Рабочая программа по дисциплине: Органическая химия Специальность: 110201 Агрономия

Вид материала

Рабочая программа

Содержание Организационно – методический раздел. Содержание дисциплины. Рабочая программа дисциплины. Органическая химия Учебно–методическое обеспечение дисциплины.

Подобный материал:

• Рабочая программа по дисциплине: Неорганическая химия. Аналитическая химия. Специальность:, 240.03kb.
• Рабочая программа по дисциплине: Аналитическая химия. Специальность: 110201 Агрономия, 115.37kb.
• Рабочая программа по дисциплине: Органическая химия Специальность, 122.51kb.
• Рабочая программа по дисциплине: «Математика» специальность: 110201 Агрономия, 361.29kb.
• Рабочая программа по дисциплине: Химические средства защиты растений Специальность:, 173.53kb.
• Рабочая программа по дисциплине ен. Ф. 04 «Органическая химия», 320.1kb.
• Рабочая программа по дисциплине ен. Ф. 04 «Органическая химия», 422.49kb.
• Рабочая программа по дисциплине ен ф06 Органическая химия для специальности 240302, 369.92kb.
• Рабочая программа по дисциплине «органическая химия» для направления 020100-Химия (цикл, 697.58kb.
• Методические указания к лабораторно-практическим занятиям для студентов очного и заочного, 620.25kb.

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНТСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ


Елецкий государственный университет им. И.А.Бунина


«Утверждаю»

Зав. кафедрой_______/ Стекольников Ю. А./

« » 2008 г.


РАБОЧАЯ ПРОГРАММА

По дисциплине: Органическая химия

Специальность: 110201 Агрономия

Квалификация: Учёный агроном

Форма обучения: Очная

Факультет: Сельскохозяйственный

Кафедра: Защиты растений и химии

Курс: 2

Семестр: 3

Лекций: 36 часов

Практических занятий: -

Лабораторных занятий: 54 часа

Экзамен: 3 семестр

Самостоятельная работа: 80 часов

Всего часов: 170 часов

Елец – 2008

Рабочая программа разработана на основе ГОС по специальности 110201 Агрономия, номер государственной регистрации 143 с/дс, на кафедре Защиты растений и химии.


Рабочая программа рассмотрена на заседании кафедры Защиты растений и химии, протокол № ____ от ______________ 200­­­__ года.

Зав. кафедрой ________________ Стекольников Ю.А.

Рабочая программа утверждена Методическим советом факультета, протокол № ___ от____________ 200__ года.


Председатель Методического совета ________


Рабочую программу составил ___________ ст. преподаватель, к.х.н.

В. Ф. Воржев

1. ОРГАНИЗАЦИОННО – МЕТОДИЧЕСКИЙ РАЗДЕЛ.
   

1. Пояснительная записка.
   

Основной целью в преподавании органической химии является изучение основных законов, положений по строению, свойствам органических соединений, овладение теоретическим и практическим материалом по получению, химическим свойствам, применению соединений.

Используя основные положения теории строения органических соединений А.Н.Бутлерова разобрать состав, изометрию, взаимное влияние атомов в молекулах. При чтении лекций и проведению лабораторных работ максимально приблизиться к профилю факультета (агрономия).

0. Требования к уровню усвоения содержания дисциплины.
   

Основными требованиями в освоении органической химии являются:

• знание основных законов и положений органической химии;
  
• изучить классификацию органических соединений (общие формулы, гомологические ряды);
  
• изучить способы получения и свойства представителей основных классов;
  
• применение органических соединений в сельском хозяйстве и животноводстве.
  

2. СОДЕРЖАНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ.
   

2.1. Основные разделы дисциплины.

1. Общие представления об органической химии.
   
2. Углеводороды.
   
3. Гомофункциональные соединения.
   
4. Гетерофункциональные соединения.
   
5. Гетероциклические соединения.
   

2.2 Темы и их содержание.

1. (2 часа) Основные понятия органической химии. Электронные представления в органической химии.
   
2. (2 часа) Строение и реакционная способность органических соединений.
   
