Учебное пособие Йошкар-Ола, 2008 ббк п6 удк 631. 145+636: 612. 014. 4

Вид материала

Подобный материал:

1 ... 6 7 8 9 10 11 12 13 ... 29

2.1.2.8. Биологически активные фитосоединения

Продукты растительного происхождения содержат множество химических соединений помимо белков, жиров, углеводов, витаминов и минеральных веществ.

Фитосоединения – это биологически активные природные органические соединения, встречающиеся в растительных продуктах. Их количество составляет около 2000 (изофлавоны, каротиноиды, антоцианы и др.).

Фитосоединения оказывают влияние на процессы метаболизма и обезвреживания чужеродных веществ, являющихся канцерогенами и мутагенами. Они способны связывать свободные радикалы и реакционноспособные метаболиты, чужеродные вещества, ингибируют ферменты, активирующие ксенобиотики, и активируют ферменты детоксикации. Вследствии этого, фитосоединения способны угнетать раковое перерождение клеток, снижают риск сердечно-сосудистых заболеваний за счет предупреждения окисления, снижения биосинтеза и всасывания холестерина.

По физико-химическим свойствам фитосоединения подразделяются на классы: терпены, фенолы и тиолы.

Терпены – распространенный в растительной пище класс фитосоединений, действующие как антиоксиданты. В эту группу входят каротиноиды, которых в настоящее время насчитывется более 600; лимоноиды (индукторы ферментов 1 и 2 фаз метаболизма чужеродных веществ, способствующих ускорению их окисления и выведения из организма).

Фенолы (полифенольные соединения) включают около 2000 флавоноидов (растительных пигментов голубого, красно-голубого и фиолетового цветов). Флавоноид кверцетин и др. содержатся в красном и желтом луке, красном винограде, яблоках, брокколи и злаковых. Они ингибируют окисление холестерина и являются факторами, снижающими риск развития сердечно-сосудистых заболеваний. Изофлавоны обнаружены в бобовых, особенно много его в соевых бобах. Считают, что потребление 20-50 г соевых белков в день снижает уровень холестерина на 10%.

Тиолы – серосодержащие фитосоединения, выявлены в овощах семейства крестоцветных (индолы, изотиоцианаты, дитиолтионы), в луке, чесноке (диалилсульфид).

Многочисленные исследования, проведенные в разных странах, подтверждают, что основной причиной патологических процессов, протекающих в человеческом организме, вызывающих преждевременное старение и развитие многих заболеваний (более 60), в том числе сердечно-сосудистых и онкологических, является избыточное накопление в организме свободных радикалов кислорода. Их высокий уровень появляется в результате вдыхания загрязненного воздуха (двуокись серы, окись азота, озон и др.), употребление загрязненной воды и пищи (пестициды, красители, консерванты, тяжелые металлы и др.), рафинированной и переработанной пищи, лекарственных препаратов, воздействия различных видов излучения (ультрафиолетового, радиационного, электромагнитного), нервного, эмоционального и физического перенапряжения. Из-за ухудшения экологичеcкой обстановки появляются все новые и новые источники свободно-радикальных элементов.

Эффективная защита от разрушительного воздействия свободных радикалов обеспечивается антиоксидантами. При избытке свободных радикалов и недостатке антиоксидантов в организме баланс нарушается в пользу свободных радикалов и происходит переокисление липидов мембран, белков, углеводов, нуклеиновых кислот и других макромолекул клетки, что является основной причиной преждевременного старения и развития многих заболеваний. Этот патологический процесс получил название оксидантного или окислительного стресса.

Антиокислительная система человека включает эндогенные антиоксиданты, синтезируемые организмом и поступающих с пищей, к ним относятся ферменты глутатионпероксидаза, каталаза, супероксиддисмутаза, пероксидаза; биологически активные вещества и продукты метаболизма – глутатион, убихинон, карнозин, мочевая кислота, металлопротеиды и др.

Антиоксиданты, поступающие с пищей: аскорбат (витамин С), токоферол (витамин Е), каротиноиды (α-, β-, γ-каротины), полифенолы и др.

По данным ВОЗ для надежной защиты организма человека от преждевременного старения и развития многих заболеваний необходимо, чтобы в ежедневном рационе содержание фруктов и овощей составляло не менее 700-800 г.

Известно, что свежие плоды и ягоды – это источник витаминов, минеральных веществ, каротиноидов, фенольных соединений, ферментов, многие из которых являются антиоксидантами. Употребление плодов и овощей, богатых антиоксидантами, способствует инактивации свободных радикалов, канцерогенов и даже может влиять на процессы, сдерживающие развитие опухоли клетки.

