Рабочая программа дисциплины дв5 «Химия природных соединений» Направление подготовки
| Вид материала | Рабочая программа |
- Рабочая программа дисциплины (модуля) «математический анализ», 424.74kb.
- Рабочая программа дисциплины (модуля) «Уравнения математической физики», 266.58kb.
- Рабочая программа дисциплины (модуля) «Линейная алгебра и аналитическая геометрия», 275.82kb.
- Рабочая программа дисциплины аналитическая химия Направление подготовки, 1181.86kb.
- Рабочая программа дисциплины «аналитическая химия» Направление подготовки: 020100 Химия, 633.63kb.
- Рабочая программа дисциплины органическая химия, 654.51kb.
- Рабочая программа учебной дисциплины «Органическая химия» Направление подготовки, 442.86kb.
- Рабочая программа дисциплины коллоидная химия Направление подготовки, 403.92kb.
- Рабочая программа дисциплины «хроматография» Направление подготовки: 020100 Химия, 386.37kb.
- Рабочая программа дисциплины органическая химия I, II направление ооп 240700 биотехнология, 541.26kb.
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ
ГОУ ВПО «Кемеровский государственный университет» (КемГУ)
Химический факультет
УТВЕРЖДАЮ
Декан химического факультета,
д.х.н., профессор В.Я.ДЕНИСОВ
_______________________
"_____"__________20___ г.
Рабочая программа дисциплины
Б3.ДВ5 «Химия природных соединений»
Направление подготовки
бакалавра по профессионально-образовательной программе
020100.62 «Химия»
Профиль подготовки
«Органическая химия»
Квалификация (степень) выпускника
бакалавр
Форма обучения
очная
Кемерово
2010
1. Цели освоения дисциплины
Химия природных соединений (ХПС) — раздел ссылка скрыта, изучающий ссылка скрыта, входящие в состав живых ссылка скрыта, природные пути их ссылка скрыта и методы ссылка скрыта. Как наука, химия природных соединений возникла одновременно с органической химией. Необходимость выделить самостоятельную дисциплину, отделить её от классической органической химии, возникла после накопления большого количества данных, выделения и изучения структуры и свойств химических веществ, обнаруженных в живых организмах.
Основной целью освоения дисциплины является формирование (после изучения основных дисциплин ООП ВПО, таких как, органическая химия, высокомолекулярные соединения и химические основы жизни) представлений о химизме живой материи.
Целью курса является ознакомление студентов со свойствами, строением и синтезом молекул органических соединений, найденных в живой природе. Дать представление о связи структурных формул молекул с их биологическими функциями. Дать представление о наиболее важных классах природных соединений, играющих значимую роль в жизнедеятельности растений и животных. Раскрыть основополагающие механизмы действия природных соединений на живые организмы. Дать схемы получения природных соединений (биосинтез и промышленный синтез).
Кроме того, целями освоения дисциплины ХПС являются:
- углубление знаний и умений в области органической химии;
- создание теоретической основы для научно-исследовательской работы студентов, специализирующихся на кафедре органической химии.
2. Место дисциплины в структуре ООП бакалавриата
Дисциплина «Химия природных соединений» является дисциплиной по выбору и входит в цикл С3.В5 «Дисциплины направления» ФГОС по направлению подготовки ВПО 020100.62 «Химия» профиля подготовки «Органическая химия».
Для изучения дисциплины необходимы знания, в результате освоения дисциплин базовой части (общепрофессиональные дисциплины) ООП подготовки бакалавра по направлению «Химия»:
- «Неорганическая химия» (состав, строение и химические свойства основных простых веществ и химических соединений, связь строения вещества и протекания химических процессов, навыки описания свойств веществ на основе закономерностей, вытекающих из периодического закона и Периодической системы элементов);
- «Органическая химия» (владение теоретическими представлениями органической химии, знаниями о составе, строении и свойствах органических веществ- представителей основных классов органических соединений; владеть основами органического синтеза и физико-химическими методами анализа органических соединений);
- «Высокомолекулярные соединения» (представление о высокомолекулярных соединениях, их получении, строении, свойствах и превращениях);
- «Химические основы жизни» (представление о химических и биохимических процессах жизнедеятельности и о соединениях в них участвующих);
- «Физико-химические методы анализа» (знание принципов и областей использования основных химических и физических методов химического анализа).
Освоение данной дисциплины необходимо как предшествующее для выполнения спецпрактикума в 7 и 8 семестрах на 4 курсе и для выполнения выпускной квалификационной работы бакалавра специализации «Органическая химия».
