Вітаміни біоорганічні сполуки, що є життєво необхідними компонентами обміну речовин

Вид материала

Документы

Содержание Класифікація вітамінів Водорозчинні вітаміни Назви вітамінів Тіамін (аневритний вітамін, аневрин) Назви вітамінів Кислота фолієва (фолацин, птероіглутамінова кислота, антианемічний вітамін) Жиророзчинні вітаміни

Подобный материал:

• Вітаміни поділяються, 68.01kb.
• Щодо невідкладних заходів з організації, 40.8kb.
• Уроків по темі: «Травлення. Обмін речовин» Тема. Значення обміну речовин та енергії, 565.66kb.
• Лекція Вікові особливості обміну речовин та енергії, 116.68kb.
• Предмет: Органічна хімія Мета, 369.43kb.
• Загальна характеристика обміну речовин. Енергетичний обмін та його етапи. Синтез атф, 73.66kb.
• Правила заміщення в бензольному ядрі Кисневмісні ароматичні сполуки, 97.39kb.
• Реферат на тему: "Травлення", 663.06kb.
• Тестові питання з біогеохімії, 25.27kb.
• Вимоги до роботодавців щодо захисту працівників від шкідливого впливу хімічних речовин., 160.89kb.

Вітаміни

Вітаміни – біоорганічні сполуки, що є життєво необхідними компонентами обміну речовин. Участь вітамінів в обміні речовин обумовлена в значній мірі тим, що багато з них є коферментами або їх складовою частиною.

Більшість вітамінів в організмі не синтезується. Джерелом їх зазвичай є харчові продукти. В тканинах організму синтезуються лише вітамін D₃ (в шкірі при дії ультрафіолетового проміння) і нікотинамід (із триптофану). Крім цього, ряд вітамінів (вітамін К та ін.) утворюється мікроорганізмами в товстому кишечнику.

На відміну від вуглеводів, ліпідів та білків, вітаміни належать до мікрокомпонентів харчування, їх добові потреби для людей складають міліграмові або мікрограмові кількості. В деяких випадках може розвинутись недостатність вітамінів (гіповітаміноз, авітаміноз). Найчастіше причиною недостатності є низький вміст вітамінів в їжі. Крім цього, при патологічних змінах в травному тракті може бути порушене всмоктування вітамінів. В ряді випадків гіповітаміноз виникає в результаті завищеної потреби організму в вітамінах (напр., при вагітності, тиреотоксикозі, лихоманці). Нестачу вітамінів можна компенсувати шляхом дотримання дієти з відповідним вмістом овочів, фруктів, продуктів тваринного походження. Це самий надійний спосіб лікування гіповітамінозу. Однак дозування вітамінів при цьому важко визначити. Але цей спосіб є малоефективний у випадку, коли порушене всмоктування вітамінів.

Відкриття вітамінів пов`язано з розробками багатьох дослідників – лікарів, біохіміків, фізіологів, які встановили наявність певних сполук, що необхідні для нормальної життєдіяльності – “додаткових факторів харчування”. Специфічні хвороби, пов’язані з порушеннями в харчуванні цинга (скорбут), бері-бері, пелагра, рахіт (“англійська хвороба”), гемералопія (“куряча сліпота”) були відомі людству протягом століть. Першим вітаміном, щодо якого було доведено значення як необхідного фактора харчування, був тіамін (вітамін В₁), отриманий у 1911р. польським біохіміком К.Функом з рисових висівок. Сполука виділена К.Функом, попереджала розвиток бері-бері (поліневриту, спричиненого тривалим споживанням полірованого рису) і містила в своїй структурі аміногрупу, що стало основою запропонованого для всіх додаткових факторів харчування терміна “вітаміни” (vitaminum – амін життя; лат.).


Класифікація вітамінів


Враховуючи, що відкриття перших препаратів вітамінів значно передувало розшифровці їх хімічної структури, історично склалися емпіричні назви (номенклатура) вітамінів, що містять велику літеру латинського алфавіту з цифровим індексом; у сучасних назвах вітамінів вказують також їх хімічну природу та, в деяких випадках, - основний біологічний ефект з префіксом “анти-”.

Залежно від фізико-хімічних властивостей (розчинності у воді або в ліпідах) вітаміни поділяють на дві великі групи: водорозчинні та жиророзчинні.

Водорозчинні вітаміни

До цієї групи відноситься значна кількість вітамінів, в тому числі вітаміни комплексу В, вітамін С та ін.

Вітаміни	Назви вітамінів	Назви коферментів, до складу яких входять вітаміни	Прибл. необхідність в вітамінах на добу (мг)
В1 В2 РР (В5) В3 В6 В12	Тіамін (аневритний вітамін, аневрин) Рибофлавін (стимулятор росту) Кислота нікотинова, нікотинамід (ніацин, антипелагричний вітамін, вітамін В3) Кислота пантотенова Піродиксин (адермін, антидерматитний вітамін) Кобаламін (антианемічний вітамін)	Тіамінпірофосфат Флавінмононуклеотид (ФМН), флавінаденіндинукле- отид (ФАД) нікотинамідаденін-динуклеотид (НАД), нікотинамідаденін-динуклеотидфосфат Коензим А Піродоксальфосфат Коензим В12	1,5-2 1,5-2 12-18 3-5 2-3 0,002-0,005

Вітаміни	Назви вітамінів	Назви коферментів, до складу яких входять вітаміни	Прибл. необхідність в вітамінах на добу (мг)
Вс (В9) Н С Р	Кислота фолієва (фолацин, птероіглутамінова кислота, антианемічний вітамін) Біотин, (антисиборейний вітамін) Кислота аскорбінова (протискорбутний вітамін) біофлавоноїди (вітамін проникності)	Тетрагідрофолієва кислота Входить до складу окисно-відновної системи	0,05-0,1 0,25 50-100 30-50

Іноді крім вітамінів, розчинних у воді і в жирах, виділяють так звані вітаміноподібні сполуки. До них відносять холін, ліпоїву кислоту, оротову кислоту, пангамову кислоту, пара-амінобензойну кислоту, карнітин, і вітамін U.


