Рабочая программа учебной дисциплины ф тпу 1 21/01 утверждаю

Вид материала

Рабочая программа

Содержание Всего аудиторных занятий Общая трудоемкость УДК 574:615:3 Ключевые слова Цели и задачи учебной дисциплины Общие технологические методы получения биологически активных веществ (6 ч). Программа самостоятельной познавательной деятельности Текущий и итоговый контроль результатов изучения дисциплины 900 баллов ОТЛИЧНО от 750 Входной контроль Билет № 1 Контроль результатов изучения дисциплины Учебно-методическое обеспечение дисциплины Основная литература

Подобный материал:

• Рабочая программа учебной дисциплины ф тпу 1-21/01 утверждаю, 360.66kb.
• Рабочая программа учебной дисциплины ф тпу 1 -21/01, 102.93kb.
• Рабочая программа учебной ф тпу 1 21 / 01 дисциплины утверждаю: Директор иип, 107.44kb.
• Рабочая программа учебной дисциплины ф тпу 1- /01 утверждаю, 624.2kb.
• Рабочая программа учебной дисциплины ф тпу 1-21/01 утверждаю, 613.5kb.
• Рабочая программа учебной дисциплины ф тпу 1-21/01 утверждаю, 358.31kb.
• Рабочая программа учебной дисциплины ф тпу 1-21/01 утверждаю, 214.59kb.
• Рабочая программа учебной дисциплины ф тпу 1-21/01 утверждаю, 370.96kb.
• Рабочая программа учебной дисциплины ф тпу 1-21/01 утверждаю, 409.82kb.
• Рабочая программа учебной дисциплины ф тпу 1-21/01 утверждаю, 389.67kb.

УТВЕРЖДАЮ

Декан ХТФ

_______________В.М. Погребенков


"____"______________2009 г.

Химическая технология биологически активных веществ

Рабочая программа для направления 240901 «Биотехнология»

Факультет - Химико-технологический (ХТФ)

Обеспечивающая кафедра - Органической химии и технологии органического синтеза (ОХОС)

Семестр 9

Учебный план набора 2008 года


Распределение учебного времени

Лекции	54
Лабораторные работы	36
Всего аудиторных занятий	90
Самостоятельная (внеаудиторная) работа	108
Общая трудоемкость	198
Экзамен в 9 семестре

Томск 2009

Предисловие


1. Рабочая программа дисциплины «Химическая технология биологически активных веществ» разработана на основе ОС ТПУ для направления 240901 «Биотехнология», утвержденного 15.02.2008, и учебного плана направления 240901 «Биотехнология».

РАССМОТРЕНА и ОДОБРЕНА на заседании обеспечивающей кафедры органической химии и технологии органического синтеза «02» октября 2009 г., протокол № 2.


2. Разработчик

доцент каф. ОХОС В.В. Штрыкова


3.Зав. обеспечивающей

каф.ОХОС В.Д.Филимонов


4. Рабочая программа СОГЛАСОВАНА с факультетом, выпускающими кафедрами специальности; СООТВЕТСТВУЕТ действующему плану.

Зав. выпускающей кафедры В.Д. Филимонов


_______________________________

УДК 574:615:3

Ключевые слова: биологически активные вещества, классы биологически активных веществ, биологическая активность, технология.


Химическая технология биологически активных веществ

240901 (с)

Кафедра органической химии и технологии органического синтеза химико-технологического факультета

к.х.н., доцент Штрыкова Виктория Викторовна

Тел. (3822) 563-861, e-mail: shtrykovavika@mail.ru


Цель: расширить познания студента в области органической химии и дать теоретические и практические знания по химии биологически активных веществ.


Содержание: основы стратегии создания новых биологически активных веществ, основные классы органических соединений, проявляющих биологическую активность, их строение, свойства, основные способы получения, применение в лечебной практике.

9 семестр – экзамен.

Всего – 198 ч., в т.ч. лекции – 54 ч., лабораторные работы – 36ч., самостоятельная работа – 108 ч.

Цели и задачи учебной дисциплины

Цели преподавания дисциплины.


