Тематический план лекций и самостоятельной работы по органической химии (осенний семестр)

Вид материалаТематический план

Содержание


Самостоятельная работа
Самостоятельная работа
Фармацевтический факультет
Дитерпены (ретинол ретиналь). Тритерпены. Сквален, биогенетическая связь терпенов и стероидов. Тетратерпены (каротиноиды), -кар
Подобный материал:
ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ

Тематический план лекций и самостоятельной работы

по органической химии

(осенний семестр)

№№

Тема лекции


Форма занятия

1

Теоретические основы строения органических соединений и факторы, определяющие их реакционную способность. Типы химических связей. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи. Сопряжение и ароматичность. Электронные эффекты заместителей.

Аудиторная работа

2

Пространственное строение органических соединений. Конформация и конфигурация - важнейшие понятия стереохимии. Энантиомерия и диастереомерия. Связь пространственного строения с биологической активностью.

Аудиторная работа

3

Физико-химические методы исследования органических соединений. Электронная спектроскопия (УФ- и видимая область). Типы электронных переходов. Смещение полос. Инфракрасная (ИК) спектроскопия. Характеристические частоты.

Аудиторная работа

4

Физико-химические методы исследования органических соединений. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР). Химический сдвиг, спин-спиновое расщепление. Масс-спектрометрия. Основные типы фрагментации.

Аудиторная работа

5

Классификация органических реакций. Типы реагентов. Кислотные и основные свойства органических соединений. Теории Бренстеда и Льюиса. Типы органических кислот. Факторы, определяющие кислотность и основность органических соединений.

Аудиторная работа

6

Реакционная способность алканов и циклоалканов. Реакции радикального замещения. Особенности строения и химических свойств малых циклов. Конформации циклогексана и циклопентана.

Самостоятельная работа

7

Реакционная способность ненасыщенных углеводородов (алкены, диены, алкины). Реакции электрофильного присоединения. Особенности присоединения в ряду сопряженных диенов. Реакции циклоприсоединения. Окисление алкенов. Реакции нуклеофильного присоединения в ряду алкинов. Спектральная идентификация алкенов.

Аудиторная работа

8

Понятие о высокомолекулярных соединениях. Виниловые и диеновые полимеры.

Самостоятельная работа

9

Реакционная способность аренов. Ароматические свойства. Реакции электрофильного замещения. Электронное влияние заместителей на направление и скорость реакций реакций электрофильного замещения. Реакции, протекающие с потерей ароматичности. Реакции боковых цепей в алкилбензолах. Особенности протекания реакций электрофильного замещения в ряду конденсированных аренов. Спектральная идентификация аренов.

Аудиторная работа

10

Реакционная способность галогенпроизводных углеводородов. Реакции нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода. Моно- и бимолекулярные реакции, их стереохимическая направленность.Реакции элиминирования.Конкурентность реакций нуклеофильного замещения и элиминирования. Винил- и арилгалогениды. Причина низкой подвижности галогена. Спектральная идентификация галогенопроизводных углеводородов.

Аудиторная работа

11

Спирты и фенолы. Кислотные и нуклеофильные свойства. Реакции окисления спиртов. Особенности химических свойств многоатомных спиртов. Реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов и нафтолов. Окисление и восстановление фенолов и нафтолов. Спектральная идентификация спиртов и фенолов.

Аудиторная работа

12

Простые эфиры. Основные свойства. Расщепление галогеноводородными кислотами. Окисление.

Самостоятельная работа

13

Тиолы. Сульфиды. Кислотные и нуклеофильные свойства. Реакции алкилирования и ацилирования. Окисление тиолов и сульфидов.

Самостоятельная работа

14

Реакционная способность альдегидов и кетонов. Реакции нуклеофильного присоединения; стереохимический результат присоединения нуклеофильных реагентов с участием карбонильной группы. Реакции конденсации. Сравнение свойств альдегидов и кетонов. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Особенности реакционной способности ненасыщенных карбонильных соединений. Хиноны. Бензохиноны. Антрахинон. Окислительные свойства хинонов. Спектральная идентификация альдегидов и кетонов.

Аудиторная работа

15

Реакционная способность карбоновых кислот. Кислотные свойства. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами (образование сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов, амидов). Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот. Малоновый эфир. Особенности химического поведения двухосновных

карбоновых кислот.

Аудиторная работа

16

Функциональные производные карбоновых кислот ангидриды, галогенангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы). Сравнительная активность в реакциях нуклеофильного замещения. Роль кислотного и основного катализа.

Аудиторная работа

17

Угольная кислота и ее функциональные производные.

Хлоругольные эфиры, карбаминовая кислота, уретаны. Карбамид, основные и нуклеофильные свойства.

Самостоятельная работа

18

Сульфоновые кислоты (кислотные свойства, образование солей). Функциональные производные сульфоновых кислот (эфиры, амиды, хлорангидриды).

Самостоятельная работа

19

Реакционная способность аминов. Кислотно - основные свойства, образование солей. Нуклеофильные свойства. Алкилирование аминов. Реакции аминов с ацилирующими реагентами, защита аминогруппы. Влияние аминогруппы на реакционную способность ароматического кольца. Реакционная способность нитросоединений. Строение нитрогруппы. Восстановление нитросоединений. Кислотные свойства алифатических нитросоединений.

