План занятия №1 Классификация, номенклатура и пространственное строение органических соединений. Алканы и циклоалканы. Реакции радикального замещения

Вид материала

Литература

Содержание Основные вопросы темы Основные свойства органических соединений. Основность аминов. Функциональные производные карбоновых кислот: соли, эфиры, ангидриды кислот.

Подобный материал:

• Календарно-тематический план лекций по биоорганической химии 1 курс (2 семестр) специальность, 65.41kb.
• Модуль Предельные углеводороды, 224.21kb.
• Тематический план лабораторно-практических занятий по курсу «Биоорганическая химия», 104.14kb.
• Тематический план лабораторно-практических занятий по курсу «Механизмы биоорганических, 111.47kb.
• План лекций по биоорганической химии для студентов 1 курса лечебного, педиатрического, 32.07kb.
• План лекций по биоорганической химии для студентов 1 курса медицинского факультета, 26.83kb.
• Программа элективного курса по химии «строение и свойства кислородсодержащих органических, 667.3kb.
• Тест по теме: «Строение и классификация органических соединений» Задания уровня, 1355.16kb.
• Kirgizistan-tüRKİye manas üNİversitesi ders biLGİ formu, 147.19kb.
• Лекция Классификация и изомерия органических соединений, 296.86kb.

ПЛАНЫ ЗАНЯТИЙ


ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ


План занятия № 1


Классификация, номенклатура и пространственное строение органических соединений.

Алканы и циклоалканы. Реакции радикального замещения.


Основные вопросы темы:

1. Принципы классификации органических соединений.
   
2. Функциональные группы, характерные для биологически важных соединений.
   
3. Принципы химической номенклатуры.
   
4. Стереоизомерия. Конфигурация атома углерода - тетрагональный атом углерода. (sp³-гибридизацмя)
   

а) конформация открытых углеродных цепей.

б) конформация циклогексана.

5. Механизм радикального замещения (S_R). Галогенирование алканов и циклоалканов.
   
6. Лекарственные препараты на основе алканов и циклоалканов.
   

Литература

1. Лекции
   
2. Н. А. Тюкавкина. «Биоорганическая химия», 1991 г., стр.11-26, 125-130
   
3. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под. ред. Н. А. Тюкавкиной. стр. 26 - задачи 1,1; 1,2; стр. 30 - задачи 3,1; 3,5.
   

План занятия № 2


Реакционная способность непредельных углеводородов.

Электронные эффекты заместителей.


Основные вопросы темы:

1. Номенклатура и изомерия непредельных углеводородов. Структура и пространственная изомерия.
   
2. Электронные эффекты: индуктивный и мезомерный.
   
3. Природа химической связи в алканах и алкинах. sp²- и sp3- гибридизация АО углерода.
   
4. Механизмы реакций присоединения (A_E): галогенирование, гидрирование, гидратация алкенов и алкинов.
   
5. Реакции замещения ацетиленового водорода на металл - «кислотный» характер атома водорода.
   
6. Обнаружение и идентификация кратной связи в молекулах органических соединений.
   
7. Лекарственные препараты, содержащие непредельные радикалы.
   

Литература

1. Лекции
   
2. Н. А. Тюкавкина. «Биоорганическая химия», 1991 г., стр.131-132
   
3. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под. ред. Н. А. Тюкавкиной. стр. 64 - №№ 1,1; 1,3; 1,6; стр. 66 - №№ 2,1;
   

План занятия № 3


Открытые и циклические сопряжённые системы, гетероциклические ароматические соединения.


Основные вопросы темы:

1. Открытие сопряжённой системы: диены. Эффект сопряжения и энергия сопряжения. Особенности реакционной способности.
   
2. Классификация ароматических систем. Условия ароматичности. Термодинамическая устойчивость ароматических молекул.
   
3. Правила замещения в бензольном кольце.
   
4. Реакции электрофильного замещения в бензольном кольце (S_E): галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование, ацилирование. Механизм S_E.
   
5. Особенности реакционной способности ароматических молекул с конденсированными бензольными кольцами.
   
6. -избыточные (пиррол, фуран, тиофен, индол) и -недостаточные (пиридин, хинолин) ароматические молекулы.
   