Вітамін В₁ (тіамін)


Вітамін В₁ був одним із перших вітамінів, відкритих наукою. Вивчення вітаміну пов’язане із захворюванням бері-бері, поширеним у країнах Південно-Східної Азії. Мільйони людей гинули від пов’язаних з цією хворобою дивних судом – поліневриту. Ще в давнину багато китайців знали, що відвар рисових висівок виліковує бері-бері, але ці відомості не набули поширення.

У 1983 році Ейкман експериментально викликав судоми в курчат, згодовуючи їм білий полірований рис, який вживало місцеве населення. Ейкман довів, що судоми швидко зникають при додаванні до корму екстракту рисових висівок. Спочатку він вважав, що в білому рисі є токсична речовина, яка нейтралізується якоюсь речовиною із висівок. Потім він зробив висновок, що рисові висівки містять необхідну поживну речовину.

Структура тіаміну, вперше виділеного Ясеном у Голландії і Віндаусом у Німеччині, була встановлена Р.Р. Вільямсом і його колегами.Вітамін В₁ є продуктом конденсації двох гетероциклічних сполук — похідного піримідину (2-метил-5-гідроксиметил-6-амінопіримідину) та тіазолу (4-метил-З-гідроксіетилтіазолу):




вітамін В₁ (тіамін)

Вітамін В₁ – білий кристалічний порошок, гіркий на смак, з характерним запахом. Тіамін легко перетворюється в тіохром при дії м’яких окисників. В кислому середовищі тіамін стійкий до нагрівання (до 140ºС), у лужному середовищі він руйнується. Тріольна форма гідролізується і окислюється в тіохром-флуоресціюючу сполуку, утворення якої із тіаміну при обробці лужним розчином К₃[Fe(CN)₆] становить основу поширеного флуориметричного метода визначення тіаміну:



тіохром

В природі вітамін В₁ міститься в пивних дріжджах, зародках та оболонках пшениці, вівса, гречки; в горосі, а також в хлібі (житньому, з борошна грубого помолу) та інших продуктах рослинного і тваринного походження. При тонкому помолі найбільш багаті вітаміном В₁ частини зерна видаляють, тому в вищих сортах борошна і хліба вміст вітаміну В₁ різко знижується.

Вітамін В₁ всмоктуючись з кишечника, фосфорилюється і перетворюється в тіаміндифосфат:

Тіамін + АТФ → тіаміндифосфат + АМФ

В цій формі він є коферментом декарбоксилаз, які беруть участь в окисному декарбоксилуванні кетокислот (піровиноградної, α-кетоглютарової), а також транскетолази, яка бере участь в пентозофосфатному розпаді глюкози. Тому при недостатності тіаміну різко порушується вуглеводневий обмін, а згодом і інші види метаболізму. При цьому в крові і тканинах накопичуються піровиноградна і молочна кислоти, виникає ацидоз. Тіамін прискорює також реакцію дегідрування янтарної кислоти та запобігає окисленню вітаміну С.

Тіаміндифосфат становить 70-90% усіх фосфатних естерів тіаміну тканин, інше припадає на тіамінмонофосфат і тіамінтрифосфат.

У 1937 році К. Ломан і П. Шустер виділили чисту карбоксилазу – кофермент, необхідний для декарбоксилування пірувату за участі ферменту із дріжджів. Було доведено, що це тіаміндифосфат:




карбоксилаза (тіаміндифосфат)

При гіповітамінозі тіаміну найбільш виражено страждає нервова система. Розвиваються поліневрити, наступає м’язова слабість, може розвинутись хвороба бері-бері. Порушуються також функції серцево-судинної системи. Часто розвивається серцева недостатність, яка супроводжується тахікардією.

В медичних цілях використовують синтетичні препарати, які відповідають природному вмісту вітаміну В₁: тіамін бромід і тіамін хлорид.

Добова потреба для дорослої людини в тіаміні біля 2 мг; при важкій фізичній праці потреба в вітаміні різко збільшується. Добові потреби для дітей: в віці від 6 міс. до 1 року – 0,5 мг; від 1 року до 1,5 року – 0,8 мг; від 1,5 до 2 років – 0,9 мг; від 3 до 4 років – 1,1 мг; від 5 до 6 років – 1,2 мг; від 7 до 10 років – 1,4 мг; від 11 до 13 років – 1,7 мг; для юнаків 14-17 років – 1,9 мг ; для дівчат 14-17 років – 1,7 мг.


Вітамін В₂ (рибофлавін)


У 1879 році Блайт виділив вітамін з молочної сироватки, який був названий лактофлавіном. Увагу хіміків привернуло інтенсивне жовтогаряче забарвлення і яскрава зеленувата флуоресценція рибофлавіну. Структуру рибофлавіну визначили в 1933 році Кун і його співробітники, які виділили 30 мг чистої речовини з 30 кг яєчного білка. У 1935 році вітамін був синтезований Каррером. За хімічною будовою вітамін В₂ є похідним трициклічної сполуки ізоалоксазину та спирту рибітолу:


D-рибітол




6,7-диметилізоалоксазин

Вітамін В₂ (рибофлавін)
рибофлавінфосфат

(ФМН)

залишок фосфорної кислоти

↓



↑

залишок аденілової кислоти

флавінаденіндинуклеотид (ФАД)


Всмоктуючись з кишечника, рибофлавін при участі АТФ фосфорилюється і перетворюється в наступні коферментні форми: флавінмононуклеотид (ФМН) флавінаденіндинуклеотид (ФАД). Обидва коферменти приймають участь в окисно-відновних процесах в складі дегідрогеназ і оксидаз. Рибофлавін приймає участь в процесах вуглеводневого, білкового і ліпідного обміну; він відіграє важливу роль в підтриманні нормальної зорової функції очей і в синтезі гемоглобіну. Групу ферментів, в склад яких входить рибофлавін, зазвичай називають флавіновими ферментами.

