Группа веществ, изолируемых экстракцией органическими растворителями – пестициды
Методическое пособие - Химия
Другие методички по предмету Химия
ошению к окислителям, концентрированным кислотам. При повышенной температуре возгоняется.
Токсичность:
Яд кожно-резорбтивного действия. Обладает куммулятивным и эмбриотоксическим действием.
Гексахлорциклогексан быстро всасывается и адсорбируются всеми органами, особенно костным мозгом, мышцами языка, прямой кишкой, жировой тканью. Вызывает гиперемию кожи, отечность, появление пузырьков. Раздражает конъюктиву глаз. Вызывает головокружение, головную боль, тошноту. Возможно развитие токсического отека легких.
Выделяется через ЖКТ, молочные железы и почками. Выделение из организма медленное (месяцы) через почки и кишечник.
Метаболизм: путем дегидрирования, дегидрохлорирования, дехлорирования, гидроксилирования.
Отравления: острые и хронические.
Пути поступления: ингаляционно и перорально.
Химико-токсикологический анализ.
Выделение:
1.Перегонка с водяным паром. (Подкисление Н2С2О4. .Собирают 300 мл дистиллята. Экстракция эфиром (3 х 100 мл). Эфирные экстракты упаривают).
2.Экстракция органическим растворителем (н-гексан).
Схема исследования на гексахлоран
100 г биообъекта
Экстракция Перегонка + экстракция
Очистка
v
Упаривание
v
Исследование на наличие ГХЦГ
I. Предварительное исследование.
.1. Реакция отщепления хлора.
-+ AgNO3 > AgClv + NO3-
Реакцию проводят при нагревании колбы с обратным холодильником в течение 1 часа со спиртовым раствором щелочи.
AgClv растворим в избытке раствора NH3.
1.2.ТСХ в частной системе.
Система: Н-гексан ( Н-гексан-ацетон (1:1)).
Проявитель: водно-ацетоновый аммиакат серебра с дальнейшим облучением УФ-светом.
Эффект: пятно серовато-черного цвета.
II. Подтверждающий анализ.
.1. Реакция дехлорирования и последующего нитрования образовавшегося бензола:
реакцию дехлорирования проводят при нагревании колбы с обратным холодильником в течение 1 часа со спиртовым раствором щелочи;
бензол + NaNO3 + H2SO4(к) > м-динитробензол + NaOH > фиолетовое окрашивание.
.2. Реакция с янтарной кислотой (или фталевой) и Fe2(SO4)3.
В пробирку к экстракту + янтарную кислоту. Пробирку накрывают кружком фильтрованной бумаги, смоченной Fe2(SO4)3, нагревают на глицериновой бане (200С). На бумаге образуется пятно синего цвета.
.3. ГХ с электронозахватным детектором.
.4. ГХ\МС
.5.ВЭЖХ
Количественное определение:
) фотометрия по реакции нитрования бензола.
) ГХ.
) ВЭЖХ
Группа полихлорциклодиенов
Гептахлор (гептанал)
Применяют как контактный и кишечный инсектецид, стимулятор роста растений.
Свойства: белое кристаллическое вещество, температура плавления равна 95-960 С.
Технический препарат: мягкое воскообразное вещество рыжевато-коричневого цвета. Обладает камфорным запахом. Температура плавления равна 46-740С. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях, маслах, ароматических углеводородах. Устойчив к воздействию влаги, света, высокой температуры.
Токсичность:
Яд кожно-резорбтивного действия. Куммулирует в организме. По токсической классификации относится к I классу опасности. Стоек. Не допустимо наличие остаточных количеств в пищевых продуктах.
Симптоматика отравлений зависит от пути поступления и тяжести отравления.
1.Ингаляционно: кашель, покраснение зева, слизистых оболочек глаз.
2.Перорально: рвота, боль в животе, понос, в тяжелых случаях - токсический отек легких, судороги.
Метаболизм: окисление до более токсического эпоксида
Пути поступления в организм:
1.ингаляционно (пыль);
2.перорально.
Типы отравлений:
1.острые
2.хронические
случайные
криминальные
Химико-токсикологический анализ.
Выделение:
1.Из ткани печени - настаивание с н-гексаном.
2.Очистка - б/в Na2SO4.
.Из биожидкостей (кровь, моча) - экстракция диэтиловым эфиром. Очистка - б/в Na2SO4.
Схема исследования на ГПХ
25,0 объекта
v
Экстракция (н-гексан или эфир)
(2раза по 30 минут)
Очистка (б/в Na2SO4)
v
Упаривание
v
Сухой остаток
v
Растворение в С2Н5ОН
v
Исследование на ГПХ
I. Предварительное исследование:
.1.Реакция отщепления Cl- и обнаружение его с AgNO3 (предварительное нагревание со спиртовым раствором NaOH, охлаждение, подкисление HNO3 +AgNO3 >белый осадок или муть AgCl).
.2.ТСХ в частной системе (н-гексан).
Проявление: водно-ацетоновый раствор аммиаката серебра с дальнейшим облучением УФ-светом.
Эффект: пятно серовато-черного цвета.
II. Подтверждающие исследования.
.1.Специфичная реакция - с диэтаноламином.
Эффект: фиолетовое окрашивание.
.2.Реакция с анилином и пиридином в щелочной среде при нагревании > темно-зеленое окрашивание.
2.3.ГХ дериватов (летучих производных)
.4.ГХ\МС
.5.ВЭЖХ
Количественное определение: фотометрия, ВЭЖХ
Пестициды - производные карбаминовой кислоты
Севин (карбарил)
НО=С=NH2
¦
O
Карбаминовая кислота - амид угольной кислоты, в свободном состоянии неизвестна. Соли карбаминовой кислоты - карбаматы, устойчивы, но в качестве пестицидов нашли применение сложные эфиры - уретаны. Однако в химико-токсикологическом анализе к пестицидам применяют термин кар