Образовательный стандарт высшего профессионального образования Алтгту. Образовательный стандарт

Вид материалаОбразовательный стандарт

Содержание


4.2 Организация самостоятельной работы студентов по дисциплине
4.3 Элементы научного поиска при изучении дисциплины
Стандарт согласован
C – ch-ch
Hc≡c-c − ch
Приложение б
Подобный материал:
1   2   3   4

4.2 Организация самостоятельной работы студентов по дисциплине

  • Для обеспечения выполнения студентами самостоятельного изучения теоретических вопросов предложена основная и дополнительная литература.
  • Для решения индивидуальных заданий на практических занятиях приводятся примеры решения задач, проводятся консультации не реже 1 раз в 2 недели.



4.3 Элементы научного поиска при изучении дисциплины


При изучении дисциплины используются следующие формы и методы привлечения студентов к самостоятельной творческой деятельности:

 элементы творчества являются обязательными при выполнении индивидуальных контрольных заданий, по которым студенты используют справочную литературу по тематике курса;

желающим студентам в качестве дополнительной творческой работы предлагается реферирование научной и периодической литературы по наиболее сложным и актуальным темам дисциплины.


Разработчик:

Ст.преподаватель кафедры ФиТКМ ________________Н.Б.Холодова

должность подпись инициалы и фамилия


Стандарт согласован:


Зав. кафедрой ФиТКМ ________________ В.Б.Маркин

должность подпись инициалы и фамилия


Председатель ФКМКО ________________Ю.А.Осокин

должность подпись инициалы и фамилия


Декан ФИТиБ ________________ В.Б.Маркин

должность подпись инициалы и фамилия


Начальник ОМКО АлтГТУ ________________Н.П.Щербаков

должность подпись инициалы и фамилия


ПРИЛОЖЕНИЕ А

Контролирующие материалы по дисциплине «Органическая химия»

Вопросы текущего контроля знаний по темам «Номенклатура органическихсоединений»

(2 семестр)

  1. Напишите структурную формулу тетраметилметана и назовите его по международной номенклатуре.
  2. Назовите по международной номенклатуре H3C-CH-CH2-C≡CH




C2H5
  1. Напишите структурную формулу диметилпропилметана и назовите его по международной номенклатуре.
  2. Назовите по международной номенклатуре

CH3-CH=CH-CH=CH2
  1. Напишите структурную формулу несимметричного диэтилэтилена и назовите его по международной номенклатуре.
  2. Назовите по международной номенклатуре

CH3 CH3




CH3-CH- CH2- CH2-C-CH3



CH3
  1. Напишите структурную формулу 2,2-диметил-5-этилгептана.
  2. Назовите по рациональной номенклатуре

CH3




HC≡C-CH




CH3
  1. Напишите структурную формулу изобутилацетилена.
  2. Назовите по международной номенклатуре

(H3C)2C=CH-CH=C(CH3)2
  1. Напишите структурную формулу 2,2,4-триметилпентана и укажите его эмпирическое название.
  2. Назовите по рациональной номенклатуре

HC≡C-CH-CH2-CH3



CH3
  1. Напишите структурную формулу дипропилизопропилметана.
  2. Назовите по международной номенклатуре

H3C-CH-CH=CH-CH3




CH3
  1. Напишите структурную формулу изопропилацетилена.
  2. Назовите по международной номенклатуре

H3C-CH-CH-CH3




CH3 CH2




CH3
  1. Напишите структурную формулу 1,3-гексадиена.
  2. Назовите по рациональной номенклатуре

H3C


CH-CH=CH2




H3C

  1. Напишите структурную формулу симметричного диизопропилэтилена.
  2. Назовите по международной номенклатуре


CH3




H3C - CH2 – C – CH - CH3




CH3 CH2


CH3
  1. Напишите структурную формулу 2,3-диметилпентана.
  2. Назовите по рациональной номенклатуре


H2C=CH-CH=CH2
  1. Напишите структурную формулу 4-метилпентена-2.
  2. Назовите по рациональной номенклатуре


CH3




H3C – C (C2H5)




H3 C – CH-CH3

  1. Напишите структурную формулу 1,3-гексадиен-5-ина.
  2. Назовите по рациональной номенклатуре

(C2H5)

H2C=C

(C2H5)
  1. Напишите структурную формулу 3-метилбутина-1.



