Рабочая программа для направления 655500 «Биотехнология» специальности 070100 «Биотехнология» Факультет Химико-технологический (хтф)

Вид материала

Рабочая программа

Содержание Всего аудиторных занятий Цели преподавания дисциплины Знать и уметь использовать Задачи изложения и изучения дисциплины Содержание лабораторных занятий дисциплины (27ч) Программа самостоятельной познавательной деятельности Текущий и итоговый контроль результатов изучения дисциплины Контролирующие материалы Входной контроль. Контрольная работа №1 Контрольная работа №1

Подобный материал:

• Общая биология и микробиология, 206.6kb.
• Рабочая программа учебной дисциплины ф тпу 1 21/01 утверждаю, 392.53kb.
• Утверждаю, 425.07kb.
• Утверждаю, 318.85kb.
• Примерная программа наименование дисциплины «Вирусология и биотехнология» Рекомендуется, 844.41kb.
• Комплекс дисциплины «Молекулярная генетика» образовательных профессиональных программ, 309.22kb.
• Директор Инженерной Академии Док вет наук, проф. Е. Б. Никитин 2009 г. Автор: преподаватель, 828.3kb.
• Научно-образовательный комплекс по специальности 050701 «Биотехнология» учебно-методический, 837.91kb.
• Елесина Наталья Юрьевна, пгту, химико-технологический факультет, кафедра «Химия и биотехнология»., 26.58kb.
• Рабочая программа учебной дисциплины ф тпу 1 -21/01 утверждаю, 218.48kb.

Министерство образования Российской Федерации

Томский политехнический университет


«Утверждаю»

Декан ХТФ

_________В.М. Погребенков

«____»_________2002г.


ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ МЕТОДЫ АНАЛИЗА БИОЛОГИЧЕСКИ АКТИВНЫХ СОЕДИНЕНИЙ

Рабочая программа для направления 655500 «Биотехнология» специальности 070100 «Биотехнология»


Факультет - Химико-технологический (ХТФ)

Обеспечивающая кафедра - Органической химии и технологии органического синтеза (ОХОС)

Курс - второй

Семестр - третий

Учебный план набора 2002 года


Распределение учебного времени


Лекции - 27 часов (ауд.)

Лабораторные занятия - 27 часов (ауд.)

Всего аудиторных занятий - 54 часа

Самостоятельная (внеаудиторная) работа -54 часа

Общая трудоемкость - 108 часов


Зачет в третьем семестре -7 часов


_______

2002


Предисловие

1. Рабочая программа дисциплины «Физико-химические методы анализа биологически активных соединений» разработана на основе ОCтТПУ по направлению 655500 «Биотехнология» специальности 070100 «Биотехнология».
   

Рабочая программа РАССМОТРЕНА и ОДОБРЕНА на заседании обеспечивающей кафедры органической химии и технологии органического синтеза «_____»__________200 г. Протокол №______ .


2. Разработчик

Доцент каф. ОХОС Е.А.Краснокутская


3. Зав. обеспечивающей каф. ОХОС В.Д.Филимонов


4. Рабочая программа СОГЛАСОВАНА с факультетом, СООТВЕТСТВУЕТ действующему плану.


____________________________________________________________

УДК [547 + 661]

Ключевые слова: физико-химические методы анализа, спектральные методы анализа, газовая хроматография, тонкослойная хроматография, органические соединения.

_____________________________________________________________

АННОТАЦИЯ


Рабочая программа по дисциплине «Физико-химические методы анализа биологически активных соединений» предназначена для подготовки специалистов химико-технологического факультета специальности 070100 «Биотехнология» и соответствует образовательному стандарту и профессиональной образовательной программе ТПУ по этому направлению. Структура, содержание и оформление программы соответствует стандарту ТПУ «СТП ТПУ 2.4.01-99». Рабочая программа включает материал о современных физико-химических методах анализа, используемых для установления структуры и контроля качества биологически активных соединений в тонком органическом синтезе и в химико-фармацевтической промышленности. В частности, рассмотрены возможности и область применения современных спектральных методов анализа, используемых в тонком органическом синтезе: ИК-, УФ-, ЯМР-спектроскопия и масс-спектрометрия, комбинированный метод – газовая хроматография-масс-спектрометрия. Использование данных методов позволяет проводить идентификацию синтезируемых органических соединений и судить о степени их чистоты, что в конечном итоге оптимизирует процессы управления качеством получаемых биологически активных веществ. Особое внимание уделено комплексному подходу при установлении структуры биологически активного соединения. Лекционный материал подготовлен с использованием ресурсов INTERNET. Лабораторные занятия проводятся с использованием пакета современных компьютерных программ ACD Labs (CNMR, HNMR), Hyper Chem Pro6.

