Планы лекций и практических занятий по аналитической химии для студентов 2 курса очного отделения фармацевтического факультета Омгма план практических занятий

Вид материала

Документы

Содержание Вариант №1 Провести анализ многокомпонентных лекарственных форм,изготавливаемых в аптеке и заводских условиях Вариант №2 Вариант №3 Вариант №4 Провести анализ многокомпонентных лекарственных форм,изготавливаемых в аптеке и заводских условиях Вариант №5 Экзаменационные вопросы по фармацевтической химии для студентов 5 курса заочного отделения Современное состояние и задачи контроля качества при внутриаптечном производстве лекарственных средств Общие методические приемы в оценке качества многоком­понентных лекарственных форм Экспресс-анализ лекарств. Понятие сертификации, система сертификации и порядок сертификации Объемный анализ Окислительно-восстановительные методы Броматометрический и йодхлорметрический Количественный анализ лекарственных веществ на основе реакций обмена Метод ннтритометрии Применение комплексонометрнческого титрования Состояние и перспективы использования физико-химичес­ких методов Поляриметрический метод ... Полное содержание

Подобный материал:

• Планы лекций и практических занятий по аналитической химии для студентов 2 курса очного, 4586.75kb.
• Тематические планы лекций и практических занятий. 1 курс план лекций по истории фармации, 424.2kb.
• Тематические планы лекций и практических занятий 1 курс план лекций по истории фармации, 679.07kb.
• Тематические планы лекций и практических занятий, экзаменационные вопросы, примеры, 902.02kb.
• Тематические планы лекций и практических занятий лечебный факультет тематический план, 202.83kb.
• Планы семинарских занятий по этнологии Китая Тематический план практических занятий, 103.66kb.
• Планы лекционных курсов и практических занятий, 186.77kb.
• Тематический план лекций по хирургии для студентов 4 курса педиатрического факультета, 361.96kb.
• Методические рекомендации и планы практических занятий для студентов Iкурса исторического, 608.77kb.
• Тематический план лекций и практических занятий по дисциплине «Психология и педагогика», 43.97kb.

ТЕМА: Антибиотики. Беталактамиды (природные и полу­синтетические пеиициллины и цефалоспорины); аминоглико-зиды; тетрациклины (природные и полусинтетические). Произ­водные цнклопентанпергидрофенантрена (стероидные соедине­ния). Общая характеристика. Циклогексанонэтилеигндриндановые соединения (витамины группы Д). Кардиостероиды (кардиотоническне гликозиды, карденолиды, гликозиды сердечно­го действия). Гестагены и их синтетические аналоги. Андрогены и анаболики. Кортикостероиды. Эстрогены.

ВАРИАНТ №1

1. Напишите структурные формулы и латинские названия бензилпенициллина натриевой соли и феноксиметилпенициллина, ука­жите их структурные фрагменты. Приведите общую реакцию обнаружения лактамного цикла в структуре препаратов.
   
2. Укажите внешний вид препаратов тетрациклинового ряда, объясните растворимость препаратов в воде и органических раствори­телях.
   
3. Приведите обнаружение кислотно-основных свойств антибиотиков аминогликозидов. Подтвердите их соответствующими урав­нениями реакций.
   
4. Какая из перечисленных ниже реакций подтверждает наличие β-
   лактамного кольца в пенициллинах?
   

А - С концентрированной серной кислотой; Б - Гидроксамовая проба;

В - С нитропруссидом натрия после сплавления с едкими щело­чами;

Г - При нагревании с альдегидами в присутствии серной кисло­ты.

Напишите уравнение химической реакции на примере ампицил­лина.

5. Какие из антибиотиков цефалоспоринового ряда дают нингидриновую пробу, а также образуют основания Шиффа?

А- Цефалексин; Б - Цефазолин (кефзол); В - Цефалотин; * Г- Цефтазидим(фортум); Д- Цефотаксим (клафоран). Напишите уравнения этих реакций с выбранными препаратами.

6. Какой из перечисленных ниже препаратов при кипячении на во­
дяной бане с раствором натрия гидроксида и последующем до­
бавлении железа (III) хлорида образует фиолетовое окрашива­ние?

А- Стрептомицина сульфат;

Б - Канамицина сульфат;

В - Гентамицина сульфат;

Г - Амикацин;

Д- Тобрамицин.

Приведите уравнения соответствующих реакций с этим препара­том. Для каких целей используется эта реакция в анализе одного из антибиотиков группы аминогликозидов?