  1. Назовите по рациональной номенклатуре



H3C−CH−CH3




CH3
  1. Напишите структурную формулу изопропилацетилена.
  2. Назовите по международной номенклатуре

H3C-CH2-CH-CH3




CH2




CH3
  1. Напишите структурную формулу трет-бутилацетилена.
  2. Назовите по международной номенклатуре

H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3




H3C – CH – CH3
  1. Напишите структурную формулу 4-метилгексина-1.
  2. Назовите по рациональной номенклатуре

CH3




H3C – C – CH3




CH3

  1. Напишите структурную формулу 1,3-пентадиена.
  2. Назовите по рациональной номенклатуре


H3C – CH – CH2 – CH2 – CH3



CH3
  1. Напишите структурную формулу 2,2,5-триметилгексана.
  2. Назовите по рациональной номенклатуре

H3C – CH2



C=CH2



H3C – CH2
  1. Напишите структурную формулу 2,2,5-триметилгексана.



  1. Назовите по рациональной номенклатуре



CH3



H3C – C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3 CH2CH3
  1. Напишите структурную формулу 2,5-диметилгексадиена-2,4.
  2. Назовите по рациональной номенклатуре

CH3




HC≡C – CH2 – CH




CH3
  1. Напишите структурную формулу вторбутилацетилена.
  2. Назовите по международной номенклатуре

CH3




H3C – CH – CH2 – C – CH3




CH3 CH3
  1. Напишите структурную формулу 4-метилпентена-2.
  2. Назовите по рациональной номенклатуре

H3C – CH2 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3




H3C – CH – CH3
  1. Напишите структурную формулу изопропилэтилена.
  2. Назовите по международной номенклатуре

H2C=CH – CH=CH – CH2 – CH3
  1. Напишите структурную формулу 3,3,4-триметилгексана.
  2. Назовите по рациональной номенклатуре

H3C CH3




CH – CH=CH – HC




H3C CH3


  1. Напишите структурную формулу несимметричного диэтилэтилена.
  2. Назовите по международной номенклатуре

H2C=CH – CH=CH – C≡CH
  1. Напишите структурную формулу триметилметана.



  1. Назовите по международной номенклатуре



HC≡C – CH – CH3




CH3
  1. Напишите структурную формулу 4-изопропилгептана.
  2. Назовите по международной и рациональной номенклатуре

CH3




HC≡C-C − CH3




CH3

Вопросы текущего контроля знаний

по темам «Строение,получениеи химические свойства

алканов,алкенов, алкинов»

(2семестр)

