Непредельные углеводороды (7 часов). Цели модуля

Вид материала

Содержание

Номенклатура и изомерия
Физические свойства
Способы получения
Химические свойства
Применение алкенов
Физические свойства
Химические свойства
Полимеризация диеновых соединений
Натуральный и синтетический каучуки
Физические свойства
Химические свойства
Реакции присоединения
Кислотные свойства
Итоговый тест по теме «Углеводороды»
3. Какое из следующих утверждений
4. Найдите верное утверждение
5. Изомерами являются все три вещества в группе
6. При взаимодействии карбида кальция с соляной кислотой наряду с ацетиленом образуется
7. Какой из углеводородов
9. Какой из углеводородов, формулы которых приведены ниже, способен существовать в виде геометрических изомеров?
...
Полное содержание

Подобный материал:

Модуль 3. Непредельные углеводороды (7 часов).

Цели модуля: Систематизировать и обобщить знания о непредельных углеводородах.

Задачи:

1. Знать состав и химическое строение алкенов. Гомологический ряд алкенов. Виды изомерии алкенов, тип гибридизации (Sp²). Знать химические свойства алкенов, уметь писать реакции присоединения, окисления, полимеризации, горения. Уметь применять правило Марковникова. Знать основные способы получения и применение алкенов.

2. Знать химическое и электронное строение алкадиенов с сопряженными связями, их химические свойства. Знать натуральный каучук, его строение и свойства.

3. Знать химическое и электронное строение алкинов. Sp- гибридизацию. Свойства ацетилена. Промышленные способы получения ацетилена и его применение

	Тема	Всего часов	Теория	Прак-тика	Материалы
	1. Непредельные углеводороды	7	3	4
№1	Этиленовые углеводороды (алкены). Состав и химическое строение алкенов. Гомологический ряд алкенов. Изомерия алкенов. Sp²- гибридизация. Геометрическая изомерия. Химические свойства алкенов: реакции присоединения, окисления, полимеризации, горения. Правило Марковникова. Получение и применение алкенов.	2	1	1	Лекция № 1, тест № 1, лабораторная работа №1
№2	Диеновые углеводороды. Химическое и электронное строение алкадиенов с сопряженными связями. Химические свойства алкадиенов. Натуральный каучук, его строение и свойства.	2	1	1	Лекция № 2, тест № 2
№3	Ацетиленовые углеводороды (алкины). Химическое и электронное строение алкинов. Sp- гибридизация. Свойства ацетилена. Промышленные способы получения ацетилена и его применение.	2	1	1	Лекция № 3, тест № 3, лабораторная работа № 2
№4	Итоговый тест по теме «Углеводороды»	1		1	Итоговый тест

Лекция № 1.

Этиленовые углеводороды (алкены).

Алке́ны (олефины, этиленовые углеводороды) — ациклические непредельные углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода, образующие гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n. Атомы углерода при двойной связи находятся в состоянии sp² гибридизации, и имеют валентный угол 120°. Длина двойной связи равна 0,134 нм. Простейшим алкеном является этен (C₂H₄). Строение его молекула можно выразить такими формулами:

H H H H

| | : :

C==C C::C

| | : :

H H H H

Модели молекулы этилена приведены на рис. 1.

Рис.1. Модели пространственного строения молекулы этилена:

a тетраэдрическая; б - шаростержневая; в - по Бриглебу

В молекуле этилена оба атома углерода находятся в состоянии sp²-гибридизации: одна s- и две р-орбитали смешиваются по форме, давая три гибридные орбитали, которые образуют Ϭ-связи. Третья р-орбиталь каждого из этих двух атомов используется для образования π-связи между ними и поэтому в гибридизации не участвует.

Все атомы молекулы этилена (и все Ϭ-связи) лежат в одной плоскости, угол между Ϭ-связями равен 120°.

р-орбитали обоих атомов углерода ориентированы перпендикулярно этой плоскости, при их «боковом» перекрывании образуется π -связь.

Номенклатура и изомерия

Номенклатура. Алкены простого строения часто называют, заменяя суффикс -ан в алканах на -илен: этан — этилен, пропан — пропилен и т.д.