3. Компетенции обучающегося, формируемые в результате освоения дисциплины
В процессе освоения дисциплины «Химия природных соединений» у обучающегося должны формироваться следующие общекультурные и профессиональные компетенции: ОК-6, ОК-9, ПК-1, ПК-2, ПК-4, ПК-5, ПК-6, ПК-7, а также научно-исследовательские компетенции профиля: КМ.П.НИ.3.1, КМ.П.НИ.3.5, КМ.П.НИ.3.6, КМ.П.НИ.3.7.
Общекультурные компетенции:
| КМ. ОК.0.6 | использует основные законы естественнонаучных дисциплин в профессиональной деятельности, применяет методы математического анализа и моделирования, теоретического и экспериментального исследования (ОК-6); |
| КМ. ОК.0.9 | владеет основными методами, способами и средствами получения, хранения, переработки информации, имеет навыки работы с компьютером, как средством управления информацией (ОК-9); |
Профессиональные компетенции:
| КМ.ПК.ОП.0.1 | Понимает сущность и социальную значимость профессии, основных перспектив и проблем, определяющих конкретную область деятельности (ПК-1) |
| КМ.ПК.ОП.0.2 | владеет основами теории фундаментальных разделов химии (прежде всего неорганической, аналитической, органической, физической, химии высокомолекулярных соединений, химии биологических объектов, химической технологии) (ПК-2) |
| КМ.ПК.НИ.0.4 | владеет навыками химического эксперимента, основными синтетическими и аналитическими методами получения и исследования органических веществ и реакций (ПК-4) |
| КМ.ПК.НИ.0.5 | представляет основные химические, физические и технические аспекты промышленного органического синтеза с учетом сырьевых и энергетических затрат (ПК-5) |
| КМ.ПК.НИ.0.6 | владеет навыками работы на современной учебно-научной аппаратуре при проведении химических экспериментов (ПК-6) |
| КМ.ПК.НИ.0.7 | имеет опыт работы на серийной аппаратуре, применяемой в аналитических и физико-химических исследованиях (ПК-7) |
Дисциплина ХПС способствует формированию у обучающегося следующих научно-исследовательских компетенций профиля «органическая химия»:
КМ.П.НИ.3.1 – умеет классифицировать органические вещества и реакции, интерпретировать результаты органического синтеза на основе современных теоретических представлений о строении органических соединений и механизмах органических реакций;
КМ.П.НИ.3.5 – понимает взаимосвязь между строением и свойствами органических соединений и уметь прогнозировать свойства соединений по их структуре;
КМ.П.НИ.3.6 – владеет методологией научного исследования, включающей в себя разработку стратегии целевого органического синтеза веществ с заданными свойствами;
КМ.П.НИ.3.7 – владеет современными методами физико-химического исследования органических веществ, средствами планирования и организации исследований и разработок, проведением экспериментов и наблюдений, выдвижением гипотез и установлением границ их применения.
В результате освоения дисциплины ХПС обучающийся должен:
Знать: классификацию природных химических соединений, о нахождении их в природе (ПК-1, ПК-2). Иметь представления о структурных особенностях природных соединений и их основных химических превращениях in vivo и in vitro (ПК-2). Знать методы выделения, очистки природных соединений, а также методы их синтетического получения (ПК-4, ПК-5). Иметь представление о действии природных соединений на живые организмы и участии их процессах метаболизма. Иметь представления о методах изучения природных соединений (ОК-6, ПК-6, ПК-7, КМ.П.НИ.3.7).
Уметь: пользоваться справочной литературой и ресурсами интернета в области химии природных соединений (ОК-9). Уметь ориентироваться в способах выделения и в синтетических методах получения природных соединений (ПК-4, КМ.П.НИ.3.6).
Владеть номенклатурой природных химических соединений (тривиальной и систематической). Владеть стереохимическими номенклатурами и уметь применять их для обозначения конфигураций природных соединений (КМ.П.НИ.3.1.; КМ.П.НИ.3.5).
4. Структура и содержание дисциплины
4.1. Объём дисциплины и виды учебной работы (в часах)
Общая трудоемкость дисциплины составляет 2 зачетные единицы 72 часа.
