V. свойства органических соединений
| Вид материала | Документы |
- Программа элективного курса по химии «строение и свойства кислородсодержащих органических, 667.3kb.
- Kirgizistan-tüRKİye manas üNİversitesi ders biLGİ formu, 147.19kb.
- Тематический план лекций модуля 1 с органической химии для студентов 2 курса фармацевтического, 25.24kb.
- Календарно-тематический план лекций по биоорганической химии 1 курс (2 семестр) специальность, 65.41kb.
- Лекция Классификация и изомерия органических соединений, 296.86kb.
- Тематический план лекций и самостоятельной работы по органической химии (осенний семестр), 91.46kb.
- 10 класс. Тема урока: «Причины многообразия органических соединений» Тип урока, 145.21kb.
- Дробот Светлана Сергеевна конспект, 69.15kb.
- Дробот Светлана Сергеевна конспект, 57.86kb.
- План лекций по биоорганической химии для студентов 1 курса медицинского факультета, 26.83kb.
5.6. Сложные эфиры. Жиры
Сложные эфиры – органические соединения, которые можно рассматривать как продукты замещения гидроксигруппы карбоновой (или кислородсодержащей неорганической) кислоты на остаток молекулы спирта. Получают реакцией этерификации, например, метиловый эфир пропионовой кислоты получают взаимодействием метанола с пропионовой кислотой. Называют эфиры по названию спирта и кислоты, как это показано выше; другой вариант названия этого же вещества – метилпропионат. Эфиры н
изших одноосновных кислот и первичных спиртов представляют собой бесцветные горючие летучие жидкости с фруктовым запахом; применяются как растворители и душистые вещества. Эфиры высших кислот и высокомолекулярных одноатомных спиртов являются твердыми веществами и образуют основу воска, например, С15Н31-СО-О-С31Н63 – мирициловый эфир пальмитиновой кислоты.
Реакция получения эфиров сложных из кислот и представляет собой обратимый процесс:
Получение эфира называется этерификацией, а обратный процесс – гидролизом сложного эфира с образованием исходных веществ (омыление). Механизмы реакции изучен методом меченых атомов. Оба процесса широко используются в химии, в промышленности для получения эфиров и, наоборот, для получения кислот и спиртов из сложных эфиров.
Жиры (триглицериды) – группа органических соединений, представляющих собой сложные эфиры глицерина и жирных одноосновных карбоновых кислот. В общей формуле триглицеридов R1, R2 и R3 – углеводородные радикалы предельных или непредельных алифатических кислот. Чаще всего в составе жиров встречаются остатки следующих предельных кислот (пальмитиновой кислоты С15Н31СООН, стеариновой кислоты С17Н35СООН) и непредельных кислот (олеиновой к
ислоты С17Н33СООН, линолевой кислоты С17Н31СООН, линоленовой кислоты С17Н29СООН). Жиры, в составе которых находятся остатки насыщенных (предельных) карбоновых кислот, являются при обычной температуре твердыми (преимущественно жиры животного происхождения). Жиры, в составе которых находятся остатки ненасыщенных (непредельных) карбоновых кислот, являются при обычной температуре жидкими (преимущественно жиры растительного происхождения). Чаще всего в состав природных жиров входят триглицериды с остатками различных карбоновых кислот. В состав сливочного масла входят триглицериды, содержащие, кроме вышеуказанных кислот, остатки масляной кислоты.
Различные природные жиры имеют плотность 900-970 кг/м3, нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях (бензин, хлороформ, бензол). При длительном хранении на воздухе жиры прогоркают вследствие окисления входящих в них непредельных карбоновых кислот. При нагревании жиров с растворами щелочей, происходит их омыление с образованием глицерина и солей карбоновых кислот (мылá). При сильном нагревании жиры разлагаются с образованием слезоточивых неприятно пахнущих токсических веществ. При длительном использовании одной и той же порции жира для жаренья, в нем накапливаются канцерогенные вещества. В живой природе жиры играют наряду с белками и углеводами важнейшую роль в обмене веществ. Гидрогенизацией растительных масел (высокое давление; никелевый катализатор) получают твердые жиры, идущие на изготовление маргарина и саломаса.