По систематической номенклатуре названия этиленовых углеводородов производят заменой суффикса -ан в соответствующих алканах на суффикс -ен (алкан — алкен, этан — этен, пропан — пропен и т.д.).

Выбор главной цепи и порядок названия тот же, что и для алканов. Однако в состав цепи должна обязательно входить двойная связь. Нумерацию цепи начинают с того конца, к которому ближе расположена эта связь. Например:

СH₃

|

H₃C—CH₂—C—CH==CH₂ H₃C—C==CH—CH—CH₂—CH₃

| | |

CH₃ CH₃ CH₃

3,3-диметилпентен-1 2,4-диметилгексен-2

Иногда используют и рациональные названия. В этом случае все алкеновые углеводороды рассматривают как замещенные этилена:

Н₃С—СН==СН—CH₂—СН₃

метилэтилэтилен

Непредельные (алкеновые) радикалы называют тривиальными названиями или по систематической номенклатуре:

Н2С==СН— - винил (этенил)

Н2С==CН—СН2 - аллил (пропенил-2)

Изомерия. Для алкенов характерны два вида структурной изомерии. Кроме изомерии, связанной со строением углеродного скелета (как у алканов), появляется изомерия, зависящая от положения двойной связи в цепи. Это приводит к увеличению числа изомеров в ряду алкенов.

Первые два члена гомологического ряда алкенов - этилен и пропилен - изомеров не имеют и их строение можно выразить так:

H₂C==CH₂ H₂C==CH—CH₃

этилен пропилен

(этен) (пропен)

Для углеводорода С₄H₈ возможны три изомера:

H₂C==CH—CH₂—CH₃ H₃C—CH==CH—CH₃

бутен-1 бутен-2

СН₃

! |

H₂C==C—CH₃

2-метилпропен-1

Первые два отличаются между собой положением двойной связи углеродной цепи, а третий — характером цепи (изостроение).

Однако в ряду этиленовых углеводородов помимо структурной изомерии возможен еще один вид изомерии — цис-, транс-изомерия (геометрическая изомерия). Такая изомерия характерна для соединений с двойной связью. Если простая s-связь допускает свободное вращение отдельных звеньев углеродной цепи вокруг своей оси, то вокруг двойной связи такого вращения не происходит. Это и является причиной появления геометрических (цис-, транс-) изомеров.

Геометрическая изомерия — один из видов пространственной изомерии.

Изомеры, у которых одинаковые заместители (при разных углеродных атомах) расположены по одну сторону от двойной связи, называют цис-изомерами, а по разную — транс-изомерами:

H H H CH₃

| | | |

C==C C==C

| | | |

H₃C CH₃ H₃C H

цис-бутен-2 транс-бутен-2

Цис- и транс-изомеры отличаются не только пространственным строением, но и многими физическими и химическими свойствами. Транс-изомеры более устойчивы, чем цис-изомеры.

Физические свойства

Физические свойства алкенов похожи на свойства алканов, хотя все они имеют несколько более низкие температуры плавления и кипения, чем соответствующие алканы. Например, пентан имеет температуру кипения 36 °С, а пентен-1 — 30 °С. При обычных условиях алкены С₂ - С₄ — газы. С₅ – С₁₅ — жидкости, начиная с C₁₆ — твердые вещества. Алкены не растворимы в воде, хорошо растворимы в органических растворителях.

Таблица. Физические свойства некоторых алкенов.

Название	Формула	t°пл., °С	t°кип., °С
Этилен	CH₂=CH₂	-169,2	-103,8
Пропилен	CH₂=CH–CH₃	-187,6	-47,7
Бутен-1	CH₂=CH–CH₂–CH₃	-185,3	-6,3
цис-Бутен-2	H₃C CH₃ I I C=C I I H H	-138,9	3,5
транс-Бутен-2	H CH₃ I I C=C I I H₃C H	-105,9	0,9
Изобутилен	CH₂=C–CH₃ I CH₃	-140,8	-6,9
Пентен-1	CH₂=CH–CH₂–CH₂–CH₃	-165,2	30,1
цис-Пентен-2	CH₃ C₂H₅ I I C=C I I H H	-151,4	37,0
транс-Пентен-2	CH₃ H I I C=C I I H C₂H₅	-140,2	36,4

Способы получения

В природе алкены встречаются редко. Поскольку алкены являются ценным сырьем для промышленного органического синтеза, разработаны многие способы их получения.