Порядок чтения лекций, выполнения лабораторных занятий с указанием аудиторных и внеаудиторных (для самостоятельной проработки материала) часов, рейтинг-лист, рекомендуемая литература приведены в конце рабочей программы. Разработчик Краснокутская Е.А. к.х.н., доцент каф. ОХОС ТПУ.

E-mail: kea@ochtos.chtd.tpu.edu.ru


The syllabus “Physical- chemical methods of biological active compounds analysis” is intented for students enrolled in the Engineer's Degree Programme in Chemistry & Chemical Engineering and is designed to train the students of Chemistry & Chemistry Engineering Faculty of the educational programme 070100 “Biotechnology”. This syllabus is drawn up according to the State Educational Standards and the Professional Educational Programme of TPU 070100. Its structure and contents corresponds to the Standard of TPU “STI TPU 2.4.01-99”. The syllabus includes the modern physical- chemical methods of analysis used for identification and quality control of biological active compounds in the organic and pharmacological process engineering. Resources and application sphere of the modern spectral analysis methods used in organic synthesis: IR-, UV-, NMR- spectroscopy, mass- spectrometry and combined method – gas- chromatography - mass- spectrometry are considered. Use of these methods allows to identificate of synthesized organic compoundes and to determine of them cleanliness degree which optimizes a processes of quality management of received biological active substanses. The special attention is spared to the complex approach to establishment of biological active compound structure. INTERNET resources have been used in preparation of lecture material. The package of the modern computer programs: ACD Labs (CNMR, HNMR), Hyper Chem Pro6 are used in laboratory works. The order of the reading of lectures, performance of laboratory works with the instruction of contact and self-study hours, a rating-list and references is presented at the end of the syllabus. Prepared by E.A.Krasnokutskaya, associate professor, Ordanic Chemistry & Organic Synthesis Department of the Chemistry & Chemistry Engineering Faculty.

E-mail: kea@ochtos.chtd.tpu.edu.ru


Цели преподавания дисциплины


В результате изучения дисциплины «Физико-химические методы анализа биологически активных соединений» студенты должны обладать таким составом знаний и умений, которые достаточны для дальнейшего изучения других специальных дисциплин


Целью изучения курса «Физико-химические методы анализа биологически активных соединений» является :

углубление знаний студентов в области использования современных физико-химических методов для анализа химико-фармацевтических препаратов на подлинность и количественного определения действующего начала в препарате.

Студент должен иметь представление:

-о современных физико-химических методах, используемых в тонком органическом синтезе и в химико-фармацевтической промышленности

- о теоретической основе используемых физико-химических методов анализа

-об аппаратурном оформлении конкретного метода анализа

- об области применения того или иного метода анализа

- об общих принципах проведения того или иного метода анализа


Знать и уметь использовать:

область применения физико-химических методов, используемых в тонком органическом синтезе и в химико-фармацевтической промышленности. Сущность, точность метода анализа. Уметь интерпретировать полученные экспериментальные данные и проводить анализ на их основе.

Студент должен иметь опыт:

установления структуры и определения подлинности биологически активного соединения на основе современных физико-химических методов анализа, использования современных компьютерных программ ACD Labs (CNMR, HNMR), Hyper Chem Pro6.


Задачи изложения и изучения дисциплины

С целью лучшего усвоения учебного материала предлагаемой дисциплины рекомендуется предварительное изучение следующих фундаментальных дисциплин: общая и неорганическая химия, аналитическая химия и органическая химия.

Для адаптации студентов к рейтинговым системам обучения и контролю уровня заданий студентов программа построена по модульному принципу. Программа включает 2 модуля:

1. Спектроскопия и строение органических соединений.

2. Основы хроматографических методов, используемых в тонком органическом синтезе и в химико-фармацевтической промышленности.

Для достижения целей при совместной и индивидуальной познавательной деятельности студентов в части овладения теоретическими знаниями и практическими умениями используются лекции, тесты, индивидуальные домашние задания, контрольные задания для проверки знаний студентов.

Для закрепления теоретических знаний, полученных на лекциях, в курсе предусмотрено проведение лабораторных занятий в совместной и индивидуальной (самостоятельной) формах.


Содержание теоретического раздела дисциплины (лекции)

1. Введение (2 часа).
   

1.1. Электронное строение атома, строение ковалентной связи.

1.2. Основные понятия теории молекулярных орбиталей.

2. Спектроскопия и строение органических соединений. (17часов)

2.1. ИК-спектроскопия. Основы метода ИК-спектроскопии, выбор оптимальных условий съемки и наиболее распрастраненные недостатки ИК-спектров. Важнейшие характеристические полосы поглощения функциональных групп органических соединений.

2.2. Электронные спектры. Основы метода УФ-спектроскопии. Взаимосвязь электронных спектров и структуры органических молекул. Хромофоры и ауксохромы.