Эпидемиологические исследования подтвердили, что у той группы населения, которая употребляет относительно высокое количество плодов и овощей, вероятность развития рака, сердечно-сосудистых заболеваний и других возрастных болезней довольно низкая. Национальный институт по изучению рака США рекомендует употреблять фрукты и овощи не менее 5 раз в сутки. Повышенное употребление растительных продуктов как источников антиоксидантов, так как в этом случае достигается синергизм действия витаминов, фитохимических и минеральных веществ, которые они содержат.

В настоящее время достаточно хорошо изучена защитная роль витаминов С, Е, b-каротина, селена. Последние данные показывают, что полезный эффект регулярного потребления плодов и овощей в сдерживании развития болезней старения достигается не только за счет указанных витаминов, но и других фитохимических соединений, которые не являются витаминами, но обладают высокой антиокислительной активностью.

Особую значимость представляют полифенольные соединения и, в первую очередь, флавоноиды (флавонолы, флавоны, флаваноны, изофлавоны, антоцианидины, проантоцианидины), обладающие противовоспалительным, антиаллергическим, антивирусным и противоканцерогенным свойствами, тогда как на долю витамина С приходится не более 15% общей антиокислительной активности.

Доказано, что многие из антоцианидов (агликон, дельфинидин, цианидин, пеларгонидин, мальвидин, пеонидин, гликозид куроманин, карацианин, идеанин, цианин, калистефин, пеларгонии, пеонидин – 3-глюкозид) обладают высокой антиоксидантной активностью. Была подтверждена антиокислительная активность фенолкарбоновых кислот, таннинов и других флавоноидов.

Яблоки обладают значительным антиокислительным комплексом. Наиболее важное значение имеет полифенольный комплекс. Он включает гликозиды флавонолов: кемпферол-3-0-глюкозид, кверцетин-3-раминозид, кверцетин-3-0-ксилозид, кверцетин-3-0-арабинозид и рутин. Среди флаванонов больше содержится нарингенина. В полифенольном копмлексе обнаружены хлорогеновая, эллаговая, кофейная, р-кумаровая, протокатеховая кислоты, катехины, эпикатехины, флоридзин, проантоцианидины, лейкоантоцианидины, обладающие антираковыми свойствами.

Суммарное содержание эллаговой, хлорогеновой и кофейной кислот составляет от 100 до 130 мг%. Свежие яблоки также содержат около 20 мг% глутаниона – мощнейшего антиоксиданта, обладающего противораковым свойством, кверцетина – 2,1-7,2 мг%, антоцианидинов – 9,5-10 мг%. Антоцианидины включают цианидин-3-0-галактозид, цианидин-3-0-глюкозид, цианидин-3-0-арабинозид, цианадин-3-0-ксилозид. Содержание аскорбиновой кислоты в зависимости от сорта колеблется от 2 до 40 мг%. Каротиноиды в большей мере содержат виолаксантин, b-каротин, лютеин, антероксантин, в меньшем количестве – неоксантин, криптокантины – диэпоксид, цис-b-каротины, b-криптоксантины и зеаксантины. Среднее содержание b-каротина – 0,07 мг%, витамина Е – 0,63 мг%. Все антиоксиданты в комплексе оказывают положительное действие на здоровье человека.

Содержание полифенолов в яблочном соке – 29-116 мг%. Это – хлорогеновая, кумаровая, кофейная, р-кумаровая, феруловая, галловая, протокатеховая кислоты, катехины и флоридзин.

Основным полифенольным антиоксидантом в плодах груши являются кофейная кислота (4,3-19 мг%) и кверцетин (2,8 мг%). В значительном количестве в них содержится фенольная аминокислота – тиорзин (3-18,5 мг%), катехин и цианидин-3-0-b-D-галактозид, арбутин. Содержание антоцианидинов в кожице достигает 6,83 мг%. У груши преобладают гликозиды изорамнетина, кемпферола и квертицина. Производными изорамнетина являются 3-0-b-D-глюкозид, 3-0-рамнозилгалактозид и 3-0-рамнозилглюкозид, производные кемпферола – 3-0-b-D-глюкозид, 3-0-b-D-галактозид, 3-0-арабинозид, 3-0-рутинозид, а производные кверцетина – 3-0-b-D-галактозид, 3-0-арабинозид,
3-0-рутинозид. Содержание витамина С колеблется от 4 до 25 мг%, каротиноидов – 0,1-1,1 мг%, a-токоферола – 0,06-3,1 мг%, селена – 0,00001 мг%.