1. Основным промышленным источником алкенов служит крекинг алканов, входящих в состав нефти:

t

С₈Н₁₈ → С₄Н₁₀ + С₄Н₈

Крекинг протекает по свободнорадикальному механизму при высоких температурах (400-700 °С).

2. Другой промышленный способ получения алкенов - дегидрирование алканов:

t, Cr₂O₃

СН₃-СН₂-СН₃ → СН₃-СН=СН₂ + Н₂

3. В лабораторных условиях алкены получают по реакциям отщепления (элиминирования), при которых от соседних атомов углерода отщепляются два атома или две группы атомов, и образуется дополнительная p-связь. К таким реакциям относятся следующие.

1) Дегидратация спиртов происходит при их нагревании с водоотнимающими средствами, например с серной кислотой при температуре выше 150 °С: H₂SO₄

СН₃-СН₂-ОН → СН₂=СН₂+ Н₂О

2) Отщепление галогеноводородов проводят при действии спиртовых растворов щелочей на моноалкилгалогениды:

С₂Н₅ОН

СН₃-СН₂-СНВr-СН₃ + КОН → СН₃-СН=СН-СН₃ + КВr + Н₂О

При отщеплении Н₂O от спиртов, НВr и HCl от алкилгалогенидов атом водорода преимущественно отщепляется от того из соседних атомов углерода, который связан с наименьшим числом атомов водорода (от наименее гидрогенизированного атома углерода). Эта закономерность носит название правила Зайцева.

3) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:

CH₂Br-CHBr-CH₃ + Mg → СН₂=СН-СН₃ + MgВr₂.

Химические свойства

Все специфические химические свойства алкенов определяются наличием в их молекуле π -электронного облака (то есть собственно двойной связью). Электроны π -облака находятся вне плоскости молекулы и легко доступны для атаки электрофильными частицами. Поэтому практически все реакции алкенов имеют электрофильный механизм (обычно это электрофильное присоединение, которое обозначается кратко как АЕ).

Рассмотрим конкретные примеры реакций присоединения.

1) Гидрогалогенирование. При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (HCl, НВr) образуются алкилгалогениды:

СН₃-СН=СН₂ + НВr ® СН₃-СНВr-СН₃.

Продукты реакции определяются правилом Марковникова.

Следует, однако, подчеркнуть, что в присутствии какого-либо органического пероксида полярные молекулы НХ реагируют с алкенами не по правилу Марковникова:

R-O-O-R

СН₃-СН=СН₂ + НВr → СН₃-СН₂-СН₂Вr

Это связано с тем, что присутствие перекиси обусловливает радикальный, а не ионный механизм реакции.

2) Гидратация. При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются источниками протонов. Присоединение воды также идет по правилу Марковникова:

СН₃-СН=СН₂ + НОН ® СН₃-СН(ОН)-СН₃.

3) Галогенирование. Алкены обесцвечивают бромную воду:

СН₂=СН₂ + Вr₂ ® ВrСН₂-СН₂Вr.

Эта реакция является качественной на двойную связь.

4) Гидрирование. Присоединение водорода происходит под действием металлических катализаторов:

t, Ni

СН₃-СН=СН₂ + Н₂ → СН₃-СН₂-СН₃

5) Полимеризация алкенов и их производных в присутствии кислот протекает по механизму АE:

Н⁺

nCH₂=CHR → (-CH₂-CHR-)n

где R = Н, СН₃, Cl, С₆Н₅ и т.д. Молекула CH₂=CHR называется мономером, полученное соединение — полимером , число n-степень полимеризации.

Полимеризация различных производных алкенов дает ценные промышленные продукты: полиэтилен, полипропилен, поливинилхлорид и другие.