Предмет «Химическая технология биологически активных веществ» представляет собой специальное направление органической химии и технологии органического синтеза. Предмет включает в себя изучение основных закономерностей, стадий, принципов создания новых синтетических лекарственных препаратов, изучение химических свойств и основных этапов в технологии производства, как промежуточных продуктов, так и самих биологически активных веществ (БАВ).

Курс основывается на знаниях студентов по ранее освоенным дисциплинам: общая и неорганическая химия, органическая химия, аналитическая химия, методы органического синтеза.

Цель преподавания данного курса – расширить уже имеющиеся познания студента в области органической химии и дать теоретические и практические знания в одной из областей прикладной органической химии - химии синтетических биологически активных веществ.

При изучении дисциплины излагаются: основы создания новых синтетических БАВ, взаимосвязи между строением и биоактивностью БАВ, основные классы соединений, относящихся к БАВ, их химические, фармакологические свойства и способы получения.

Для достижения целей преподавания дисциплины используется полный набор методического материала: конспект лекций, методическое пособие, сборник лабораторных работ, сборник контрольных вопросов и заданий, рекомендуемая и дополнительная литература.

Неотъемлемой частью курса является лабораторный практикум, рассчитанный на закрепление лекционного курса. Лабораторные работы выполняются студентами с целью овладения методами и приемами получения синтетических биологически активных веществ и анализа промежуточных и целевых продуктов.

В результате изучения курса «Химическая технология биологически активных веществ» студенты должны знать основные принципы и методы создания новых синтетических БАВ, основные классы БАВ и основные методы их получения.


Задачи изложения и изучения дисциплины.


Основными задачами курса являются:

• изложение теоретических основ химии и технологии БАВ
  

• изложение данных об основных классах БАВ и их биоактивности
  

• изучение путей наиболее целесообразного проведения синтеза БАВ
  

Содержание теоретического раздела

дисциплины (лекции) 54 ч

1. Введение в химию и технологию биологически активных веществ (8 ч).
   

Эволюция органической химии лекарственных веществ. Современные требования к лекарственным веществам. Стадии биологического изучения лекарственного вещества. Основы стратегии создания новых синтетических лекарственных веществ. Связь структура – биологическая активность. Основные стадии разработки нового лекарственного вещества. Классификация лекарственных веществ.

2. Общие технологические методы получения биологически активных веществ (6 ч).

Исходное сырье для получения БАВ. Основные методы химических превращений, используемые при получении БАВ (реакции галогенирования, сульфирования, нитрования, нитрозирования, гидроксилирования, восстановления, диазотирования, азосочетания, этерификации, ацилирования, алкилирования, окисления, конденсации, перегруппировок).

3. Основные классы биологически активных веществ (20 ч).
   

3.1 Лекарственные вещества алифатического ряда.

Алкилгалогениды. Спирты и их эфиры. Альдегиды и кислоты.

3.2 Лекарственные вещества алициклического ряда.

Замещенные циклогексаны. Производные бициклогептана и адамантана.

3.3 Лекарственные вещества ароматического ряда.

Аминоалкилбензолы. Производные диарилметана. Производные фенола. Аминофенолы. Производные о-гидроксибензойной кислоты. Производные п-аминобензойной кислоты. Производные п-аминобензолсульфокислоты. Оксопроизводные нафталина.

3.4 Лекарственные вещества гетероциклического ряда.

Лекарственные вещества на основе пятичленных гетероциклов – производные фурана, пиррола, оксазолидины, производные пиразолина, имидазолы, производные тиазола. Лекарственные вещества на основе шестичленных гетероциклов – производные пиридина, пиперидина, хинолина, изохинолина, пиримидина, бензотиазины, пуриновые основания. Лекарственные вещества на основе семичленных гетероциклов – производные 1,4-бензодиазепина, лекарственные вещества тропанового ряда. Производные азабициклононанов. Группа веществ – производных пентазоцина. Морфин, его агонисты и антагонисты.


4. Антибиотики (4 ч).

Антибиотические вещества ряда пенициллина, тетрациклина, грамицидина, левомицетина.

