Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії (осінній семестр) Донецьк 2008

Вид материалаДокументы

Содержание


Заняття № 3
Актуальність теми
Загальна мета
Конкретні цілі Цілі вихідного рівня
Забезпечення цілей вихідного рівня
Зміст навчання
Орiєнтована основа дiяльностi
Цільові навчальні завдання
Скорочені методичні вказівки до роботи на практичному занятті
Подобный материал:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   32

Заняття № 3




ТЕМА: Лiкарськi засоби похiднi амiдiв сульфанiлової кислоти - сульфанiламiди. Вибiр хiмiчних та фiзично-хiмiчних методiв для iдентифiкацiї та кiлькiсного визначення. Стрептоцид, стрептоцид розчинний.



АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

В медицинскiй практицi використовується велика група лiкарськiх засобiв, похiдних кислоти сульфанiлової з загальною формулою RHNC6H5SO2NHR'

Вибiр хiмiчних та фiзико-хiмiчних методiв для iдентифiкацiї та кiлькiсного визначення сульфамiдiв зумовлений їх будовою та властивостями. Так, характерні реакцiї, обумовленi амфотерними властивостями сульфанiламiдiв, реакцiї на ароматичну амiногрупу та ароматичне кiльце, реакцiї, якi пiдтвержують наявнiсть атома сiрки в молекулi. Кiлькiсне визначення проводять за допомогою методiв нiтрітометрiї, алкалiметрiї (кислотнi форми), ацидіметрії (сольовi форми), броматометрiї, йодхлорметрiї, фотоколорiметрiї. Застосовуються як хiмiотерапевтичнi лiкарськi засоби для лiкування захворювань, викликаних стрептококами, гонококами, менiнгококами, стафiлококами, кишковою паличкою. Фармакологiчна активнiсть сульфанiламiдiв пояснюється теорiєю конкурентного антагонiзму. Їх дiя пов'язується головним чином з порушенням утворення мiкроорганiзмами необхiдних для розвитку ростових факторiв -фолiєвої i дігiдрофолiевої кислоти та iнших речовин, у молекулу яких входить
n-амiнобензойна кислота. Сульфанiламiднi лiкарськi засоби за хiмiчною будовою близькi до ПАБК. Вони використовуються мiкробною клiтиною замiсть ПАБК i тим самим порушують в нiй хiд обмiнних процесiв. Сульфанiламiди мають бактерiостатичну дiю. Так, стрептоцид та стрептоцид розчинний використовують для лiкування ангiни та iнших кокових iнфекцiй.


Ви переконались в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття.


ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти виконувати аналiз лiкарськiх засобiв похiднiх амiдiв сульфанiлової кислоти - стрептоцида, стрептоцида розчинного для подальшого медичного застосування.


Конкретні цілі Цілі вихідного рівня

Уміти:

1. Інтерпретувати хімічну будову та властивості лiкарськiх засобів . стрептоцида, стрептоцида розчинного.


1. Інтерпретувати хімічну будову похiднiх амiдiв сульфанiлової кислоти.

(Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II,III)

2. Виконувати реакції ідентифікації стрептоцида, стрептоцида розчинного як лікарських речовин.


2. Інтерпретувати основні фізико-хімічні та хімічні властивості похiднiх амiдiв сульфанiлової кислоти .

(Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II, III)


3. Виконувати кількісне визначення лікарських речовин стрептоцида, стрептоцида розчинного

3. Виконувати якісні реакції на похiднi амiдiв сульфанiлової кислоти .

(Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II,III)

4. Трактувати реакції визначення домішок в лікарських речовинах стрептоцид, стрептоцид розчинний


4. Виконувати кiлькiсний аналiз лiкарськiх речовин - похiдних амiдiв сульфанiлової кислоти методами нітрітометрії, броматометрії,ацидіметрії,йодохлорметрiї, аргентометрії,фотоколориметрії,спектро-фотометрії.

(Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II,ІІІ)

5. Робити висновок про відповідність лікарських препаратів і субстанцій вимогам ДФУ або АНД

5. Проводити визначення домішки натрію сульфіта в похiднiх амiдiв сульфанiлової кислоти

ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ


Завдання для визначеня вихiдного рiвня


1. Лiкарська сполука стрептоцид - це n-амiнобензолсульфамiд. Якою загальною формулою описується хiмiчна будова цiєї сполуки?

А. C6H5NH2

В. NH2 C6H4NH2

С. NH2C6H4SO2NH2

D. C6H5SO2NH2

Е. NH2C6H4SO3Na


2. Хiмiк-аналiтик у контрольно-аналiтичної лабораторiї проводить кiлькiсне визначення сполуки стрептоцид нiтрiтометричним методом. За допомогою якого паперу вiн використовує засiб фiксування крапки еквІвалентності?

А.Йодкрахмальної

В. Куркумової

С. Сулемової

D. Лакмусової

Е. Унiверсальної iндикаторної


3. Проводять iдентифiкацiю стрептоцида методом спектрофотометрiї. Який параметр вимiрюють?

А. Питомий показник поглинання

В. Показник заломлення

С. Питоме оптичне звернення

D. Вязкiсть

Е. Параметр удержання


4. В лабораторiї проводять контроль якостi лiкарської речовини стрептоцид згiдно АНД. Розчин якої речовини використовують для перевiрки кислотностi?

А. NаОН

В. НСl

С. Nа2SO4

D. Н2O2

Е. NаNО2

5. В лабораторiї проводять кiлькiсне визначення лiкарської речовини стрептоцид методом йодхлорметрiї, заснованим на реакцiї замiщення в ароматичне кiльце. Вкажіть положення йода в структурнiй формулi продукта галоїдiрування сульфанiламiда.

А. 2,3

В. 2,5

С. 2,6

D. 3,5

Е . 3 6

6. Хiмiк-аналітик виконав дослiдження стрептоцида на наявнiсть первинної ароматичної амiногрупи за допомогою реакцiї азосполучення з лужним розчином β-нафтола. В наслiдок реакцiї утворюється.

А. Сіль дiазонiю

В. Нiтрозосполука

С. Азид

D. Азосполука

Е. Нiтросполука


7. Проводять iдентифiкацiю стрептоцида за допомогою лiгнiнової проби. На якiй реакцiї заснований цей метод?

А. Нейтралiзацiї

В. Полiмерipiзацiї

С. Замiщення

D. Конденсацiї

Е. Азосполучення


Джерела навчальної інформації


1.Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000.-С. 23-30, 329-331, 340-342.

2.Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.- Кн.2.-С. 429-468.


Еталон вiдповiдi: 1 – С, 3 – А, 5 – D, 7 – D.


ЗМІСТ НАВЧАННЯ


Освоєння матерiалу в логіці професiйної дiяльностi забезпечує граф логiчної структури теми


Перелiк основних теоретичних питань, якi дозволяють виконати цiльовi види професiйної діяльності


1. Хiмiчна будова лiкарськiх засобів стрептоцида, стрептоцида розчинного.

2. Властивостi лiкарськiх засобів стрептоцида, стрептоцида розчинного.

3. Реакцiї iдентифiкацiї лiкарськiх засобів стрептоцида, стрептоцида розчинного.

4. Кiлькiсне визначення лiкарських засобів стрептоцида, стрептоцида розчинного .

5. Визначення домішок в лікарських речовинах стрептоцид, стрептоцид розчинний


Основні джерела навчальної інформації


1. Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002. – С. 279-286.

2. Лекція за темою:“Лiкарськi засоби похiднi амiдiв сульфанiлової кислоти - сульфанiламiди. Вибiр хiмiчних та фiзично-хiмiчних методiв для iдентифiкацiї та кiлькiсного визначення. Стрептоцид, стрептоцид розчинний.”.

3. Лабораторний журнал.

4. Граф логічної структури за темою:“Лiкарськi засоби похiднi амiдiв сульфанiлової кислоти - сульфанiламiди. Вибiр хiмiчних та фiзично-хiмiчних методiв для iдентифiкацiї та кiлькiсного визначення. Стрептоцид, стрептоцид розчинний.” (Додаток 1).