Кроме присоединения, для алкенов характерны также реакции окисления. При мягком окислении алкенов водным раствором перманганата калия (реакция Вагнера) образуются двухатомные спирты:

3СН₂=СН₂ + 2КМnО₄ + 4Н₂О ® 3НОСН₂-СН₂ОН + 2MnO₂↓ + 2KOH.

В результате протекания этой реакции фиолетовый раствор перманганата калия быстро обесцвечивается и выпадает коричневый осадок оксида марганца (IV). Эта реакция, как и реакция обесцвечивания бромной воды, является качественной на двойную связь. При жестком окислении алкенов кипящим раствором перманганата калия в кислой среде происходит полный разрыв двойной связи с образованием кетонов, карбоновых кислот или СО₂, например:

[О]

СН₃-СН=СН-СН₃ → 2СН₃-СООН

По продуктам окисления можно установить положение двойной связи в исходном алкене.

Как и все другие углеводороды, алкены горят, и при обильном доступе воздуха образуют диоксид углерода и воду:

С_nН_2n + Зn/2О₂ ® nСО₂↑ + nН₂О.

При ограниченном доступе воздуха горение алкенов может приводить к образованию монооксида углерода и воды:

С_nН_2n + nО₂ ® nCO↑ + nH₂O.

Если смешать алкен с кислородом и пропустить эту смесь над нагретым до 200°С серебряным катализатором, то образуется оксид алкена (эпоксиалкан), например:

При любых температурах алкены окисляются озоном (озон более сильный окислитель, чем кислород). Если газообразный озон пропускают через раствор какого-либо алкена в тетрахлор-метане при температурах ниже комнатной, то происходит реакция присоединения, и образуются соответствующие озониды (циклические перекиси). Озониды очень неустойчивы и могут легко взрываться. Поэтому обычно их не выделяют, а сразу после получения разлагают водой — при этом образуются карбонильные соединения (альдегиды или кетоны), строение которых указывает на строение подвергавшегося озонированию алкена.

Применение алкенов

Алкены — одни из наиболее важных органических соединений. Объясняется это их высокой реакционной способностью, доступностью и низкой стоимостью. Ниже приведена схема применения этена (этилена).

Тест № 1.

1)Алкены - это ________? углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну двойную связь.

А) ароматичные. Б) циклические. В) ациклические. Г) предельные;

2) Какой общей формуле соответствуют Алкены?

А) СnH2n-6 Б) CnH2n+2 В) CnH2n-2 Г) CnH2n;

3) В какой гибридизации находятся атомы алкенов?

А) sp2. Б) sp3. В) sp. Г) sp4;

4) Сколько негибридизованных p- орбиталей находится в молекулах алкенов?

А) 1. Б) 2. В) 3. Г) 4;

5) В какие реакции способны вступать Алкены?

А) замещения. Б) присоединения. В) соединения. Г) обмена;

6) Алкены растворимы в воде?

А) да. Б) нет В) малорастворимые;

7) Как называется этот алкен, СН3-СН2-СН=СН2?

А) бутен-2. Б) пропен-1. В) бутан-1. Г) бутен-1;

8) Является ли, СН4 - алкеном?

А) нет, это алкан. Б) да. В) нет, это арен. Г) нет, это алкин;

9) Какая это изомерия - С=С-С-С и С-С=С-С?

А) межклассовая. Б) по положению двойной связи. В) геометрическая. Г) структурная;

10) В каком агрегатном состоянии находятся высшие Алкены?

А) жидкости. Б) газы. В) твердые вещества;

11) Какой тип химических реакций в алкенах?

А) нуклеофильные. Б) радикальные. В) электрофильные;

12) Какой катализатор присутствует в гидрировании алкенов?

А) железо. Б) хлор. В) бром. Г) палладий;

13) По какому правилу происходит гидрогалогенирование алкенов?

А) Вюрца. Б) Марковникова. В) Лебедева. Г) Вагнера;

14) Как называется это соединение – (…-СН2 –СН2-…)?

А) полиэтилен. Б) этан. В) этанол. Г) этин;

15) В молекуле этена валентный угол равен:

А) 120°. Б)109°28. В)180°. Г)90°;

16) Какое строение имеет молекула этена?