3. (2 часа) Физические и физико-химические методы исследования в органической химии. (2 часа) Масс-спектрометрия: основные принципы, виды органических ионов, молекулярный ион, изотопный состав спектров. Хроматография как метод анализа и очистки органических соединений. (2 часа)
   
4. (2 часа) Алканы. Гомологический ряд, номенклатура и изомерия, алкильные радикалы. Методы синтеза. Электронное и пространственное строение алканов, длины связей и валентные углы. Спектральные характеристики. Химические свойства алканов.
   
5. (2 час) Циклоалканы. Методы синтеза насыщенных циклов. Гидрирование ароматических углеводородов.
   
6. (2 часа) Алкены. Номенклатура, изомерия. Способы образования двойной связи. Электронное строение и геометроческая изомерия алкенов. Физические свойства и спектральные характеристики алкенов. Понятие о механизмах химических превращений алкенов. (2 часа)
   

Алкадиены. Электронное строение. Химические свойства 1,3-диенов. Природный и синтетический каучук. Гуттаперча. Получение 1,3-бутадиена из этилового спирта (Лебедев), изопрена из ацетона и ацетилена (Фаворский). Вулканизация каучука. Понятие об изопреноидах. Полиены. Каротиноиды. Полиацетилен. Кумулены: электронное и пространственное строение. Стереохимия кумуленов. (2 часа)

7. (2 час) Алкины. Номенклатура и изомерия алкинов. Способы образования тройной связи. Карбидный и пиролитический методы получения ацетилена. Описание тройной связи на основе представлений об sp-гибридизации. Физические свойства и основные спектральные характеристики алкинов. Химические свойства алкинов. Нуклеофильное присоединение по тройной связи. (2 часа) Превращение ацетилена в винил-ацетилен, промышленное значение этой реакции. Циклоолигомеризация алкинов, алкины как диенофилы. Окислительные превращения алкинов. Кислотные свойства терминальных ацетиленов, ацетилениды металлов, реактивы Иоцича. Использование алкинов и ацетиленидов металлов в органическом синтезе. Карбин. (2 часа)
   
8. (4 часа) Ароматические углеводороды (арены). Бензол и его гомологи, номенклатура, изомерия. Источники ароматических углеводородов. Электронное строение бензольного кольца и химические свойства бензола. Физические свойства и основные спектральные характеристики бензола и его гомологов. Гидрирование бензола, восстановление натрием в жидком аммиаке до дигидробензола (Берч). Знание этих реакций для переработки ароматических углеводородов, представление об их механизме и его экспериментальном обосновании. (2 часа)
   

Алкилбензолы. Дифенил- и трифенилметан, их получение и свойства. Дефинил, способы его получения, строение. Нафталин. Источники нафталина и других многоядерных углеводородов. Антрацен. Номенклатура и изомерия производных. Синтез антрацена из соединений бензольного ряда. (2 часа)

9. (2 часа) Элементы стереохимии и оптическая изомерия органических соединений. Хиральность молекул. Асимметрический атом углерода. Проекционные формулы. Энантиомеры и рацематы. Конфигурационные ряды. Номенклатура. Соединения с двумя асимметрическимиатомами углерода, диастереометры, эритро- и трео-формы, Число стереоизомеров. Галогенопроизводные углеводородов. Моногалогенопроизводные алифатических углеводородов, их номенклатура и изомерия. Способы образования связи C-Hal: замещение атома водорода, реакции присоединения по кратной связи, замещение гидроксильной группы. Отличительные особенности синтеза и свойств фторалканов. Полярность связи C-Hal и её зависимость от природы атома галогена. Магний- и литийорганические соединения. Способы получения из галогенопроизводных и углеводородов, обладающих высокой С-Н –кислотностью.
   
