«ЛР, лрс, содержащие эфирные масла»

Вид материала

Документы

Содержание Сесквитерпены, содержащиеся в эфирных маслах, подобно монотерпе­нам, могут быть ациклическими и циклическими. Моноциклические сесквитерпены Бициклические сесквитерпены Два основных типа производных азулена Физические свойства. Запах масел характерный, ароматный. Вкус Химические свойства. Факторы, влияющие на накопление и локализация Накопление эфирных масел Накопление эфирных масел Железистые пятна Железистые волоски К внутренним (эндогенным) Биологическая роль эфирных масел.

Подобный материал:

• Вопросы к коллоквиуму по теме: «Лекарственные растения и сырье, содержащие фенольные, 15.75kb.
• Лр и лрс, содержащие дубильные вещества (танниды), 196.09kb.
• Сборы лекарственные (sрес1ЕS), 113.3kb.
• Станислав Амвросьевич "Эфирные масла для парфюмерии и ароматерапии", 3221.97kb.
• Энциклопедия специй Израильской кухни, 3224.69kb.
• Эфирные масла ─ древнейшее лечебное средство, 596.3kb.
• Пищевые масла и жиры. Семена масличных культур, 242.51kb.
• Пищевые масла и жиры. Семена масличных культур, 293.95kb.
• Раскоксовка поршневых колец XXI век, 51.75kb.
• Влияние прокачиваемости, объема системы смазки и загрузки двигателя на изменение качества, 17.55kb.

Сесквитерпены

Сесквитерпены, содержащиеся в эфирных маслах, подобно монотерпе­нам, могут быть ациклическими и циклическими.

Ациклические сесквитерпены

представляют собой ненасыщенные соеди­нения жирного ряда с 4 двойными связями. Предшественником ациклических сесквитерпенов является геранилпирофосфат.



фарнезен

Моноциклические сесквитерпены

Предшественниками циклических сесквитерпенов являются ациклические сесквитерпены – углеводород фарнезен и его кислородные производные –фарнезол, неролидол




фарнезол бисаболен кадинен




неролидол бисаболол селинен

Фарнезол входит в состав эфирного масла липы

Бициклические сесквитерпены

1) Тип бетуленола (содержится в эфирном масле листьев березы)




бетуленол


2) Тип акорана (с образованием 5-ти и 6-ти членных колец)

Производные акорана содержатся в эфирном масле аира.



акоран акорон

3. Тип гвайана (с образованием 5-ти и 7-членных колец)
   

гвайан гвайазулен хамазулен



скелет азулена

Высоконепредельные гвайанолиды или их называют азуленами, типичны для эфирных масел семейства астровых. (содержатся в эфирном масле ромашки аптечной, тысячелистника)

Два основных типа производных азулена:

1 – хамазулен – масло голубого цвета

2 – гвайазулен – масло фиолетового цвета

4. Тип селенена
   

селенен сантонин алантолактон

(сод. в эф. масле полыни (выделен из девясила

цитварной) высокого)

Трициклические сесквитерпены

Соединения с 3-мя конденсированными кольцами без этиленовых связей.

Аромадендрен (найден в эф. масле эвкалипта), ледол выделяют из эфирного масла багульника болотного.



аромадендрен ледол


Физические свойства.

Эфирные масла - бесцветные или желтоватые прозрачные жидкости, реже - темно-коричневые (коричное масло), красные (тимиановое масло), зеленые от присутствия хлорофилла (бергамотовое масло) или синие, зеленовато-синие от присутствия азулена (масло ромашки, тысячелистника, полыни горькой и цитварной).

Запах масел характерный, ароматный.

Вкус пряный, острый, жгучий.

Большая часть эфирных масел имеет относительную плотность меньше единицы, некоторые (коричное, гвоздичное) - тяжелее воды.

Эфирные масла почти не растворимы в воде, но при взбалтывании с водой образуют эмульсии, вода приобретает их запах и вкус; почти все масла хорошо растворяются в спирте, в жирных маслах, в минеральных маслах (вазелиновое масло) и смешиваются во всех пропорциях с хлороформом, петролейным эфиром.

Реактив Судан III окрашивает масло в оранжевый цвет.

Температура кипения эфирных масел от 40 ⁰С, причем фракция монотерпенов кипит при 150-190 ⁰С, фракция сесквитерпенов при 230-300 ⁰С.

Эфирные масла оптически активны. Реакция масел нейтральная или слегка кислая.

Эфирные масла перегоняются с водяным паром, причем монотерпены перегоняются хорошо, сесквитерпены – хуже.

При охлаждении эфирных масел некоторые компоненты выкристаллизовываются (ментол, тимол, камфора). Твердую часть эфирного масла называют стеароптен, жидкую – элеоптен.


Химические свойства.

Эфирные масла являются сложными смесями различных органических соединений, среди которых основную группу составляют вещества с изопреновой структурой. Присутствуют монотерпены, сесквитерпены, реже - ароматические и алифатические соединения. Терпеноиды, содержащиеся в эфирных маслах, представлены альдегидами, кетонами, спиртами, фонолами, эфирами, лактонами, кислотами и другими соединениями.

Компоненты эфирных масел легко вступают в реакции окисления, изомеризации, полимеризации.

Легко подвергаются по двойным связям гидрогенизации, гидратации, галогенизации, присоединяют галогены, кислород, серу. Дают реакции, характерные для входящих функциональных групп.

