Тематический план лекций и самостоятельной работы по органической химии (осенний семестр)
| Вид материала | Тематический план |
- Педиатрического факультета на осенний семестр, 30.93kb.
- Тематический план лекций модуля 2 с органической химии для студентов 2 курса фармацевтического, 22.9kb.
- Тематика лекций Тематический план лекций по функциональной и лабораторной диагностике, 10.37kb.
- Тематический план лекций по общей химии (осенний семестр), 28.8kb.
- Календарно тематический план лекций по биологической химии на осенний семестр 2011/2012, 108.89kb.
- Календарный тематический план лекций по философии на осенний семестр 2011-2012, 28.37kb.
- Календарно-тематический план лекций по биологической химии для студентов 5 курса медико-биологического, 27.53kb.
- Календарно-тематический план лекций по биологической химии для студентов 4 курса медико-биологического, 23kb.
- Календарно-тематический план лекций по биологической химии для студентов 6 курса медико-биологического, 23.37kb.
- Календарно-тематический план лекций по биологической химии для студентов 3 курса фармацевтического, 16.43kb.
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ
Тематический план лекций и самостоятельной работы
по органической химии
(осенний семестр)
| №№ | Тема лекции | Форма занятия |
| 1 | Теоретические основы строения органических соединений и факторы, определяющие их реакционную способность. Типы химических связей. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Сопряжение и ароматичность. Электронные эффекты заместителей. | Аудиторная работа |
| 2 | Пространственное строение органических соединений. Конформация и конфигурация - важнейшие понятия стереохимии. Энантиомерия и диастереомерия. Связь пространственного строения с биологической активностью. | Аудиторная работа |
| 3 | Физико-химические методы исследования органических соединений. Электронная спектроскопия (УФ- и видимая область). Типы электронных переходов. Смещение полос. Инфракрасная (ИК) спектроскопия. Характеристические частоты. | Аудиторная работа |
| 4 | Физико-химические методы исследования органических соединений. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Химический сдвиг, спин-спиновое расщепление. Масс-спектрометрия. Основные типы фрагментации. | Аудиторная работа |
| 5 | Классификация органических реакций. Типы реагентов. Кислотные и основные свойства органических соединений. Теории Бренстеда и Льюиса. Типы органических кислот. Факторы, определяющие кислотность и основность органических соединений. | Аудиторная работа |
| 6 | Реакционная способность алканов и циклоалканов. Реакции радикального замещения. Особенности строения и химических свойств малых циклов. Конформации циклогексана и циклопентана. | Самостоятельная работа |
| 7 | Реакционная способность ненасыщенных углеводородов (алкены, диены, алкины). Реакции электрофильного присоединения. Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов. Реакции циклоприсоединения. Окисление алкенов. Реакции нуклеофильного присоединения в ряду алкинов. Спектральная идентификация алкенов. | Аудиторная работа |
| 8 | Понятие о высокомолекулярных соединениях. Виниловые и диеновые полимеры. | Самостоятельная работа |
| 9 | Реакционная способность аренов. Ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения. Электронное влияние заместителей на направление и скорость реакций реакций электрофильного замещения. Реакции, протекающие с потерей ароматичности. Реакции боковых цепей в алкилбензолах. Особенности протекания реакций электрофильного замещения в ряду конденсированных аренов. Спектральная идентификация аренов. | Аудиторная работа |
| 10 | Реакционная способность галогенпроизводных углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Моно- и бимолекулярные реакции, их стереохимическая направленность.Реакции элиминирования.Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования. Винил- и арилгалогениды. Причина низкой подвижности галогена. Спектральная идентификация галогенопроизводных углеводородов. | Аудиторная работа |
| 11 | Спирты и фенолы. Кислотные и нуклеофильные свойства. Реакции окисления спиртов. Особенности химических свойств многоатомных спиртов. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов и нафтолов. Окисление и восстановление фенолов и нафтолов. Спектральная идентификация спиртов и фенолов. | Аудиторная работа |
| 12 | Простые эфиры. Основные свойства. Расщепление галогеноводородными кислотами. Окисление. | Самостоятельная работа |
| 13 | Тиолы. Сульфиды. Кислотные и нуклеофильные свойства. Реакции алкилирования и ацилирования. Окисление тиолов и сульфидов. | Самостоятельная работа |
| 14 | Реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения; стереохимический результат присоединения нуклеофильных реагентов с участием карбонильной группы. Реакции конденсации. Сравнение свойств альдегидов и кетонов. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Особенности реакционной способности ненасыщенных карбонильных соединений. Хиноны. Бензохиноны. Антрахинон. Окислительные свойства хинонов. Спектральная идентификация альдегидов и кетонов. | Аудиторная работа |
| 15 | Реакционная способность карбоновых кислот. Кислотные свойства. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами (образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов). Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Малоновый эфир. Особенности химического поведения двухосновных карбоновых кислот. | Аудиторная работа |