10. (2 часа) Гидрооксипроизводные углеводородов. Одноатомные насыщенные спирты. Номенклатура, изомерия, классификация. Способы образования спиртовой гидроксильной группы. Промышленные способы получения простейших алифатических спмртов, циклогексанола. Электронная природа и полярность связей С-О и О-Н, водородная связь и её проявление в спектральных характеристиках и физических свойствах спиртов. (2 часа)
    

Многоатомные спирты. Гликоли, способы их получения, химические свойства: окисление тетраацетатом свинца и йодной кислотой (реакция Малапрада), взаимодействие с борной кислотой, превращение в α–окиси, дегидратация, пинаколиновая перегруппировка. Этиленгликоль, его свойства. Ди- и полиэтиленгликоли. Глицерин. Применение глицерина и его производных. Ненасыщенные и ароматические спирты. Правило Эльтекова-Эрленмейера. Аллиловый спирт. Методы синтеза, химические свойства и их особенности, связанные с аллильным положением гидроксильной группы. Гидроксипроизводные ароматических углеводородов. Нафтолы. Способы введения гидроксильной группы в ароматическое ядро. Химические свойства. Многоатомные фенолы. Пирокатехин и гидрохинон. (2 часа)

11. (2 часа) Простые эфиры. Номенклатура, классификация. Диалкиловые эфиры: способы получения, взаимодействие с протонными кислотами и кислотами Льюиса, расщепление, окисление. α-Окиси: получение, изомеризация, взаимодействие с галогеноводородами, водой, спиртами, этиленгликолем, аммиаком и аминами, магнийорганическими соединениями. Виниловые эфиры. Карбонильные соединения. Номенклатура, классификация. Способы образования карбонильной группы. Химические свойства. (2 часа)
    

Сравнение реакционной способности и путей превращения альдегидов и кетонов. Реакции с гетероатомными нуклеофилами. Окислительно-восстановительные реакции альдегидов и кетонов. Окисление альдегидов до карбоновых кислот, окисление кетонов без разрыва и с разрывом углерод-углеродных связей (правило Попова). Азотосодержащие производные карбонильных соединений. Общие представления о сходстве электронного строения и химических свойств карбонильной и азометиновой группы. Дикарбонильные соединения. Номенклатура и классификация. (2 часа)

12. (4 часа) Карбоновые кислоты и их производные. Классификация и номенклатура. Методы получения. Синтез уксусной кислоты карбонилированием метанола на родиевом катализаторе. Природные источники карбоновых кислот. Электронное строение карбоксильной группы и карбоксилат-аниона. Физические свойства карбоновых кислот и их производных. Водородные связи и образование димерных ассоциатов. Химические свойства. Производные карбоновых кислот. Соли. Практическое использование солей карбоновых кислот. (2 часа) Мыла. Амиды. Дикарбоновые кислоты. Номенклатура и классификация. Методы синтеза. Получение щавелевой кислоты из формиата натрия. Химические свойства. Производные угольной кислоты. (2 часа) Непредельные монокарбоновые кислоты. Классификация. Методы получения α, β –непредельных карбоновых кислот. Электронное строение, взаимное влияние карбоксильной группы и связи С=С. Методы получения и пути использования акриловой, метакриловой кислот и их производных. Плексиглас. Понятие о простагландинах. Липиды, жиры. Олифа и другие высыхающие масла. Непредельные дикарбоновые кислоты. Способы получения малеиновой кислоты и её ангидрида. Стереоизометрия и взаимопревращения малеиновой и фумаровой кислот. Ацетилендикарбоновая кислота как диенофил в реакции Дильса-Альдера. (2 часа)
    
13. (2 часа) Нитросоединения. Номенклатура и классификация. Способы получения нитросоединений. Электронное строение нитрогруппы и её электроноакцепторный характер. Химические свойства. Каталитическое гидрирование, восстановление в кислой, нейтральной, щелочной средах.
    
14. (2 часа) Амины. Классификация, номенклатура. Способы получения. Электронное строение аминогруппы, зависимость от природы радикалов, связанных с атомом азота. Пространственное строение аминов. Физические свойства, и их связь со способностью аминов к образованию водородных связей. Основные спектральные характеристики. Химические свойства. (2 часа) Диазо- и азосоединения. Диазотирование ароматических аминов (реакция Грисса). Электронное строение, катион диазония как электрофильный реагент. Элементоорганические соединения. Органические соединения серы, сопоставление их свойств со свойствами соответствующих кислородных соединений. Тиоспирты, тиоэфиры, тиокарбонильные соединения. Сульфокислоты и их функциональные производные: хлорангидриды, амиды, сложные эфиры. Синтетические моющие средства. Сульфоны, сульфоксиды и сульфиды. Диметилсульфоксид как растворитель и как окислитель. Органические соединения кремния, их использование в качестве защитных групп и для синтеза полимеров. Типы органических соединений фосфора, их взаимные переходы. Реакция Арбузова. Фосфорорганические инсектициды и отравляющие вещества. (2 часа)
    