Полифенольный комплекс плодов вишни в основном включает антоцианидины и, прежде всего, цианидин и его 3-0-глюкозиды: глюкозид, диглюкозид, гептиобиозид, пенидин и его 3-0-рутиноид. Также обнаружены лейкоантоцианидины и катехины – катехин, эпигаллокатехины и эпикатехин; флавонолы – кемпферол и кверцетин; изофлавоны – генистеин, генимтин прунетин. Из фенолкарбоновых кислот содержатся – хлорогеновая, криптохлорогеновая, изохлорогеновая, неохлорогеновая кислоты, р-кумаровая и фенольная аминокислота – a-тиорзин. Вишня содержит в среднем 0,33 мг% каротиноидов и 15-40 мг% витамина С.

Полифенольный комплекс плодов абрикоса содержит таннины (60-100 мг%), фенолкарбоновые кислоты – аминокислоту тирозин (29-2125 мг%), хлорогеновую и неохлорогеновую кислоты и кверцетин. В них же – самый высокий и довольно разнообразный комплекс каратиноидов: b-каротин, b-криптотоксантин, g-каротин, лютеин, виолаксантин, a-каротин. В небольшом количестве выявлены: неоксантин, антераксантин, a-криптоксантин и зеаксантин. Содержание аскорбиновой кислоты – от 10 до 74,5 мг%.

Ягоды черной смородины – очень богатый источник антиоксидантного комплекса – витамина С, катехинов (550-1380 мг%). В значительных количествах также содержатся антоцианидины (1000-4000 мг%), среди которых преобладают гликозиды цианидина и дельфинидина – 3-0-b-диглюкозид, 3-0-Р-D-глюкозид и 3-0-рубинозид. Ягоды черной смородины также содержат кверцетин (1,3 мг%). Антиокислительный копмлекс включает и значительное количество фенолкарбоновых кислот – кофейная, феруловая, о- и р-кумаровые, протокатеховая, сиреневая, гентизиновая и различные изомеры хлорогеновой кислоты – хлорогеновая, неохлорогеновая и трансхлорогеновая кислоты. Обнаружены флавонолы – кемпферол, мирицитин и флавонол-глюкокатехин и высокий уровень (660-2250 мг%) лейкоантоцианидинов. В листьях содержится до 460 мг% флавоноидов и 8500 мг% таннинов, лейкоантоцианидов – 260-1420 мг%, а аскорбиновой килоты – до 90-335 мг%, каротиноидов – 0,23 мг%.

Ягоды красной смородины содержат значительно меньше антиоксидантов, чем черной. Тем не менее важными являются антоцианидины – гликозиды цианидина, 3-0-b-D-глюкозилрутинозид, 3-0-рутинозид, 3-0-ксилозилрутинозид и цианин. Фенолкарбоновые кислоты – Р-диоксибензойная и салициловая содержатся как в свободном, так и связанном виде. Содержание кверцетина 2,7 мг%, витамина С – 30-255 мг%, каротиноидов – 0,1 мг%. В ягодах черной и красной смородины в небольших количествах содержится селен.

Плоды черноплодной рябины (аронии) богаты полифенолами (1000-2000 мг%), антоцианидинами (400-8500 мг%), b-каротином (0,7-5 мг%), витамином С (10-15 мг%). Сок из аронии богат антиоксидантами полифенольного комплекса (34-54 мг% антицианидинов) и общих полифенолов (12,3 мг/л).

Высокое содержание флавоноидов обнаружено и в других плодах и ягодах. У ежевики, голубики, клюквы, малины, земляники содержание антицианидинов варьирует от 200 до 495 мг на кг сырого веса. У голубики эти вещества в 10-20 раз превышают содержание кверцетина. Богатым антиокислительным комплексом, в т.ч. и полифенольным, обладают и плоды нетрадиционных культур – облепихи, шиповника, калины, рябины, черемухи, барбариса, боярышника, жимолости и др.

Плоды цитрусовых содержат много терпенов. Одним из самых изученных монотерпенов является лимонен. Результаты опытов на крысах показали, что лимонен ингибирует образование рака молочной железы.

Некоторые флавоноиды испытывались на антиканцерогенный потенциал. Так, кофейная и феруловая кислоты предотвращали рак легких у мышей. Очень эффективной была эллаговая кислота, обнаруженная в большом количестве у земляники и малины. Она в значительной степени ингибировала рак пищевода в опытах с крысами.