Опыт 1. Физические свойства сложных эфиров. Установите опытным путем агрегатные состояния различных эфиров, познакомьтесь с их запахом и определите растворимость в воде и органических растворителях.
Опыт 2. Получение сложных эфиров. Получение этилацетата описано в разделе 5.5. "Альдегиды. Карбоновые кислоты". Аналогично получите другие эфиры из имеющихся в лаборатории карбоновых кислот и спиртов. Ознакомьте учащихся с их запахом.
Опыт 3. Физические свойства жиров. Рассмотрите образцы различных жиров, установите их растворимость в воде и в органических растворителях, наблюдайте размягчение и плавление твердых жиров при нагревании. Опишите физические свойства (агрегатное состояние, внешние признаки, растворимость в воде и органических растворителях, относительная плотность по сравнению с водой и растворителями, размягчение и плавление).
Опыт 4. Экстрагирование жиров из масличных культур. Разотрите в ступке немного семян подсолнечника или ядер грецкого ореха и залейте небольшим объемом (2-3 мл) гексана или бензина (можно взять другие растворители). Смесь перемешайте, несколько капель жидкости капните на фильтровальную бумагу. После испарения растворителя на бумаге остается жирное пятно.
Опыт 4. В составе молекул масел имеются остатки непредельных карбоновых кислот. Налейте в небольшую колбочку 3-5 мл растительного масла и добавьте несколько капель подкисленного раствора перманганата калия. К другой порции растительного масла добавьте несколько капель иодной воды. Наблюдайте обесцвечивание растворов и сделайте выводы.
Опыт 5. Гидролиз жиров. Для проведения реакции гидролиза (омыления) поместите в пробирку кусочек (0,5 г) жира, прилейте 2–3 мл концентрированного раствора щелочи и осторожно нагревайте на кипящей водяной бане 3-5 минут, не допуская выброса жидкости. После охлаждения проведите с 2–3 каплями жидкости пробу на глицерин. Если проба положительна, то гидролиз можно считать законченным, и смесь перелейте в стакан с насыщенным раствором (20 мл) поваренной соли. Происходит высаливание мыла. Отделите его от жидкости фильтрованием и проверьте его способность к пенообразованию и другие свойства. Напишите уравнения всех проведенных реакций и сделайте выводы.
Вопросы и задания
1. Некоторые эфиры низших и средних спиртов с низшими и средними карбоновыми кислотами входят в состав эфирных масел различных растений. Многие из них имеют приятный запах и входят в состав фруктовых эссенций, которые применяются для придания определенного вкуса и запаха газированным напиткам, конфетам, жевательным резинкам и т.д. К таким эфирам относятся этилформиат, этилацетат, изоамилацетат, этиловый эфир масляной кислоты, этиловый эфир изовалериановой кислоты, изоамиловый эфир изовалериановой кислоты и др. Составьте структурные формулы этих эфиров, а при наличии необходимых спиртов и кислот получите их в кабинете химии и определите их запахи.
2. Познакомьтесь более подробно с этикетками различных пищевых продуктов и выясните, какие ароматизаторы были использованы при их изготовлении. Есть ли среди них представители класса сложных эфиров?
3. Считается, что одной из проблем современного общества является излишняя полнота многих людей. Для решения проблемы толстякам предлагается принимать различные препараты – "сжигатели жира". Как вы думаете, на чем основано действие подобных снадобий?
4. Еще одна группа средств, обладающих способностью "бороться" с жирами, присутствует сегодня в любом доме, на кухне, в ванной. На чем, по вашему мнению, основано действие моющих средств? Можно ли утверждать, что эти средства являются катализаторами гидролиза жира на грязной столовой посуде, и поэтому "хорошо справляются с любыми загрязнениями"?
5. Обратитесь еще раз к схеме, отражающей некоторые генетические связи между различными классами органических веществ (см. раздел 5.2. Углеводороды). Выделите из этой схемы цепочки химических превращений, с которыми вы вновь познакомились на уроках химии при изучении последней темы. Запишите примеры соответствующих уравнений химических реакций.