4.1.1. Объём и виды учебной работы (в часах) по дисциплине в целом
| Вид учебной работы | Всего часов (2 ЗЕ) |
| Общая трудоемкость базового модуля дисциплины | 72 |
| Аудиторные занятия (всего) | 42 |
| В том числе: | |
| Лекции | 32 |
| Семинары | 10 |
| Самостоятельная работа | 30 |
| В том числе: | |
| Творческая работа (реферат) | 6 |
| И (или) другие виды самостоятельной работы | |
| Вид промежуточного контроля | устный опрос, защита рефератов |
| Вид итогового контроля | зачет |
4.1.2. Разделы базового обязательного модуля дисциплины и трудоемкость по видам занятий (в часах)
| № п/п | Раздел Дисциплины | Семестр | Неделя семестра | Общая трудоёмкость (часах) | Виды учебной работы, включая самостоятельную работу студентов и трудоемкость (в часах) | Формы текущего контроля успеваемости | |||
| Учебная работа | В.т.ч. активных форм | Самостоятельная работа | |||||||
| | | | | всего | лекции | практ. | |||
| 1 | Введение в химию природных соединений | 8 | 1 | 2 | 1 | | | 1 | |
| 2 | Основы стереохимии природных соединений | 8 | 1-9 | 28 | 12 | 6 | 10 | 10 | Индивид. задания |
| 3 | Аминокислоты, пептиды, белки | 8 | 10 | 8 | 4 | 2 | 2 | 2 | Индивид. задания |
| 4 | Нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты | 8 | 11 | 4 | 2 | | | 2 | |
| 5 | Углеводы и гликоконъюгаты | 8 | 11-12 | 6 | 2 | 2 | 2 | 2 | Индивид. задания |
| 6 | Липиды | 8 | 13 | 3 | 1 | | | 2 | |
| 7 | Изопреноиды, терпеноиды | 8 | 13 | 3 | 1 | | | 2 | |
| 8 | Стерины и стероиды | 8 | 14 | 2 | 1 | | | 1 | |
| 9 | Витамины и витаминоподобные вещества | 8 | 14 | 3 | 1 | | | 2 | |
| 10 | Алкалоиды | 8 | 15 | 3 | 2 | | | 1 | |
| 11 | Антибиотики небелковой природы | 8 | 15 | 2 | 1 | | | 1 | |
| 12 | Феромоны и ювенильные гормоны насекомых | 8 | 16 | 2 | 1 | | | 1 | |
| 13 | Растительные и животные яды и токсины | 8 | 16 | 2 | 1 | | | 1 | |
| 14 | Гормоны растений (фитогормоны) | 8 | 17 | 2 | 1 | | | 1 | |
| 15 | Природные пигменты и красители | 8 | 18 | 2 | 1 | | | 1 | |
4.2 Содержание дисциплины
Содержание разделов базового обязательного модуля дисциплины
| № | Наименование раздела дисциплины | Содержание раздела дисциплины | Результат обучения, формируемые компетенции |
| 1 | Введение в химию природных соединений | Химия природных соединений (ХПС) – предмет, объекты изучения и методы исследования. Место ХПС среди химических и биологически наук, ее основные задачи. Связь ХПС с классической органической химией, стереохимией органических соединений, биоорганической химией, химией высокомолекулярных соединений, молекулярной биологией. Принципы классификации природных соединений (по химическому строению, по путям биосинтеза, по биологической активности, по природным источникам). | ОК-6, ОК-9, ПК-1, ПК-2. Знать о типах природных соединений. Уметь классифицировать природные соединения. Владеть методологией изучения природных соединений. |
| 2 | Основы стереохимии природных соединений | Понятие о симметрии и асимметрии. Хиральность – свойство трехмерных объектов. Элементы симметрии и хиральности. Симметрия и асимметрия в химии, основы теории точечных групп. История возникновения и развития стереохимических представлений и методов. Графические задачи в химии (представления о графической химии). Основные понятия стереохимии. Стереохимические особенности атома углерода. Молекулярные модели и проекционные формулы. Конфигурация и конформация. Энантиомерия, p-диастереомерия и s-диастереомерия. Стереохимические номенклатуры. Абсолютная и относительная конфигурации. Оптическая активность, хиральность и асимметрия молекул. Поляриметрия, хироптические и другие методы исследования в стереохимии. Статическая, динамическая стереохимия и конформационный анализ. Методы получения оптически активных веществ. Синтезы на основе природных оптически активных веществ. Методы, основанные на расщеплении рацематов. Ассиметрический синтез и его модификации. Биохимические методы. Определение пространственной конфигурации. Определение конфигурации p- и s-диастереоизомеров. Методы определения конфигурации энантиомеров: химическая корреляция, сравнение оптического вращения, метод квазирацематов, кинетическое расщепление и другие методы. Стереохимия алканов и их производных. Конформационный анализ алканов и их производных. Конформация диастереомеров. Оптически активные алифатические соединения. Влияние строения на оптическую активность и методы ее расчета. Стереохимия реакций алифатических соединений: реакции нуклеофильного, электрофильного и свободнорадикального замещения у насыщенного атома углерода. Стереохимия алициклических соединений. Особенности пространственной изомерии в циклах. Напряжения в циклических системах. Стереохимия малых циклов. Стереохимия циклогексановых соединений: форма колец, аксиальные и экваториальные заместители, конверсия, конформационная энергия. Стереохимия реакций производных циклогексана. Средние циклы, особенности их строения и свойства (трансануллярные взаимодействия и реакции). Макроциклы. Конденсированные