  1. Укажите тип гибридизации орбиталей углеродных атомов, связанных тройной связью в ацетиленовых углеводородах. Изобразите схематично строение связей ацетилена и укажите длину C≡C-связи и энергию ее образования.
  2. Напишите схему взаимодействия 1,3-бутадиена с одной молекулой брома.
  3. Напишите схему получения изобутилена из соответствующего галогенопроизводного.
  4. Дайте определение, что такое σ- и π-связи.
  5. Напишите схему реакции Кучерова для ацетилена. Назовите продукты.
  6. Напишите схему получения ацетилена из соответствующего дигалогенопроизводного.
  7. В чем состоит сущность эффекта сопряжения в соединениях с сопряженными двойными связями? Покажите на схеме на примере бутадиена-1,3.
  8. Напишите схему взаимодействия пропилена с серной кислотой
  9. Наипшите схему получения 1,3-бутадиена из этилового спирта (по методу Лебедева).
  10. Что такое конформации? Какие конформации этана вы знаете?
  11. Напишите схему получения этана из соли соответствующей кислоты.
  12. Какие типы связей характеризуют электронное строение этилена? (Изобразите схематично). Укажите длину связи и энергию ее образования.
  13. Напишите схему получения бутана по реакции Вюрца.
  14. Покажите механизм присоединения брома к 1,3-бутадиену.
  15. Напишите схему получения бутадиена из бутана. Назовите тип реакции.
  16. Напишите схему присоединения хлористого водорода к пропилену. Объясните правило Марковникова с позиций электронной теории
  17. Напишите схему получения пропилена из пропилового спирта. Покажите механизм реакции.
  18. Напишите схему полного взаимодействия метана с хлором. Назовите продукты реакции.
  19. Напишите схему восстановления нормального иодистого бутила.
  20. Покажите механизм реакции присоединения брома к этилену. Как называются реакции присоединения такого типа?
  21. Напишите схему гидратации бутина-1.
  22. Напишите схему получения хлоропрена из ацетилена через винилацетилен.
  23. В чем заключается отрицательный и положительный индукционный эффект? Приведите примеры с +I и – I -эффектом.
  24. Напишите схему окисления пропилена раствором марганцовокислого калия в мягких условиях (реакция Вагнера).
  25. Напишите схему получения гексана по реакции Вюрца. Укажите в полученном соединении первичные и вторичные атомы углерода.
  26. Напишите схему взаимодействия 1-бутена с водой.
  27. Какой реакцией можно отличить метилацетилен от метилэтилена? Приведите схему реакции.
  28. Напишите схему полимеризации этилена. Каково промышленное значение данной реакции.
  29. Напишите структурные формулы углеводородов с общей формулой C5H8, содержащих тройную связь.
  30. Напишите схему взаимодействия дивинила с одной молекулой бромистого водорода. Какой продукт образуется в большем количестве?
  31. Напишите схему получения метилацетилена из 1,1-дибромпропана.
  32. Какие вы знаете типы гибридизации орбиталей атома углерода и соответствующие им углы между валентностями углеродных атомов?
  33. Какое из двух указанных соединений H3C – CH = CH – CH3 и

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 окисляется раствором перманганата калия? Назовите его по международной номенклатуре и приведите схему реакции.
  1. Покажите механизм реакции получения этилена из соответствующего галогенопроизводного в присутствии спиртового раствора щелочи.
  2. Напишите схему полимеризации изопрена.
  3. Напишите схему последовательного присоединения двух молекул хлористого водорода к ацетилену.
  4. Какой тип связей (σ-, π-) имеется в метане? Какова длина и энергия C – C - связи?
  5. Напишите схему получения изобутилена из соответствующего спирта.
  6. Укажите качественные реакции на двойную связь. Напишите схемы реакций.
  7. Напишите формулы 4-6 атомов или групп атомов, имеющих отрицательный индуктивный эффект.
  8. Приведите схему электронного строения бутадиена-1,3.
  9. Напишите схему жесткого окисления симметричного диметилэтилена.
  10. Как осуществляются σ- и π- связи. Покажите схематично.
  11. Напишите схему взаимодействия одной молекулы дивинила с одной молекулой брома.
  12. Поясните сущность эффекта сопряжения на примере молекулы дивинила.
  13. Напишите схему получения гексана по реакции Вюрца.
  14. Какие типы связей характеризуют электронное строение этина? (Изобразите схематично.) Укажите длину связи.
  15. Напишите схему взаимодействия пропена с одной молекулой иодистого водорода. По какому правилу протекает реакция? Сформулируйте.
  16. Укажите тип гибридизации орбиталей углеродных атомов, связанных двойной связью в этиленовых углеводородах. Изобразите схематично строение связей этилена и укажите длину C=C - связи.
  17. Напишите схему реакции дегидрогенизации бутана. Назовите конечный продукт.
  18. Укажите тип гибридизации атомных орбиталей в молекуле метана. Изобразите схематично строение связей. Укажите длину и энергию образования углерод-углеродной связи.
  19. Напишите схему взаимодействия пропилена с одной молекулой бромистого водорода. По какому правилу протекает реакция? Сформулируйте.