2.3. Спектроскопия ЯМР. Физическая сущность явления ядерного магнитного резонанса.

2.3.1. Протонный магнитный резонанс. Эквивалентные и неэквивалентные протоны. Химический сдвиг. Растворители, используемые для спектров ЯМР ¹Н. Площадь пика и определение числа протонов. Спин-спиновое взаимодействие. Константы спин-спинового взаимодействия.

2.3.2. Спектроскопия ЯМР ¹³С. Особенности спектров ЯМР ¹³С и условия регистрации спектров.

2.4. Масс-спектрометрия. Основы метода (ионизация электронным ударом, химическая ионизация). Интерпретация масс-спектров: типы ионов, изотопный состав и характеристические группы ионов, азотное правило. Этапы интерпретации спектров.

3. Основы хроматографических методов. (10 ч)

3.1. Тонкослойная хроматография. Основы метода ТСХ. ТСХ-пластинки и сорбенты. Нанесение образца, проявление и просмотр хроматограммы. Выбор подвижной фазы. Использование ТСХ в качественном анализе.

3.2. Газо-жидкостная хроматография. Основы метода. Условия проведения анализа(принцип действия хроматографа, ввод образца, типы колонок, запись хроматограммы. Идентификация методом ГЖХ.

3.3. Высокоэффективная жидкостная хроматография. Основы метода. Условия проведения анализа методом ВЭЖХ (колонки, система подачи растворителя, система ввода пробы, запись хроматограммы). Проведение качественного и количественного анализа методом ВЭЖХ.


Содержание лабораторных занятий дисциплины (27ч)


1. Вводное занятие. Тестирование по теме «Электронное строение атома, типы химической связи, типы разрыва ковалентной связи, типы гибридизации.» (2 часа).

2. Знакомство с компьютерной программой HyperChem Pro 6. Расчет термодинамических величин приближенным методом РМ3. (2 часа).

3. Анализ ИК-спектров. (2 часа).

4. Расчет ИК-спектров с использованием HyperChem Pro 6. (2 часа).

5. Анализ УФ-спектров. Расчет УФ-спектров с использованием HyperChem Pro 6. (2 часа)

7. Комплексное использование ИК- и УФ-спектроскопии для идентификации органических веществ. Контрольная работа по ИК- и УФ-спектроскопии. (2 часа)

8. Расчет спектров ЯМР ¹Н и ¹³С с использованием программы ACD Labs (CNMR, HNMR) (2 часа)

9. Анализ спектров ЯМР ¹Н. (4 часа).

10. Контрольная работа по теме «ЯМР спектроскопия». (2 часа)

11 Комплексное использование спектральных методов для идентификации и определения чистоты биологически активных веществ. (3 часа)

12. Интерпретация масс-спектров. (2 часа).

13. Использование тонкослойной хроматографии для установления структуры и чистоты органических веществ. (2 часа)


Программа самостоятельной познавательной деятельности


Самостоятельная (внеаудиторная) работа студентов состоит в проработке лекционного материала, подготовке к лабораторным занятиям и выполнение самостоятельной письменной работы (ИДЗ). Темы ИДЗ указаны в рейтинг-листе. Самостоятельная познавательная деятельность студента составляет 54 часа и включает следующие пункты:

1) проработка лекционного материала (14 часов)

2) подготовка к лабораторным занятиям (12часа)

3) выполнение письменной самостоятельной работы( ИДЗ) (24 часа)

4) подготовка к рубежным контролям (4 часа)


Текущий и итоговый контроль результатов изучения дисциплины

При изучении курса «Физико-химические методы анализа биологически активных соединений» используется рейтинговая система оценки знаний студентов. В течение семестра студент может набрать 1000 баллов.

Максимальная рейтинговая оценка (общий рейтинг ОР) дисциплины составляет 1000 баллов. В нее входят: 1) рейтинг рубежного контроля (РРК), 2) рейтинг лабораторных занятий (РЛЗ), 3) рейтинг самостоятельной работы (РСМ), 4) рейтинг зачета (РЗ).

Рейтинг рубежного контроля (РРК) складывается из оценок, полученных при написании контрольных работ. В семестре проводится две контрольные работы (оценка каждой контрольной работы приводится в листе рейтинга). Максимальный РРК равен 200 баллов.

Рейтинг лабораторных занятий (РЛЗ) - складывается из оценок, полученных при выполнении лабораторных работ. В семестре проводится тринадцать лабораторных занятий (оценка каждой контрольной работы приводится в листе рейтинга) Таким образом, максимальный РЛЗ составляет 300 баллов.

Рейтинг самостоятельной работы (РСМ) складывается из оценок, полученных при выполнении самостоятельных работ. В семестре проводится 8 самостоятельные работы, бальная оценка каждой СМ приводится в рейтинг-листе. Максимальный РСМ равен 100 баллов.

