Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії методичні вказівки для студентів 4 курсу фармацевтичного факультету з фармацевтичної хімії (осінній семестр) Донецьк 2008

Вид материалаДокументы

Содержание


Заняття № 2 ТЕМА: Лiкарськi засоби, похiднi алкiлуреїдiв сульфокислот. Замiщенi сульфонiлсечовини: бутамiд, букарбан, хлорпропам
Загальна мета
Конкретні цілі Цілі вихідного рівня
Забезпечення цілей вихідного рівня
Зміст навчання
Орiєнтована основа дiяльностi
Цільові навчальні завдання
Скорочені методичні вказівки до роботи на практичному занятті
Граф логічної структури теми: «Лiкарськi засоби похiднi алкiлуреїдiв сульфокислот. Замiщенi сульфонiлсечовини: бутамiд, букарбан
Подобный материал:
1   2   3   4   5   6   7   8   9   ...   32

Заняття № 2




ТЕМА: Лiкарськi засоби, похiднi алкiлуреїдiв сульфокислот. Замiщенi сульфонiлсечовини: бутамiд, букарбан, хлорпропамiд.



АКТУАЛЬНІСТЬ ТЕМИ

Замiна атому гiдрогену бензолсульфамiду на залишок алкiламiду кислоти вугiльної призводить до утворення алкiлуреїдiв бензолсульфокислот, якi широко застосовують у медичнiй практицi як цукрознижувальнi засоби для лiкування дiабету II типу.

Фармацевтична хiмiя вивчає властивостi, здобування, методи контролю якостi цих лікарських речовин. Контроль якостi проводять за допомогою реакцiй iдентифiкацiї з розчинами калiю гiдроксиду, кислотой сульфатною, iдентифiкацiї ciрки та хлору пiсля мiнералiзацiї, УФ-спектрофотометрiї, реакцiї на первинну ароматичну амiногрупу для букарбану, проводять кiлькіcне визначення за допомогою метода алкалiметрiї.


Ви переконалися в необхідності вивчення цієї теми. Далі Вам необхідно ознайомитися з цілями заняття.


ЗАГАЛЬНА МЕТА: Вміти провести хімічний аналiз лікарських засобiв бутамiда, букарбана, хлорпропамiда для контролю якості лікарських препаратів, похiдних алкiлуреїдiв сульфокислот.


Конкретні цілі Цілі вихідного рівня

Уміти:

1. Інтерпретувати хімічну будову лікарських засобiв бутамiда, букарбана, хлорпропамiда.


1. Інтерпретувати хімічну будову похідних алкiлуреїдiв сульфокислот.

(Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II,III)


2. Трактувати властивості лікарських засобiв бутамiда, букарбана, хлорпропамiда.


2. Інтерпретувати основні фізико-хімічні та хімічні властивості похідних алкiлуреїдiв сульфокислот.

(Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II, III)


3. Виконувати реакції ідентифікації бутамiда, букарбана, хлорпропамiда як лікарських речовин.


3.Виконувати якісні реакції на алкiлуреїди сульфокислот.

(Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II,III)

4. Виконувати кількісне визначення лікарських речовин бутамiда, букарбана, хлорпропамiда.


4. Виконувати кiлькiсний аналiз лікарських речовин ,похідних алкiлуреїдiв сульфокислот методом алкалiметрiї.

(Кафедра фармацевтичної та токсикологічної хімії; курс II,ІІІ)

5. Робити висновок про відповідність лікарських препаратів і субстанцій вимогам ДФУ або АНД.


5. Інтерпретувати фармакологічну дію бутамiда, букарбана, хлорпропамiда, обгрунтувати їх медичне застосування.

(Кафедра фармакологии, курс III)



ЗАБЕЗПЕЧЕННЯ ЦІЛЕЙ ВИХІДНОГО РІВНЯ


Завдання для визначеня вихiдного рiвня.


1. В лабораторiї проводять здобування похідних алкілуреїдів сульфокислот згідно з їх хімічною будовою. Яку речовину використовують при цьому?

А. Фенол

В. Толуол

С. Хлорамiн

D. Хлорбензолсульфамiд

Е. Пропiлсечовину


2. Хімік-аналiтик проводить iдентифiкацiю похідних алкілуреїдів сульфокислот, зосновану на основних хімічних властивостях цієї групи препаратів, додаючи 30%-ний розчин калiю гiдроксиду. При цьому спостерігається посинiння червоного лакмусового папiрця. Назовіть аналiтичний ефект.