Флавінаденіндинуклеотид , по суті, не зовсім динуклеотид, оскільки D-рибітальна група не утворює з рибофлавіном глікозидного зв’язку.

Флавінові ферменти беруть участь у реакціях дегідрування субстратів. Особливо характерною реакцією є участь в окисленні відновленого НАДН∙Н⁺:

НАДН∙Н⁺ + ФАД → НАД⁺ + ФАДН₂

Відновлена форма ФАДН₂ є субстратом окислення для коферменту Q-убіхінону:

ФАДН₂ + УX → ФАД + УХН₂

Біологічна дія флафінованих ферментів пов’язана з тим, що до атомів Нітрогену в ізоалоксазиновому кільці коферменту за місцем подвійних зв’язків приєднуються атоми Гідрогену, які відщепилися від молекул субстратів, що окислюються:



ФАД∙Н₂


Вітамін В₂ широко розповсюджений в рослинному і тваринному світі. В організм людини поступає головним чином з м’ясними і молочними продуктами. Міститься в дріжджах, молочній сироватці, яєчному білку, м’ясі, рибі, печінці, нирках, горосі, зернових культурах. Одержаний був також синтетично.

За фізичними властивостями вітамін В₂ – кристалічний порошок жовто-оранжевого кольору, гіркий на смак, має слабкий специфічний запах, на світлі нестійкий, малорозчинний в воді і спирті.

При низькому вмісті чи відсутності в їжі вітаміну В₂ в людини виникає гіпорибофлавіноз, а згодом арібофлавіноз. При гіпорибофлавінозі може бути зниження апетиту, зниження ваги, слабкість, головна біль, порушення зору, сльозоточивість. Спостерігається ангулярний стоматит, при якому утворюються тріщини в кутиках рота та на губах; розвивається себорейний дерматит носо-губних складок; може виникнути подразнення шкіри біля носа і навколо вушних раковин. Часто виникає анемія.

Добова потреба для дорослої людини в вітаміні В₂ біля 2,5 мг; при важкій фізичній праці біля 3 мг. Добові потреби для дітей: в віці від 6 міс. до 1 року – 0,6 мг; від 1 року до 1,5 року – 1,1 мг; від 1,5 до 2 років – 1,2мг; від 3 до 4 років – 1,4 мг; від 5 до 6 років – 1,6 мг; від 7 до 10 років – 1,9 мг; від 11 до 13 років – 2,3 мг; для юнаків 14-17 років – 2,5 мг ; для дівчат 14-17 років – 2,2 мг.

Вітамін В₅ (РР, кислота нікотинова)




нікотинова кислота нікотинамід

Вітамін В₃ – це нікотинова кислота або її амід. В перекладі з англійської вітамін РР (Pellagra preventing) – це той, що попереджує пелагру.

В організмі нікотинова кислота перетворюється в її амід, який бере участь в утворенні двох важливих коферментів: нікотинамідаденіндиноклеотида (НАД, кодегідраза І) і нікотинамідаденіндинуклеотидфосфата (НАДФ, кодегідраза ІІ). З дегідрогіназами вони беруть участь в окислювальних процесах, які є на певному етапі дихання акцепторами водню (протонів) і електронів. Кодегідраза ІІ бере участь також в переносі фосфату.

R₁=H

нікотинамідаденіндиноклеотид (НАД)



нікотинамідаденіндинуклеотидфосфата (НАДФ )


Нікотинамід частково утворюється в організмі із триптофана.

При відсутності в їжї вітаміну РР у людини розвивається захворювання пелагра. Вперше хвороба була виявлена в жителів країн Середньоземноморського узбережжя в умовах харчування продуктами з кукурудзи, які містять недостатню кількість як вільного вітаміну РР, так і триптофану. Випадки пелагри спостерігалися внаслідок недостатнього харчування в’язнів в умовах концентраційних таборів. Основними симптомами її є діарея, дерматит, деменція (зниження розумової діяльності). Крім цього може бути запалення язика, гастрит та інші симптоми.

Нікотинова кислота має не тільки протипеларгічні властивості ; вона покращує вуглеводневий обмін, діє позитивно при легких формах діабету, при захворюваннях печінки, серця при виразковій хворобі шлунку, при погано заживаючих ранах і виразках. Вона має також судинорозширюючу дію.

Нікотинова кислота і нікотинамід міститься в органах тварин (печінці, нирках, м’язах і ін.), в молоці, рибі, дріжджах, овочах, фруктах, гречці, хлібі.

Добова потреба для дорослої людини в вітаміні РР біля 20 мг; при важкій фізичній праці біля 25 мг. Добові потреби для дітей: в віці від 6 міс. до 1 року – 6 мг; від 1 року до 1,5 року – 9 мг; від 1,5 до 2 років – 10 мг; від 3 до 4 років – 12 мг; від 5 до 6 років – 13 мг; від 7 до 10 років – 15 14-17 років – 18 мг.

Вітамін В₃ ( кислота пантотенова)



вітамін В₃

Кислота пантотенова в природі дуже широко розповсюджена (Pantothen (грец.) - всюдисущий). В особливо велика кількость кислоти міститься в дріжджах, яйцях, печінці, ікрі риби, зернових культурах. Кислота пантотенова синтезується мікрофлорою кишечника.