Вопросы текущего контроля знаний

по темам 7-14

(3семестр)
  1. Дополните схему реакции

Целлюлоза +3nHNO3 → ?
  1. Полиэтилен. Способы получения. Свойства. Область применения.
  2. Допишите схему реакции

Целлюлоза + 3n(RCO)2O → ?
  1. Полипропилен. Способы получения. Свойства. Область применения.
  2. Дополните схему реакции

Целлюлоза +3nCH3OH → ?
  1. Полиизобутилен. Способы получения. Свойства. Область применения.
  2. Напишите реакцию каталитического восстановления полистирола.
  3. Поливинилхлорид. Способы получения. Свойства. Область применения.
  4. Напишите реакцию синтеза поливинилового спирта из поливинилацетата.
  5. Полистирол. Способы получения. Свойства. Область применения.
  6. Дополните схему реакции

Поливиниловый спирт + nNa→ ? + nR – Br → ?
  1. Поливинилацетат. Способы получения. Свойства. Область применения.
  2. Напишите схему реакции хлорсульфирования полиэтилена. Для чего используется продукт реакции.
  3. Поливиниловый спирт. Способы получения. Свойства. Область применения.
  4. Напишите схему полного гидрирования полиизопрена. Как изменятся свойства полимера в результате реакции?
  5. Плексиглас. Способы получения. Свойства. Область применения.
  6. Напишите схему превращения полистирола в полиаминостирол. Для чего используется данная реакция?
  7. Полимеры акриловой кислоты. Способы получения. Свойства. Область применения.
  8. Поясните понятие «полимераналогичные превращения». Приведите примеры.
  9. Эпоксидные полимеры. Способы получения. Свойства. Область применения (перечислить наиболее распространенные марки).
  10. Поясните понятие «макромолекулярные реакции». Приведите примеры.
  11. Полиэфирные полимеры. Способы получения. Свойства. Область применения.
  12. Поясните понятие деструкции, ее плюсы и минусы.
  13. Полиуретаны. Способы получения. Свойства. Область применения.
  14. Охарактеризуйте явление химической деструкции.
  15. Фенолоальдегидные полимеры. Способы получения. Свойства. Область применения.
  16. Охарактеризуйте процесс механической деструкции.
  17. Мочевиноформальдегидные (карбамидные) полимеры. Способы получения. Свойства. Область применения.
  18. Охарактеризуйте явление окислительной деструкции.
  19. Меламиноформальдегидные полимеры. Способы получения. Свойства. Область применения.
  20. Охарактеризуйте процесс термической деструкции.
  21. Кремнийорганические полимеры. Способы получения. Свойства. Область применения.
  22. Охарактеризуйте процесс фотохимической деструкции.
  23. Фураноыве полимеры. Способы получения. Свойства. Область применения (перечислить основные марки).
  24. Охарактеризуйте процесс радиационной деструкции.
  25. Полисульфидные каучуки. Способы получения. Свойства. Область применения.
  26. Опишите влияние биологических факторов на процесс деструкции полимеров.
  27. Кумароно-инденовые полимеры. Способы получения. Свойства. Область применения.
  28. Какие вы знаете способы стабилизации полимеров?
  29. Альтины. Способы получения. Свойства. Область применения.
  30. Поясните роль антиоксидантов в процессе стабилизации полимеров.
  31. Полимерцементы. Способы получения. Свойства. Область применения.
  32. Полихлорвинил. Способы получения. Свойства. Область применения.
  33. Реакции звеньев полимерной цепи. Дать определение. Пояснить на примерах.
  34. ПВА (поверхностно-активные вещества). Способы получения. Свойства. Область применения.
  35. Пояснить отличия макромолекулярных реакций от полимераналогичных преращений.
  36. Полиметилметакрилат. Способы получения. Свойства. Область применения.
  37. Дайте определение процесса деструкции, перечислите основные виды деструкции полимеров.
  38. Фенолоформальдегидные полимеры. Способы получения. Свойства. Область применения.
  39. Что называют антирадами? Для чего применяются, какие соединения к ним относятся?
  40. Полиорганосилоксаны. Способы получения. Свойства. Область применения.
  41. Что представляют собой антипирены, для чего и где используются?