7. Какие из физических и физико - химических методов использу­
ются в ФС для количественного определения цефалоспоринов?
А - Спектрофотометрия в УФ - и видимой области спектра;

Б - Флуориметрия;

В - Фотоэлектроколориметрия;

Г - ИК - спектроскопия;

Д- Потенциометрия.

8. При количественном определении бензилпенициллина калиевой
   соли по ГФ X на контрольный опыт израсходовано 19,8 мл 0,01
   моль / л раствора натрия тиосульфата, на титрование испытуемого препарата - 14,3 мл того же титранта (К = 0,99). Соответствует
   ли данный препарат требованиям ФС, если масса навески равна
   0,0503 г, температура - 20°С?
   
9. Приведите анализ сложной лекарственной формы состава:
   Бензилпенициллина калиевой соли 100 000 ЕД
   Раствора натрия хлорида 0,9 % -10,0
   
10. Какие специфические сахара входят в состав молекул сердечных
    гликозидов? Какие реакции используют для обнаружения угле­
    водных компонентов кардиостероидов?
    
11. Какие химические реакции можно применить для идентифика­ции андрогенных и анаболических препаратов, содержащих слож­но- эфирную группу? Напишите уравнения химических реакций.
    
12. Исходя их особенностей структуры прогестерона и прегнина, от­
    метьте дифференцирующие методы их анализа.
    
13. Укажите, какой группировкой обусловлены восстановительные
    свойства кортикостероидов и приведите химические реакции, в
    которых эти свойства проявляются.
    
14. Провести анализ многокомпонентных лекарственных форм,
    изготавливаемых в аптеке и заводских условиях
    

1) Раствор глюкозы 5% для инъекций

Состав: Глюкозы безводной 50,0

Раствора хлороводородной кислоты 0,1 моль/л до рН 3,0-4,0 Натрия хлорида 0,26 Воды для инъекций до 1 л. 2) Настоя травы пустырника из 12,0 - 200 мл Натрия бромида 3,0 Барбитал - натрия 2,0 3 ) Раствор йода спиртовой 5 %

ВАРИАНТ №2

1. Напишите структурные формулы и латинские названия цефалексина, цефалотина и цефотаксима (клафорана). Обладают ли они
   оптической активностью? Если « да », то укажите хиральные
   атомы.
   
2. Какие гетероциклы образуют 6-аминопенициллановую кислоту?
   А- Тиазольный;
   

Б - Тиазолиновый;

В - Р-лактонный;

Г - β-лактамный.

3. На примере феноксиметилпенициллина приведите уравнение хи­мической реакции образования гидроксаматов меди. Какой из
   препаратов пенициллинов эту реакцию не дает и почему?
   
4. Как реагируют тетрациклины с концентрированной серной кислотой? Напишите уравнения реакций на примере окситетрациклина. Назовите продукты реакции.
   

5. Укажите, какая из перечисленных ниже реакций подтверждает

присутствие серы в дигидротиазиновом кольце цефалоспоринов?

А - После щелочного гидролиза с N, N - диэтил-п-фенилендиамином в присутствии железоаммониевых квасцов;

Б - Гидроксамовая проба;

В- С нитропруссидом натрия после сплавления с натрия гидроксидом;

Г - Со смесью 80 % серной и 1 % азотной кислот;

Д- Нингидриновая проба;

Е - Образование оснований Шиффа.

6. Какая из перечисленных ниже реакций является дифференцирую-

щей для полусинтетических пенициллинов?

А - Нагревание с натриевой солью хромотроповой кислоты в при­сутствии концентрированной серной кислоты;

Б - С нитропруссидом натрия после сплавления с едкими щело­чами;

В - Нагревание с альдегидами в присутствии концентрирован­ной серной кислоты;

Г - С солями тяжелых металлов.

7. Назовите реакцию, подтверждающую наличие β-лактамного
кольца в цефалоспоринах:

А - После щелочного гидролиза с N, N - диэтил-п- фенилендиа-мином в присутствии железоаммониевых квасцов;

Б - Гидроксамовая проба;

В - С нитропруссидом натрия после сплавления с натрия гидро-ксидом;

Г - Со смесью 80 % серной и 1 % азотной кислот;

Д- Нингидриновая проба;

Е - Образование оснований Шиффа.

Приведите уравнение химической реакции на примере цефалексина.

8. Укажите методы количественного определения, используемые для
определения суммы пенициллинов:

А- Фотоэлектроколориметрия;

Б - Спектрофотометрия;

В - Микробиологический метод;

Г - Алкалиметрия после нагревания с натрия гидроксидом;

Д - Йодиметрия после щелочного гидролиза.

9. Укажите, по результатам каких химических реакций можно отличить следующие препараты: эргокальциферол, дигидротахистерол, оксидевит.
   