При хранении на свету в присутствии кислорода воздуха эфирные масла окисляются, меняют цвет (темнеют) и запах. Некоторые эфирные масла загустевают после отгонки или при хранении.


Факторы, влияющие на накопление и локализация

эфирных масел в растениях.

Свойство вырабатывать эфирные масла не у всех растений выражено одинаково, например, злаки, осоки, пальмы почти лишены эфирных масел,

растения семейств яснотковые, астровые, сельдерейные, лавровые, миртовые, хвойные, померанцевые богаты эфирным маслом.

Количество эфирных масел в растениях колеблется в широких пределах - от тысячных долей процента до 25%.

Накопление эфирных масел зависит от различных факторов:

климата, света, почвы, фазы развития растений, возраста и т.д.

В южных районах, на открытых местах, рыхлой и удобренной почве содержание эфирных масел повышается, но при очень высокой температуре воздуха, после испарения оно снижается.

Молодые растения содержат больше эфирных масел.

На накопление эфирного масла в растениях влияют факторы внешней среды: географический, почвенный, климатический, температурный и другие. Так:

1. Ромашка ободранная - хамазулен в составе эфирного масла накапливается в больших количествах в южных районах страны.

2. У багульника болотного три типа популяций:

- с высоким содержанием эфирного масла и ледола в нем в северной части лесной зоны - зона тайги;

- много эфирного масла и мало ледола в нем в южной части лесной зоны;

- мало эфирного масла и ледола в нем в зоне смешанных лесов. В Ев­ропейской части страны и на Урале в эфирном масле багульника преобладает ледол, а в Сибири - палюстрол.

3. Мята перечная - в условиях северо-западного Кавказа накапливает максимум эфирного масла в средней зоне на высоте 1330 м над уровнем моря, где его вдвое больше, чем в пунктах 500, 2400 и 2700 м над уровнем моря.

На количество и качество эфирного масла в растениях влияет онтогенетический фактор. Например:

1. Максимальное количество эфирного масла накапливается в цветках растений в период начала цветения, в побегах багульника в период плодоношения, а в корневищах с корнями валерианы - осенью, когда отмирает надземная часть, в культуре накопление зависит от возраста - максимум осенью второго года жизни растений.

2. В эфирном масле кориандра в период цветения происходит изменение качественного состава - в начале вегетации запах растения неприятный «клоповный», а в период созревания плодов, когда в эфирном масле накапливается линалоол - запах приятный, ароматный

Эфирное масло накапливается чаще в надземной части растений:

в траве - чабрец, тимьян, тысячелистник, полынь;

в листьях - шалфей, мята,

в цветках - ромашка, тысячелистник;

в плодах - анис, фенхель, тмин,


Накопление эфирных масел

происходит в растениях во внешних и внутренних образованиях.

К внешним (экзогенным) образованиям эпидермального происхождения относятся железистые пятна, различные волоски и железки.

Железистые пятна – простейшие выделительные образования. Это мелкокапельные скопления эфирных масел сразу под кутикулой эпидермиса, вызывающее вздутие кутикулы. (в лепестках розы, в ландыше)

Железистые волоски состоят из одноклеточной или чаще многоклеточной ножки и «головки» шаровидной или овальной формы, которая образована одной или несколькими выделительными клетками.

Железки могут иметь различное строение. Все они имеют очень короткую ножку и многоклеточные головки с разным количеством и расположением в них железистых выделительных клеток.

Например, у яснотковых головка чаще всего образована 8 клетками, расположенными розеткой. По мере образования эфирного масла общая кутикула этих клеток вздувается куполообразно, образуя резервуар с эфирным маслом.

Железки астровых состоят из нескольких, чаще из 4 вертикально расположенных рядов клеток, по 2 клетки в каждом.


К внутренним (эндогенным) образованиям, развивающимся в паренхимных тканях, относятся:

- секреторные выделительные клетки, они могут встречаться одиночно или же -образовывать слои в паренхиме (встречаются в корнях валерианы и корневищах аира);

- вместилища - округлые или овальные полости, встречаются в мезофилле листа, кожуре плодов цитрусовых, в коре и древесине некоторых растений, в листе эвкалипта, они могут быть образованы двояким путем – схизогенным и схизолизигенным.

При схизогенном формировании вместилища – в межклетники «изливаются» выделения прилегающих секретирующих клеток, которые тем самым становятся вместилищами и эфирного масла. Межклеточное пространство далее расширяется и увеличивается в объеме за счет «раздвиганий» клеток.

При схизолизигенном формировании вместилищ начальные этапы его образования сходны с описанными, но затем окружающие полость клетки разрушаются, в результате чего вся полость увеличивается в объеме. Функцию секреторных клеток взамен лизированных приобретают клетки, примыкающие к полости вместилища.

Вместилища, имеющие вытянутую форму, называются

- эфирно-масличными канальцами или ходами. - канальцы (плоды аниса, фенхеля, тмина, укропа, кориандра),

ходы (древесина сосны, пихты).


Биологическая роль эфирных масел.

Считают, что эфирные масла являются:

1 - отбросами растений

2 - принимают участие в обмене веществ

3 - находясь в подземных частях растений, эфирные масла защищают его от насекомых и грызунов

4 -в коре и древесине оказывают ранозаживляющее действие при повреждениях.

5 - запах цветков служит для привлечения насекомых

6 - испаряясь, эфирные масла предохраняют растения от перегревания и т.д.