15. (2 часа) Гидроксикислоты. Номенклатура и классификация. Алифатические гидроксикислоты. Общие методы синтеза, основанные на свойствах непредельных, галоген-, кето- и аминокарбоновых и дикарбоновых кислот, многоатомных спиртов, гидроксиальдегидов и гидроксинитрилов. Синтез β –гидроксикислот по реакции Реформатского. Природные источники и важнейшие представители гидроксикислот. Гликолевая, яблочная, молочная, винная, лимонная кислоты. Химические свойства. Реакции дегидратации и зависимость результата от взаимного расположения карбоксильной и гидроксигруппы. Ароматические гидроксикислоты. Альдегидо- и кетокислоты. (2часа)
    

Углеводы. Номенклатура и классификация. Характерные химические свойства. Моносахариды. Стереоизомерия, конфигурационные ряды. Кольчато-цепная таутомерия, мутаротация. Реакции, используемые для выяснения структурных и стереохимических характеристик моносахаридов. Аминокислоты. Номенклатура и классификация. Структурные типы природных α–аминокислот, стереохимия и конфигурационные ряды. Белки. Классификация. (2 часа)

16. (2 часа) Общие представления и классификация гетероциклов. Пятичленные гетероциклы с одним гетероатомом (фуран, тиофен, пиррол). Общие методы синтеза и взаимопревращения (Юрьев). Зависимость степени ароматичности от природы гетероатома и её влияние на особенности взаимодействия гетероцикла с электрофилами. Сравнительная характеристика физических и химических свойств фурана, тиофена, пиррола и бензола. Пятичленные гетероциклы с атомами азота, кислорода и серы. Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин и его гомологи. Номенклатура и изомерия производных. Ароматичность и основность пиридинового цикла. Проявление нуклеофильных свойств. Отношение пиридина и его гомологов к окислителям. Влияние гетероатома на реакционную способность пиридинового цикла в целом и его отдельных положений. Хинолин и его простейшие производные. Методы построения хинолинового ядра, основанные на реакциях анилина с глицерином и карбонильными соединениями (синтезы Скраупа и Дебнера – Миллера). Шестичленные азотистые гетероциклы с двумя гетероатомами.
    

3. РАБОЧАЯ ПРОГРАММА ДИСЦИПЛИНЫ.
   

3.1. Распределение часов курса по темам и видам работ.

Наименование тем и разделов	Всего часов	Аудиторные занятия			Самостоятельная работа
		Лекции	Практические	Лабораторные
Органическая химия	170	36	__	54	80

3.2. Практические (семинарские) занятия, их содержание и объём в часах.

Практические и семинарские занятия по данной дисциплине не запланированы.

3.3. Лабораторные занятия, их содержание и объём в часах.

1. 4 часа. Техника безопасности. Качественный анализ органических веществ.
   
2. 4 часа. Углеводороды.
   
3. 4 часа. Спирты и фенолы.
   
4. 4 часа. Альдегиды и кетоны.
   
5. 6 часа. Карбоновые кислоты предельные и непредельные, одно- и двухосновные.
   
6. 4 часа. Оксикислоты. Альдегидо и кетонокислоты.
   
7. 4 часа. Ароматические кислоты. Фенолокислоты.
   
8. 4 часа. Аминокислоты.
   

9) 4 часа. Триацилглицеролы (жиры).

10) 6 часа. Углеводы.

11) 4 часа. Высшие полисахариды.

12) 4 часа. Гетероциклические соединения и алкалоиды.

13) 4 часа. Амины. Амиды.

14) 4 часа. Аминокислоты, пептиды, белки.

15) 4 часа. Контрольная. Выделение простых белков из семян и зерен различных сельскохозяйственных культур и разделение их на фракции.