А. Видiлення СО2

В. Видiлення NH3

С. Видiлення бутиламiну

D. Утворення осаду паратолуолсульфамiду

Е. Видiлення SО2


3. Хiмiк-аналiтик проводить якісну реакцію невiдомого лiкарського засобу, -похiдного алкiлуреїдiв сульфокислот. Пiсля мiнералiзацiї з подальшим додаванням нiтрата срiбла в сумiшi азотної кислоти випадає бiлий осад. Назвiть цей лiкарський засiб.

А. Хлорамiн Б

В. Пантоцид

С. Хлорпропамiд

D. Бутамiд

Е. Букарбан


4. Хімік-аналітик проводить кiлькiсне визначення похідних алкілуреїдів сульфокислот як лiкарських засобів. Який метод для цього використовують?

А. Ацидiметрiю

В. Йодометрiю

С. Алкалiметрiю

D. Йодхлорметрiю

Е. Комплексонометрiю

5. Вiдомо, що хлорпропамiд проявляє кислотнi властивостi. Наявнiстю якої групи зумовленi цi властивостi?

А. Сульфо-групи

В. Сульфамiдної групи

С. Кето-групи

D. Ароматичного кiльція

Е. Атома хлора

6. В лабораторії проводять iдентифiкацiю бутамiда в присутностi 50%-ної кислоти сульфатної. Що при цьому утворюється?

А. Вуглекислий газ

В. n- толуолсульфамiд

С. Вуглекислий газ та n- толуолсульфамiд

D. Амонiак

Е. Амонiак та n- толуолсульфамiд

7. Вiдомо, що похідні алкілуреїдів сульфокислот мають у своєму складi атом сiрки. Який реактив треба додати пiсля мiнералiзацiї для пiдтвердження наявностi цього атому?

А. Нiтрат срiбла

В. Феррiцiанiд калiю

С. Хлорид барiю

D. Винну кислоту

Е. Йод


Джерела навчальної інформації

1. Аналітична хімія/ О.М.Гайдукевич, В.В.Болотов, Ю.В.Сич та ін.-Х.: Основа, Вид-во НФАУ, 2000.-С. 135-161, 246 - 260.

2. Черних В.П., Зименковський Б.С., Гриценко І.С. Органічна хімія. 3 кн.-Х.:Основа, 1997.- Кн.2.-С. 429 - 468.


Еталон вiдповiдi: 1. – В. 2. – В. 3. – С. 4. – С. 5. – В. 6. – В. 7. – А.


ЗМІСТ НАВЧАННЯ


Освоєння матерiалу в логiцi професiйної дiяльностi забезпечує граф логiчної структури теми


Перелiк основних теоретичних питань, якi дозволяють виконати цiльовi види професiйної діяльності


1. Хiмiчна будова лікарських засобiв бутамiда, букарбана, хлорпропамiда.

2. Властивостi лікарських засобів бутамiда, букарбана, хлорпропамiда.

3. Реакцiї iдентифiкацiї лікарських засобiв бутамiда, букарбана, хлорпропамiда.

4. Кiлькiсне визначення лiкарських засобів бутамiда, букарбана, хлорпропамiда.


Основні джерела навчальної інформації


1. Фармацевтична хімія /П.О.Безуглий, І.В.Українець, С.Г.Таран та ін.; За заг. ред. П.О.Безуглого.-Х.:Вид-во НФАУ; Золоті сторінки, 2002. – С. 274-277.

2. Лекція за темою: “Лiкарськi засоби похiднi алкiлуреїдiв сульфокислот. Замiщенi сульфонiлсечовини: бутамiд, букарбан, хлорпропамiд”.

3. Лабораторний журнал. Тема: “ Лiкарськi засоби похiднi алкiлуреїдiв сульфокислот. Замiщенi сульфонiлсечовини: бутамiд, букарбан, хлорпропамiд ”. С. 6-7.


Додаткові джерела навчальної інформації


1. Державна Фармакопея України. 1-е вид.-“РІРЕГ”, 2001.- С. 51

2. Тексты лекций по фармацевтической химии. Лекарственные средства алифатической и ароматической структури/ П.А.Безуглый, И.В.Украинец, И.С. Грищенко – Х.: Национальный фармацевтический университет, 2005. – С. 119-121.


