Учебно-методическое пособие для студентов естественных специальностей Павлодар

Вид материалаУчебно-методическое пособие

Содержание


2.6 Пятая группа периодической системы. Главная подгруппа 2.6.1 Азот
Подобный материал:
1   ...   8   9   10   11   12   13   14   15   ...   26

2.6 Пятая группа периодической системы. Главная подгруппа

2.6.1 Азот


Азот - один из основных биогенных элементов, входящих в состав важнейших веществ живых клеток - белков и нуклеиновых кислот. Животные и человек способны лишь в ограниченной мере синтезировать аминокислоты. Они не могут синтезировать 8 незаменимых аминокислот (валин, изолейцин, лейцин, фенилаланин, триптофан, метионин, треонин, лизин), и потому для них основным источником азота являются белки, потребляемые с пищей, то есть, в конечном счёте, - белки растений и микроорганизмов.

Белки во всех организмах подвергаются ферментативному распаду, конечными продуктами которого являются аминокислоты. На следующем этапе в результате дезаминирования органический азот аминокислот вновь превращается в неорганический аммонийный азот. У микроорганизмов и у растений аммонийный азот может использоваться для нового синтеза амидов и аминокислот. У животных обезвреживание аммиака, образующегося при распаде белков и нуклеиновых кислот, осуществляется путём синтеза мочевины, которая затем выводятся из организма. С точки зрения обмена азота растения, с одной стороны, и животные (а также и человек), с другой, отличаются тем, что у животных утилизация образующегося аммиака осуществляется лишь в слабой мере, - большая часть его выводится из организма, у растений же обмен азота «замкнут», - поступивший в растение азот возвращается в почву лишь вместе с самим растением.

Процесс всасывания аминокислот из органов пищеварения требует затрат энергии, которая обеспечивается за счет распада АТФ. Не всосавшиеся аминокислоты под воздействием ферментов бактерий в толстом кишечнике превращаются в амины, жирные кислоты, оксикислоты, фенол, индол, скатол, меркаптаны, углеводороды, аммиак. Этот процесс сопровождается выделением летучих веществ, неприятно пахнущих и часто ядовитых. Превращение аминокислот под влиянием этих бактерий называют гниением. Поэтому очень полезно употребление молочнокислых продуктов, богатых микробами, губительно действующими на гнилостные бактерии. По мнению известного физиолога И.И.Мечникова, именно микроорганизмы, вызывающие кисломолочное брожение способствуя стабилизации процессов, протекающих в ЖКТ, обеспечивают постоянство внутренней среды и положительно влияют на продолжительность жизни.

В качестве примера можно привести образование кадаверина из лизина – рисунок 5. Это бесцветная жидкость с tkип 178—179 °С,. легко растворимая в воде и спирте, даёт хорошо кристаллизующиеся соли. Содержится в продуктах гнилостного распада белков; образуется из лизина при его ферментативном декарбоксилировании. Ранее его относили к т. н. трупным ядам (птомаинам), однако ядовитость кадаверина относительно невелика.





Рисунок 5 - Схема образования кадаверина из лизина


На рисунке 6 показана схема образования путресцина из орнитина. Это кристаллическое вещество с tпл 27-28 °С. Впервые обнаружен в продуктах гнилостного распада белков.. В тканях организма путресцин - исходное соединение для синтеза двух физиологически активных полиаминов - спермидина и спермина.

Более опасны циклические органические вещества - фенол и крезол, образующиеся из тирозина – рисунок 7. Фенол, монооксибензол, карболовая кислота - бесцветные кристаллы с характерным запахом, розовеющие при хранении, tпл 40,9 °С, tkип 181,75°C; умеренно растворим в воде, хорошо – в спирте, эфире, ацетоне. Он обладает бактерицидным действием; в медицине (более известен как карболовая кислота) используется в виде разбавленных водных растворов для дезинфекции помещений и предметов больничного обихода. При попадании на кожу фенол вызывает ожог. Предельно допустимая концентрация в воздухе 0,005 мг/л.




Рисунок 6 - Схема образования путресцина из орнитина


Крезолы, метилоксибензолы, метилфенолы - жидкости с неприятным специфическим запахом. Крезолы ограниченно растворимы в воде, хорошо - в органических растворителях. Это. - слабые кислоты, образующие при растворении в щелочах соли, т. н. крезоляты.





Рисунок 7 - Схема образования фенола и крезола из тирозина


Индол и скатол – продукты биохимического преобразования триптофана – рисунок 8. Индол (2,3-бензопиррол) – представляет собой бесцветные кристаллы с неприятным запахом; tпл 52 °С, tkип 254°C. Он растворим в горячей воде и органических растворителях; содержится в каменноугольной смоле, из которой его выделяют в виде солей щелочных металлов, а также в некоторых эфирных маслах (например, в масле жасмина); наряду со скатолом (3-метилиндолом) индол найден в кишечнике человека и млекопитающих.

Скатол (от греч. skor, родительный падеж skatos - помёт, фекалии), -метилиндол - бесцветные, с отвратительным запахом кристаллы, tпл 95 °С, tKun 265 °C; нерастворимы в воде, растворимы в органических растворителях. Сильно разбавленные растворы скатола имеют приятный цветочный запах. В небольших количествах он содержится в каменно-угольной смоле, образуется из триптофана при расщеплении белков гнилостными бактериями толстых кишок, обусловливая запах испражнений.





Рисунок 8 - Схема образования индола и скатола из триптофана


Индол, крезол, фенол и скатол из кишечника попадают через кровь воротной вены в печень, где они обезвреживаются благодаря соединению с активированными серной или глюкуроновой кислотами.

Важным элементом преобразования азота в организме являются процессы дезаминирования. Различают несколько типов дезаминирования: восстановительное, окислительное, гидролитическое и внутримолекулярное. По какому пути пойдет реакция дезаминирования зависит от конкретных условий в тканях. Так, например, в кишечнике аминокислоты подвергаются восстановительному дезаминированию с отщеплением аммиака и образованием соответствующих жирных кислот. В тканях же происходит главным образом окислительное дезаминирование, с образованием кетокислот и аммиака. Процессы дезаминирования в общем виде представлены на рисунке 9.




1 – восстановительное; 2 – окислительное; 3 – гидролитическое; 4 – внутримолекулярное.


Рисунок 9 – Реакции дезаминирования, протекающие в тканях


Как видно из схемы (рисунок 9), в зависимости от характера процесса из аминокислот будут возникать разные соединения – предельные и непредельные жирные кислоты, кетокислоты, оксикислоты и аммиак. Аммиак ядовит и обезвреживается в печени, превращаясь в мочевину.