А) линейное. Б) плоское. В) пирамидальное. Г) тетраэдрическое;

17) Бутен можно получить крекингом:

а) пропана. Б) октана. В) гептана. Г) октена;

18) Для получение алкенов не применяют крекинг:

А) термический. Б) восстановительный. В) каталитический;

19) Реакция присоединения водорода называется?

А) гидрирование. Б) галогенированием. В) дегидрированием. Г) гидрогалогенированием;

20) Сумма коэффициентов в реакции горения бутена равна:

А) 21. Б) 15. В) 22. Г) 23

Лабораторная работа № 1 по теме "Алкены"

Решение необходимо представить в развернутом виде.

Составьте структурную формулу:

а) 6-метил-4-этилгептена-2

б) 3,5-диметилгексена-1

2. Для алкена имеющего молекулярную формулу С7Н14 запишите четыре разных изомера. Все вещества назовите по международной номенклатуре.

3. Определите класс соединений, дайте названия веществам:

а

) СН₃-СН-С=СН₂ в) СН₃

СН₃ СН₃ б) СН₂ СН₃-С-СН-СН₂-СН₃

₃НС С₂Н₅

СН₂ СН₂

СН₂ СН₂

г

) СН₂=С-СН=СН₂ д) СН₃

СН₃ СН₃-СН₂-С-СН₃

е) СН₃

С

Н₃-С=СН-СН-СН₂-СН₃

СН₃ С₂Н₅

4. Запишите уравнения следующих реакций:

а) горение пропена

б) гидробромирование бутена-1

в) гидратация этена

г) хлорирование пропена

5. Решите цепочку превращений, укажите типы реакций:

а)

С

Н₄ СH₃Cl C₂H₆ C₂H₄ C₂H₅OH

б)

C

₂H₅OН C₂H₄ НОСН₂-СН₂ОН

-(CH₂-CH₂)_n-

6. Задачи

а) Определите молекулярную формулу углеводорода, содержащего 84% углерода, если плотность его паров по воздуху равна 2,48.

б) По термохимическому уравнению реакции горения этилена

C₂H₄ + 3 O₂= 2CO₂ + 2H₂O + 1400 кДж

рассчитайте, сколько теплоты выделится, если в реакцию вступило 40 л этилена (н.у.).

Лекция № 2.

Диеновые углеводороды (алкадиены).

Диеновые углеводороды или алкадиены – это непредельные углеводороды, содержащие две двойные углерод - углеродные связи. Общая формула алкадиенов C_nH_2n-2.
В зависимости от взаимного расположения двойных связей диены подразделяются на три типа:

углеводороды с кумулированными двойными связями, т.е. примыкающими к одному атому углерода. Например, пропадиен или аллен CH₂=C=CH₂;
углеводороды с изолированными двойными связями, т.е разделенными двумя и более простыми связями. Например, пентадиен -1,4

CH₂=CH–CH₂–CH=CH₂;

углеводороды с сопряженными двойными связями, т.е. разделенными одной простой связью. Например, бутадиен -1,3 или дивинил

CH₂=CH–CH=CH₂, 2-метилбутадиен -1,3 или изопрен

CH₂=С–CH=CH₂.
I
CH₃

Наибольший интерес представляют углеводороды с сопряженными двойными связями.

Получение

Углеводороды с сопряженными двойными связями получают:

дегидрированием алканов, содержащихся в природном газе и газах нефтепереработки, при пропускании их над нагретым катализатором

CH₃–CH₂–CH₂–CH₃ ––^⁶⁰⁰^°^С^;Cr2O3,Al2O3® CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂

CH₃–

CH–CH₂–CH₃ ––^⁶⁰⁰^°^С^;Cr2O3,Al2O3® CH₂=
I
CH₃

C–CH=CH₂ + 2H₂
I
CH₃

дегидрированием и дегидратацией этилового спирта при пропускании паров спирта над нагретыми катализаторами (метод акад. С.В.Лебедева)

2CH₃CH₂OH ––^⁴⁵⁰^°^С^;ZnO,Al2O3® CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂O + H₂

Физические свойства

Бутадиен -1,3 – легко сжижающийся газ с неприятным запахом, t°пл.= -108,9°C, t°кип.= -4,5°C; растворяется в эфире, бензоле, не растворяется в воде.
2- Метилбутадиен -1,3 – летучая жидкость, t°пл.= -146°C, t°кип.= 34,1°C; растворяется в большинстве углеводородных растворителях, эфире, спирте, не растворяется в воде.

