Geum.ru

План лекций по биоорганической химии для студентов 1 курса специальности «Лечебное дело»

Вид материалаЛекции

Содержание


Содержание лекционного курса
Подобный материал:
ПЛАН ЛЕКЦИЙ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Для студентов 1 курса специальности «Лечебное дело»

на 1 семестр



№ п\п
Тема лекции
Объем в часах


Введение в биоорганическую химию. Сопряжение и ароматичность Взаимное влияние атомов в органических соединениях.

2


Кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства органических соединений.
1


Классификация органических реакций. Реакции электрофильного замещения и присоединения.
2


Реакции нуклеофильного замещения и присоединения.
2


Поли- и гетерофункциональные соединения.

2


Биологически активные гетероциклические соединения.
2


Строение и свойства пептидов и белков.
2


Моно и полисахариды
2


Нуклеиновые кислоты.
2


Липиды.
2




ИТОГО
19


СОДЕРЖАНИЕ ЛЕКЦИОННОГО КУРСА

ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

на 1 курсе специальности «Лечебное дело» I семестр


№ п\п
Тема лекции
Содержание
Объем часов


Введение в биоорга-ническую химию. Сопряжение и ароматность. Взаим-ное влияние атомов в молекулах органичес-ких соединений и способы ее передачи.
Предмет и задачи биоорганической химии. Электронное строение атомов и химической связи. Сопряженные системы с открытой цепью, локализованные кратные химические связи в высших ненасыщенных карбоновых кислотах. Сопряжение в молекулах, ионах, радикалах. Сопряжение ρ, π и π, π. Энергия сопряжения. Витамин А. сопряжение в замкнутых системах. Ароматичность. Критерии ароматичности. π-избыточные и π-недостаточные системы. Пиррольный и пиридиновый атом азота. Полярные и неполярные связи. Поляризуемость. Шкала Полинга. Индуктивный и мезомерный эффекты. ЭД и ЭА-заместители. Нуклеофильные и электрофильные центры ЭА и ЭД эаместители.


2


Кислотно-основные свойства органичес-ких соединений. Окисление и восста-новление органичес-ких соединений.

Кислотность и основность по Бренстеду. Факторы, влияющие на кислотность и основность. Сравнительная характеристика кислотных свойств орг. соед. Влияние ЭД и ЭА – заместителей на кислотные свойства. Кислоты Льюиса. Окисление органических веществ. Сравнительная характеристика о-в орг. соед. Механизм и способы передачи электронов. Гидроксилирование как окислительный процесс. Окисление гидроксильных и карбонильных групп. Окислительное дезаминирование. Окисление ароматических соединений. Восстановление важнейших классов органических соединений.


1


Классификация орга-нических реакций. Реакции АЕ и SE .
Классификация органических реакций. Субстрат, реагент, радикалы, электрофилы, нуклеофилы. Реакции электрофильного присоединения к ненасыщенным соединениям. π и σ-комплексы. Реакции электрофильного замещения. Ориентация в ароматическом кольце. Реакции алкилирования аренов, алкилирование с SAM.

2


Реакции нуклеофиль-ного присоединения, с участием карбонильной группы. Реакции SN у Sp2 –гибрид. атома углерода. Ацилирующие агенты.

Реакции SN у Sp3 –гибридизованного. атома углерода. Реакции Е1 и Е2.
Электронное строение карбонильной группы. Реакции нуклеофильного присоединения. АN. Примеры реакций АN. Ацетали и полуацетали, тиополуацетали и дитиоацетали. Основания Шиффа. Альдольная конденсация. Биологически важные реакции альдольной конденсации. Электронное строение карбоксильной группы. Реакционная способность карбоновых кислот. Функциональные производные карбоновых кислот, механизм реакции SN. Реакция этерификации и гидролиз сложных эфиров. Моно- и дикарбоновые кислоты. Участники обменных процессов. Ацетилхолин. Общая характеристика реакционной способности углеводородов. Строение R-Х соединений. Электрофильные и нуклеофильные центры. Потенциальные субстраты в SN реакциях. Механизм SN реакций, Обращенная конфигурация. Реакции алкилирования. Реакции Е1 и Е2. Биологические модели реакций SN ,Е1 и Е2.
2


