Группа веществ, изолируемых экстракцией органическими растворителями – пестициды
Методическое пособие - Химия
Другие методички по предмету Химия
баматы.
Севин (карбарил) - производное карбаминовой кислоты.
Относится к группе высокотоксичных инсектецидов контактно-кишечного действия, применяется также как гербецид.
Выпускается в виде порошка, дуста, гранул.
Свойства: белое кристаллическое вещество, температура плавления равна 1420С. Плохо растворим в воде, хорошо в органических растворителях. В щелочной среде гидролизуется с образованием ? -нафтола или ? -нафтола.
Токсичность: пути поступления: перорально, ингаляционно. Быстро всасывается. Ингибирует ХЭ. Симптомы отравления похожи на симптомы при отравлении ФОС, но менее продолжительны: никотиноподобные, мускариноподобные и центральные. Симптоматика отравления сохраняется не более 8 часов.
В отравлении различают 3 стадии:
) стадия возбуждения (легкая степень отравления).
Идет стимуляция М - холинореактивных систем. Наблюдаются мускариноподобные симптомы: тошнота, рвота, слюно- и слезотечение, брадикардия, бронхоспазм;
) стадия судорог и гиперкинезов (средняя степень отравления).
Наряду с мускариноподобными симптомами наблюдают никотиноподобные: повышение тонуса дыхательной мускулатуры - подергивание мышц языка, лица, всего тела;
) стадия параличей (тяжелая степень отравления).
К вышеперечисленным симптомам добавляются центральные: нарушение психики, изменения речи, тремор, судороги, парезы и параличи. Развивается коматозное состояние, наступает угнетение дыхания и сердечной деятельности.
Севин в организме нарушает функцию печени. Выводится почками и через кишечник.
Врачебная помощь: антидотная терапия - холинолитические препараты (атропина сульфат, амизил), реактиваторы холинэстеразы.
Пути метаболизма:
1.гидролиз до ? -нафтола (до 20%)
2.окисление
.конъюгация
Отравления случайные: бытовые и производственные. Причины отравлений: несоблюдение ТБ, неправильное хранение, транспортировка, небрежное обращение.
Химико-токсикологический анализ
Схема исследования на севин и его метаболит ?-нафтол.
г объекта
Экстракция (бензол)
v
Очистка фильтрованием
v
Упаривание досуха
v
Растворение сухого остатка в С2Н5ОН
v
Исследование на севин:
I. Предварительное:
.1. Холинэстеразная проба.
.2. ТСХ в частных системах (хлороформ, н-гексан-метанол (1:7)).
Детекция: УФ-свет, обработка диазотированной сульфаниловой кислотой. Пятна красного цвета.
II. Подтверждающее исследования:
.1. Цветные реакции с
свежеприготовленным раствором FeCl3. Эффект - розовое окрашивание.
0,5 % раствором NaNO2 в H2SO4(р.). Эффект - желтое окрашивание, в щелочной среде переходит в оранжевое.
смесью CuCl2 и NaBr при нагревании. Эффект - сине-фиолетовое окрашивание.
2.2. МКС реакции:
а) с пикриновой кислотой;
б) перекристаллизацией из спиртового раствора.
.3. УФ-спектр (?max 281 нм; ?нафтол?max 296 нм)
2.4.ГХ дериватов (летучих производных)
.5.ГХ\МС
.6.ВЭЖХ
Количественное определение:
фотометрия на основе реакции продукта щелочного гидролиза ?-нафтола с купробромидом натрия, ВЭЖХ
Ртутьорганические пестициды
Этилмеркурхлорид - С2Н5НgCl
РОС (ртутьорганические соединения) применяют для протравы семян. Протрава - предпосевная обработка: убиваются споры болезнетворных грибков, вызывающих заболевания растений: головня, полиспороз, и т.д. РОС в смеси с другими органическими пестицидами применяют как препараты комплексного действия в борьбе с грибковыми заболеваниями и насекомыми вредителями. В качестве пестицидов используют различные соли, например фенил - меркурацетат, этилмеркурхлорид и препараты, созданные на их основе гранозан, меркуран и.т.д. Пары гранозана в 2 раза токсичнее ртути. Остаточные количества гранозана в пищевых продуктах не допускаются.
Основным действующим веществом гранозана является этилмеркурхлорид (C2H5HgCl) - белый порошок, t0 плавления 1920С, со специфическим запахом. Практически нерастворим в H2О, хорошо растворим в горячем спирте, 10% растворе NaOH. Легколетуч, высоко токсичен, гидролизуется с освобождением Hg2+ , способен куммулировать в организме.
Инсектицид и гербицид.
Пути попадания в организм:
перорально
ингаляционно.
Типы отравлений: острые и хронические. Случайные при использовании в пищу загрязненных воды или продуктов из зерна, муки, овощей, фруктов, рыбы. Производственные при несоблюдении ТБ при производстве пестицидов, их использовании, хранении и т.д.
РОС, проникая в организм, оказывает сильное токсическое действие, которое зависит от окружения атома ртути. Наиболее опасны алкильные соединения, которые проникают через плацентарный барьер.
РОС гидролизуются в организме с освобождением двухвалентной ртути, которая связывается с меркаптокислотами, серосодержащими пептидами и белками.
При попадании в организм органических соединений Hg не зависимо от пути поступления наблюдается острое поражение ЦНС и сердечно-сосудистой системы со следующими проявлениями:
тремор,
возбуждение,
расстройство речи,
расстройство глотания,
нарушения зрения и слуха,
отек головного мозга.
Позже возникают расстройства функций печени и почек.
Выведение из организма медленное. В организме ртуть из РОС откладывается в тканях мозга.
Чувствительность к ртутным соединениям различна. Смерть может наступать в первые часы после отравления от парал