Аудиторная работа

20

Реакционная способность диазосоединений. Реакции диазотирования. Реакции солей диазония с выделением и без выделения азота. Азосочетание как реакция электрофильного замещения. Азокрасители, их индикаторные свойства. Алифатические диазо- и азосоединения. Диазометан.

Аудиторная работа

21

Обзорная лекция «Химические методы идентификации органических соединений».

Аудиторная работа



ФАРМАЦЕВТИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ

Тематический план лекций и самостоятельной работы

по органической химии

(весенний семестр)


№№

Тема лекции


Форма занятия

1

Гетерофункциональность как причина появления специфических свойств у гидрокси- и оксокислот. Стереоизомерия гидроксикислот. Специфические реакции, обусловленные взаимным влиянием функциональных групп. Фенолокислоты как гетерофункциональные соединения. Кето-енольная таутомерия

β-оксокислот. Синтезы на базе ацетоуксусного эфира.

Аудиторная работа

2

Аминокислоты. Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства. Биполярная структура, образование внутрикомплексных солей. Специфические реакции, обусловленные взаимным влиянием функциональных групп. Декарбоксилирование – путь к образованию биогенных аминов и биорегуляторов.

Аудиторная работа

3

Пептиды, белки. Строение пептидной связи. Первичная структура пептидов и белков.

Самостоятельная работа

4

Моносахариды. Строение. Стереоизомерия. Таутомерия. Конформации важнейших D-гексопираноз.

Аудиторная работа

5

Полисахариды. Гомо- и гетерополисахариды. Строение, отношение полисахаридов к гидролизу.

Самостоятельная работа

6

Химические свойства моносахаридов. Образование простых и сложных эфиров. Реакции полуацетальной гидроксильной группы. Образование гликозидов и отношение их к гидролизу. Восстанавливающие свойства моносахаридов. Изомеризация моносахаридов в щелочной среде. Восстанавливаюшие и невосстанавливающие дисахариды. Таутомерия. Химические свойства.

Аудиторная работа

7

Пятичленные гетероциклические соединения с одним гетероатомом (пиррол, тиофен, фуран). Кислотно-основные свойства пиррола. Реакции электрофильного замещения, ориентация замещения. Особенности реакций нитрования и сульфирования ацидофобных гетероциклов. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом (пиридин). Основные свойства. Реакции электрофильного замещения. Реакции нуклеофильного замещения. Лактим-лактамная таутомерия гидроксипроизводных пиридина. Нуклеофильные свойства пиридина. Гомологи пиридина. Группа пирана.

Аудиторная работа

8

Фенольные соединения (биофлавоноиды: рутин, кверцетин, катехины); токоферолы (витамин Е).

Самостоятельная работа

9

Пятичленные гетероциклические соединения с двумя гетероатомами (пиразол, имидазол, тиазол, оксазол). Кислотно-основные свойства. Реакции электрофильного замещения в пиразоле и имидазоле. Лекарственные средства на основе пиразолона-3.

Аудиторная работа

10

Шестичленные гетероциклы с двумя гетероатомами (пиримидин, пиразин, пиридазин). Пиримидин и его производные – компоненты нуклеозидов. Лактим-лактамная таутомерия нуклеиновых оснований. Барбитуровая кислота, таутомерия, кислотные свойства. Конденсированные системы гетероциклов (хинолин, изохинолин, пурин). Ароматичность, особенности химических свойств.

Аудиторная работа




11

Алкалоиды. Химическая классификация. Основные свойства. Алкалоиды группы пиридина, хинолина, изохинолина, изохинолинофенантрена и тропана. Важнейшие химические свойства.

Аудиторная работа

12

Пуриновые и пиримидиновые нуклеозиды. РНК и ДНК. Первичная структура нуклеиновых кислот.

Самостоятельная работа

13

Терпеноиды. Классификация. Изопреновое правило. Моно-, ди-, три- и тетратерпены. Биогенетическая связь терпенов и стероидов. Особенности реакционной способности терпеноидов. Перегруппировка Вагнера-Меервейна. Химическая модификации природных терпеноидов – путь к созданию новых биологически активных соединений.

Аудиторная работа

14

Дитерпены (ретинол ретиналь). Тритерпены. Сквален, биогенетическая связь терпенов и стероидов. Тетратерпены (каротиноиды), -каротин.

Самостоятельная работа




Омыляемые липиды. Высшие жирные кислоты как структурные компоненты триацилглицеринов. Гидролиз, гидрогенизация, окисление жиров и масел. Понятие о важнейших константах качества жиров и масел (йодное число, число омыление, кислотное число), используемых в фармации. Фосфатидная кислота. Фосфолипиды. Представление об их биологической роли.

Аудиторная работа

15

Стероиды. Общий принцип строения стеринов, половых гормонов, желчных кислот и агликонов сердечных гликозидов; химические свойства, обусловленные функциональными группами.

Самостоятельная работа