системы. Спираны. Каркасные структуры. Стереохимия соединений с кратными С=С-связями. Е,Z-изомерные алкены, их свойства, устойчивость и взаимопревращения. Получение Е,Z-изомеров. Стереохимия реакций присоединения по двойной С=С связи. Стереохимия соединений с кратными связями в цикле: циклоолефины, циклооктатетраен, циклоалкины. Кумулены. Перициклические реакции и их стереохимия. Перициклические и реакции и их классификация. Электроциклические реакции. Циклоприсоединение. Сигматропные реакции. Стереохимия ароматических соединений. Конформации замещенных аренов. Стерические нарушения сопряжения. Пространственное препятствие в реакциях ароматических соединений. Оптически активные ароматические соединения: производные бензола с хиральной боковой цепью, производные дифенила, циклофаны, анса-соединения, гелицены. Динамическая стереохимия. Механизмы реакций органических соединений, их классификация и стереохимические аспекты. Особенность стереохимии природных соединений. Стереоспецифичность биохимических процессов. Проблема возникновения первичной асимметрии. | ПК-1, ПК-2, ПК-4, КМ.П.НИ.3.7. Знать стереохимию органических соединений. Уметь определять хиральность атомов и пространственные конфигурации различных классов органических соединений. Владеть стереохимическими номенклатурами. |
| 3 | Аминокислоты, пептиды, белки | Аминокислоты. Номенклатура, строение. Генетически кодируемые аминокислоты. Оптическая изомерия α-аминокислот. Пептиды. Природа пептидной связи. Гомодетные и гетеродетные пептиды, депсипептиды. Линейные и циклические пептиды. Ионофоры. Структура и функция биологически активных пептидов. Пептидные гормоны и рилизинг-факторы. Нейропептиды. Представление о пептидах нейротрансмиттерах, нейромодуляторах, коннекторах. Иммуноактивные пептиды. Пептидные токсины и антибиотики. Пептиды как лекарственные средства. | ПК-2, ПК-4. Знать номенклатуру аминокислот. Уметь выстраивать полипептидную цепь, исходя из представлений о природе полипептидной связи. Владеть представлениями о роли пептидов в жизнедеятельности организмов. |
| 4 | Нуклеозиды, нуклеотиды и нуклеиновые кислоты | Нуклеозиды и нуклеотиды как компоненты нуклеиновых кислот, их номенклатура, структура, стереохимия, физические и химические свойства. Таутомерные формы азотистых оснований. Минорные компоненты нуклеиновых кислот: Природные модификации пуриновых и пиримидиновых оснований. Химические модификации сахаро-фосфатного остова нуклеиновых кислот; свойства фосфоротиоатных и метилфосфонатных аналогов. Нуклеотиды вне нуклеиновых кислот: аденозинтрифосфат как универсальный аккумулятор энергии в клетке. | ПК-2, ПК-4. Знать строение нуклеозидов и нуклеотидов. Уметь выделять структурные особенности, влияющие на свойства. Владеть представлениями о роли в процессах. |
| 5 | Углеводы и гликоконъюгаты | Моносахариды. Определение и номенклатура. Альдозы и кетозы. Линейные и циклические формы моносахаридов. Стереохимия и конформация моносахаридов. Аномерный центр: его стереохимия, особые свойства гидроксильной группы. Олигосахариды. Определение и номенклатура. Химический и энзиматический синтез олигосахаридов. Методы изучения строения олигосахаридов: химические, физико-химические, энзиматические. Полисахариды. Определение и номенклатура. Методы изучения строения полисахаридов: химические, физико-химические, энзиматические. Растительные полисахариды: целлюлоза, крахмал. Полисахариды животного происхождения: гликоген, хитин, гликозаминогликаны, гепарин. Биологические функции полисахаридов, Липополисахариды бактерий. Гликопротеины и протеогликаны. Строение N- и O-углеводных цепей. Гликозидазы и гликозилтрансферазы. Экзо- и эндогликозидазы. Их использование в изучении структуры и функции углеводов и гликоконъюгатов. Лектины клеток животных. Рецептор гепатоцитов, галектины, селектины, сиглеки, коллектины. Функции лектинов, углевод-белковое взаимодействие. Древесина, как полимерная композиция. Компонентный состав древесины (целлюлоза, гемицеллюлозы, лигнин). Понятие о лигнине как нерегулярном полимере разветвленного строения. Строение клеточной стенки. Древесина как композиция высокомолекулярных соединений. Физические и химические свойства древесины. Основные реакции древесины в кислой и щелочной среде. Химическая модификация древесины, без ее предварительного разделения на отдельные компоненты. | ПК-2, ПК-4, КМ.П.НИ.3.7. Знать номенклатуру углеводов. Уметь оценивать стереохимические особенности сахаров. Владеть номенклатурой и методами изучения строения углеводов. |
| 6 | Липиды | Разнообразие липидных веществ. Особенности строения и классификация. Липиды простые (жиры, жирные спирты и воски) и сложные (нейтральные, полярные и оксилипины). Основные структурные фрагменты липидов: жирные кислоты и их производные, жирные спирты. Воски. Липиды биологических мембран – глицеролипиды, сфинголипиды, фосфолипиды, гликолипиды (гликоглицеро- и гликосфинголипиды). Арахидоновая кислота. Лейкотриены, простагландины, тромбоксаны: строение и классификация, спектр биологического действия. Простаноиды. Фармацевтические препараты на основе простагландинов. | ПК-2. Знать особенности строения липидных веществ. Уметь пользоваться классификацией липидов. Владеть представлениями о спектре биологического действия липидов. |