16) 4 часа.

17) 4 часа. Выделение нуклеопротеидов из дрожжей и их анализ.

Формы текущего, промежуточного и итогового контроля.

Контроль знаний проводится традиционно фронтальным опросом студентов, контрольными работами и приёмом коллоквиумов. Типовые контрольные работы будут планироваться с учётом специфики факультета.

4. Курсовая работа.
   

По данной дисциплине курсовые работы не предусмотрены.

4. УЧЕБНО–МЕТОДИЧЕСКОЕ ОБЕСПЕЧЕНИЕ ДИСЦИПЛИНЫ.
   

4.1. Типовые контрольные работы.

Вариант № 1.

1. Основные положения теории химического строения органических соединений.
   
2. Получение, свойства, применение спиртов.
   
3. Свойства и применение крахмала, клетчатки, глюкозы, фруктозы, сахарозы.
   
4. Задача.
   

Вариант № 2.

1. Основные свойства предельных, непредельных углеводородов.
   
2. Получение, свойства, применение органических кислот.
   
3. Свойства, получение и применение жиров.
   
4. Задача.
   

4.2. Примерный перечень вопросов для самостоятельной работы.

1. Гомологические ряды углеводородов ( C_nH_2n+2; C_nH_2n-2; C_nH_2n-6 ).
   
2. Написать изомеры C₆H₁₄, C₅H₁₀, C₆H₁₇.
   
3. Изучить природу химических связей на примерах C₂H₆; C₂H₄; C₂H₂.
   
4. Теория валентных связей на примере гибридизации (по Полингу).
   
5. Разобрать гидрирование, дегидрирование на примерах этана, этилена и других органических молекулах.
   
6. Получение полимеров на примерах полиэтилена, полихлорвинила и т.п.
   
7. Получение метилового и этилового спиртов.
   
8. Познакомится с токсичностью (теоретически) гексахлорана, ДДТ (дуста).
   
9. Применение муравьиной и уксусной кислот.
   

10)Характерные реакции на этиленгликоль, глицерин (уравнения реакций).

11)Познакомиться с примерным составом борной и лимонной кислот.

12)Получение и применение мочевины.


4.3. Примерная тематика рефератов.

Рефераты по данной дисциплине не предусмотрены.


4.4.1. Перечень вопросов к экзамену.

1. Изомеры на примерах предельных и непредельных углеводородов.
   
2. Взаимное влияние атомов в молекулах углеводородов, спиртов, альдегидов, кислот.
   
3. Предельные углеводороды (общая формула, их получение, свойства, применение.).
   
4. Применение химических, физических и физико-химических методов в органической химии.
   
5. Гомологические ряды углеводородов предельных и непредельных, ацетиленовых, диеновых, ароматических.
   
6. Характеристика реакций гидрирования, дегидрирования, гидратации, дегидратации, этерификации.
   
7. Химические свойства алкенов.
   
8. Характеристика циклоалканов.
   
9. Химические свойства непредельных углеводородов.
   

10)Правило Марковникова (на примерах механизма действия.)

11)Реакции Вюрца.

12)Реакции полимеризации, поликонденсации. Реакции, предложенные Медведевым.

13)Получение и свойства диеновых углеводородов (алкадиенов).

14)Получение, свойства, применение ацетиленовых углеводородов (алкины). Реакции Кучерова.

15)Ароматические углеводороды (Арины). Свойства и применение бензола, толуола. Реакции Зеленского.

16)Свойства, применение нафталина и антрацена.

17)Получение стирола, бутадиен-стирольного каучука.

18)Получение, свойства, применение простых эфиров.

19)Получение, свойства галогенопроизводных углеводородов.

20)Характеристика нуклеофильного, электрофильного замещения.

21)Получение и свойства спиртов.

22)Свойства, применение двухатомных, трёхатомных, многоатомных спиртов.

23)Получение и свойства органических кислот.

24)Получение и применение сложных эфиров.

25)Получение, применение полиэтиленового, полипропиленового, полистерольного, бутадиенового и других полимеров.

26)Азотосодержащие карбонильные соединения.