Фізіологічною активністю володіє право обертаючий ізомер цієї кислоти. В організмі він бере участь в утворенні кофермента А. Значення кофемента А в обмінних процесах дуже велике. Він приймає участь в окисленні і біосинтезі жирних кислот, в окисному декарбоксилюванні кетокислот (наприклад, піровиноградної, α-кетоглютарової), в синтезі лимонної кислоти (включаючись в цикл трикарбонових кислот), в синтезі кортикостероїдів, ацетилхоліну і інших. Основна функція кофемента А полягає в тому, що він є акцепторм і переносником кислотних (ацильних) залишків.

Авітаміноз кислоти пантотенової в людей практично не розвивається, через те, що культура кишкової палички синтезує її у достатній кількості. Якщо її викликати штучним шляхом, назначаючи спеціальні дієти, то спостерігається втома, порушення сну, головний біль, м’язова біль, дерматити.


В медичній практиці застосовують кальцій пантотенат.


Вітамін В₆ (піридоксаль, піридоксол, піродоксамід)


Вітамін В₆ існує у вигляді трьох сполук: піпидоксину (піридоксолу), піридоксалю та піридоксинаміну:




Вітамін В₆


піродиксин (піродоксол)


піродоксаль


піродоксамін


фосфопіридоксаль


фосфопіридоксамін

Для позначення всієї групи зазвичай використовують назву першої сполуки – піридоксину.

Речовини з В₆-вітамінною активністю в великих кількостях містяться в дріжджах, зернах злаків, бобових культурах, в бананах, м’ясі, рибі, органах тварин, молоці, яєчному жовтку та картоплі. Потреба в цьому вітаміні забезпечується в основному продуктами харчування; частково він синтезується також мікрофлорою кишечника.

Основною коферментною формою, в яку перетворюються піридоксин, піридоксаль і піридоксамін, є піридоксальфосфат (крім цього, утворюється піридоксамінфосфат). Він бере участь в багатьох метаболічних процесах: трансамінуванні, дезамінуванні і декарбоксилуванні амінокислот, перетвореннях триптофану, метіоніну, цистеїну та сірковмісних і оксиамінокислот; має нейро-, кардіо- і гепатотропну дію Він відіграє важливу роль в обміні гістаміну, покращує ліпідний обмін при атеросклерозі, сприяє поповненню енергетичних запасів.

Саме вітамін В₆ сприяє підвищенню всмоктування магнію в кишечнику, покращує його поступлення в клітини і накопичення в них, знижуючи тим самим ризик розвитку дефіциту даного мікроелементу.

В людей авітаміноз вітаміну В₆ буває рідко. Він може розвиватися в дітей за умов харчування синтетичними сумішами, не збалансованими за вмістом цього вітаміну (спостерігаються судоми, затримка росту, шлунково-кишкові розлади, дерматит); у дорослих (спостерігаються втрата апетиту, нудота сухий себорейний дерматит, кон’юктивіт); у вагітних (депресія, безсоння, психотичні реакції, нудота, стоматит, себорейний і десквамативний дерматит лиця, волосистої частини голови , шиї. Крім цього причиною нестачі цього вітаміну може бути довге лікування туберкульозними препаратами з групи гідразидів ізонікотинової кислоти, які пригнічують синтез піридоксальфосфат. При цьому розвиваються периферичні неврити.

Добова потреба для дорослої людини в вітаміні В₆ біля 2-2,5 мг; для дітей: в віці від 6 міс. до 1 року – 0,5 мг; від 1 року до 1,5 року – 0,9 мг; від 1,5 до 2 років – 1 мг; від 3 до 4 років – 1,3 мг; від 5 до 6 років – 1,4 мг; від 7 до 10 років – 1,7 мг; від 11 до 13 років – 2 мг; для юнаків 14-17 років – 2,2 мг ; для дівчат 14-17 років – 1,9 мг.


Вітамін В₉ (В_с, фолієва кислота )


Кислота фолієва (Folium (лат.) – листок. Назва кислоти пов’язана з тим, що вперше вона була виділена з листків шпинату) складається з трьох структурних елементів: птеридинового похідного, пара-амінобензойної кислоти і L-глутамінової кислоти. Найбільша кількість кислоти знаходиться в свіжих овочах (салаті, шпинаті, помідорах, моркві, бобах), печінці, нирках, яйцях, сирі і ін. продуктах. Синтезується мікрофлорою кишечника.




Фолієва кислота


5,6,7,8-тетрагідрофолієва кислота


фолінова кислота


За фізичними властивостями вітамін В₉ - жовтий або жовто оранжевий кристалічний порошок. Практично нерозчинний у воді та спирті; легко розчиняється в розчинах їдких лугів. Гігроскопічний, розкладається на світлі.

В печінці кислота фолієва перетворюється в активну коферментну форму 5,6,7,8-тетрагідрофолієву кислоту. Основна її функція полягає в приєднанні і перенесенні формільної, метильної, оксиметильної, метиленової груп.

Значення тетрагідрофолієвої кислоти в обміні речовин дуже велике. Вона бере участь в синтезі пуринів, опосередковано – в синтезі піримідинів, в перетвореннях ряду амінокислот, в обміні гістидину, в синтезі метіону, тобто в метаболізмі нуклеїнових кислот і білків.

При недостачі кислоти розвивається макроцитарна анемія. Уражається травний тракт (виникає стоматит, виразковий гастрит, ентерит). Вітамін В₉ стимулює дозрівання еритроцитів у кістковому мозку, тому його часто використовують при злоякісних анеміях та променевій хворобі як лікарський засіб.