7. Особенности химических свойств ароматических гетероциклических соединений.
   
8. Открытые и циклические сопряжённые системы как основа биологически активных веществ и лекарственных препаратов.
   

Литература

1. Лекции
   
2. Н. А. Тюкавкина. «Биоорганическая химия», 1991 г., стр.40-49, 134-146, 275-287, 291-293.
   
3. «Руководство к практическим занятиям» под. ред. Н. А. Тюкавкиной. стр. 40 - №№ 3,5; 3,6;
   

План занятия № 4


Коллоквиум: ____________________________________

1. Алканы, циклоалканы. Реакции S_R.
   
2. Алкены, алкины. Реакции А_Е.
   
3. Открытые и циклические сопряжённые системы. Реакции S_Е.
   
4. Гетероциклические ароматические соединения.
   

Литература

1. Лекции
   
2. Н. А. Тюкавкина. «Биоорганическая химия», 1991 г., гл. 2, 3, 5, 10.
   

План занятия № 5


___________________________________________________


Лабораторные работы


1.

3.

4.

2.


План занятия № 6


Кислотные свойства органических соединений в классе спиртов, фенолов и тиоспиртов.

Реакции нуклеофильного замещения (S_N).


Основные вопросы темы:

1. Протолитическая теория кислот и оснований и оснований Бренстеда-Лоури. Кислоты Бренстеда. Факторы, влияющие на кислотность органических соединений.
   
2. Кислотность спиртов, тиоспиртов, фенолов.
   
3. Спирты. Классификация, номенклатура, изомерия.
   
4. Реакции нуклеофильного замещения (S_N) у тетрагонального атома углерода (sp³).
   
5. Реакции элиминирования (Е).
   
6. Качественные реакции на одноатомные, многоатомные спирты, тиоспирты.
   
7. Фенолы, номенклатура, изомерия. Химические свойства фенола, качественная реакция на фенольный гидроксид.
   
8. Окисление спиртов, тиоспиртов, фенолов.
   

Литература

1. Лекции
   
2. Н. А. Тюкавкина, Ю. Н. Бауков. «Биоорганическая химия», 1991 г., стр.100-108, 153-155, 158-162, 172-181, 218, 229.
   
3. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под. ред. Н. А. Тюкавкиной. стр. 42 -44- задача 1; стр. 81-88 - задачи 1-3; Задачи для самостоятельного решения: стр. 44 - № 1,1; 1,3; 1,4; 1,6; стр. 83 - № 1,6; стр. 86 - № 2,1; 2,3; 2,5; стр. 88 - № 3,2; 3,5.
   

План занятия № 7


Основные свойства органических соединений. Основность аминов.


Основные вопросы темы:

1. Органические основания Бренстеда. Факторы, влияющие на основность органических соединений, n-основания и -основания.
   
2. Классификация и номенклатура аминов.
   
3. Изменение основности в ряду алифатических и ароматических аминов (первичный, вторичный, третичный).
   
4. Химические реакции, доказывающие основность аминов.
   
5. Реакции алкилирования и ацилирования аминов.
   
6. Реакции идентификации аминов.
   
7. Сульфаниламидные препараты на основе анилина.
   
8. Мочевина и её свойства.
   
9. Амины и их производные как биологически активные вещества и лекарственные препараты.
   

Литература

1. Лекции
   
2. Н. А. Тюкавкина, Ю. Н. Бауков. «Биоорганическая химия», 1991 г., стр.108-112, 162-167, 247, 268-272, 208-210.
   
3. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под. ред. Н. А. Тюкавкиной. стр. 45 -48- задача 2; стр. 159-163 - задача 1; стр 164-168, задачи 1,2.
   

Задачи для самостоятельного решения: стр. 48 - № 2,1; 2,5; стр. 163 - № 1,1; стр. 166 - № 1,4; стр. 168 - № 2,1.

План занятия № 8

Биологически важные реакции карбонильных соединений.

Основные вопросы темы:

1. Альдегиды и кетоны - оксопроизводные углеводородов. Отдельные представители. Номенклатура, изомерия: структурная, кето - енольная таутомерия.
   
