Темы лекций Кол-во аудиторных часов 1

Вид материала

Лекции

Содержание Библиографический список Модуль 1. Теория химического строения и насыщенные углеводороды (УВ) Модуль 3. Ароматические и металлорганические соединения. Темы семинаров

Подобный материал:

• Программа курса «Анализ риска аварий техногенных систем», 143.56kb.
• Темы лекций (с указанием количества аудиторных часов): I. Зарождение контактов в античный, 94.95kb.
• Лекций 15 часов Семинарские занятия 30 часов срс 90 часов Всего аудиторных 45 часов, 357.14kb.
• Лекций 15 часов Семинарские занятия 30 часов Всего аудиторных часов, 357.6kb.
• Учебная программа дисциплина рассчитана на объем 138 часов, из них 76 аудиторных. Примерное, 521.92kb.
• Лекций 32 часа, лабораторно-семинарских занятий 16 часов, всего аудиторных 48 часов,, 71.78kb.
• Лекций 15 Семинарские занятия 30 часов срс 90 часов всего аудиторных часов, 514.3kb.
• Название курса, 106.28kb.
• Курс: 5 Форма обучения: очная Семестр: 10 Количество часов 90 Количество аудиторных, 216.85kb.
• Тематический план изучения дисциплины Наименование темы Лекции (кол-во часов), 55.21kb.

Библиографический список

Основной:

1. Травень В.Ф. Органическая химия. М.; Академкнига, 2008. Т. 1. 727 с.
   
2. Травень В.Ф. Органическая химия. М.; Академкнига, 2008. Т.2. 582 с.
   
3. Углеводороды. Текст лекций по органической химии /Под ред. Травеня В.Ф.; РХТУ им. Д.И. Менделеева. М. 2000. 196 с.
   
4. Функциональные производные углеводородов. Текст лекций по органической химии. /Под ред. Травеня В.Ф.; РХТУ им. Д.И. Менделеева. М. 2001. 424 с.
   
5. Терней А. Современная органическая химия. М.; Мир,1981. Т.1. 678с.
   
6. Терней А. Современная органическая химия. М.; Мир. 1981. Т.II. 651с.
   
7. Нейланд О.Я. Органическая химия. М.; Высш. школа, 1990. 751с.
   
8. Травень В.Ф. и др. Природа ковалентной связи и концепции реакционной способности. М.: МХТИ, 1992. 58с.
   
9. Веселовская Т.К., Мачинская И.В. и др. Вопросы и задачи по органической химии. М.; Высш. школа, 1988. 255с.
   
10. Органическая химия. Задания для подготовки к контрольным работам. РХТУ им. Д.И. Менделеева. M.; 2001. 72 с.
    
11. Природа ковалентной связи и концепции реакционной способности. Кислоты и основания в органической химии: учебное пособие / Е.М. Бондаренко [и др.] ; ред. В. Ф. Травень. - М. : РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2009. - 91 с.
    
12. Буянов В.Н., Манакова И.В., Таршиц Д.Л. Органическая химия: задания для подготовки к контрольным работам: Учебное пособие / М.: РХТУ им. Д.И. Менделеева, 2009. - 299 с.
    

Дополнительный:

13. Моррисон Р. и. Бойд Р. Органическая химия. М.; Мир, 1974. 1092с.
    
14. Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии.; Мир, 1974. Т.1.842с.; Т II. 888с.
    
15. Марч Дж. Органическая химия. М.; Мир, 1987. Т.1. 381с.; Т.II. 502с.; Т.Ш. 459с.; T.IV.464c.
    
16. Сайкc П. Механизмы реакций в органической химии. 4-е изд. М.; Химия, 1991.448с.
    
17. Травень В.Ф. Электронная структура и свойства органических молекул. М.; Химия, 1989. 384с.
    
18. Днепровский А.С.. Темникова Т.Н. Теоретические основы органической химии. М.; Химия, 1991.600с.
    
19. Травень В.Ф. и др. Стереохимия. РХТУ им. Д.И. Менделеева. M.; 1999.23 с.
    
20. Травень В.Ф. и др. Элементоорганические соединения. РХТУ им. Д.И. Менделеева. M.; 1999. 45 с.
    

ЛЕКЦИИ

Введение.

Предмет органической химии. Теория химического строения. Классификация органических соединений. Функциональные группы. Основные классы и ряды. Структурные изомеры. Правила номенклатуры.