Добова потреба в вітаміні В₉ біля; для дітей: в віці до 6 міс.– 40 мкг; від 6 міс. до 1 року – 60 мкг; від 1 до 12 років – 100 мкг; від 13 років–200мкг; при вагітності – 400 мкг, при годуванні грудьми – 300 мкг.


Вітамін В₁₂ (кобаламін)


Вітамін В₁₂ за хімічною будовою належить до класу кориноїдів; його молекула складається з двох частин – кобальтовмісної порфіриноподібної (хромофорної) та нуклеотидної структур:



вітамін В₁₂ (ціанкобаламін)

Атом Со⁺, що міститься в центрі ядра хромофорної) структури, в комерційних препаратах вітаміну В₁₂ сполучений із ціанідною групою (ціанокобаламін). У разі заміщення ціаногрупи на інші радикали утворюючи такі похідні вітаміну В₁₂, як гідроксикобаламін (вітамін В_12в), нітрокобаламін (вітамін В_12с); в організмі людини синтезуються коферментні форми вітаміну – метилкобаламін (міститься в цитоплазмі) і 5-дезоксиаденозилкобаламін (мітохондріальна форма коферменту).

Вітамін В₁₂ – кристалічний порошок темно-червоного кольору, без запаху. Гігроскопічний. Важко розчинний у воді; розчини мають червоне або рожеве забарвлення.

В дуже великій кількості вітамін В₁₂ міститься в печінці і нирках. В природі синтезується тільки мікроорганізмами. Цей шлях використовують і при промисловому одержанні вітаміну В₁₂. Синтез вітаміну В₁₂ мікроорганізмами в товстому кишечнику людину для балансу вітаміна не має значення, так як його всмоктування відбувається головним чином в тонкому кишечнику.

Основна функція активних коферментних форм – перенесення рухомих метальних груп (процес трансметилювання) і водню. Завдяки цим процесам реалізується вплив на обмін білків і нуклеїнових кислот (посередництвом участі в синтезі метіоніну, ацетату, дезоксирибонуклеотидів і ін.).

Вітамін В₁₂ необхідний для процесу кровотворення, для утворення епітельних клітин, для функціонування нервової системи, для росту і процесів регенерації.

При недостатності ціанкобаламіну (пов’язаною зазвичай з патологією шлунку і тонкого кишечника, яка порушує всмоктування ціанкобаламіну) розвивається мегалобластична анемія (злоякісна анемія, анемія Адісона-Бірмера). Страждає також травний тракт (язик стає яскраво-червоний, гладким, чутливий до хімічних подразників; з боку шлунка відмічають атрофію слизової оболонки, ахілія) і нервова система (больові відчуття, порушення походки).

Всмоктується ціанкобаламін („зовнішній фактор Касля”) в тонкому кишечнику. Для цього є необхідною взаємодія в шлунку з „внутрішнім фактором Касля”. Останній являє собою глікопротеїн, забезпечуючий абсорбцію ціанокобаламіну. Якщо внутрішній фактор з якихось причин є відсутній (наприклад резекції шлунка), ціанокобаламін потрібно вводити парантерально. В плазмі крові ціанокобаламін в основному є у зв’язаному з білками стані. У великих кількостях він депонується в печінці. Виділяється залозами травного тракту (особливо з жовчю), а також нирками.

Застосовують ціанокобаламін при захворюваннях нервової системи, інфекціях, променевій хворобі.


Кислота пангамова і хлорид холіну




хлорид холіну




пангамат кальцію

До вітамінів групи В відносять також кислоту пангамову (pan (грец.) – всюди, gami (грец.) – насіння ) і хлорид холіну{(2-оксиетил)-триметиламоній хлорид}. Але правильніше говорити про них, як про вітаміноподібні речовини або фізіологічно активні біогенні сполуки. При недостачі цих речовин в їжі гіпо- чи авітаміноз в людей не виникає. Невідомі також їх коферментні форми. Їхня участь в біохімічних процесах пов’язане з тим, що вони є донаторами метильних груп. Застосовують їх при захворюваннях печінки (цирозі, гепатитах), атеросклерозі, лікуванні алкогольної залежності. Кислоту пангамову застосовують також при стенокардіях. В якості препарату кислота пангамова застосовується в вигляді кальцієвої солі (пангамат кальцію – сіль ефіру глюконової кислоти і диметилгліцину). Пангамат кальцію – білий аба білий з жовтуватим відтінком порошок з характерним запахом. Розчинний у воді, нерозчинний у спирті. Гігроскопічний. Він добре впливає на обмін речовин: покращує ліпідний обмін, підвищує засвоєння кисню тканинами, підвищує вміст креатинфосфату в м’язах і глікогену в м’язах і печінці. Хлорид холіну – білі кристали або білий кристалічний порошок з характерним запахом амінів. Дуже гігроскопічний. Дуже легко розчиняється в воді, легко – в спирті. Він є речовиною із якої утворюється ацетилхолін – один з основних медіаторів нервових збуджень.


Кислота ліпоєва




кислота ліпоєва

Ліпоєва кислота (6,8-дитіооктанова кислота) є коферментом, який бере участь в окисному декарбоксилуванні піровиноградної кислоти і α-кетокислот, і відіграє важливу роль в процесі утворення енергії в організмі. По характеру біохімічної дії ліпоєва кислота наближається до вітамінів групи В.

Ліпоєва кислота бере участь в регулюванні ліпідного і вуглеводного обміну, впливає на обмін холестерину, покращує функцію печінки, має детоксикуючу дію при отруєннях солями важких металів і інших інтоксикаціях.

В організмі кислота знаходиться в різних органах, особливо багато її в печінці, нирках, серці. Для використання в якості лікарського препарату її одержують синтетичним шляхом.

