Тематический план лабораторно-практических занятий по курсу «Механизмы биоорганических реакций» для студентов Iкурса специальности «Лечебное дело» медицинского факультета на 2 семестр 2011-2012 учебного года. №

Вид материалаТематический план

Содержание


Учебник, с. 431-456
Подобный материал:
ТЕМАТИЧЕСКИЙ ПЛАН

лабораторно-практических занятий по курсу «Механизмы биоорганических реакций»

для студентов I курса специальности «Лечебное дело» медицинского факультета на 2 семестр 2011-2012 учебного года.


№ п\п
Тема занятия

Контрольные вопросы
Литература

1.
Введение в лабораторный практикум. Строение, классификация и номенклатура органических соединений.
  1. Правила по технике безопасности при работе в лаборатории органической химии.
  2. Классификация органических соединений.
  3. Международная заместительная номенклатура.
  4. Радикально-функциональная номенклатура.
  5. Рациональная и тривиальная номенклатуры.
  6. Изомерия и ее виды.
Н.А.Тюкавкина, Ю.И.Бауков, «Биоорганическая химия». М., Медицина1991 (в дальнейшем – учебник), с. 16-28, 52-54.

Н.А.Тюкавкина. «Руководство к лабораторным занятиям по биоорганической химии. 1985 (в дальнейшем – практикум), с. 7-9, 24-26

Беканов М.Х. и др. «Методические указания по изучению номенклатуры биоорганических соединений с контролирующе- обучающей программой на ЭВМ

., Нальчик, 1987.

2.
Методы очистки и исследования органических соединений. Конформация ациклических и циклических соединений.
  1. Методы очистки и разделения органических соединений.
  2. Экстракция
  3. Хроматография и ее виды.
  4. Электронная спектроскопия.
  5. Инфракрасная спектроскопия.
  6. Поляриметрия.
  7. Масс-спектрометрия. Рентгеноструктурный анализ.

8.Конформация ациклических соединений.Проекционные формулы Ньюмена. Энергетическая характеристика конформационных состояний.

9. Конформация циклических соединений. Аксиальные и экваториальные связи.

Учебник, с. 54-71, с. 495-512.

Практикум, с. 10-23. Опыт 2 стр. 12 и перекристаллизация салициловой кислоты.

3.
Сопряжение. Электронные эффекты.
  1. Природа б и π ковалентной связи с точки зрения энергии, длины, полярности, поляризуемости и гибридизации.
  2. Сопряжение и его виды
  3. Сопряженные системы с открытым циклом (β-каротин и ретинол).
  4. Ароматичность. Критерии ароматичности.
  5. Ароматичность бензоидных и гетероциклических соединений. Устойчивость сопряженных систем.( гем)
  6. Электронные эффекты заместителей (J и М эффекты).
  7. ЭД и ЭА – заместители.
Учебник, с. 29-50

Практикум, с. 34-41

Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1.

4


.
Кислотно-основные свойства органических соединений.
  1. Кислотность и основность по Бренстеду
  2. Показатели кислотности и основности.рКа, рКв, рКвн+.
  3. Стабильность аниона, как фактор, определяющий силу кислоты и основания
  4. Кислоты и основания Льюиса.
  5. Принцип мягких и жестких кислот.
  6. Значения РН некоторых систем организма.
  7. Водородная связь, как специфическое проявление кислотно-основных свойств.
Учебник, с. 100-115

Практикум, с. 42-52, 89-90.

Опыты: 10,11,12, с. 52-53

Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1.

5.
Реакции электрофильного присоединения и замещения. Рейтинг 1.

1.Понятие о механизме реакций. Классификация органических реакций.

2Реакции электрофильного присоединения (АЕ). Механизм реакций: гидрирования, гидрогалогенирования, гидратации и галогенирования.

3.Правило Марковникова. Анти-морковниковское присоединение.

4.Кислотный катализ, механизм реакции АЕ.

5.Реакции электрофильного замещения (галогенирирование, сульфирование, алкилирование аренов и гетероциклов.) 6.Механизм реакций SE.

7.Правило ориентации в ароматическом кольце. Орентанты 1-го и 2-го рода
Учебник, с. 124-148

Практикум, с 61-80, опыты:17,18, с. 79-80

Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1.

Методические указания «Реакционная способность органических соединений и факторы, влияющие на реакционную способность ароматических углеводородов», Нальчик 1999.