Модуль 1. Теория химического строения и насыщенные углеводороды (УВ)

1. Теория химического строения
   

Природа ковалентной связи. Формулы Льюиса. Формальный заряд. Атомные орбитали (АО). Типы перекрывания орбиталей. Принцип максимального перекрывания. Теория гибридизации АО. Теория отталкивания электронных пар валентной оболочки (ОЭПВО) и форма молекул. Атомно-орбитальные модели. Полярность ковалентной связи. Индуктивный эффект заместителей. Делокализованная ковалентная связь, условия делокализации. Сопряжение. Резонансные структуры. Сверхсопряжение. Теория молекулярных орбиталей (МО). Основные положения теории МОЛКАО; -Приближение. Метод МОХ. Расчет этилена. Анализ результатов расчета этилена, 1,3-бутадиена, акролеина. Собственные энергии и собственные коэффициенты. Граничные орбитали: ВЗМО и НСМО. Электронные плотности, заряды на атомах. Молекулярная диаграмма. Энергетическая диаграмма и графическое изображение МО. Экспериментальные методы квантовой химии. Потенциалы ионизации и электронное сродство органических молекул. Фотоионизация метана. Классификация органических реакций: по типу превращения, по типу разрыва связей, по характеру активации. Классификация реагентов. Понятие о механизме химической реакции. Кислоты и основания в органической химии. Теория Бренстеда. Количественная оценка кислотности и основности. ОН-, СН- и NH-Кислоты. Электронные эффекты, влияющие на кислотность и основность органических соединений. Обобщенная концепция кислот и оснований Льюиса. Кислотно-основные реакции Льюиса. Промежуточные соединения и частицы органических реакций: донорно-акцепторные комплексы, ионные пары, карбокатионы, карбанионы, ион-радикалы.


1.2 Алканы

Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Конформации, способы изображения, сравнительная устойчивость. Физические свойства. Потенциалы ионизации и электронное сродство, общая характеристика реакционной способности. Реакции алканов. Галогенирование метана. Механизм реакции. Теплоты отдельных стадий и суммарный тепловой эффект. Кинетика галогенирования метана. Энергетическая диаграмма. Энергия активации. Переходное состояние. Активированный комплекс, (скоростьлимитирующая стадия). Метильный радикал, строение. Постулат Хэммонда. Реакции галогенирования гомологов метана: реакционная способность, региоселективность. Ряд устойчивости алкильных радикалов. Другие радикальные (цепные и нецепные) реакции алканов.


1.3 Стереоизомерия

Типы стереоизомеров: конформеры, геометрические изомеры, энантиомеры. Оптическая изомерия. Хиральность. Хиральная молекула. Асимметрический центр. Оптическая активность. Энантиомеры, антиподы. Рацемическая смесь. Способы пространственного изображения оптических изомеров. Относительная и абсолютная конфигурации. Проекции Фишера. D,L-Номенклатура. R,S-Номенклатура. Понятие об оптической активности соединений с двумя асимметрическими центрами. Диастереомеры, мезо-, эритро- и трео-формы.


1.4 Циклоалканы

Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Конформации. Типы напряжений в циклах (угловое, торсионное, трансаннулярное). Относительная устойчивость циклоалканов. Физические свойства. Потенциалы ионизации и электронное сродство, общая характеристика реакционной способности. Конформации циклогексана. Экваториальные и аксиальные связи. Пространственная изомерия замещенных циклогексанов. Реакции циклоалканов. Особенности реакций малых циклов. Важнейшие представители: циклопропан, циклопентан, циклогексан, декалины, стероиды, адамантан.


Модуль 2. Ненасыщенные углеводороды


2.1. Алкены

Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Пространственное строение и пространственная изомерия алкенов. Электронное строение. Физические свойства. Потенциалы ионизации и электронное сродство, общая характеристика реакционной способности.

Реакции алкенов. Реакции электрофильного присоединения алкенов: присоединение галогеноводородов, воды, галогенов. Гидроборирование алкенов, механизм реакции превращения алкилборанов в алканы, спирты, кетоны. Региоселективность реакций электрофильного присоединения. Правило Марковникова и его теоретическое объяснение.

Свободнорадикальное присоединение бромоводорода (перекисный эффект Караша). Реакции радикального замещения алкенов, протекающие с сохранением двойной связи: аллильное галогенирование. Окисление и озонолиз алкенов, получение эпоксисоединений, виц-диолов, альдегидов, кислот. Окисление алкенов в присутствии солей палладия.

Гидроформилирование алкенов, получение спиртов и альдегидов. Комплексообразование олефинов с переходными металлами. Гомогенное и гетерогенное гидрирование. Реакции алкенов с карбенами и их аналогами. Получение и строение карбенов. Полимеризация алкенов (ионная, радикальная, координационная). Стереорегулярные полимеры. Важнейшие представители: этилен, пропилен, бутены, циклогексен.


2.2 Алкины

Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Физические свойства. Потенциалы ионизации и электронное сродство, общая характеристика реакционной способности. Реакции алкинов. СН-Кислотность. Ацетилениды, строение и свойства. Реакции электрофильного присоединения, их механизмы и стереохимия. Реакции нуклеофильного присоединения. Окисление, восстановление, гидрирование алкинов. Олигомеризация. Важнейшие представители: ацетилен.


2.3. Алкадиены и полиены

Гомологический ряд. Классификация. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Аллены. Понятие о строении и свойствах. Алкадиены с сопряженными двойными связями. Пространственное и электронное строение 1,3-бутадиена. Характеристика связей. Сопряжение. Оценки энергии сопряжения. Физические свойства. Потенциалы ионизации и электронное сродство, общая характеристика реакционной способности.

