Алканы. Особенности строения. Методы синтеза. Реакции
Курсовой проект - Химия
Другие курсовые по предмету Химия
Кафедра органической химии и полимеров
Курсовая работа
Алканы. Особенности строения. Методы синтеза. Реакции
Содержание
Введение
Строение метана
Строение этана
Пропан и бутаны
Получение в промышленности и в лаборатории
Методы синтеза
Реактив Гриньяра
Реакция Вюрца
Реакции
Галогенирование
Механизм галогенирования
Ориентация при галогенировании
Метилен (карбен). Внедрение
Горение
Пиролиз: крекинг
Заключение
Список литературы
Введение
Углеводороды с открытой цепью, содержащие только простые ковалентные связи, называют насыщенными углеводородами или парафинами, по номенклатуре ИЮПАК - алканами.
Самым простым алканом является метан СН4. Другие алканы можно рассматривать как образованные из метана введением одной или более метиленовых групп СН2 между углеродным и водородными атомами метана. Общая формула алканов СnH2n+2.
Алканы представляют собой бесцветные вещества, в обычных условиях газообразные или жидкие. Алканы с большим числом углеродных атомов являются твердыми веществам. Многие жидкие алканы имеют слабый характерный бензиновый запах. Алканы намного легче воды.
Основными источниками алканов служит нефть и сопутствующий ей природный газ. Гниение и миллионы лет геологических преобразований превратили сложные органические соединения, из которых состояли растения и животные, в смесь алканов, имеющих в своем составе от донного до 30-40 атомов углерода. Одновременно с алканами образовывались и циклоалканы, которые присутствуют в значительном количестве, например в калифорнийской нефти, и которые известны в нефтяной промышленности под названием нафтенов.
Природный газ содержит только более летучие алканы, т.е. алканы с низким молекулярным весом; в основном он состоит из метана и значительно меньших количеств этана, пропана и высших алканов.
Фракционной перегонкой нефти получают различные фракции; поскольку температура кипения зависит от молекулярного веса, перегонка приводит к грубому разделению алканов в зависимости от числа атомов углерода. Каждая фракция представляет собой очень сложную смесь алканов с различным числом атомов углерода, и каждый алкан представлен несколькими изомерами. Использование каждой фракции зависит главным образом от ее летучести или вязкости и очень мало от того, является ли она сложной смесью или чистым соединением.
Все нелетучие фракции используются в основном как топливо. Газовая фракция, как и природный газ, применяется в основном также как топливо. Бензин используется в двигателях внутреннего сгорания, работающих на летучем топливе, керосин - в тракторах и форсунках реактивных двигателей, а соляровое масло - в дизелях. Керосин и соляровое масло находят также применение как топливо.
Фракция смазочных масел часто содержит большие количества алканов с длинной цепью (С20 - С24), которые имеют довольно высокие температуры плавления. Если они остаются в масле, то при холодной погоде они могут кристаллизоваться с образованием воскообразных твердых веществ. Чтобы предотвратить это, масло охлаждают и воск отделяют фильтрованием. После очистки получают твердый парафин (т. пл. 50-55С), который можно использовать для получения вазелина. Асфальт используют при строительстве крыш и дорог. Нефтяной кокс, получаемый из остатка от перегонки нефти, состоит из сложных углеводородов, в которых отношение углерод : водород велико; он находит применение как топливо, а также в производстве угольных электродов для электрохимической промышленности.
Петролейный эфир и лигроин являются хорошими растворителями для многих малополярных органических соединений. Кроме того, некоторые петролейные фракции используют для синтеза других соединений. В результате крекинга высшие алканы превращаются в алканы и алкены с меньшим молекулярным весом; таким образом, повышается выход бензина. Кроме того, образующиеся при крекинге алкены служат важным сырьем для синтеза алифатических соединений в больших масштабах. В результате каталитического реформинга алканы и циклоалканы превращаются в ароматические углеводороды, используемые в качестве сырья для синтеза другого обширного класса органических соединений.
Алканы являются не только простым и относительно дешевым топливом, но и исходным сырьем для крупнотоннажного производства. Полученные из нефти смеси алканов и других углеводородов применяются в качестве моторного топлива для двигателей внутреннего сгорания и реактивных двигателей.
Строение метана
В молекуле метана каждый из четырех атомов водорода связан с атомом углерода ковалентной связью, т.е. за счет общей электронной пары. Если углерод связан с четырьмя другими атомами, его связывающие орбитали (sp3-орбитали, образующиеся в результате гибридизации одной s- и трех р-орбиталей) направлены к углам тетраэдра (рис. 1, а). При таком тетраэдрическом расположении орбитали максимально удалены друг от друга. Для того чтобы перекрывание каждой из этих орбиталей со сферической орбиталью атома водорода было наиболее эффективно и образовывалась наиболее прочная связь, необходимо, чтобы ядро каждого атома водорода располагалось в углу такого тетраэдра (рис. 1, б).
Рис. 1. ? Молекула метана
а -