6.
Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования у Sp3-гибридизованного атома углерода.
  1. Общие закономерности реакции SN.
  2. Механизм реакций нуклеофильного замещения (SN1 и SN2).
  3. Реакции моно - и биомолекулярного отщепления (Е1 и Е2).
  4. Важнейшие галогенпроизводные, тиолы, кофермент А, амины, спирты, имеющие применение в медицине.
  5. Соединения с гидроксильной группой.
  6. Биологическая роль алкилирования.
  7. Модели биологически важных реакций SN и Е.
Учебник, с. 149-180

Практикум, с. 81-88 опыты: 19,21.

Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1.

7.
Реакции нуклеофильного присоединения с участием карбонильной группы.

  1. Электронное строение и особенности свойств карбонильной группы альдегидов и кетонов.
  2. Механизм реакции нуклеофильного присоединения (AN), кислотный катализ.
  3. Образование и гидролиз иминов, как химическая основа пиридоксального катализа.
  4. Реакции альдольной конденсации альдегидов и кетонов.
  5. Реакции полимеризации и диспропорционирования альдегидов.

Окисление и восстановление альдегидов и кетонов.
Учебник, с. 181-193

Практикум, с. 92-106 опыты: 22,23,26 стр. 106-108.

Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1.

8.
Реакции нуклеофильного замещения в карбоновых кислотах.
  1. Строение карбоксилат-аниона.Реакционные центры в карбоновых кислотах.
  2. Механизм реакции нуклеофильного замещения (SN) в карбоксильной группе.
  3. Одноосновные карбоновые кислоты – участники обменных процессов и их производные.
  4. Полиосновные карбоновые кислоты – участники обменных процессов
  5. Кофермент А и ацетилкофермент А, ацетилфосфаты – природные ацетилирующие агенты..Реакции конденсации.
  6. Производные угольной кислоты.
Учебник, с. 162, 194-213, 247, 460

Практикум, с. 108-117 опыты: 27,28,29,30.

Методические разработки к лекционному курсу «Биоорганическая химия» часть 1.

9.
Реакции окисления и восстановления органических веществ.
  1. Понятия окисления и восстановления в органической химии.Важнейщие окислители и восстановители вне и условиях организма.
  2. Окисление С-Н связей в насыщенных углеводородах.
  3. Ферментативное гидроксилирование, как пример биологического окисления.
  4. Окислительно-восстановительные реакции важнейших органических соединений.
  5. Окислительно-восстановительные процессы в живых организмах.
Учебник, с. 213-230

Практикум, с. 128-134 опыты: 31,32.


10.
Гетерофункциональ-ные соединения

метаболиты и биорегуляторы.

Стереоизомерия.
  1. Общая характеристика реакционной способности поли - и гетрофункциональных соединений.
  2. Специфические реакции поли- и гетерофункциональных соединений.
  3. Аминоспирты.
  4. α, β, γ, - оксикислоты.
  5. α, β, γ – аминокислоты.
  6. Важнейшие оксокислоты – участники обменных процессов. Кето-енольная таутомерия.
  7. Гетерофункциональные производные бензола – лекарственные средства
  8. Элементы симметрии молекул. Плоскость симметрии.

Асимметричный атом углерода.Центр хиральности

Энантиомерия. Формулы Фишера
  1. Относительная и абсолютная конфигурация. R, S – номенклатура, E, Z – номенклатура. D и L-системы.
  2. Диастереомерия.
  3. Рацематы. Расщепления рацематов Мезоформы.
  4. Связь пространственного строения с их биологической активностью.
Учебник, с. 68-87, 230-274

Практикум, с. 157-158, 138-156

опыты: 36,37,38.


11.
Биологически активные гетероциклические соединения. Рейтинг №2
  1. Общая характеристика гетероциклических соединений.
  2. Биологически активные соединения, содержащие пиррольное кольцо (пиррол, тетрапиррольные соединения, гем).
  3. Медико-биологическое значение фурана, тиофена, индола.
  4. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом: пиридин, никотиновая кислота, никотинамид, изоникотиновая кислота и их производные. Производные хинолина.

5.Азолы (пиразол, имидазол, тиазол) и их производные. Производные пиразалона-5

6.Диазины (пиридазин, пиримидин) и их производные.

7.Барбитуровая кислота, пурин, ксантин, гипоксантин, мочевая кислота, аденин, гуанин, птиридин.

8.Алкалоиды.

