Алканы. Особенности строения. Методы синтеза. Реакции
Курсовой проект - Химия
Другие курсовые по предмету Химия
ное отталкивание) между метильными группами и что молекула менее устойчива благодаря вандерваальсову напряжению (или пространственному напряжению).
Вандерваальсовы силы могут влиять не только на относительную устойчивость различных заторможенных конформаций, но также и на высоту энергетических барьеров между ними. Энергетический максимум, достигаемый, когда две метильные группы расположены одна за другой, а не за атомами водорода, представляет собой максимальный вращательный барьер; найдено, что он равен 4,4-6,1 ккал/моль (18,42103-25,54103 Дж/моль).
Получение в промышленности и в лаборатории
Обычно методы получения определенных органических соединений делят на две группы: промышленные и лабораторные. Эти методы можно охарактеризовать следующим образом, хотя, конечно, имеется много исключений.
В результате синтеза в промышленных масштабах обычно получают большое количество нужного материала по низкой цене. В лаборатории требуется синтезировать несколько сот граммов или даже несколько граммов вещества или еще меньше; цена обычно имеет меньшее значение, чем время, затраченное на синтез.
В промышленности часто можно использовать не только чистое соединение, но и требуемое соединение в смеси с другими; даже когда требуется одно соединение, может быть экономически выгодно выделять его из смеси, особенно если одновременно можно выделить и другие соединения. В лаборатории химику почти всегда требуется индивидуальное чистое соединение. Выделение чистого вещества из смеси родственных соединений требует много времени, и часто не удается достигнуть нужной степени чистоты. Кроме того, сырье для определенного синтеза может быть труднодоступным веществом из предыдущего синтеза или даже серии синтезов, и, следовательно, химики заинтересованы в наиболее полном превращении его в нужное соединение. В промышленном масштабе, если нельзя выделить соединение из природного сырья, его можно синтезировать наряду с родственными соединениями в результате какой-то экономичной реакции. В лаборатории, если возможно, выбирают реакцию, в которой образуется одно соединение с хорошим выходом.
В промышленности часто бывает выгодна разработка процесса и проектирование аппаратуры, которые можно использовать для синтеза только одного представителя класса. В лаборатории химик редко заинтересован в многократном получении одного и того же соединения и, следовательно, использует методы, которые применимы ко многим или ко всем представителям определенного класса.
При изучении органической химии основное внимание уделяется различным лабораторным методам синтеза, а не отдельным промышленным способам получения. При изучении этих методов в целях упрощения можно использовать в качестве примеров синтез соединений, которые в действительности данным методом никогда не получались. Например, обсуждается получение этана гидрированием этилена, хотя этан в необходимом количестве дает нефтяная промышленность.
Методы синтеза
Каждый из низших алканов, от метана до н-пентана и изопентана, может быть получен в чистом виде фракционной перегонкой нефти или природного газа; неопентан в природе не встречается. После пентана число изомеров для каждого гомолога становится настолько большим и различия в температурах кипения настолько малы, что уже трудно выделить индивидуальные чистые соединения; эти алканы можно синтезировать одним из приведенных ниже методов.
В некоторых из рассматриваемых реакций символ R используется для обозначения любой алкильной группы. Это удобное обозначение позволяет объединить реакции, характерные для всего класса, и обратить внимание на аналогию различных представителей класса.
При написании общих реакций, однако, не следует забывать одно важное обстоятельство. Например, уравнение с RCl в качестве примера имеет смысл только с точки зрения возможности проведения данной реакции в лаборатории с каким-то реальным соединением, например хлористым метилом или трет-бутилхлоридом. Эта реакция, типичная для алкилгалогенидов, сильно различается по скорости или выходам в зависимости от природы алкильной группы, участвующей в реакции. Можно использовать различные экспериментальные условия для хлористого метила и для трет-бутилхлорида; в редких случаях реакция, которая хорошо идет с хлористым метилом, может быть совершенно неприменима для трет-бутилхлорида, поскольку будет протекать слишком медленно или приводить к большому числу побочных продуктов.
МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКАНОВ
1. Гидрирование алкенов
. Восстановление алкилгалогенидов
а) Гидролиз реактива Гриньяра
б) Восстановление металлом в кислоте
3. Реакция Вюрца
Примеры
Наиболее важный из этих методов - гидрирование алкенов. При встряхивании с водородом под невысоким давлением, в присутствии небольших количеств катализатора алкены количественно превращаются в алканы с тем же углеродным скелетом. Метод ограничен только доступностью алкенов. Это не очень серьезное ограничение; алкены легко получить в основном из спиртов; в свою очередь спирты различного строения можно без труда синтезировать.
Восстановление алкилгалогенидов реактивом Гриньяра или непосредственно металлом в кислоте заключается в прямой замене галогена на атом водорода; углеродный ск