Реакции 1,3-алкадиенов. Особенности реакций присоединения: 1,2- и 1,4- (сопряженное) присоединение. Механизмы реакций. Кинетический и термодинамический контроль. Реакционная способность. Применение в промышленном синтезе. Понятие о натуральном и синтетическом каучуках. Важнейшие представители: 1,3-бутадиен, циклопентадиен, циклоалкадиены, терпены, полиены, каротин.

Понятие о перициклических реакциях. Циклизация непредельных соединений. Электроциклические реакции. Циклоприсоединение: циклодимеризация алкенов, реакции Дильса-Альдера и их особенности. Стереоспецифичность реакций. Концепция граничных орбиталей. Правило Вудворда-Гофмана. Особенности реакций Дильса-Альдера.


Модуль 3. Ароматические и металлорганические соединения.


3.1 Теории ароматичности.

Особенности физических и химических свойств бензола. Современные представления о строении бензола. Ароматический характер бензола. Энергия сопряжения. Расчет молекулы бензола по методу МОХ: диаграмма энергетических уровней, энергии МО. Энергия делокализации - электронов (энергия резонанса). Графические изображения -МО. ВЗМО и НСМО бензола.

Общие критерии ароматичности. Небензоидные ароматические соединения, нейтральные молекулы и ионы.


3.2 Соединения бензольного ряда

Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Пространственное и электронное строение. Физические свойства. Потенциалы ионизации и электронное сродство, общая характеристика реакционной способности.

Реакции электрофильного замещения: нитрование, галогенирование, сульфирование, алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Условия реакций. Стадии образования и строение электрофильных агентов. Мягкие и жесткие электрофилы. Механизм S_E2-аром. -Комплексы. Строение -комплексов. Энергетическая диаграмма реакции. Скоростьлимитирующая стадия. Кинетический изотопный эффект. Кинетический и термодинамический контроль.

Влияние заместителей в бензольном кольце на направление и скорость реакций электрофильного замещения: орто-пара-ориентанты активирующие и дезактивирующие, мета-ориентанты дезактивирующие. Влияние на устойчивость -комплексов. Орбитальный и зарядовый контроль. Другие факторы, влияющие на соотношение изомеров. Согласованная и несогласованная ориентация двух и более заместителей.

Алкилбензолы. Способы получения алкилбензолов. Особенности реакций алкилирования по Фриделю-Крафтсу. Свойства алкилбензолов. Важнейшие представители: бензол, толуол, ксилолы, кумол, стирол.


3.3. Применение концепции граничных орбиталей для объяснения реакций диенов и аренов.

Реакции кислот и оснований, доноров и акцепторов с позиции теории МО. Зарядовый и орбитальный контроль органических реакций. Концепция граничных орбиталей и её применение для объяснения реакций A_dE алкенов.

Электроциклические реакции полиенов. Стереоспецифичность реакций. Правило Вудворда-Гофмана. Расчет молекулы бензола по методу МОХ: диаграмма энергетических уровней, энергии МО. Энергия делокализации - электронов (энергия резонанса). Графические изображения -МО. ВЗМО и НСМО бензола. Правила ориентации в реакциях S_EAr в терминах концепции граничных орбиталей.


3.4 Металлорганические соединения

Типы связей в элементорганических соединениях. Характеристика связей углерод-элемент в зависимости от положения элемента в Периодической системе элементов. Металлорганические соединения. Номенклатура. Способы получения литий- и магнийорганических соединений. Реакция Гриньяра, механизм. Строение реактивов Гриньяра. Их реакции с соединениями, содержащими активный атом водорода: кислотами, спиртами, аминами. Реакции с карбонильными соединениями (диоксидом углерода, альдегидами, кетона). Реакция Гриньяра с галогенидами различных элементов как метод получения элементорганических соединений. Применение литийорганических соединений в органическом синтезе. Комплексы переходных металлов. Общая характеристика переходных металлов и лигандов. Строение. Типы превращения комплексов переходных металлов. Их роль в катализе промышленно важных органических реакций и асимметрическом синтезе.


семинарЫ

№ п/п	№ раздела дисциплины	Темы семинаров
1	1.1	Номенклатура органических соединений.
2	1.1	Номенклатура органических соединений. Природа ковалентной связи.
3	1.1	Резонанс. Кислоты и основания в органической химии.
4	1.2; 1.1	Алканы.
5	1.3; 1.1	Алканы. Стереоизомерия.
6	1.3; 1.1	Стереоизомерия.
7	1.4; 1.1	Циклоалканы.
8	2.1; 1.1	Алкены.
9	2.1; 1.1	Алкены.
10	2.1; 1.1	Алкены.
11	2.2; 1.1	Алкины.
12	2.3; 1.1	Алкадиены.
13	2.3; 3.3; 1.1	Перициклические реакции
14	3.1; 1.1	Ароматичность
15	3.2; 1.1	Арены
16	3.2; 1.1	Арены
17	3.2; 1.1	Арены
18	2.3; 3.2; 3.3; 1.1	Концепция граничных орбиталей для объяснения реакций диенов и аренов