5. Витамины (10 ч). Классификация витаминов. Витамины алифатического, алициклического, ароматического и гетероциклического ряда.


6. Стероидные препараты (6 ч).

Стероидные гормоны и их назначение. Синтетические заменители эстрогенных гормонов. Гормоны коры надпочечников.

Практический раздел


Перечень лабораторных работ

1. Получение аспирина.
   
2. Получение анестезина.
   
3. Получение эргостерина.
   
4. Получение каротина.
   

Лабораторные занятия по курсу «Химическая технология биологически активных веществ» в объеме 36 часов проводятся одновременно с чтением лекций в 9 семестре по подгруппам.

Перед выполнением задания студент проходит собеседование с преподавателем по технике безопасного проведения эксперимента, знакомится по справочной литературе с особенностью действия на организм растворителей, химических реактивов, целевых продуктов, рассчитывает индивидуальные загрузки реагентов. По завершении лабораторной работы, студент анализирует полученный продукт по методикам количественного или качественного анализа.

Все полученные результаты студент регистрирует в отчете в соответствии с установленными нормами, устно защищает свою работу и получает зачет.

Наименование лабораторных работ студентов приводится в учебно-методической карте данной группы, методики берутся из методического пособия по лабораторным работам.

Программа самостоятельной познавательной деятельности


Самостоятельная (внеаудиторная) работа студентов состоит в проработке ими лекционного материала, в подготовке к лабораторным занятиям и контрольным работам, написании отчета по лабораторным работам. Она составляет 108 часов и включает следующие разделы:

1. изучение курса лекций - 54 ч;
   
2. подготовка к контрольным работам – 20 ч;
   
3. написание отчетов по лабораторным работам – 10 ч;
   
4. подготовка к экзамену –24 ч.
   

Планирование самостоятельной работы по дисциплине

Тема самостоятельной работы	Вид занятия	Технология организации самостоятельной работы	Контроль результатов самостоятельной работы	Бюджет времени, час.
Изучение курса лекций	домашняя работа	Проработка конспекта лекций и учебников	рейтинг семестра	54
Подготовка к контрольной работе № 1	домашняя работа	Проработка конспекта лекций	контрольная работа № 1	4
Подготовка к контрольной работе № 2	домашняя работа	Проработка конспекта лекций	контрольная работа № 2	4
Подготовка к контрольной работе № 3	домашняя работа	Проработка конспекта лекций	контрольная работа № 3	4
Подготовка к контрольной работе № 4	домашняя работа	Проработка конспекта лекций	контрольная работа № 4	4
Подготовка к контрольной работе № 5	домашняя работа	Проработка конспекта лекций	контрольная работа № 5	4
Написание отчета по лабораторной работе №1	домашняя работа	Проработка методики выполнения работы	отчет по лабораторной работе	2
Написание отчета по лабораторной работе №2	домашняя работа	Проработка методики выполнения работы	отчет по лабораторной работе	2
Написание отчета по лабораторной работе №3	домашняя работа	Проработка методики выполнения работы	отчет по лабораторной работе	2
Написание отчета по лабораторной работе №4				4
Подготовка к экзамену	домашняя работа	Проработка конспекта лекций	экзамен	24

Текущий и итоговый контроль результатов изучения дисциплины


При изучении курса «Химическая технология биологически активных веществ» используется рейтинговая система оценки знаний студентов. В течение семестра студент может набрать 1000 баллов.

Максимальная рейтинговая оценка (общий рейтинг ОР) дисциплины составляет 1000 баллов. В нее входят: 1) рейтинг рубежного контроля (РРК); 2) рейтинг лабораторных занятий (РЛЗ); 3) рейтинг отчета по лабораторным работам (РОЛР); 4) рейтинг защиты отчета по лабораторным работам (РЗОЛР); 5) рейтинг экзамена (РЭ).

Рейтинг рубежного контроля (РРК) складывается из оценок за 5 контрольных работ. Максимальный РРК составляет 500 баллов (100+100+100+100+100).