| 7 | Изопреноиды, терпеноиды | Природные продукты с полиизопреновым скелетом (изопреноиды). Моно-, сескви-, ди- и тритерпеновые углеводороды. Классификация и номенклатура: ациклические, моно-, ди- и полициклические терпеноиды. Моно- (С10), сескви- (С15), ди- (С20), сестер- (С25), три- (С30), тетра- (С40) и политерпеноиды (более С40). Биосинтез терпенов. Наиболее распространенные структурные группы соединений (по типу скелета). Кислородсодержащие производные (спирты, альдегиды, кетоны, эпокиси, карбоновые кислоты и некоторые другие). Тритерпеновые сапонины. Тетратерпеноиды – ксантофилы и каротиноиды. Душистые вещества терпеновой природы. Эфирные масла растений. Полипренолы, долихолы, природные изопреновые полимеры (каучук, гуттаперча). Меротерпеноиды – терпеноиды смешанного биосинтеза. | ПК-2 Знать особенности строения изопреноидов и терпеноидов. Уметь пользоваться классификацией и номенклатурой. Владеть представлениями о биологической роли данного класса природных соединений. |
| 8 | Стерины и стероиды | Стерины и стероиды. Особенности биосинтеза. Структурное разнообразие, классификация. Фитостерины, зоостерины, микостерины и стерины морских организмов. Строение холестерина и желчных кислот. Половые гормоны – эстрогены, андрогены, гестогены – и лекарственные препараты на их основе. Адренокортикоидные гормоны (глюко- и минералокортикоиды), их сравнительная фармакологическая активность. Экдистероиды (экдизоны – гормоны линьки). Брассиностероиды (растительные гормоны). Желчные кислоты. Стероидные сердечные гликозиды (карденолиды и буфадиенолиды). Стероидные сапонины и алкалоды. | ПК-2 Знать структурное разнообразие и классификацию стеринов и стероидов. Уметь по строению определить принадлежность к тому или иному классу. Владеть представлениями о роли в природе и фармации. |
| 9 | Витамины и витаминоподобные вещества | Витамины (водорастворимые, жирорастворимые). Витаминоподобные вещества, их отличие от истинных витаминов. Биологическая роль витаминов. Основные группы витаминов. Витамины А, Д, Е и К как производные изопрена. Витамины группы А: основные представители, провитамины А, биологическая функция, суточная потребность. Витамины группы В – группа В1 (основные представители, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность); группа В2 (основные представители, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность); группа В3 (основные представители, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность); группа В5 (основные представители, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность), роль триптофана в организме; группа В6 (основные представители, биологическая функция); группа В9 (основной представитель, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность), антагонисты фолиевой кислоты (аминоптерин, аметоптерин); группа В12 (основные представители, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность). Коррин как основной структурный блок витамина В12. Производные коррина и порфина в живых организмах. Билирубиноиды – пигменты желчи. Витамин С, биологическая функция, суточная потребность. Витамины группы D (основные представители, провитамины D, биологическая функция, суточная потребность). Витамины группы Е – токоферолы и токотриенолы (основные представители, биологическая функция, суточная потребность). Витамин F – группа ненасыщенных жирных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая и арахидоновая). Витамин Н – биотин (коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность). Витамины группы К – филлохиноны и менахиноны, классификация, биологическая функция, суточная потребность. Синтетические аналоги – витамин К3 (менадион), викасол. Антивитамины К – дикумарол, фенилин. Витамин N – липоевая кислота (коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность). Витамин Р – комплекс флавоноидных соединений растений. Витамин Q – убихиноны (основные представители, классификация, коферментная форма, биологическая функция, суточная потребность). Витамин U – метилметионин. Витаминоподобные вещества – основные представители, биологическая функция, суточная потребность. | ПК-2 Знать биологическую роль витаминов в природе. Уметь связывать биологическую функцию витаминов с их химическим строением. Владеть классификацией витаминов. |