Додаткові джерела навчальної інформації


1. Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001. –С. 123.

2. Тексты лекций по фармацевтической химии. Лекарственные средства алифатической и ароматической структуры/ П.А.Безуглый, И.В.Украинец, И.С. Грищенко – Х.: Национальный фармацевтический университет, 2005. – С. 122-127.


Орiєнтована основа дiяльностi


Лабораторна работа виконується з використанням методик, зазначених у лабораторному журналі за даною темою.


Пiсля вивчення вищеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.


ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ


1. Аналiзуючи сульфанiламiдну лiкарську речовину стрептоцид методом нiтрiтометрiї, в якостi одного з реактивiв використовують бромiд калiя. Яку функцiю виконує бромiд калiя в даному випадку?

А. Каталiзатора

В. Титранта

С. Замiсника

D. Iнгiбiтора

Е. Iндикатора


2. Проводять кiлькiсне визначення стрептоцида методом аргентометрiї по методу Мора. При цьому в розчин для титрування додають буру. Яку функцiю виконує ця добавка?

А. Прискорює реакцiю

В. Забезпечує середовище, близьке к нейтральному

С. Є замiсником сульфанiламiда

D. Є iнгiбiтором

Е. Забезпечує незверненiсть реакцiї


3. Лiкарська речовина «Стрептоцид» - це похiдне амiдiв сульфанiлової кислоти, має у своєму складi первинну амiно- та сульфамiдну групи. Завдяки цьому стрептоцид проявляє

А. Основнiсть та кислотнiсть

В. Кислотнiсть

С. Основнiсть

D. Не проявляє кислотнiсть та основнiсть

Е. Повністю нейтральний


4. Лiкарський засiб стрептоцид, похiдний сульфанiламiдiв, використовують для лiкування ангiни та iнших кокових iнфекцiй. Замiсть якої речовини використовуються мiкробними клiтинами сульфанiламiдiи згiдно з їх фармакоточiчним ефектом?

А. NH2C6H4SO2ОH

В. NH2C6H4СООH

С. NH2C6H4ОH

D. НОC6H4СООH

Е. C6H5SO3H


5. Проводять iдентифiкацiю лiкарського засобу стрептоцид розчинний нагрiванням з кислотою сульфатною концентрованою в присутностi кислоти салiцилової . При цьому з'являється малiнове забарвлення. На яку речовину остання реакцiя з кислотою салiциловою?

А. Сiрчанистий газ

В. Амонiак

С. Анiлiн

D. Формальдегiд

Е. Натрiя гiдросульфат


6. Проводять iдентифiкацiю лiкарського засобу стрептоцид нагрiванням з гiдроксидом натрiя. Який аналiтичний ефект при цьому спостерiгають?

А. Запах оцтової кислоти

В. Запах сiрки

С. Запах амонiаку

D. Червоно-фiолетове забарвлення

Е. Бiлий осад


7. Проводять кiлькiсне визначення лiкарського засобу стрептоцид методом броматометрiї. Який iндикатор при цьому використовують?

А. Тимолфтолеїн

В. Кристалевий фiолетовий

С. Метилоранж

D. Крохмаль

Е. Без iндикатора


Еталон вiдповiдi: 1 – А, 3 – А, 6 – С.


СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ


Виконуючи самостійну роботу, Вам необхідно використати матеріали з основних та додаткових джерел навчальної інформації. Це є: граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, цiльовi навчальні завдання. Користуйтеся даними Державної Фармакопеї України та лекційним матеріалом. Пiсля виконання лабораторної роботи кожен студент оформляє протокол iспитiв, котрий перевiряє викладач. Викладач аналiзує роботу кожного студента i здiйснює корекцiю засвоення iнформацiї. Проводять iтоговий тестовий контроль.


Граф логічної структури теми: «Лiкарськi засоби похiднi амiдiв сульфанiлової кислоти - сульфанiламiди. Вибiр хiмiчних та фiзично-хiмiчних методiв для iдентифiкацiї та кiлькiсного визначення. Стрептоцид, стрептоцид розчинний.»





Дихроматометрія