10. Перечислите препараты кардиостероидов, при гидролитическом
    расщеплении которых образуется дигитоксигенин. Приведите
    примеры первичного и вторичного гликозида. Напишите их струк­турные формулы и укажите функциональные группы.
    
11. Какими цветными реакциями устанавливается наличие а-, р-не-
    

насыщенного пятичленного лактонного кольца кардиостерои­дов?

12. Укажите, какой метод контроля качества кардиостероидов наи­
более достоверный:

а) спектрофотометрический; б)фотоколориметрический; в) биологический?

Приведите примеры и дайте оценку каждому методу (по точнос­ти, объективности, простоте выполнения, воспроизводимости)?

13. Укажите, какими химическими реакциями можно отличить сле­
    дующие препараты: тестостерона пропионат, метилтестостерон,
    метиландростендиол, метандростенолон. Напишите уравнения
    возможных химических реакций.
    
14. Провести анализ многокомпонентных лекарственных форм,
    изготавливаемых в аптеке и заводских условиях
    

1. Антипирина 1,0
   Натрия бромида
   Хлоралгидрата по 2,0
   Воды очищенной 100,0 мл
   
2. Настоя травы термопсиса из 0,5г 100 мл
   Натрия гидрокарбоната 0,5 г
   Нашатырно-анисовых капель 1 мл
   
3. Раствор формальдегида 1 %
   

ВАРИАНТ №3

1. Какие биологические методы используют для количественного
   определения антибиотиков? Поясните их сущность. Дайте поня­
   тие о стандартных образцах антибиотиков.
   
2. Напишите структурную формулу тетрациклина и поясните, какие
   структурные фрагменты в молекуле обуславливают окраску и ха­
   рактерное интенсивное поглощение в ультрафиолетовом свете
   препаратов тетрациклинового ряда?
   
3. Какие антибиотики пенициллинового ряда обладают широким
   спектром действия?
   

А- Амоксициллин; Б - Ампициллин;

В - Оксациллина натриевая соль;

Г - Мезлоциллин;

Д- Карбенициллинадинатриеваясоль.

4. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно обна­
   ружить гуанидиновые остатки в молекуле стрептомицина.
   
5. Спомо1цью,какихреакцийможноидентифш1ироватьтетрациклинь1?
   А - С концентрированной серной кислотой;
   

Б - С солями меди и цинка; В - С железа (Ш) хлоридом; Г - С разбавленной хлороводородной кислотой; Д - С п - диметиламинобензальдегидом в разбавленной хлоро­водородной кислоте.

5. Какие из физических методов используют в ФС для доказатель­ства подлинности пенициллинов?

А - Тонкослойная хроматография;

Б - Ультрафиолетовая спектроскопия;

В - Инфракрасная спектроскопия;

Г- Потенциометрия;

Д- Поляриметрия.

9. При иодиметрическом определении феноксиметилпенициллина
   не был добавлен раствор натрия гидроксида. Какое влияние это
   окажет на результаты количественного определения?
   
10. Какие из физических и физико-химических методов использу­
    ются в ФС для количественного определения цефалоспоринов?
    А - Спектрофотометрия в УФ - и видимой области спектра;
    

Б - Флуориметрия;

В - Фотоэлектроколориметрия;

Г - ИК - спектроскопия;

Д - Потенциометрия.

11. Напишите общую структурную формулу кальциферолов, прону­
    меруйте атомы углерода в цикле. Дайте латинское и химическое
    название следующих соединений: эргокальциферол, холекальци-
    ферол, оксидевит, диоксидевит, фенилин.
    
12. Напишите общую структурную формулу агликонов кардиосте-
    роидов. По какому признаку и на какие, две группы делятся кар-
    диостероиды?
    

13. На примере кортизона ацетата напишите качественную реакцию
    на препараты кортикостероидов и их полусинтетических анало­
    гов с фенилгидразином. Приведите примеры реакций, с помо­
    щью которых можно отличить кортизона ацетат от преднизона.
    
14. Провести анализ многокомпонентных лекарственных форм,
    изготавливаемых в аптеке и заводских условиях
    

1. Раствор этакридина лактата 1:1000-100,0мл
   
2. Натрия бромида 1,0
   Магния сульфата 1,0
   Раствора глюкозы 10 % -100 мл
   Настойки валерианы 1,0 мл
   
3. Раствор аммиака 10%
   

ВАРИАНТ №4

1. Укажите, какие элементы сходства и различия имеются в основе
   структуры цефалоспоринов и пенициллинов?
   