Значительный интерес представляет определение общей антиокислительной способности плодов и ягод. Этот показатель у голубики, клюквы, ежевики составляет > 20 ммоль/г, земляники, малины – 10-20 ммоль/г, сливы, киви, окрашенного винограда – 5-9,9 ммоль/г, белого винограда, яблок, бананов < 5 ммоль/г. Антиоксидантная активность соков оценивается следующим образом: виноградный > грейпфрутовый > апельсиновый > яблочный. Антиокислительная активность свежевыжатых плодовых и ягодных соков в 2-3 раза выше, чем соков заводского изготовления.

Плоды и ягоды являются также источником макро- и микроэлементов. Установлено, что для нормальной жизнедеятельности человека необходимо более 30 минеральных веществ, которые принимают участие практически во всех процессах жизнедеятельности организма. Дефицит минералов вызывает определенные формы функциональных заболеваний, поскольку клетка не может в этих условиях осуществлять свои функции на соответствующем уровне. По данным американских ученых, дефицит магния, калия, хрома, селена, меди может стать причиной сердечных заболеваний, а дефицит кальция, меди, германия, йода, магния, селена, цинка способствует развитию онкологических и других заболеваний. Известно, что селен является кофактором фермента глутатионпероксидазы, относящегося к эндогенным антиоксидантам. Мn, Сu, Zn, Fe – кофакторы фермента супероксиддисмутазы, выполняющего роль дезактиватора свободных радикалов: магний участвует более чем в сотне видов ферментов, а цинк – более чем в двухстах. В результате освоения интенсивных технологий, приводящих к истощению почв, наблюдается резкое снижение в плодах и ягодах важнейших минеральных веществ (кальция, магния, калия, железа, фосфора и др.). Поэтому следует изучать содержание макро- и микроэлементов в плодах и ягодах в зависимости от сорта, условий выращивания (почва, удобрения и др.) и разрабатывать приемы оптимизации их содержания в почве, плодах и ягодах. Это позволит производить плоды и ягоды с заданным элементным составом (кальций, магний, калий, фосфор, селен, марганец, цинк, хром, железо и др.).

В современной литературе введено понятие минорные биологически активные вещества, среди которых наиболее изученными являются биофлавоноиды, пищевые индолы, лигнаны и изотиоцианаты. В таблице 20 представлены основные группы минорных биологически активных компонентов пищевых растений.

Таблица 20 – Минорные биологически активные компоненты пищи

Классы	Представители	Источник
1	2	3
Биофлавоноиды: флавоны, флавонолы, флавононы, флавононолы, антоцианидины	Кверцетин, кепмферол, морин, мирицетин и их гликозиды; цианидин, дельфинидин, мальвидин и их гликозиды	Грейпфрут, шиповник, петрушка, рябина, брусника, клюква, виноград и виноградные вина, черника, смородина, боярышник
Катехины и растительные полифенолы	Катехин, эпикатехин, эпигаллокатехин, эпигаллокатехин-галлат	Чай, вина, виноград, груша и другие фрукты
Лигнаны	Метоксиподофиллотоксин, арктиин, сесамин, трахелозид	Семена льна, кунжута, зерна пшеницы, пшеничные отруби, соя, бобы, корни лопуха
Кумарины, фурокумарины, фуранохромы	Псорален, метоксилен, бергаптен, скополетин, кумарин, императорин	Сельдерей, петрушка, пастернак, инжир, крапива

Продолжение табл. 20

1	2	3
Растительные хиноны и гидрохиноны	Юглон, ализарин, хризофанол, эмодин, хризацин, пластохиноны	Ревень, орехи грецкие, арахис, щавель, листовые овощи, соя, шпинат
Тиогликозиды, изтиоцианаты	Синигрин, фенэтилизотиоцианат, сульфарафан, фенилизотиоцианат, бензил-изотиоцианат	Капуста брюссельская, брокколи, репа, кресс-салат, брюква, редька, редис, горчица и другие крестоцветные
Органические полисульфиды	Диаллилсульфид, диаллилдисульфид, диаллилтрисульфид и их 8-оксиды, аджоен	Чеснок, лук, черемша
Иридоиды	Аукубин, генциопикразид, генциопикрин, генциогенол, асперулозид, монотропеозид	Черника, листья одуванчика, шалфей
Терпеноиды (моно-, ди-, три- сесквитерпеноиды)	Цитронеллаль, гераниол, линалоол, пинен, ментол, камфора, борнеол, цинеол, урсоловая кислота	Цитрусовые, укроп, фенхель, брусника, клюква, солодка, мелисса, кориандр
Растительные полисахариды	Инулин, альгинаты, слизи, камеди	Топинамбур, ламинария, фикус

Blog

Учебное пособие Йошкар-Ола, 2008 ббк п6 удк 631. 145+636: 612. 014. 4

2.1.2.8. Биологически активные фитосоединения