| 16 | Функциональные производные карбоновых кислот ангидриды, галогенангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы). Сравнительная активность в реакциях нуклеофильного замещения. Роль кислотного и основного катализа. | Аудиторная работа |
| 17 | Угольная кислота и ее функциональные производные. Хлоругольные эфиры, карбаминовая кислота, уретаны. Карбамид, основные и нуклеофильные свойства. | Самостоятельная работа |
| 18 | Сульфоновые кислоты (кислотные свойства, образование солей). Функциональные производные сульфоновых кислот (эфиры, амиды, хлорангидриды). | Самостоятельная работа |
| 19 | Реакционная способность аминов. Кислотно - основные свойства, образование солей. Нуклеофильные свойства. Алкилирование аминов. Реакции аминов с ацилирующими реагентами, защита аминогруппы. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца. Реакционная способность нитросоединений. Строение нитрогруппы. Восстановление нитросоединений. Кислотные свойства алифатических нитросоединений. | Аудиторная работа |
| 20 | Реакционная способность диазосоединений. Реакции диазотирования. Реакции солей диазония с выделением и без выделения азота. Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Азокрасители, их индикаторные свойства. Алифатические диазо- и азосоединения. Диазометан. | Аудиторная работа |
| 21 | Обзорная лекция «Химические методы идентификации органических соединений». | Аудиторная работа |
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ
Тематический план лекций и самостоятельной работы
по органической химии
(весенний семестр)
| №№ | Тема лекции | Форма занятия |
| 1 | Гетерофункциональность как причина появления специфических свойств у гидрокси- и оксокислот. Стереоизомерия гидроксикислот. Специфические реакции, обусловленные взаимным влиянием функциональных групп. Фенолокислоты как гетерофункциональные соединения. Кето-енольная таутомерия β-оксокислот. Синтезы на базе ацетоуксусного эфира. | Аудиторная работа |
| 2 | Аминокислоты. Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства. Биполярная структура, образование внутрикомплексных солей. Специфические реакции, обусловленные взаимным влиянием функциональных групп. Декарбоксилирование – путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов. | Аудиторная работа |
| 3 | Пептиды, белки. Строение пептидной связи. Первичная структура пептидов и белков. | Самостоятельная работа |
| 4 | Моносахариды. Строение. Стереоизомерия. Таутомерия. Конформации важнейших D-гексопираноз. | Аудиторная работа |
| 5 | Полисахариды. Гомо- и гетерополисахариды. Строение, отношение полисахаридов к гидролизу. | Самостоятельная работа |
| 6 | Химические свойства моносахаридов. Образование простых и сложных эфиров. Реакции полуацетальной гидроксильной группы. Образование гликозидов и отношение их к гидролизу. Восстанавливающие свойства моносахаридов. Изомеризация моносахаридов в щелочной среде. Восстанавливаюшие и невосстанавливающие дисахариды. Таутомерия. Химические свойства. | Аудиторная работа |
| 7 | Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом (пиррол, тиофен, фуран). Кислотно-основные свойства пиррола. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования и сульфирования ацидофобных гетероциклов. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиридин). Основные свойства. Реакции электрофильного замещения. Реакции нуклеофильного замещения. Лактим-лактамная таутомерия гидроксипроизводных пиридина. Нуклеофильные свойства пиридина. Гомологи пиридина. Группа пирана. | Аудиторная работа |
| 8 | Фенольные соединения (биофлавоноиды: рутин, кверцетин, катехины); токоферолы (витамин Е). | Самостоятельная работа |
| 9 | Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами (пиразол, имидазол, тиазол, оксазол). Кислотно-основные свойства. Реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле. Лекарственные средства на основе пиразолона-3. | Аудиторная работа |
| 10 | Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиримидин, пиразин, пиридазин). Пиримидин и его производные – компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований. Барбитуровая кислота, таутомерия, кислотные свойства. Конденсированные системы гетероциклов (хинолин, изохинолин, пурин). Ароматичность, особенности химических свойств. | Аудиторная работа |
| 11 | Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства. Алкалоиды группы пиридина, хинолина, изохинолина, изохинолинофенантрена и тропана. Важнейшие химические свойства. | Аудиторная работа |
| 12 | Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. РНК и ДНК. Первичная структура нуклеиновых кислот. | Самостоятельная работа |
| 13 | Терпеноиды. Классификация. Изопреновое правило. Моно-, ди-, три- и тетратерпены. Биогенетическая связь терпенов и стероидов. Особенности реакционной способности терпеноидов. Перегруппировка Вагнера-Меервейна. Химическая модификации природных терпеноидов – путь к созданию новых биологически активных соединений. | Аудиторная работа |
| 14 | Дитерпены (ретинол ретиналь). Тритерпены. Сквален, биогенетическая связь терпенов и стероидов. Тетратерпены (каротиноиды), -каротин. | Самостоятельная работа |
| | Омыляемые липиды. Высшие жирные кислоты как структурные компоненты триацилглицеринов. Гидролиз, гидрогенизация, окисление жиров и масел. Понятие о важнейших константах качества жиров и масел (йодное число, число омыление, кислотное число), используемых в фармации. Фосфатидная кислота. Фосфолипиды. Представление об их биологической роли. | Аудиторная работа |
| 15 | Стероиды. Общий принцип строения стеринов, половых гормонов, желчных кислот и агликонов сердечных гликозидов; химические свойства, обусловленные функциональными группами. | Самостоятельная работа |