В конце семестра подсчитывается рейтинг семестра (РС), максимальное значение которого 600 баллов:

РС = РРК + РЛЗ + РСМ = 200 + 300 + 100 = 600 б.


Студент допускается к сдаче зачета если он полностью выполнил учебный план и его рейтинг (РС) более 450 баллов.

Максимальный рейтинг зачета (РЭ) 400 баллов. Форма проведения зачета - устная. Зачет считается сданным, если его оценка не менее 200 баллов.


Контролирующие материалы


Лабораторные занятия посвящаются приобретению практических навыков при использовании современных физико-химических методов анализа органических веществ, а также проработке и контролю наиболее сложных в теоретическом плане проблем: проводятся в двух формах:

1) объяснение наиболее сложных вопросов по данной теме у доски

2) решение индивидуальных заданий с использованием компьютерной техники

3) написание контрольных работ по данной теме.


На первом лабораторном занятии проводится входной контроль по базовым дисциплинам «Общая и неорганическая химия» и «аналитическая химия».


Образец билета входного контроля:


ВХОДНОЙ КОНТРОЛЬ.


Билет №1.

1. Какие типы химической связи Вам известны?
   
2. Какой тип гибридизации атома углерода имеет место в молекуле ацетилена?
   
3. Какие единицы измерения используются в инфракрасной спектроскопии?
   

Образцы билетов контрольных работ


КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №1


Билет №1


На рисунке приведены спектры поглощения пропенилбензола (С₆Н₅СН=СНСН₃), аллилбензола (С₆Н₅СН₂СН=СН₂), 1-фенилпентадиена-1,3 (С₆Н₅СН=СН-СН=СНСН₃). Какому соединению принадлежит каждая кривая?

2. В ИК-спектре раствора вещества найдены полосы 3450, 3370, 1630 см^-1. Какому соединению соответствует спектр: СН₃СОN(CH₃)₂, CH₃CONHCH₃, CH₃CONH₂?
   

3. Соответствует ли представленный спектр поглощения анилину?
   

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА №1

Билет №1

1. Определить структуру соединения с молекулярным весом 72.
   

2. Какому из трихлорпропанов принадлежит предлагаемый спектр ПМР:





Учебно-методическое обеспечение дисциплины


В каталоге НТБ ТПУ имеется больше десяти наименований учебников и учебных пособий, относящихся к данной дисциплине.

Однако эти пособия, разные по качеству, стилю и манере изложения материала, количеству экземпляров, чаще всего не вполне соответствуют рабочей программе дисциплины. Поэтому кафедра ОХОС создает собственное комплексное методическое обеспечение (КМО) по дисциплине «Физико-химические методы анализа биологически активных соединений» для студентов очного обучения.


Основными компонентами КМО являются:

1. рабочая программа дисциплины и памятка о рейтинге
   
2. лекции по теме «Физико-химические методы анализа биологически активных соединений»
   
3. компьютерные программы ACD Labs (CNMR, HNMR), Hyper Chem Pro6.
   
4. Учебное пособие Филимонов В.Д., Добычина Н.С., Тигнибидина Л.Г. Физико-химические методы исследования структуры и чистоты биологически активных соединений. Томск: -1987. -57с.
   

Дополнительными компонентами КМО являются:

1. задания для лабораторной работы
   
2. задания для самостоятельной работы
   
3. задания для рубежных и итогового контроля.
   

Перечень рекомендуемой обязательной литературы:

1. Казицина А.А.. Куплетская Н.Б. Применение Ик_ УФ- И ЯМР-мектроскопии в органической химии. –М.: Высшая школа. 1971. -263с.
   
2. Иоффе Б.В., Костиков Р.Р., Разин В.В. Физические методы определения строения органических соединений. . –М.: Высшая школа, 1984. -335с.
   
3. Гордон А., Форд Р. Спутник химика. –М.: Мир. -1976. -541с.
   
4. Филимонов В.Д., Добычина Н.С., Тигнибидина Л.Г. Физико-химические методы исследования структуры и чистоты биологически активных соединений. Томск: -1987. -57с.
   

Перечень рекомендуемой дополнительной литературы:

5. Беллами Л. Инфракрасные спектры сложных молекул. М.: ИИЛ. -1963. -444с.
   
6. Прикладная инфракрасная спектроскопия. Под ред. Кендалла Д. М.: Мир. -1970. -376с.
   
7. Джонстон Р. руководство по масс-спектрометрии для химиков-органиков. –М.: Мир. -1975. -236с.
   
8. Карасек Ф., Клемент Р. введение в хромато-масс-спектрометрию. М.: Мир. -1993. -236с.
   
9. Шарп Дж, госни И., Роули А. Практикум по органической химии. М.: Мир. -1993. -240с.