2. Оксогруппа, её электронное строение. Общая характеристика реакционной способности карбонильных соединений.
   
3. Механизм реакции нуклеофильного присоединения (A_N). Роль стерических эффектов в реакциях присоединения.
   
4. Реакции образования ацеталей.
   
5. Реакции присоединения - отщепления - образования иминов.
   
6. Реакции альдольной конденсации.
   
7. Реакции диспропорционирования (реакция Канниццаро -Тищенко).
   
8. Галоформные реакции.
   
9. Реакции окисления и восстановления.
   
10. Особенности непредельных альдегидов.
    
11. Карбонильные соединения - биологически активные вещества и лекарственные препараты.
    

Литература

1. Лекции
   
2. Н. А. Тюкавкина, Ю. Н. Бауков. «Биоорганическая химия», 1991 г., стр.181-194, 211, 218, 226.
   
3. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под. ред. Н. А. Тюкавкиной. стр. 93 - 106- задачи 1-6;
   

Задачи для самостоятельного решения: стр. 96 - № 1,2; стр. 97 - № 2,1; стр. 99 - № 3,2; стр. 103 - № 4,3; 4,5; стр. 104 - № 5,1.


План занятия № 9

Функциональные производные карбоновых кислот: соли, эфиры, ангидриды кислот.

Жиры, фосфолипиды.

Основные вопросы темы:

1. Строение карбоксильной группы. Карбоксилат-анион-сопряжённая трехцентровая система. Влияние электронакцепторных заместителей.
   
2. Изомерия, номенклатура кислот.
   
3. Функциональные производные кислот: сложные эфиры, амиды, хлорангидриды. Механизм нуклеофильного замещения (S_N)
   
4. Двухосновные кислоты. Особенности химических свойств (отношение к нагреванию).
   
5. Непредельные кислоты. Пространственная (цис-транс) изомерия непредельных кислот: особенность двухосновных кислот (фумаровая и малеиновая). Связь пространственного строения с биологической активностью.
   
6. Жиры - триглицериды. Жиры твёрдые и жидкие (раститльное масло). Фосфолипиды: фосфатидилсерины, фосфатидилколамины, фосфатидилхолины.
   
7. Карбоновые кислоты и их производные -биологически активные вещества и лекарственные препараты.
   

Литература

1. Лекции
   
2. Н. А. Тюкавкина, Ю. Н. Бауков. «Биоорганическая химия», 1991 г., стр.194-205, 207-210, 226, 211-213, 247-252.
   
3. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под. ред. Н. А. Тюкавкиной. стр. 109-116 - задачи 1-4; стр.118-128 - задачи 1-3.
   

Задачи для самостоятельного решения: стр. 110 - № 1,4; стр. 112 - № 2,5; стр. 114 - № 3,3; стр. 128 - № 6,7.

План занятия № 10


Коллоквиум: Функциональные производные углеводородов.

1. Спирты, тиоспирты, фенолы.
   
2. Амины.
   
3. Альдегиды, кетоны.
   
4. Карбоновые кислоты, их функциональные производные.
   

Литература

1. Лекции
   
2. Н. А. Тюкавкина, Ю. Н. Бауков. «Биоорганическая химия», 1991 г.(см. предыдущие занятия).
   
3. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под. ред. Н. А. Тюкавкиной. (см. предыдущие занятия).
   

План занятия № 11


Лабораторные работы

1.

2.

3.

4.


План занятия № 12


Биологически активные гетерофункциональные органические соединения:

гидрокси- и оксикислоты.


Основные вопросы темы:

1. Оксикислоты - соединения со смешанными функциями. Представители оксикислот.
   
2. Виды изомерии оксикислот: а) структурная, б) пространственная (оптическая или зеркальная).
   
3. Понятие о хиральных молекулах. Построение зеркальных изомеров (энантиомеров). Свойства энантиомеров, биологическая активность. Понятие об относительной конфигурации хирального ряда: L и D ряды.
   
4. Стереоизомерия молекул с двумя и более хиральными циклами: стереоизомерия винных кислот.
   
5. Специфические реакции , , , гидроксикислот.
   