Орiєнтована основа дiяльностi


Лабораторна робота виконується з використанням методик, зазначених у лабораторному журналі за даною темою.

Пiсля вивчення вищеназваних теоретичних питань пропонуємо Вам виконати наступнi цiльовi навчальні завдання.


ЦІЛЬОВІ НАВЧАЛЬНІ ЗАВДАННЯ


1. Проводять здобування хлорпропамiда iз n-хлорбензолсульфамiду. Яку речовину додають до останнього на початковiй стадiї синтеза хлорпропамiда?

А. Пропiлсечовину

В. Сечовину

С. Пропiламiн

D. Бутилiзоцiанат

Е. Амонiак

2. Вiдомо, що при тривалому нагрiваннi бутамiду в присутностi 50%-ної сульфатної кислоти утворюється осад n-толуолсулфамiду. Яка температура плавлення цiєї речовини?

А. 100 -104 °С

В. 108- 112 °С

С. 122- 126 °С

D. 135- 138 °С

Е. 142- 145 °С

3. Необхiдно встановити наявнiсть сульфат-iона в лiкарському засобi «Бутамiд». За допомогою якого реактива треба провести мiнералiзацiю?

А. Гiдроксида натрiю

В. Гiдрокарбоната натрiю

С. Калiя нiтрату

D. Калiя карбонату

Е. Калiя карбонату i калiя нiтрату

4. Одним iз реактивів, необхiдних для прямого алкалiметрiчного титрування бутамiда, є спирт. Яку функцiю виконує спирт при проведеннi аналiзу?

А. Буфера

В. Каталiзатора

С. Розчина

D. Iнгiбiтора

Е. Титранта

5. Проводять iдентифiкацiю бутамiду, як лiкарського засобу. Яким методом можна встановити тотожнiсть бутамiду?

А. Гравiметрiя

В. УФ-спектрофотометрiя

С. Вiскозiметрiя

D. Капiлярний метод

Е. Тонкошарова хроматографiя

6. В лабораторії проводять кiлькiсне визначення хлорпропамiду, як лiкарського засобу, методом алкалiметрiї. Який iндикатор при цьому використовують ?

А. Кристалiчний фiолетовий

В. Метилоранж

С. Фенолфталеїн

D. Тимолфталеїн

Е. Крохмаль


7. Лiкарська речовина «Букарбан» за своєю хiмiчною структурою має первинну ароматичну амiногрупу. Виберiть реакцiю, характерну для цiєї групи?

А. Гiдроксамова реакцiя

В. Реакцiя естерифiкацiї

С. Лiгнiнова проба

D. Бромування

Е. Гiдролiз

8. Хiмiк-аналiтик проводить аналiз невiдомого лiкарського засобу групи сульфокислот ароматичного ряду. Вiдомо, що ця речовина дає реакцiю дiазоутворювання та азосполучення. Назвiть цей лiкарськiй засiб.


А. Хлорамiн Б

В. Пантоцид

С. Бутамiд

D. Хлорпропамiд

Е. Букарбан


Еталон вiдповiдi: 1. – В. 2. – Е. 3. – Е. 4. – С. 5. – В. 6. – D. 7. – С. 8. - E.


СКОРОЧЕНІ МЕТОДИЧНІ ВКАЗІВКИ ДО РОБОТИ НА ПРАКТИЧНОМУ ЗАНЯТТІ


Виконуючи самостiйну роботу, Вам необхідно використати матеріали з основних та додаткових джерел навчальної інформації: граф логiчної структури теми, методики в лабораторному журналi, матеріали лекцій до теми: “Лiкарськi засоби похiднi алкiлуреїдiв сульфокислот. Замiщенi сульфонiлсечовини: бутамiд, букарбан, хлорпропамiд”, цiльовi навчальні завдання.

Пiсля виконання лабораторної роботи кожен студент оформляє протокол iспитiв. Викладач аналiзує роботу кожного студента i здiйснює корекцiю засвоення iнформацiї. В кінці заняття проводиться поточний тестовий контроль .


Граф логічної структури теми: «Лiкарськi засоби похiднi алкiлуреїдiв сульфокислот. Замiщенi сульфонiлсечовини: бутамiд, букарбан, хлорпропамiд.»