Вопросы итогового контроля знаний по дисциплине

(2 семестр)

  1. Сущность теории химического строения Бутлерова.
  2. Октетная теория Льюиса и Косселя.
  3. Типы МО. Перечислить, охарактеризовать.
  4. Понятие о - и -связях. Показать графически, привести примеры.
  5. Концепция Полинга о гибридизации атомов углерода; sp-, sp2, sp3 – гибридные состояния атомов углерода, азота, кислорода.
  6. Простые углерод-углеродные связи. Показать существование конформеров на примере молекулы этана.
  7. Двойные углерод-углеродные связи. Механизм образования, длина, угол тип гибридизации. Показать на примере молекулы этилена.
  8. Тройные углерод-углеродные связи. Тип гибридизации атомов углерода в молекуле ацетилена. Длина связи, угол.
  9. Понятие о сопряженных молекулах. Рассмотреть эффект сопряжении на примере молекулы бутадиена – 1,3.
  10. Взаимное влияние атомов в молекуле или факторы, влияющие на доступность электронов в связях и отдельных атомах.
  11. Определение, обозначение, примеры, механизм действия индуктивного и мезомерного эффектов. Провести сравнение этих эффектов.
  12. Эффекты, изменяющиеся во времени, стерические эффекты.
  13. Сверхсопряжение. Рассмотреть на примерах (в том числе кислородосодержащих соединений).
  14. Классификация реакций органических соединений по характеру химических превращений (перечислить типы реакций, для каких соединений характерны, привести примеры).
  15. Классификация реакций органических соединений по механизму протекания в зависимости от характера атакующей частицы.
  16. Гетеролиз связи и образование органических ионов.
  17. Гомолиз связи и образование свободных радикалов. Реакции свободных радикалов.
  18. Кислоты. Определение Аррениуса. Кислоты Льюиса. Выражение константы кислотности.
  19. Влияние растворителя на диссоциацию кислот. Явление сольватации.
  20. Факторы, влияющие на кислотность органических соединений. Рассмотреть на примерах алифатических спиртов, фенолов, замещенных и незамещенных алифатических кислот, ароматических карбоновых кислот.
  21. Основания. Определение Аррениуса. Определение Льюиса. Выражение константы кислотности.
  22. Факторы, влияющие на повышение основности алифатических оснований, ароматических оснований, гетероциклических оснований. Рассмотреть на примерах.
  23. Бензол и ароматичность. Современные электронные представления о строении бензольного кольца. Структуры Кекуле. Теория ароматичности. Признаки и условия ароматичности, правило Хюккеля. Причины устойчивости молекулы бензола. Характерные реакции.


Вопросы итогового контроля знаний по дисциплине

(3 семестр)

  1. Процесс полимеризации: определение, классификация, механизм, основные стадии.
  2. Условия протекания реакции. Влияние электронных и стерических эффектов.
  3. Радикальная полимеризация. Пояснить механизм стадии инициирования. Скорость процесса.
  4. Радикальная полимеризация. Пояснить механизм роста цепи. Факторы, влияющие на скорость роста цепи.
  5. Радикальная полимеризация. Пояснить механизм процесса обрыва цепи. Характеристики данной стадии: энергия активации, скорость процесса. Роль ингибиторов.
  6. Радикальная полимеризация. Механизм реакции передачи цепи. Роль регуляторов. Факторы, влияющие на скорость процесса.
  7. Скорость реакции полимеризации. Степень полимеризации. Способы регулирования скорости процесса и молекулярной массы полимера.
  8. Факторы, влияющие на процесс протекания ЦРП(цепной радикальной полимеризации).
  9. Сополимеризация. Определение, выражение скорости. Факторы, влияющие на состав сополимера. Уравнение Майо.
  10. Ионная полимеризация. Характерные особенности, механизм протекания. Отличия от радикальной полимеризации. «Живущие полимеры».
  11. Катионная полимеризация. Характерные мономеры. Механизм, катализаторы, скорость процесса, степень полимеризации. «Живущие полимеры».
  12. Катионная полимеризация. Характерные мономеры. Факторы, влияющие на катионную полимеризацию. Понятие «живущих полимеров».
  13. Анионная полимеризация. Характерные мономеры. Катализаторы, механизм процесса, факторы, определяющие анионную полимеризацию. Понятие «живущих полимеров».
  14. Ступенчатая полимеризация. Характерные мономеры. условия протекания процесса. Характерные особенности.
  15. Особенности ступенчатой полимеризации. Способы регулирования молекулярного веса полимеров.
  16. Ионно-координационная полимеризация. Характерные мономеры. Катализаторы. Влияние примесей.
  17. Поликонденсация. Определение. Классификация. Характерные мономеры. Дать характеристику основных стадий процесса.
  18. Равновесная поликонденсация. Константа равновесия. Механизм протекания. Деструкция полимеров. Алкоголиз. Аминолиз.
  19. Факторы, влияющие на значение молекулярной массы полимера в процессе равновесной поликонденсации.
  20. Равновесная поликонденсация. Влияние примесей в мономере на степень полимеризации. Зависимость молекулярной массы от глубины превращения.
  21. Неравновесная поликонденсация. Причины возникновения. Характерные особенности. Преимущества и недостатки. Условия образования линейных термопластов, реактопластов.
  22. Неравномерная поликонденсация. Характерные особенности. Преимущества и недостатки. Условия образования полимеров различного вида.
  23. Дать сравнительную характеристику процессов полимеризации и поликонденсации.
  24. Отверждение. Понятие, типы механизмов, стадии. Привести пример процесса отверждения по одному из механизмов.
  25. Роль отвердителей, инициаторов, катализаторов в процессе отверждения. Преимущества применения эпоксидных смол в качестве связующего.
  26. Роль процесса отверждения в формировании лакокрасочных покрытий.
  27. Полиэтилен, полипропилен,