Рейтинг лабораторных занятий (РЛЗ) складывается из оценок за выполнение 4 лабораторных работ и составляет максимум 30 баллов.

Рейтинг отчета по лабораторным работам (РОЛР) складывается из оценки за написание отчета по выполненной работе. Если отчеты полностью соответствуют требованиям и сданы в срок, то они оцениваются в 30 баллов.

Рейтинг защиты отчетов по лабораторным работам (РЗОЛР) складывается из оценки за защиту отчетов и составляет 40 максимум баллов.

В конце семестра подсчитывается рейтинг семестра (РС), максимальное значение которого 600 баллов:


РС = РРК + РЛЗ + РОЛР+РЗОЛР = 500 + 30 + 30 + 40 = 600 б.


Студент допускается к сдаче экзамена, если он полностью выполнил учебный план и его рейтинг (РС) не менее 350 баллов.

Максимальный рейтинг экзамена (РЭ) 400 баллов. Форма проведения экзамена - устная. Экзамен считается сданным, если его оценка не менее 250 баллов. Эта оценка суммируется с рейтингом семестра и подсчитывается общий рейтинг: ОР = РС + РЭ.


Общий рейтинг переводится в оценку по соотношению:


Более 900 баллов ОТЛИЧНО

от 750 до 900 баллов ХОРОШО

от 750 до 570 баллов УДОВЛЕТВОРИТЕЛЬНО

Если оценка экзамена менее 250 баллов, то экзамен считается не сданным и студент теряет рейтинг семестра.

Входной контроль

Входной контроль проводится с целью определения качества знаний студентов по ранее освоенным дисциплинам, которые в значительной мере необходимы для лучшего усвоения нового материала курса «Химическая технология биологически активных веществ». Особенно необходима проверка знаний по органической химии. С этой целью проводится тестирование по билетам, составленным лектором.

БИЛЕТ № 1

1. В приведенных соединениях показать графически распределение электронной плотности, используя представления об индукционных и мезомерных эффектах. В молекулах мезомерного характера указать тип сопряженной системы.
   

2. Объяснить правило Марковникова с использованием механизма реакции на примере взаимодействия α,β-диметил-β-изопропил-этилена с HCl.
   
3. Охарактеризовать следующие вещества с точки зрения теории кислот и оснований Бренстеда.
   

Контроль результатов изучения дисциплины


При изучении курса «Химическая технология биологически активных веществ» проводятся контрольные работы. Цель проведения контрольных работ – выяснить качество усвоения учебного материала студентами. Контрольные работы проводятся в письменной форме и включают задания по темам соответствующих разделов. Билеты контрольных работ составляются лектором.

Контрольная № 1: «Введение в химию и технологию БАС»

Билет № 1

1. Перечислите основные принципы стратегии создания новых биологически активных веществ.
   
2. Представьте общую схему разработки лекарственного вещества.
   

Контрольная работа № 2: «Общие технологические методы

получения биологически активных веществ»

Билет №1

1. Дайте определение процессу галогенирования. Перечислите основные агенты галогенирования, используемые в синтезе биологически активных веществ. Какие цели преследуются при введении галогена в структуру молекулы при создании лекарственного вещества? Какой галоген чаще вводится при галогенировании?
   
2. С отщеплением каких молекул идет процесс конденсации? Можно ли к реакциям конденсации отнести реакцию ацилирования по Фриделю-Крафтсу и почему?
   
3. Промежуточным продуктом в синтезе анестезина является п-нитротолуол. Получите его исходя из бензола, указав условия проведения реакции.
   

Контрольная № 3: «Алифатические, алициклические и

ароматические БАС»

Билет № 1

1. Карбонильные соединения как биологически активные вещества. Какие фармакологические свойства сообщает карбонильная группа веществам. Приведите примеры карбонильных соединений, проявляющих биологическую активность. Получите исходя из 3-метилбутанола-1 уреид α-бромизовалериановой кислоты. Назовите полученный лекарственный препарат.
   
2. Производные о-гидроксибензойной кислоты, проявляющие биологическую активность. Привести структурные формулы данных лекарственных препаратов и дать им тривиальные и химические названия.
   