6. Особенности реакционной способности винной кислоты, обусловленные наличием двух карбоксильных и двух гидроксидных групп.
   
7. Альдегидо- и кетонокислоты. Представители кетонокислот: пировиноградная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, кетоглутаровая, их биологическая роль.
   
8. Взаимное влияние функциональных групп в химических реакциях.
   
9. Кето-енольная таутомерия на примере ацетоуксусного эфира.
   
10. Салициловая кислота. Биологическое значение её функциональных производных.
    
11. Гетерофункциональные соединения - биологически активные вещества и лекарственные препараты.
    

Литература

1. Лекции
   
2. Н. А. Тюкавкина, Ю. Н. Бауков. «Биоорганическая химия», 1991 г., стр.77-87, 232-239, 241-242, 256-268.
   
3. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под. ред. Н. А. Тюкавкиной. стр. 138-142 - задача 1; стр.154-157 - задача 6.
   

Задачи для самостоятельного решения: стр. 142 - №№ 1,1; 1,2; 1,3; стр. 157 - № 6,1.


План занятия № 13-14


Углеводы: моно-, ди- и полисахариды.


Основные вопросы темы:

1. Классификация углеводов, номенклатура.
   
2. Природные моносахариды: рибоза, дезоксирибоза, глюкоза, галактоза, фруктоза, манноза.
   
3. Виды изомерии моносахаридов. D- и L- стереохимиеские ряды. Формулы Фишера.
   
4. Кольчато-цепная таутомерия, её доказательства. Формулы Колли-Толленса, Хеуорзса.
   
5. Химические свойства моносахаридов. Образование гликозидов, сложных и простых эфиров, аминосахаров и др. Реакции окисления и восстановления.
   
6. Реакции открытия моносахаридов.
   
7. Принципы построения и номенклатура дисахаридов, - и - гликозидные связи.
   
8. Невосстанавливающие дисахариды: сахароза. Химические свойства.
   
9. Восстанавливающие сахариды: лактоза, мальтоза, целлюлоза. Химические свойства.
   
10. Полисахариды: крахмал, гликоген, клетчатка.
    
11. Углеводы - важнейшие биополимеры.
    

Литература

1. Лекции
   
2. Н. А. Тюкавкина, Ю. Н. Бауков. «Биоорганическая химия», 1991 г., гл. 12, стр. 377-420.
   
3. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под. ред. Н. А. Тюкавкиной. стр. 202-213 - задачи 1-4.
   

Задачи для самостоятельного решения: стр. 206 - №№ 1,1; 1,2; стр. 208 - №№ 2,1; 2,5; стр. 211 - № 3,2; стр. 213 - №№ 4,1; 4,3; 4,4.


План занятия № 15


Аминокислоты, пептиды, белки.

1. Номенклатура, классификация аминокислот.
   
2. Стереоизомерия. D- и L- аминокислоты.
   
3. Химические свойства аминокислот как бифункциональных соединений.
   

а) кислотно-основные;

б) реакции СООН - группы;

в) реакции NH₂ - группы.

4. Биологически важные реакции аминокислот: переаминирование, дезаминирование, декарбоксилирование, образование пептидов.
   
5. Аналитические реакции амнокислот.
   
6. Пептиды. Основные стадии синтезов пептидов.
   
7. Строение пептидной связи. Качественная реакция на пептидную связь.
   
8. Уровни структуры белка.
   
9. Белки - как основа всего живого.
   

Литература

1. Лекции
   
2. Н. А. Тюкавкина, Ю. Н. Бауков. «Биоорганическая химия», 1991 г.стр. 313-371.
   
3. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии» под. ред. Н. А. Тюкавкиной. Стр. 180-186 - задачи 1,2,3.
   

Задачи для самостоятельного решения: стр. 182 - №№ 1,1; 1,2; 1,4; стр. 184 - №№ 2,2; 2,3; стр. 186 - № 3,1.


План занятия № 16

Коллоквиум: «Оксокислоты, углеводы, аминокислоты»


План занятия № 17

Лабораторная работа.___________________


1.

2.

3.

4.


План занятия № 18


Зачетное занятие