Группа веществ, изолируемых экстракцией органическими растворителями – пестициды
Методическое пособие - Химия
Другие методички по предмету Химия
тилциклопропанкарбоновой кислоты. Часто к синтетическим пиретроидам относят вещества, не являющиеся производными циклопропанкарбоновой кислоты, но сходные с ними по действию, например, эфиры изовалериановой кислоты.
Классификация
1.Производные замещённых циклопропанкарбоновых кислот:
а) производные хризантемовой кислоты (аллетрин, тетраметрин);
б) производные З-(2,2-дихлорвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой перметриновой кислоты (перметрин или ровикурт, циперметрин (шерпа), альфаметрин (фастак), ?-циперметрин (кинмикс));
Перметрин
Шерпа (Циперметрин)
Таллометрин
в) производные 3-(2,2-дибромвинил)-2,2-диметилциклопропанкарбоновой дельтаметриновой кислоты (дельтаметрин (децис));
г) производные 3-(1,2,2,2-тетрабромэтил)-2,2-диметилциклопропанкарбо-новой кислоты (траллометрин (скоут));
д) производные 3-(2-хлоро-3,3,3-трифторпропенил)-2,2-диметил-циклопропанкарбоновой кислоты (цигалотрин, *?-цигалотрин (каратэ)(2 изомера цигалотрина));
Цигалотрин
е) производные 2,2,3,3-тетраметилциклопропанкарбоновой кислоты (фенпропатрин (дакатол)).
.Производные 3-метилбутановой (изовалериановой) кислоты:
*Фенвалерат (сумицидин)(4);
*Эсфенвалерат (суми-альфа) (изомер фенвалерата).
Фенвалерат
Физические свойства
Применение: В виде КЭ, аэрозолей и реже- в виде СП, дустов. В препаратах сочетают с синергистами (чаще с пиперонилбутоксидом в 5-10 кратном избытке) или с ФОС.
Инсектициды.
Токсические свойства
Синтетические пиретроиды относятся к ядам нервного действия.
Токсичность синтетических пиретроидов связывают с их способностью влиять на окислительно-востановительные системы.
Соединения рассматриваемой группы изменяют активность ферментов переаминирования, содержания мочевины и общего белка в сыворотке крови.
На клеточном уровне синтетические пиретроиды воздействуют на натриевые каналы нейронных мембран.
Синтетические пиретроиды индуцируют моноаминооксигиназную систему. Описано увеличение массы печени и увеличение содержания белка в крови у подопытных животных, подвергшимся воздействию синтетических пиретроидов.
Известно аллергическое действие пестицидов из группы синтетических пиретроидов.
Отдельные представители группы синтетических пиретроидов (например, дельтаметрин) проявляют выраженное кожно-резорбтивное действие.
Группа соединений синтетических пиретроидов включает вещества различной степени токсичности для теплокровных организмов и человека.
По величине LD50 для крыс (пероральное введение) высокотоксичными соединениями считают:
тефлутрин (22-35 мг/кг),
бифентрин (54 мг/кг),
дельтаметрин (128 мг/кг),
эсфенвалерат (75 мг/кг),
флуцитринат (67-80 мг/кг)
фенпропатрин (70-164 мг/кг),
фенфлутрин (85-120мг/кг),
циперметрин (250-300 мг/кг),
флуваминат (260-280 мг/кг).
Соединениями средней токсичности являются:
перметрин (500-4000 мг/кг),
фенвалерат (451 мг/кг),
аллетрин (920 мг/кг),
тралометрин (1070-1250 мг/кг),
цифлутрин (590 мг/кг),
цифенотрин (318-419 мг/кг).
Малотоксичные соединения:
тетраметрин (5000мг/кг),
ресметрин (4240 мг/кг),
фенотрин (10000 мг/кг).
Клиническая картина отравления
При острых отравлениях синтетическими пиретроидами наблюдаются признаки поражения центрального и периферического отделов нервной системы (в частности бронхоспазм, диарея, нарушение координации движения, судороги клинико-тонического характера, парез задних конечностей). Острые отравления данными соединениями могут характеризоваться вначале симптомами раздражения кожи, после чего появляется головная боль, головокружение, ломота в суставах, тошнота, рвота, а дальнейшем развиваются почечная и печёночная недостаточность, токсическая энцефалопатия с признаками поражения мозжечка, токсическая миокардиодистрофия. Может наступить летальный исход от отёка лёгких и остановки сердца.
Гистологические и патологоанатомические признаки
В трупах теплокровных животных (крысы), отравленных перметрином и циперметрином, могут обнаруживаться сосудистые нарушения во внутренних органах, а также дистрофические изменения в печени, почках, головном мозге.
При летальных отравлениях кроликов и крыс аллетрином, патологоанатомические и гистологические изменения не были характерными и включали белковую дистрофию клеток почечных канальцев, белковую дистрофию типа мутного набухания для гепатоцитов, пигментацию ретикулоэндотемоцитов стромальных элементов печени.
Патологоанатомическая картина при отравлении человека дельтаметрином характеризуется: отёком лёгких, переполнением кровеносных сосудов лёгких, присутствием, так называемого, старого инфаркта миокарда.
Как за рубежом, так и в Российской Федерации отмечены многочисленные случаи отравления людей синтетическими пиретроидами, в том числе с летальным исходом.
Пути поступления в организм
Путями поступления синтетических пиретроидов в организм, приводящими к отравлениям различной степени тяжести, являются: пероральный, перкутанный и ингаляционный.
Метаболизм
Метаболизм синтетических пиретроидов в организме человека изучен недостаточно. В результате метаболизма СП образуется около 20 или более метаболитов. Основой путь метаболизма у крысы - разрыв эфирной связи (гидролиз), окисление кислой (по д?/p>