За фізичними властивостями ліпоєва кислота – кристалічний порошок світло-жовтого кольору, гіркувата на смак, зі специфічним запахом. Практично нерозчинна у воді, легко розчиняється в спирті.


Вітамін С (кислота аскорбінова)




кислота аскорбінова


За хімічною будовою вітамін С є γ-лактоном 2,3-дигідро-L-гулонової кислоти.

Емпірична назва вітаміну – аскорбінова кислота вказує на його профілактичну дію щодо цинги, або скорбуту.

У водних розчинах L-аскорбінова кислота (L-AK) зворотно перетворюється на дегідроформу – L-дегідроаскорбінову кислоту (L-ДАК), яка повністю зберігає біологічні властивості вітаміну С; подальші окислювальні перетворення L- ДАК є незворотними і призводять до утворення похідних, що не мають вітамінних властивостей:



L-аскорбінова L-дегідро- 2,3-дикето-L-

кислота аскорбінова гулонова

кислота кислота



щавлева кислота L-треонова кислота

Вперше аскорбінова кислота була виділена у чистому вигляді біохіміком угорського походження А.Сент-Дьєрдьї з надникових залоз бика в 1928 році, а потім – з червоного перцю та лимонного соку. В природі існує тільки L-ізомер аскорбінової кислоти; D-форма може бути отриманою синтетично, але вона біологічно неактивна.

За фізичними властивостями вітамін С – білий кристалічний порошок кислий на смак. Легко розчинний у воді і спирті. Він є сполукою нетривкою, він легко руйнується киснем повітря, ферментами або простим кип’ятінням його розчину.

Аскорбінова кислота міститься в значній мірі в продуктах рослинного походження (капуста, лимони, апельсини, хрін, фрукти, ягоди, хвоя і ін.). Найбільша кількість вітаміну міститься в тваринних продуктах (печінці, мозку, м’язах). Для медичних цілей аскорбінову кислоту отримують синтетичним шляхом.

Вітамін С відіграє важливу роль в життєдіяльності організму. Завдяки присутності в молекулі диєнольної групи він має сильно виражені відновлювальні властивості. Бере участь в регулюванні окисно-відновних процесів, вуглеводневого обміну, в регенерації тканин, в утворенні стероїдних гормонів. Однією з важливих фізіологічних функцій аскорбінової кислоти є її участь в синтезі колагену і про колагену і нормалізації проникності капілярів.

В медицині вітамін С використовується не тільки для лікування цинги, а й при кровотечах, променевій хворобі, інфекційних, імунних захворюваннях, при атеросклерозі, простуді та ін.

Організм людини сам не синтезує вітамін С; потреба в ньому компенсується вітаміном , що потрапляє з їжею. Недостача його призводить до гіпо- і авітамінозу (цинги).

Добова потреба для дорослої людини в вітаміні С біля 70-100 мг; для дітей: в віці від 6 міс. до 1 року – 20 мг; від 1 року до 1,5 року – 35 мг; від 1,5 до 2 років – 40 мг; від 3 до 4 років – 45 мг; від 5 до 10 років – 50 мг; від 11 до 13 років – 60 мг; для юнаків 14-17 років – 80 мг ; для дівчат 14-17 років – 70 мг.


Вітамін Р


Властивості вітаміну Р мають рослинні сполуки фенольної природи, більшість з яких належать до похідних флавону (2-фенілхромону) – флавоноїди. Природні флавони є барвниками рослин жовтого кольору. Їх представниками є гідроксильований флавон кверцетин, глікозид кверцетину рутин та флавоноглікозид гестидин. Р-вітамінні властивості мають також сполуки, що відрізняються від флавону відсутністю кето групи та подвійного зв’язку між другим та третім атомами вуглецю. Його представниками є катехіни, які містяться в чайному листі. А. Сент-Дьордї відкрив вітамін як фактор стійкості капілярів.

Основний ефект вітаміну Р полягає в зменшенні проникності і ламкості капілярів. Так як і аскорбінова кислота бере участь в окисно- відновних процесах.

При недостачі даного вітаміну спостерігається пониження резистентності капілярів, яке усувають шляхом призначення препаратів, що мають Р-вітамінну активність. В їх якості використовують рутин (який одержують із зеленої маси гречихи), кверцетин, вітамін Р з листя чайного дерева (містить катехіни), вітамін Р із цитрусових і інших рослин.



рутин

Вітамін U


До вітаміноподібних речовин, розчинних у воді, відносять також вітамінU. За хімічною природою являє собою метилметионінсульфоній хлорид. В значній кількості міститься в свіжих помідорах, капусті.

Вітамін має противиразкову дію (з цим пов’язана його назва. Ulcus(лат.) - виразка). Припускають, що це пов’язано з тим, що він являється донором метальних груп.

Застосовують вітамінU при виразкових хворобах шлунку, гастритах, виразкових коліках.

Жиророзчинні вітаміни

Ця група об’єднує вітаміни А, D, E, K, F.

Позначення вітаміну	Назва і синоніми	Приблизна добова потреба
А	Ретинол (аксерофтол, антиксерофтальмічний вітамін)	1,5 мг (500 МЕ)
D2 D3	Ергокальциферол (антирахітичний вітамін) Холекальціферол (антирахітичний вітамін)	100-500 МЕ
E	Токоферол (анти стерильний вітамін)	10-20 мг
K1 K2	Філохінон (антигеморагічний вітамін) Менахінон (антигеморагічний вітамін, фарнохинон)	0,2-0,3 мг

Вітамін A


Вітамін А включає ряд близьких за структурою сполук: ретинол (вітамін А-спирт, вітамін А₁, аксерофлот), дегідроретинол (вітамін А₂), ретиналь (ретинен, вітамін А-альдегід), ретиноєва кислота (вітамін А-кислота) і їх ефіри і просторові ізомери. Міститься вітамін А (в вигляді ефіру-пальмітату) в продуктах тваринного походження – рибному жирі (тріски, палтуса, морського окуня), коров’ячому маслі, печінці, молоці і молочних продуктах.