Гетерофункциональ-ность, как причина появления специфи-ческих свойств у гидрокси-, амино и оксокислот. Стереоизомерия.
Понятие гетеро и полифункциональности. Аминокислоты, оксокислоты. Амфотер-ность гетерофункциональных соединений. Внутри- и межмолекулярные взаимодейст-вия. Лактоны, лактиды, хелаты, дикетопиперазины. С-Н кислотный центр гетерофункциональных соединений. Таутомерия кето-енольная. Декарбоксили-рование гетерофункциональных карбоно-вых кислот. Стереоизомерия. Хиральность. Энантиомерия. Рацематы.Мезоформы. Конфигурационный стандарт. Абсолютная и относительная конфигурация. Д и L Аминокислоты и их свойства.
2


Биологически активные гетероциклические соединения.
Гетероциклические соединения. Правило нумерации в гетероциклах. Старшинство гетероатомов. Гетероциклические соединения с одним гетероатомом и их производные: пиррол, индол . триптафан, серотонин, порфин, протопорфин, гем. Пиридин и его биологические активные производные. Гетероциклы с 2-мя атомами азота (пиразол и имидазол их производные) Пиримидин, его производные: урацил, тимин, цитозин. Пуриновые основания: аденин и гуанин. Гидроксипроизводные пурина, ураты, метилированные ксантины. Понятие об алкалоидах: теофиллин, кофеин, теобромин. Понятие о гетероциклческих антибиотиках: пенициллины, цефаллоспорины, тетрациклины.
2


Аминокислоты. Пептиды.
Аминокислоты. Номенклатура и стероизомерия. Биосинтез α-аминокислот. Химические свойства α-аминокислот. Биологически важные реакции α-аминокислот (дезаминирование, транс-аминирование, декарбоксилирование, гидроксилирование). Строение пептидной связи. Пептиды. Первичная структура. Гидролиз пептидов. Понятие о вторичной, третичной и четверичной структуре белков.
2


Моносахариды и полисахариды.
Классификация углеводов. Моносахариды. Классификация. Цикло-оксо-таутомерия. Формулы Хеуорса. Конформации углеводов. Химические свойства моносахаридов. Аминосахара. О-гликозиды. Гидролиз гликозидов. Окисление и восстановление моносахаридов. Восстанавливающие и невосстанавливающие дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Окисление и восстановление дисахаридов. Гомо и гетерополисахариды. Гетерополисахариды: хондриатинсульфаты, гиалуроновая кислота.


2


Нуклеиновые кислоты
Структурные компоненты РНК и ДНК. Пуриновые и пиримидиновые основания, рибоза и 2-дезоксирибоза, фосфорная кислота. Нуклеозиды. N-гликозиды. Нуклеотиды. Гидролиз нуклеотидов. Первичная структура нуклеиновых кислот. Вторичная структура ДНК. Циклофосфаты нуклеотидов. Нуклеотидные коферменты: АМФ, АДФ, АТФ, НАДФ+, НАДФН, ФАД+,ФАДН2, НАДН, НАД+ их биологическая роль.



2


Омыляемые липиды и стероиды.
Омыляемые и не омыляемые липиды. Высшие и жирные кислоты, структурные единицы липидов. Заменимые и незаменимые жирные кислоты. Сложные липиды (фосфолипиды, гликолипиды, сфинголипиды, фосфатиды, лецитины, кефалины). Простые липиды (воска, жиры, масла). Химические свойства липидов. Гидролиз жиров, реакции присоединения. Пероксидное и β-окисление жирных кислот. Строение гонана. Родоначальные структуры стероидов (эстран, андростан, прегнан, холан, холестан). Цис- и транс-декалины, номенклатура стероидов. Желчные кислоты, стероидные гормоны, кортикостероиды и половые гормоны. Агликоны сердечных гликозидов.


2









ИТОГО

19часов