Geum.ru

План лекций по биоорганической химии для студентов 1 курса специальности «Стоматология»

Вид материалаЛекции

Содержание


Содержание лекционного курса
Подобный материал:
ПЛАН ЛЕКЦИЙ ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Для студентов 1 курса специальности «Стоматология»


№ п\п
Тема лекции
Объем часов


Введение в биоорганическую химию. Сопряжение и ароматичность. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений.

2


Классификация органических реакций. Реакции электрофильного замещения и присоединения.
1


Кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства органических соединений.
2


Реакции нуклеофильного замещения и присоединения.

2


Поли и гетерофункциональные соединения.

2


Биологически активные гетероциклические соединения.
2


Строение и свойства пептидов и белков.
2


Моно- и полисахариды.

2


Нуклеиновые кислоты.
2


Липиды.
2




ИТОГО
19



СОДЕРЖАНИЕ ЛЕКЦИОННОГО КУРСА

ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Для студентов I курса специальности «Стоматология»

№ п\п
Тема лекции
Содержание
Используемые иллюстрации

1.
Введение в биоорганическую химию. Сопряжение и ароматичность. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений.
Предмет и задачи биоорганической химии. При­рода ковалентной связи. Сопряженные системы с открытой цепью, локализованные химические связи в высших ненасыщенных карбоновых кислотах. Сопряжение в молекулах, ионах, радикалах. Сопряжение ρ, π- и π, π-. Энергия сопряжения. Витамин А, β-каротины. Сопряжение в замкнутых системах. Ароматичность. Критерии ароматичности. π избыточные и π недостаточные системы. Пиррольный и пиридиновый атом азота. Полярные и неполярные связи. Поляризуемость. Шкала Полинга. Индуктивный и мезомерный эффекты. ЭД и ЭА-заместители. Нуклеофильные и электрофильные центры.
Электронный текст лекции. Слайды рисунков и таблиц.

2.
Классификация органических реакций. Реакции электрофильного замещения и присоединения.
Классификация органических реакций. Субстрат, реагент, радикалы, электрофилы, нуклеофилы. Реакции электрофильного присоединения к ненасыщенным соединениям. π и σ комплексы. Реакции электрофильного замещения. Ориентация в ароматическом кольце. Реакции алкилирования аренов, алкилирование с SAM.
Электронный текст лекций. Слайды рисунков и таблиц.

3.
Кислотно-основные и окислительно-восстановительные свойства органических соединений
Кислотность и основность по Бренстеду. Факторы, влияющие на кислотность и основность. Сравнительная характеристика кислотных свойств. Влияние ЭД и ЭА – заместителей на кислотные свойства. Кислоты Льюиса. Окисление органических веществ. Сравнительная характеристика. Механизм и способы передачи электронов. Гидроксилирование – как окислительный процесс. Окисление гидроксильных и карбонильных групп. Окислительное дезаминирование. Окисление ароматических соединений. Восстановление важнейших классов органических соединений.
Электронный текст лекций, Слайды рисунков и таблиц.

4.
Реакции нуклеофильного замещения и присоединения.
Механизм реакций АN. . Ацетали и полуацетали. Тиоацетали. Основания Шиффа. Альдольная конденсация Строение С-Х связей. Электрофильные и нуклеофильные центры. Механизм реакции SN. Реакция алкилирования. Реакции Е1 и Е2. Биологические модели SN, Е1 и Е2. Реакционная способность карбоновых кислот. Строение карбоксилат- иона. Механизм реакции SN у Sp2-гибридизованного атома углерода.
Электронный текст лекций. Слайды рисунков и таблиц.

5.
Поли и гетерофункциональные соединения
Понятие гетеро и полифункциональности. Аминокислоты, оксокислоты. Амфотерность гетерофункциональных соединений. Внутри- и межмолекулярные взаимодействия. Лактоны, лактиды, хелаты, дикетопиперазины. С-Н кислотный центр в гетерофункциональных соединениях. Таутомерия кето-енольная. Декарбоксилирование в гетерофункциональных карбоновых кислот.Стереоизомерия в гетерофунк. соединениях. Хиральность. Энантиомерия и диастериомерия. Рацематы и их разделение
Электронный текст лекции. Слайды рисунков и таблиц.

6.
Биологически активные гетероциклические соединения.
Гетероциклические соединения, правило нумерации в гетероциклах. Старшинство гетероатомов. Гетероциклические соединения с одним гетероатомом и их производные: пиррол, индол (триптофан, серотонин, порфин, протопорфин, гем). Пиридин и его биологические активные производные. Гетероциклы с 2-мя атомами азота (пиразол и имидазол, их производные – гистидин). Пиримидин, его производные: урацил, тимин, цитозин. Пуриновые основания: аденин и гуанин. Гидроксипроизводные пурина, ураты, метилированные ксантины. Понятие об алкалоидах: теофиллин, кофеин, теобромин. Понятие о гетероциклческих антибиотиках: пенициллины, цефалоспорины, тетрациклины.
Электронный текст лекции.Слайды рисунков и таблиц.

7.
Строение пептидов и белков.
Аминокислоты. Номенклатура и стероизомерия. Биосинтез α-аминокислот. Химические свойства α-аминокислот. Биологически важные реакции α-аминокислот (дезаминирование, трансаминирование, декарбоксилирование, гидроксилирование). Строение пептидной связи. Пептиды. Первичная структура. Гидролиз пептидов. Понятие о вторичной, третичной и четверичной структурах.
Электронный текст лекции. Слайды рисунков и таблиц.

8.
Моно- и полисахариды.
Классификация углеводов. Моносахариды. Классификация. . Цикло-оксо-таутомерия. Формулы Хеуорса. Конформация углеводов. Химические свойства моносахаридов. Аминосахара. О-гликозиды. Гидролиз гликозидов. Окисление и восстановление моносахаридов. Восстанавливающие и не восстанавливающие дисахариды: мальтоза, лактоза, целлобиоза, сахароза. Окисление и восстановление дисахаридов. Гомо и гетерополисахариды. Гетерополисахариды: хондриатинсульфаты, гиалуроновая кислота.

Электронный текст лекции. Слайды рисунков и таблиц.

9.
Нуклеиновые кислоты
Представление о биологической роли. Структурные компоненты РНК и ДНК. Пуриновые и пиримидиновые основания, рибоза и 2-дезоксирибоза, фосфорная кислота. Нуклеозиды. N-гликозиды. Нуклеотиды. Гидролиз нуклеотидов. Первичная структура нуклеиновых кислот. Вторичная структура ДНК. Циклофосфат- нуклеотиды. Нуклеотидные коферменты: АМФ, АДФ, АТФ, НАДФ+, НАДФН, ФАД+ и ФАДН2, НАДН, НАД+ их биологическая роль.
Электронный текст лекции Слайды рисунков и таблиц.

10.
Липиды.
Омыляемые и не омыляемые липиды. Высшие и жирные кислоты, структурные единицы липидов. Заменимые и незаменимые кислоты. Сложные липиды (фосфолипиды, гликолипиды, сфинголипиды, фосфатиды, лецитины, кефалины). Простые липиды (воска, жиры, масла). Химические свойства липидов. Гидролиз жиров, реакции присоединения. Пероксидное и β-окисление жирных кислот. Строение гонана. Родоначальные структуры стероидов (эстран, андростан, прегнан, холан, холестан). Цис и транс-декалины, номенклатура стероидов. Желчные кислоты, стероидные гормоны, кортикостероиды и половые гормоны. Агликоны сердечных гликозидов.
Электронный текст лекции. Слайды рисунков и таблиц.