| 10 | Алкалоиды | Общие сведения. Особенности классификации. Истинные алкалоиды и протоалкалоиды. Места локализации в организме, примеры выделения. Алкалоиды группы морфина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Синтетические анальгетики – аналоги морфиновых алкалоидов по механизму действия. Алкалоиды группы атропина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Алкалоиды группы никотина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Алкалоиды группы эфедрина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Синтетические аналоги эфедриновых алкалоидов по механизму действия. Алкалоиды группы кофеина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Алкалоиды группы стрихнина и хинина – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Индольные алкалоиды – химическая классификация, основные представители, биологическая активность. Стероидные алкалоиды – алкалоиды семейства паслёновых, алкалоиды чемерицы. Дитерпеновые алкалоиды. | ПК-2. Знать классификацию алкалоидов. Уметь определять принадлежность алкалоидов к той или иной группе, исходя из строения молекул. Владеть представлениями о синтезе и методах выделения из природного сырья. |
| 11 | Антибиотики небелковой природы | Общие сведения. Классификация по структурному типу и механизму действия. β-Лактамные антибиотики – пенициллины, цефалоспорины и цефамицины; практически важные представители, биологическая активность. Тетрациклины – особенности строения, биологическая активность. Аминогликозиды – стрептомицин и родственные соединения; представители аминогликозидных антибиотиков I-го, II-го и III-го поколения, биологическая активность. Неполиеновые макролиды – эритромицины и другие родственные антибиотики, биологическая активность. Нистатин как представитель полиеновых антибиотиков. Грамицидин А – олигопептидный антибиотик. | ПК-2 Знать классификацию антибиотиков. Уметь связывать химическое строение антибиотиков с их биологическим действием. Владеть представлениями о синтезе небелковых антибиотиках. |
| 12 | Феромоны и ювенильные гормоны насекомых | Феромоны. Значение феромонов во внутривидовых взаимоотношениях животных. Проблемы выделения и установления строения феромонов. Композиционные феромоны (состоящие из нескольких химических компонентов). Разновидности феромонов: половые, следовые (феромоны-метчики), феромоны тревоги, агрегационные феромоны. Химическое и структурное разнообразие феромонов. Использование синтетических феромонов в биологическом регулировании численности популяций насекомых. Ювенильные гормоны (ЮГ) как часть антагонистической гормональной системы насекомых. Ювенильные гормоны (0), (I), (II) и (III). Синтетические аналоги ЮГ. Ювеноиды растительного происхождения. Антагонисты ЮГ (антиювенильные гормоны): экдистероиды, прекоцены и ювооцимен. | ПК-2 Знать биологическую роль феромонов. Уметь описать химическое и структурное разнообразие феромонов. Владеть терминологией и классификацией феромонов и ювенильных гормонов. |
| 13 | Растительные и животные яды и токсины | Классификация токсинов и ядов. Сравнительная активность некоторых известных токсинов. Яды амфибий (жаб, лягушек и саламандр) и рыб – химическая классификация, основные представители, биологическая активность и токсичность. Яды водорослей и морских беспозвоночных – химическая классификация, основные представители, токсичность. Токсины членистоногих – химическая классификация, основные представители, токсичность. Токсины высших растений – химическое разнообразие; цианогенные гликозиды; токсины–фотосенсибилизаторы (хиноны, кумарины). Микотоксины. | ПК-2 Знать типы природных ядов. Уметь различать яды растительного и животного происхождения. Владеть основами токсикологии. |
| 14 | Гормоны растений (фитогормоны) | Биорегуляторная активность и физиологическое действие фитогормонов. Природные ауксины, биологическая функция, аналоги по механизму действия. Гиббереллины – особенности химического строения, основные представители, биологическая функция, антагонисты гиббереллинов. Цитокинины – особенности химического строения, основные представители, коферментные формы, биологическая функция. Абсцизовая кислота и ее тормозящее действие на рост и развитие растений, регулирование устьичной транспирации, формировании засухоустойчивости растений. Ксантоксин как аналог абсцизовой кислоты по механизму действия. Этилен – простейший фитогормон, его биологическая функция. Другие виды фитогормонов. | ПК-2 Знать роль гормонов в процессах жизнедеятельности. Уметь анализировать связь между строением и свойствами гормонов. Владеть классификацией. |
| 15 | Природные пигменты и красители | Группы биологических пигментов: каротиноиды, хиноны, флавоноиды, пигменты на основе порфирина, меланин, люциферины. Биологическая роль. Использование. Природные красители, нахождение в природе. Примеры: красный сандал, кверцитрон, кармин, сепия, кампешевое дерево и т.д. Применение. | ПК-2 Знать типы природных пигментах. Уметь предложить цветность пигмента по его формуле. Владеть представлениями о их получении. |
5. Образовательные технологии
При изучении дисциплины «Химия природных соединений» применяется интерактивный метод чтения презентационных лекций с использованием интернет-ресурсов (в т.ч. обучающих роликов из YouTube, специализированных сайтов по химической тематике и т.д.), экспресс-тестирование, аудиторное решение поставленных химических проблем и задач и т.д.