9.Гетероциклические антибиотики.
Учебник, с. 275-304

Практикум, с. 76, 163-179 опыты: 40,41,42, 43,44.

12.
α-аминокислоты
  1. Классификация, номенклатура α-аминокислот, входящих в состав белков (заменимые, незаменимые аминокислоты, алифатические и ароматические и т.д.).
  2. Кислотно-основные свойства, биполярная структура α-аминокислот.
  3. Химические свойства α-аминокислот (реакции этерификации, ацилирования, алкилирования, образования иминов, специфические свойства и т.д.).
  4. Биологически важные реакции α-аминокислот (реакции восстановительного аминирования, трансаминирования и т.д.). Пиридоксальный катализ. 5.Декарбоксилирование α-аминокислот. Биогенные амины.
Учебник, с. 312-343

Практикум, с. 180-184. опыты: 45,46,47,48,49(1),50,51

с. 198-200.


13.
Пептиды и белки.
  1. Строение пептидной связи. .
  2. Установление первичной структуры пептидов.
  3. Синтез пептидов.
  4. Первичная структура белков. Частичный и полный гидролиз.
  5. Понятие о вторичной, третичной и четвертичной структуре белка. Функции белков.
  6. Понятие о сложных белках.
  7. Пептидные антибиотики, гормоны, нейропептиды.
Учебник, с. 344-377

Практикум, с. 184-198. опыты: 52,53,54.


14.
Моносахариды
  1. Классификация и строение моносахаридов.
  2. Стереоизомерия моноз (эпимеры, диастереомеры, энантиомеры)
  3. Свойства полуацетального гидроксила. О- и N- гликозиды.
  4. Монозы и их аномеры.
  5. Таутомерия и конформация моноз.
  6. Производные моносахаридов (аминосахара, дезоксисахара, N-ацетилсахара, нейраминовая кислота, сиаловые кислоты). Аскорбиновая кислота.
  7. Окисление и восстановление моносахаридов.
  8. Эпимеризация и изомеризация моноз. Участие фосфатов моносахаридов в биохимических реакциях.
Учебник, с. 377-407

Практикум, с.201-213 опыты: 55,56,57,58.



15.

Дисахариды и полисахариды
  1. Классификация дисахаридов.
  2. Восстанавливающие дисахариды (мальтоза, целлобиоза, лактоза)
  3. Невосстанавливающие дисахариды (сахароза, тригалоза)

4.Гидролиз дисахаридов. Инверсия сахарозы.

5.Гомополисахариды и их гидролиз.

6. Понятие о вторичной структуре, строение амилозы и целлюлозы.

7.Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота, хондротинсульфаты.

8.Понятие о смешанных биополимерах (пептидогликаны,протеогликаны, гликопротеины, гликолипиды).
Учебник, с. 407-429

Практикум, с. 205-208 опыты: 59-62 стр. 220-222


.

.

16
Нуклеозиды и нуклеотиды. Коферменты окисления и восстановления.
  1. Пиримидиновые и пуриновые основания, их ароматичность. Таутомерия. Реакции дезаминирования.
  2. Нуклеозиды. Гидролиз нуклеозидов.
  3. Нуклеотиды. Строение нуклеотидов. Гидролиз нуклеотидов.
  4. Строение и функции ДНК и РНК
  5. Лекарственные средства модифицированных нуклеиновых оснований. Нуклеозиды-антибиотики.
  6. Нуклеиновые коферменты АМФ, АДФ, АТФ, НАД+, НАДН, ФАД+ и ФАДН2, их биологическая роль

Учебник, с. 431-456


Практикум, с. 222-234


17.
Липиды.

Рейтинг №3
  1. Классификация липидов.
  2. Омыляемые липиды. Гидролиз
  3. Пероксидное окисление кислот клеточных мембран.
  4. β-окисление жирных кислот.
  5. Фосфолипиды: кефалины и лецитины – структурные компоненты клеточных мембран.
  6. Сфинголипиды:церамиды, сфингомиелины, гликолипиды (цереброзиды, ганглиозиды)

7.Неомыляемые липиды. Терпены и терпеноиды: изопреноиды (мирцен, сквален, -каротины)

8. Моно и бициклические терпены (лимонен, ментол, камфора, бромкамфора).

9.Стероиды. Конформация 5α и 5β – стероидного скелета. Эстран, андростан, прегнан, холан, холестан и их производные.
Учебник, с. 413-492

Практикум, с. 118-127 ,опыт31,63-64 стр135,348


.