Химические свойства

Атомы углерода в молекуле бутадиена-1,3 находятся в sp² - гибридном состоянии, что означает расположение этих атомов в одной плоскости и наличие у каждого из них одной p- орбитали, занятой одним электроном и расположенной перпендикулярно к упомянутой плоскости.

a)	b)
Схематическое изображение строения молекул дидивинила (а) и вид модели сверху (b). Перекрывание электронных облаков между С₁–С₂ и С₃–С₄ больше, чем между С₂–С₃.

p- Орбитали всех атомов углерода перекрываются друг с другом, т.е. не только между первым и вторым, третьим и четвертым атомами, но и также между вторым и третьим. Отсюда видно, что связь между вторым и третьим атомами углерода не является простой s- связью, а обладает некоторой плотностью p- электронов, т.е. слабым характером двойной связи. Это означает, что s- электроны не принадлежат строго определенным парам атомов углерода. В молекуле отсутствуют в классическом понимании одинарные и двойные связи, а наблюдается делокализация - электронов, т.е. равномерное распределение - электронной плотности по всей молекуле с образованием единого - электронного облака.
Взаимодействие двух или нескольких соседних - связей с образованием единого - электронного облака, в результате чего происходит передача взаимовлияния атомов в этой системе, называется эффектом сопряжения.
Таким образом, молекула бутадиена -1,3 характеризуется системой сопряженных двойных связей.
Такая особенность в строении диеновых углеводородов делает их способными присоединять различные реагенты не только к соседним углеродным атомам (1,2- присоединение), но и к двум концам сопряженной системы (1,4- присоединение) с образованием двойной связи между вторым и третьим углеродными атомами. Отметим, что очень часто продукт 1,4- присоединения является основным.
Рассмотрим реакции галогенирования и гидрогалогенирования сопряженных диенов.

Как видно, реакции бромирования и гидрохлорирования приводят к продуктам 1,2- и 1,4- присоединения, причем количество последних зависит, в частности, от природы реагента и условий проведения реакции.
Важной особенностью сопряженных диеновых углеводородов является, кроме того, их способность вступать в реакцию полимеризации. Полимеризация, как и у олефинов, осуществляется под влиянием катализаторов или инициаторов.
Она может протекать по схемам 1,2- и 1,4- присоединения.

Полимеризация диеновых соединений

В упрощенном виде реакцию полимеризации бутадиена -1,3 по схеме 1,4 присоединения можно представить следующим образом:

––––®

В полимеризации участвуют обе двойные связи диена. В процессе реакции они разрываются, пары электронов, образующие - связи разобщаются, после чего каждый неспаренный электрон участвует в образовании новых связей: электроны второго и третьего углеродных атомов в результате обобщения дают двойную связь, а электроны крайних в цепи углеродных атомов при обобщении с электронами соответствующих атомов другой молекулы мономера связывают мономеры в полимерную цепочку.

Элементная ячейка полибутадиена представляется следующим образом :

.

Как видно, образующийся полимер характеризуется транс- конфигурацией элементной ячейки полимера. Однако наиболее ценные в практическом отношении продукты получаются при стереорегулярной (иными словами, пространственно упорядоченной) полимеризации диеновых углеводородов по схеме 1,4- присоединения с образованием цис- конфигурации полимерной цепи. Например, цис- полибутадиен

Натуральный и синтетический каучуки

Натуральный каучук получают из млечного сока (латекса) каучуконосного дерева гевеи, растущего в тропических лесах Бразилии.