27)Охарактеризовать первичную, вторичную, третичную структуру белка.

28)Нитропроизводные углеводородов и ароматических соединений.

29)Получение, свойства, применение анилина и его производных.

30)Получение и свойства аминокислот.

31)Свойства, применение клетчатки и крахмала.

32)Состав, строение, свойства глюкозы, фруктозы, сахарозы.


4.4.2. Уравнения реакций, задачи для экзамена по органической химии.

1. Написать уравнения реакции получения гомологов предельных углеводородов.
   
2. Получение полиэтилена, полипропилена, полибутадиена.
   
3. Записать уравнения реакции Марковникова.
   
4. Реакции Вюрца.
   
5. Реакции Кучерова.
   
6. Реакции Зинина.
   
7. Реакции Зелинского.
   
8. Уравнения реакции получения тринитроцеллюлозы.
   
9. Уравнения реакций гидролиза жиров.
   

10)Реакции поликонденсации на примере получения белка.

11)Масса 1 л паров углеводорода при 100˚С и атмосферном давлении в 36 раз больше, чем 1 л водорода в тех же условиях. Какова молекулярная формула углеводорода, сколько существует изомеров с этой формулой?

12)1г смеси бутана и бутена-1 обесцвечивают 15 мл раствора брома (в 1 л CCl₄ растворено 160 г брома). Каково содержание бутена-1 в смеси (в %)?

13)Сколько изомеров может иметь ароматический углеводород состава С₈Н₁₀?

14)Бутен-1 и бутен-2 подвергли реакции гидратации. Сколько при этом образуется изомерных спиртов (с учётом правила Морковникова)?

15)Напишите уравнение реакции между ацетальдегидом и оксидом серебра (I). Рассчитайте, сколько металлического серебра выделится при взаимодействии 17,6 г альдегида с избытком реагента.

16)Важный современный промышленный способ получения уксусной кислоты основан на каталитическом окислении бутана кислородом воздуха. Составьте уравнение этой реакции.

17)Сколько молекул уксусной кислоты может образоваться при окислении одной молекулы бутана?

18)Среди перечисленных ниже областей применения крахмала и целлюлозы отберите те, которые относятся как к крахмалу, так и к целлюлозе: продукт питания для человека, изготовление бумаги, производство этилового спирта, производство искусственных полимерных материалов.


4.5. Основная литература.

1. 
   Зоммер, Вюнш, Цеттлер. Химия. Справочник школьника и студента. М.: Дрофа, 2003.
   
2. Егоров А.С., Аминова Г.Х. Экспресс-курс неорганической и органической химии. Ростов н/Д.: Феникс, 2002.
   

3. Моррисон Р., Бойд Р. Органическая химия. М.: Мир, 1974. 1132 с.

4. Марч Дж. Органическая химия: В 4 т. М.: Мир, 1985. Т. 1-4.

5. Шрестер В. Химия. Справочное издание. М.: Химия, 1989. С. 238, 558, 263-438

6. Хомченко Г.П. Химия для поступающих в ВУЗы. М.: Высшая школа, 1985. С. 11, 17, 64, 100, 140, 205, 237, 253.


4.6. Дополнительная литература.

1. Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии: В 2 кн. М.: Химия, 1974. Кн. 1,2.
   
2. Бирон Н.М. Краткий справочник физико-химических величин. М.: Химия, 1965.
   
3. Кнунянц И.Л., Крытская А.М. Химическая энциклопедия. Т 1-5. М.: Советская энциклопедия, 1964. 1112 с.
   

4.7. Использование информационных технологий.


Для проведения лекций планируется использовать плакаты, таблицы, в отдельных случаях – демонстрация опытов по органической химии, мультимедийные комплексы. Лабораторные занятия будут проводиться в специальных лабораториях согласно учебным программам, с применением необходимых приборов и реактивов.

5. ДОПОЛНЕНИЯ И ИЗМЕНЕНИЯ В РАБОЧЕЙ ПРОГРАММЕ НА 200­__ – 200__ УЧЕБНЫЙ ГОД.
   

Зав. кафедрой ____________ Стекольников Ю.А.