Для контроля усвоения студентами разделов данного курса проводятся беседы во время чтения лекции, предлагаются проблемные задания, проводится лекция-семинар по методам получения оптически активных соединений. В течение семестра проводится защита рефератов, тему которых студенты выбирают в начале семестра.
Самостоятельная работа студентов (36 часов) подразумевает проработку лекционного материала с использованием рекомендуемой литературы, подготовку реферата, для выполнения которого необходимо использовать не только работу с предлагаемой литературой, но и поиск по базам данных химических соединений, работу в электронных библиотеках и других интернет-ресурсах.
6. Учебно-методическое обеспечение самостоятельной работы студентов. Оценочные средства для текущего контроля успеваемости, промежуточной аттестации по итогам освоения дисциплины.
Для организации самостоятельной работы обучающихся в составе учебно-методического комплекса дисциплины имеются наборы индивидуальных заданий по отдельным темам дисциплины, имеется интерактивное учебное пособие с возможностью самотестирования. Учет результатов самостоятельной работы ведется в рамках рейтинговой системы дисциплины.
На самостоятельную подготовку дисциплины ХПС предусмотрено 30 часов. В качестве промежуточной оценки успеваемости студентов используются устные беседы во время проведения лекций. С целью успешного усвоения материала дисциплины студентам предлагается выполнение реферата по одной из предлагаемых тем. Для контроля усвоения данной дисциплины учебным планом предусмотрена сдача зачета. На зачете студентам предлагается решить задачу и ответить на два теоретических вопроса по материалам учебной дисциплины.
Студент считается допущенным к сдаче зачета при условии выполнения им плана учебных занятий и подготовке реферата по дисциплине специализации в течение семестра, в соответствии с рейтинговой системой. При проведении зачета ответ считается зачтенным в случае 50-60 % правильных ответов на теоретические вопросы и решении задачи.
Ответ считается не зачтенным, если материал усвоен студентом менее, чем на 50% и задача не решена.
Для получения более глубоких и устойчивых знаний студентам рекомендуется изучать дополнительную литературу, список которой приведен в п.7 рабочей программы по дисциплине, а также для расширения знаний по дисциплине и для выполнения реферата рекомендуется использовать Интернет-ресурсы: поисковые сайты, базы данных химических соединений, электронные библиотеки (п.7).
Темы рефератов (в составе учебно-методического комплекса).
Вопросы к зачету (в составе учебно-методического комплекса).
7. Учебно-методическое и информационное обеспечение дисциплины (модуля)
А) основная литература:
- Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. Москва: Просвещение, 1987, 815 с.
- Семёнов А.А. Очерк химии природных соединений. Новосибирск: Наука, 2000, 664с.
- Тюкавкина Н.А. Биоорганическая химия, Москва: Дрофа, 2004, 251 с.
- Хохлов А.С., Овчинников Ю.А. Химические регуляторы биологических процессов. Москва: Знание, 1969, 140 с.
- Дерфлинг К. Гормоны растений. Москва: Мир, 1985, 303 с.
Б) дополнительная литература:
- Химия биологически активных природных соединений (углевод-белковые комплексы, хромопротеиды, липиды, липопротеиды, обмен веществ). Под ред. Преображенского Н.А. и Евстигнеевой Р.П., Москва: Химия, 1976, 456 с.
- П. Да Майо Терпеноиды. Москва: Иностранная литература, 1963, 494 с.
- Пентегова В.А., Дубовенко Ж.В., Ралдугин В.А., Шмидт Э.Н. Терпеноиды хвойных растений. Новосибирск: Наука, 1987, 97 с.
- Кочетков Н.К., Торгов И.В., Ботвиник М.М., Химия природных соединений (углеводы, нуклеотиды, стероиды, белки). Москва: изд-во АН СССР, 1961, 559 с.
- Егоров Н.С. Основы учения об антибиотиках. Москва: Высшая школа, 1986, 448 с.
- Лебедева К.В., Миняйло В.А., Пяткова Ю.Б. Феромоны насекомых. Москва: Наука, 1984, 268 с.
- Джекобсон М. Половые феромоны насекомых. Москва: Мир, 1976.
- Одиноков В.Н., Серебряков Э.П. Синтез феромонов насекомых. Уфа: Гилем, 2001, 371 с.