Вопросы контроля остаточных знаний по дисциплине

  1. Понятие о - и -связях. Показать графически, привести примеры.
  2. Концепция Полинга о гибридизации атомов углерода; sp-, sp2, sp3 – гибридные состояния атомов углерода, азота, кислорода.
  3. Простые углерод-углеродные связи. Показать существование конформеров на примере молекулы этана.
  4. Двойные углерод-углеродные связи. Механизм образования, длина, угол тип гибридизации. Показать на примере молекулы этилена.
  5. Тройные углерод-углеродные связи. Тип гибридизации атомов углерода в молекуле ацетилена. Длина связи, угол.
  6. Понятие о сопряженных молекулах. Рассмотреть эффект сопряжении на примере молекулы бутадиена – 1,3.
  7. Взаимное влияние атомов в молекуле или факторы, влияющие на доступность электронов в связях и отдельных атомах.
  8. Определение, обозначение, примеры, механизм действия индуктивного и мезомерного эффектов. Провести сравнение этих эффектов.
  9. Эффекты, изменяющиеся во времени, стерические эффекты.
  10. Сверхсопряжение. Рассмотреть на примерах (в том числе кислородосодержащих соединений).
  11. Бензол и ароматичность. Современные электронные представления о строении бензольного кольца. Структуры Кекуле. Теория ароматичности. Признаки и условия ароматичности, правило Хюккеля. Причины устойчивости молекулы бензола. Характерные реакции.
  12. Процесс полимеризации: определение, классификация, механизм, основные стадии.
  13. Условия протекания реакции. Влияние электронных и стерических эффектов.
  14. Радикальная полимеризация. Основные стадии процесса.
  15. Ионнаяполимеризация (катионная, анионная, ионно-координационная), основные стадии процессов. Катализаторы Циглера-Натта.
  16. Поликонденсация. Определение. Классификация. Характерные мономеры. Дать характеристику основных стадий процесса.
  17. Дать сравнительную характеристику процессов полимеризации и поликонденсации.
  18. Отверждение. Понятие, типы механизмов, стадии. Привести пример процесса отверждения по одному из механизмов.
  19. Роль отвердителей, инициаторов, катализаторов в процессе отверждения. Преимущества применения эпоксидных смол в качестве связующего.



«__» ______________2005г.


Разработчик ___________________ст.преподаватель Н.Б.Холодова


Зав. кафедрой ФиТКМ ____________________ д.т.н., профессор В.Б.Маркин


ПРИЛОЖЕНИЕ Б

Памятка для студентов групп ПКМ по изучению дисциплины

"Органическая химия" (2 семестр)