В різних рослинах і частково в тваринних продуктах міститься А-провітаміни – каротини(α-, β-, γ-ізомери) ,що являють собою пігменти, які вперше були виділені з моркви, з чим пов’язана їх назва. Carota (лат.) – морква. В організмі вони перетворюються в вітаміни А. Найбільш розповсюдженим і найбільш активним ізомером є β-каротин. Ферментативне розщеплення (гідроліз) однієї молекули β-каротину призводить до утворення двох молекул вітаміну А. Значні кількості каротинів містяться в моркві, петрушці, шпинаті, червоній горобині, абрикосах, щавлі.

Природний β-каротин має таку будову:



β-каротин

Основний напрямок дії вітаміну А на обмін речовин не досліджений. Мабуть, він відіграє важливу роль в окисно-відновних процесах ( за рахунок великої кількості насичених зв’язків). Є дані, що вітамін А бере участь в синтезі мукополісахаридів, білків, ліпідів.

Велике значення має вітамін А для фоторецепції. Про це свідчить те, що при нестачі вітаміну наступає розлад темнової адаптації („куряча сліпота”). Її причина полягає в наступному. В сітківці є спеціальні клітини, чутливі до світла слабкої інтенсивновності. Вони містять фото чутливий пігмент родопсин, який складається з ретиналя (альдегідна форма вітаміну А), зв’язаного з білком опсином. Під впливом світла цей комплекс руйнується, що викликає генерацію нервових імпульсів. Спочатку утворюється ряд проміжних сполук. Закінчується процес вивільнення ретиналя і опсина. Потім під впливом фермента дегідрогенази ретиналь перетворюється в вітамін А. В темноті з вітаміну А відбувається інтенсивний ресинтез зорового пурпуру, що підвищує гостроту зору при низькій освітленості. Основні етапи перетворення зорового пурпуру показані на схемі.

Зоровий пурпур (родопсин)

світло темрява

Ретиналь + опсин (білок) (альдегідна форма вітаміну А)

Вітамін А (ретинол)

+2Н -2Н


Для недостачі вітаміну А, крім розвитку гемералопії, типовим є також подразнення епітелію слизових оболонок і шкіри. При цьому спостерігається перетворення різних видів епітелію в багатошаровий плоский епітелій. Шкіра стає сухою, подразнюється слизова оболонка очей, секреція слизових залоз знижується, розвивається сухість рогівки. У важких випадках це може бути причиною повної сліпоти. Крім цього, спостерігається подразнення верхніх дихальних шляхів, шлунково-кишкового тракту. Авітаміноз вітаміну А полегшує інфікування організму. Заживання ран сповільнюється. Розвивається також гіпсохромна анемія.

Всмоктується вітамін А головним чином в тонкому кишечнику. Для його абсорбції необхідні жовчні кислоти, тому при недостачі жовчоутворення може розвиватися гіповітаміноз А. Після всмоктування по лімфатичним шляхам вітамін потрапляє в печінку (від потрапляння в кишечник до потрапляння в печінку вітамін А проходить ряд циклів гідролізу-реестерифікації). Ретинол, який виділяється в кров вступає у зв’язок з білками, забезпечуючи його транспорт до тканин. В організмі вітамін А повністю піддається хімічним перетворенням. Метаболіти і кон’югати, які утворюються при цьому виділяються нирками і кишечником.

Вітамін D


До вітамінів групи D належать вітаміни D₃ (холекальциферол, вітамін D тваринного походження) та D₂ (ергокальциферол, вітамін D рослинного походження):




вітамін D₃ вітамін D₂

Біологічною функцією вітамінів групи D є регуляція гомеостазу каль­цію. Холекальциферол — вітамін D₃, що утворюється в організмі людини з 7-дегідрохолестерину, з поперед­ником фактора гормонального типу дії кальцитріолу (1,25(ОН)₂ D₃), який індукує синтез Са-зв'язуючих білків ентероцитів і є, таким чином, основним регулятором всмоктування в кишечнику іонів Са²⁺ необхідних для кісткоутворення та контролю багатогранних Са-залежних біохімічних процесів.

Найбільш частими причинами недостатності вітаміну D з порушенням кальцієво-фосфорного обміну, остеомаляцією і розвитком рахіту (rhachis—хребет, спинномоз­ковий стовбур — грецьк.) у дітей є знижене сонячне опромінення шкіри, а також зменшене споживання тваринних продуктів, що містять холекальциферол.

Найбільша кількість вітаміну D (D₃) міститься в продуктах харчування тваринного походження: вершковому маслі, жовтку яєць, печінці; особливо багатим джерелом вітаміну D₃ є риб'ячий жир, що широко використовуємся для профілактики і лікування рахіту.

Aнтіфахітну активність має також ергокальциферол (вітамін D₂) що утворю­ється при ультрафіолетовому опроміненні рослинного стерину—ергостерину, який міститься в значній кількості в дріжджах та грибах.


Вітамін F


Під вітамінами групи F розуміють групу поліненасичених жирних кислот рослинного походження — переважно лінолевої та ліноленової, що є поперед­никами у синтезі біологічно активних ейкозаноїдів — похідних арахідонової кислоти (простагландинів, тромбоксанів, лейкотрієнів).

Джерелами поліненасичених жирних кислот є здебільшого рослинні олії, в деякій мірі —тваринні жири, вершкове масло, яйця.