При нагревании без доступа воздуха каучук распадается с образованием диенового углеводорода – 2- метилбутадиена-1,3 или изопрена. Каучук – это стереорегулярный полимер, в котором молекулы изопрена соединены друг с другом по схеме 1,4- присоединения с цис- конфигурацией полимерной цепи :

Молекулярная масса натурального каучука колеблется в пределах от 7^.10⁴ до 2,5^.10⁶.

транс- Полимер изопрена также встречается в природе в виде гуттаперчи.

Натуральный каучук обладает уникальным комплексом свойств: высокой текучестью, устойчивостью к износу, клейкостью, водо- и газонепроницаемостью. Для придания каучуку необходимых физико-механических свойств: прочности, эластичности, стойкости к действию растворителей и агрессивных химических сред – каучук подвергают вулканизации нагреванием до 130-140°С с серой. В упрощенном виде процесс вулканизации каучука можно представить следующим образом :

Атомы серы присоединяются по месту разрыва некоторых двойных связей и линейные молекулы каучука "сшиваются" в более крупные трехмерные молекулы – получается резина, которая по прочности значительно превосходит невулканизированный каучук. Наполненные активной сажей каучуки в виде резин используют для изготовления автомобильных шин и других резиновых изделий.

В 1932 году С.В.Лебедев разработал способ синтеза синтетического каучука на основе бутадиена, получаемого из спирта. И лишь в пятидесятые годы отечественные ученые осуществили каталитическую тереополимеризацию диеновых углеводородов и получили стереорегулярный каучук, близкий по свойствам к натуральному каучуку. В настоящее время в промышленности выпускают каучук, в котором содержание звеньев изопрена, соединенных в положении 1,4, достигает 99%, тогда как в натуральном каучуке они составляют 98%. Кроме того, в промышленности получают синтетические каучуки на основе других мономеров – например, изобутилена, хлоропрена, и натуральный каучук утратил свое монопольное положение.

Тест № 2.

по теме "Алкадиены"

1. Название углеводорода с формулой СН2=СН-С=СН-СН-СН3

│ │

С2Н5 СН3

а) 5-метил-3этилгексадиен-1,3 б)2-этил-4-метилгексадиен-3,5

в)3,5-диметилгептадиен-4,6 г)3,5-диметилгептадиен-1,3.

2.Изомерия углеродного скелета у алкадиенов начинается с:

а)пропадиена б)бутадиена в)пентадиена г)гексадиена

3. Диеновые углеводороды являются межклассовыми изомерами:

а)алканов б)алкенов в)алкинов) д)циклоалканов

4.При дегидробромировании 1,3-дибромпентана образуется:

а)пентадиен-1,2 б)пентадиен 1,3 в)пентадиен 1,4 г)бутадиен-1,3

5.Получение бутадиен-1,3 из этилового спирта называется реакцией:

а)Лебедева б)Зелинского в)Вюрца г)Кучерова

6.Какая масса пентадиена -1,3 занимает при одинаковых условиях тот же объём, что и 2.8г этилена?

а)5.6г б)6.2г в)6.4г г)6.8г

7.Число изомерных алкадиенов с общей формулой С5Н8 равно:

а)3 б)4 в)5 г)6

8. Сумма коэффициентов в уравнении реакции получения бутадиена по методу Лебедева равна:

а)4 б)5 в)6 г)7

9.Алкадиены способны присоединять:

а)водород б)галогеноводороды в)галогены г)все ответы верны

10.Резину получают в результате процесса:

а)полимеризации изопрена б)вулканизации каучука

в)деполимеризации каучука г) сополимеризации бутадиенат и стирола

11. Какая масса бутадиена-1,3 занимает при одинаковых условиях тот же объем, что и 2.6г ацетилена?

а)3.8г б)4.2г в)5.6г г) верного ответа нет

Лекция № 3.

Ацетиленовые углеводороды (алкины)

Ацетиленовыми углеводородами (алкинами) называются непредельные (ненасыщенные) углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь и имеющие общую формулу C_nH_2n-2. Родоначальником гомологического ряда этих углеводородов является ацетилен HCєCH.

Изомерия

Алкинам свойственна изомерия углеродного скелета (начиная с C₅H₈), изомерия положения тройной связи (начиная с C₄H₆) и межклассовая изомерия с алкадиенами.