Контрольная № 4: «Гетероциклические БАС».

Билет № 1

1. Перечислите пятичленные гетероциклы, которые являются основой структуры биологически активных веществ гетероциклического ряда. Представьте формулы данных гетероциклов.
   
2. Даны три структурные формулы, содержащие семичленный гетероцикл. Классифицируйте представленные лекарственные вещества по строению и заполните все радикалы:
   

(1) нитразепам: R¹=?, R²=?, Ar=? (4) элениум: R=?

(2) феназепам: R¹=?, R²=?, Ar=? (5) нозепам: R=?

(3) валиум: R¹=?, R²=?, Ar=?


Контрольная работа № 5: «Антибиотики, витамины, стероиды»

Билет № 1

1. Антибиотики ряда пенициллина. Представьте их строение, основные способы получения, свойства, биоактивность.
   
2. Докажите амфотерность ниацина.
   
3. Представьте строение стероидов.
   

Вариант каждого контрольного билета содержит вопросы, охватывающие блок тем, при решении которых студент должен показать знание теоретического материала и умение его применять для решения практических задач. Вопросы в билетах полностью соответствуют темам лекционного курса.

Итог изучения курса в 9 семестре - экзамен - проводится в период экзаменационной сессии. Экзамен проводится по билетам, составленным лектором, и охватывает весь курс лекций «Химическая технология биологически активных веществ» за семестр.


Экзаменационный билет № 1

1. Ретросинтез как способ планирования синтеза биологически активных веществ (БАВ).
   
2. Использование процесса сульфирования при создании БАВ.
   
3. Синтезируйте лекарственный препарат пирацетам (С) исходя из пирролидона. Почему синтез начинается с образования эфира на первой стадии? Классифицируйте пирацетам по химическому строению. Определите тип химических превращений.
   

Учебно-методическое обеспечение дисциплины

Теоретическую часть курса студенты изучают по лекциям с привлечением рекомендованной литературы.

Лабораторные работы проводятся с использованием методического пособия по лабораторным работам, составленному доцентом кафедры ОХОС Штрыковой В.В.

Качество усвоения теоретической части курса проверяется с использованием сборника контрольных вопросов и задач, разработанного доцентом кафедры ОХОС Штрыковой В.В.


Перечень рекомендуемой литературы

Основная литература

1. Солдатенков А.Т., Колядина Н.М., Шендрик И.В. Основы органической химии лекарственных веществ. М.: Химия, 2002. 188 с.
   
2. Штрыкова В.В. Химия и технология биологически активных веществ. Сборник лабораторных работ. Томск: изд-во ТПУ, 2005.11с.
   
3. Евстигнеева Р.П. Тонкий органический синтез. М.: Химия,1991. 184 с.
   
4. Яхонтов Л.Н., Глушков Р.Г. Синтетические лекарственные средства / Под ред. А.Г. Натрадзе. М.: Медицина, 1983. 272 с.
   
5. Теддер Дж., Нехватал А., Джубб А. Промышленная органическая химия: Пер. с англ. / Под. Ред. О.В. Корсунского. М.: Мир,1977. 700 с.
   
6. Lednicer D.,Mitscher L.A.. The Organic Chemistry of Drug Synthesis. New York: J. Wiley. V.1, 1977. 198 p.; V.2, 1980. 339 p.; V.3, 1984. 387 p.
   
7. Lednicer D.,Mitscher L.A., Georg G.I. The Organic Chemistry of Drug Synthesis. New York: J. Wiley. V.4, 1990. 224 p.
   
8. Л.С. Самойлис. Химия и технология химико-фармацевтических препаратов. М.: Медицина,1964. 715 с.
   

Дополнительная литература

1. Машковский М.Д. Лекарственные средства. В 2 т. М.: Медицина, 2000.
   
2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия. М.: Высшая школа, 1985.
   
3. Справочник Видаль. Лекарственные препараты в России / Ред.- составители Н.Б. Николаева, Б.Р. Альперович, В.Н. Созинов. М.: Астра Фарм Сервис, 1997. 1504 с.