Вітамін K




2-метил-1,4-нафтохінон



вітамін К₁ вітамін К₂ (n=6,7,9)


Властивості вітаміну К має група вітамерів - похід­них 2-метил-1,4-нафтохінона. У природі поширені вітамін К₁ (філохінон) і вітамін К₂ (менахінон). У 1929 році Г. Дем виявив, що одним із необхідних ком­понентів корму курчат є антигеморагічний фактор, який забез­печує швидке зсідання крові. Цю жиророзчинну речовину пізні­ше було названо вітаміном К, чистий вітамін виділено із люцерни в 1939 році. Незабаром було встановлено, що вітамін у природі є в двох формах – філохінону і менахінону.

Вітамін К₁ є похідним 2-метил-1,4-нафтохінону, бічним вуглеводневим радикалом, у якому є похід­не ізопрену — фітил (2-метил-3-фітил-1,4-нафтохінон). Цей вітамер був вперше виділений із люцерни і є біологічно найбільш активною формою вітаміну К.

Вітамін К₂ має довший бічний ізопреноїдний ланцюг, будучи за хіміч­ною будовою 2-метил-З-фарнезил-1,4-нафтохіноном, вітамер був вперше виділений із рибного борошна.

Вітамінну активність виявляє і синтетичний менадіон (вітамін К₃), а також синтетичний ана­лог цих вітамінів - вікасол, який був одержаний у 1942 році О.В. Палладіним і М.М. Шемякіним.



менадіон, К₃ вікасол

Вікасол є водорозчинним аналогом вітамінів К.

Вітамін К₁ являє собою жовту маслянисту рідину, нерозчин­ну у воді, нестійку при нагріванні в лужному середовищі і при ультрафіолетовому опромінюванні. Вітамін К₂ - кристалічна речовина жовтого кольору, легкоплавка, не розчиняється у воді.

Біологічна дія вітаміну К в організмі людини і тварин полягає в його впливі на функціонування згортальної системи крові ("антигеморагічний" вітамін). Оскільки вітамін К є необхідним компонентом для утворення факторів коагуляції крові II, VII, IX, X, недостатність вітаміну супроводжується небезпечними для життя кровотечами.

Гіповітаміноз вітаміну К у людини розвивається найчастіше при захворю­ваннях печінки та системи жовчовивідних шляхів, які перешкоджають утворенню та/або надходженню в дванадцятипалу кишку жовчі, необхідної для всмоктування жиророзчинних речовин. При підвищеній активності згортальної системи крові нагальною проблемою клінічної практики є застосування антикоагулянтів, що за механізмом дії є антивітамінами вітаміну К (група похідних кумарину).

Джерелами вітаміну К для організму людини є переважно рослинні продукти харчування (капуста, помідори, салат, картопля); певна кількість вітаміну міститься в печінці (особливо свиній), м'ясі. Значна кількість вітаміну синтезується також кишковою мікрофлорою, що може забезпечити потреби організму людини в цьому вітаміні навіть в умовах зменшеного його надходження з продуктами харчування.


Вітамін E




вітамін Е


Властивості вітаміну Е має група похідних токолу (2-метил-2(4',8',12'- триметилтридецил)-6-хроманолу —α,β,γ-токофероли, що були вперше виділені з рослинних олій.

Найбільшу біологічну активність має α-токоферол (5,7,8-триметилтокол).

Вітамін Е має широкий спектр біологічної активності — його недостатність супроводжується численними змінами обмінних процесів та фізіологічних функ­цій організму. Найбільш характерними для Е-авітамінозу є глибокі порушення репродуктивної функції як у чоловіків (аномальний сперматогенез) так і жінок (неспроможність запліднення та виношування вагітності), м'язові дистрофії, некрозо-дистрофічні процеси в печінці.

Згідно з сучасними уявленнями, основні молекулярні механізми дії вітаміну Е (α-токоферолу) полягають у наступному:

І) завдяки наявності вільного фенольного гідроксилу в ароматичному ядрі хроману α-токоферол може вступати в реакцію диспропорціонування з вільними радикалами у вигляді гасника (інгібітора) вільних радикалів InН, гальмуючи процеси вільно-ра­дикального окислення органічних молекул.

Продукти реакції α-токоферолу з органічними радикалами (In^•) вступають в реакцію між собою, утворюючі неактивні молекулярні продукти In-In:

In^• + In^• → In-In

2) завдяки гідрофобному бічному радикалові α-токоферол може вбудовуватися в фосфоліпідний матрикс біомембран, стабілізуючи рухомість та мікров'язкість мембранних ліпідів і білків.

Антирадикальні та мембраностабілізуючі властивості вітаміну Е є біохімічною основою його біологічної функції як найбільш потужного біоантиоксиданта. Протидіючи перекисному окисленню біомолекул (ліпідів, білків, нуклеїнових кислот), α-токоферол захищає клітинні структури від цитотоксичної дії вільних радикалів як ендогенного походження, так і ксенобіотиків, що потрапляють в організм із зовнішнього середовища (Ю.І.Губський, 1995).

Найбільш багатими джерелами вітаміну Е в харчуванні людини є олії (соняш­никова, кукурудзяна, соєва тощо), свіжі овочі та тваринні продукти (м'ясо, верш­кове масло, яєчний жовток) та ін.


Список використаної літератури


1. Губський Ю.І. Біологічна хімія.-К.: Укрмедкнига,-2000.-с.399-417

2. Харкевич Д.А. Фармакологія.-М.: Медицина,-1981.-с.310-328
   
3. Машковский М.Д. Лекарственные средства.-М.: Медицина,-1978.-с.474-516
   
4. Шевряков М.В., Яковенко Б.В., Явоненко О.Ф. Практикум з біологічної хімії.-С.: Університетська книга,-2003
   
5. Зинкович И.И. Витамин В₆ // Журн. Medicus Amicus.-2005, №3.-с.12