- Миллер Т. Жизнь в окружающей среде. Москва: Прогресс-Пангея, 1993, 250 с.
- Барбье М. Введение в химическую экологию. Москва: Мир, 1978, 229 с.
- Метлицкий Л.В., Озерецковская О.Л. Как растения защищаются от болезней. Москва: Наука, 1985, 189 с.
- Бриттон Г. Биохимия природных пигментов. Москва: Мир, 1986, 422 с.
Химия биологически активных природных соединений. Ред. Н.А. Преображенский, Р.П. Евстигнеева. М., Химия, 1976.
- Д.Г. Кнорре, С.Д. Мызина. Биологическая химия: Учеб. для студентов хим., биол. и мед. спец. вузов. 3-е изд., испр. - М.: Высшая школа, 2002
- А.Ленинжер. Основы биохимии. Т. 1-3. М., Мир, 1985.
- D.E. Metzler. Biochemistry. The chemical reactions of living cells. The 2nd edition.
- V.1–2. Harcourt/Academic Press, London, 2001.
- Общая органическая химия. Т.10. Нуклеиновые кислоты, аминокислоты, пептиды, белки. Ред. Е. Хаслам. М., Химия, 1986.
- Белки и петиды. Ред. В.Т. Иванов, В.М. Липкин. М., Наука, 1995.
- Х.-Д. Якубке, Х. Ешкайт. Аминокислоты, пептиды, белки. М., Мир, 1985.
- В. Зенгер. Принципы структурной организации нуклеиновых кислот. М., Мир, 1987.
- Р.П. Евстигнеева, Е.Н. Звонкова, Г.А. Серебренникова, В.И. Швец. Химия липидов. М., Химия, 1983.
- А.А. Болдырев, Е.Г. Курелла, Т.Н. Павлова, С.Л. Стволинский, Н.У. Федосова. Биологические мембраны. М., Изд. МГУ, 1992.
- Л. Физер, М. Физер. Стероиды. М., Мир, 1964.
- Д. Ланчини, Ф. Паренти. Антибиотики. М., Мир, 1985.
- Физико-химические методы исследования биополимеров и низкомолекулярных биорегуляторов. Ред. В.Т.Иванов. М., Наука, 1992.
- Ч.Кантор, П. Шиммел. Биофизическая химия. Т. 1-2. М., Мир, 1984.
- Д. Фрайфелдер. Физическая биохимия: применение физико-химических методов в биохимии и молекулярной биологии. М., Мир, 1980.
- Дж. Лакович. Основы флуоресцентной спектроскопии. М., Мир, 1986.
- А.Смит. Прикладная ИК-спектроскопия. М., Мир, 1982.
- Э.Дероум. Современные методы ЯМР для химических исследований. М., Мир, 1992.
В) программное обеспечение и Интернет-ресурсы:
(список интернет-ресурсов находится в постоянном обновлении, соответствуя состоянию регулярной актуализации)
- поисковые сайты, базы данных химических соединений, электронные библиотеки
- научная электронная библиотека ссылка скрыта
- электронная библиотека диссертаций РГБ ссылка скрыта
- журналы Американского химического общества (ACS) ссылка скрыта
- каталог химических ресурсов ссылка скрыта
- базы структурного поиска Reaxys ссылка скрыта
- библиотека сайта ссылка скрыта
- мультимедийные ролики ссылка скрыта
8. Материально-техническое обеспечение дисциплины
Дисциплина «Химия природных соединений» обеспечена, в соответствии с требованиями, учебно-методическим комплексом, включающим в себя презентационные лекции с подробным и наглядным демонстрационным материалом, включающим в т.ч. мультимедийный контент – стереохимические модели сложных соединений, анимации химических процессов. Для организации самостоятельной работы имеются наборы индивидуальных заданий и средства интерактивного тестирования знаний обучающихся.
Для проведения аудиторных занятий необходима аудитория, оснащенная компьютером (желательно с выходом в интернет) и проектором для демонстрации презентаций.
Программа составлена в соответствии с требованиями ФГОС ВПО с учетом рекомендаций и ПрООП ВПО по направлению и профилю подготовки бакалавра по профессионально-образовательной программе 020100.62 «Химия» профиль подготовки
«Органическая химия»
Авторы: к.х.н., доцент Т.В. Чуйкова; к.х.н., доцент Д.Л. Мурышкин
Рецензент _________________________
Рабочая программа дисциплины обсуждена на заседании кафедры органической химии ГОУ ВПО «Кемеровский государственный университет» (КемГУ)
Протокол №___ от «___»_______2010 г.
Зав. кафедрой
Профессор В.Я.ДЕНИСОВ
Одобрено методической комиссией факультета. Протокол №___ от «___»_______2010 г.
Председатель
Доцент Н.В.СЕРЕБРЕННИКОВА