2. Дайте определение единице антибиотической активности и по­
   ясните на примере калиевой соли бензилпенициллина и стрепто­
   мицина основания.
   
3. Какие антибиотики пенициллинового ряда относятся к пеницил-
   линазоустойчивым?
   

А- Амоксициллин;

Б - Ампициллин;

В- Карбенициллинадинатриеваясоль;

Г- Оксациллина натриевая соль;

Д- Мезлоциллин.

4. Какой из физических методов рекомендует ФС для определения
подлинности препарата гентамицина сульфата?

А- Флуориметрия;

Б - Потенциометрия;

В - Поляриметрия;

Г - Тонкослойная хроматография;

Д- Газожидкостная хроматография.

Поясните почему, и как проводят это определение?

5. Какой из перечисленных ниже препаратов образует бурое окра­
шивание с реактивом Несслера и красное окрашивание с реакти­
вом Фелинга?

А- Стрептомицина сульфат;

Б - Канамицина сульфат;

В - Гентамицина сульфат;

Г - Амикацин;

Д- Тобрамицин.

Приведите уравнения соответствующих реакций с этим препара­том.

6. Какие из перечисленных ниже реакций используют для количе­ственного определения цефалоспоринов методом фотоэлектроколориметрии или спектрофотометрии в видимой области спек­тра?

А- Нагревание со щелочами;

Б - Образование соединений Шиффа;

В - Кислотный гидролиз и раствор нингидрина;

Г - Реакция с фосфорномолибденовой кислотой;

Д- С солями тяжелых металлов.

7. Назовите метод количественного определения суммы пенициллинов в препарате калиевой соли бензилпенициллина. Напишите
   уравнения реакций, расчетные формулы для определения массо­вой доли вещества в % в препарате. С какой целью при количе­ственном определении добавляют ацетатный буфер? Поясните,
   как проводят контрольный опыт.
   
8. Какие биологически активные вещества называют гормонами?
   Приведите примеры препаратов гормонов, имеющих структуру
   циклопентанпергидрофенантрена. Пронумеруйте атомы в циклах.
   Укажите функциональные группы и приведите методы анализа.
   
9. Перечислите физико-химические константы, используемые для
   доказательства подлинности кардиостероидов? Какую информа­цию могут дать УФ - и ИК - спектры? Ответ обоснуйте.
   
10. На примерах структурных формул метилтестостерона и этинилэстрадиола укажите, по каким функциональным группам отлича­ют друг от друга андрогенные и эстрогенные гормоны? Какими
    реакциями это можно подтвердить?
    
11. Укажите, на основе, каких физических свойств можно отличить
    друг от друга тестостерона пропионат, метилтестостерон, метиландростендиол, метандростенолон и феноболин.
    

12. Перечислите химические методы идентификации препаратов гестагенных гормонов. Напишите уравнения химических реакций
    с указанием условий проведения.
    
13. Перечислите методы идентификации кортикостероидов, пред­ставляющих собой сложные эфиры. Приведите уравнения хими­ческих реакций.
    
14. Провести анализ многокомпонентных лекарственных форм,
    изготавливаемых в аптеке и заводских условиях
    

1) Глюкозы 5,0
Натрия хлорида 0,2
Димедрола 0,2

Воды очищенной до 100 мл

2) Настоя травы пустырника из 12,0 - 200 мл
Натрия бромида 3,0

Барбитал - натрия 2,0

3) Раствор перекиси водорода 3 %

ВАРИАНТ №5

1. Напишите структурные формулы и латинские названия ампицил­лина и динатриевой соли карбенициллина. Обладают ли они оп­тической активностью? Если « да », то укажите хиральные атомы.
   
2. Назовите антибиотики группы пенициллинов, устойчивые в сла­бокислой среде:
   

А- Мезлоциллин;

Б - Феноксиметилпенициллин;

В - Ампициллин;

Г - Оксациллина натриевая соль;

Д- Бензилпенициллина натриевая соль.

3. Укажите, какая из перечисленных ниже реакций подтверждает
присутствие серы в тиазолидиновом кольце пенициллинов?

А - С хроматроповой кислотой в присутствии концентрированой серной кислоты;

Б - Гидроксамовая проба;

В - С нитропруссидом натрия после сплавления с натрия гидроксидом;

Г - Со смесью 80 % серной и 1 % азотной кислот; Д- Нингидриновая проба; Е - Образование оснований Шиффа.

Какая из перечисленных ниже реакций является дифференциру­
ющей для природных пенициллинов?

А - Нагревание с натриевой солью хромотроповой кислоты в при­сутствии концентрированной серной кислоты;

Б - С нитропруссидом натрия после сплавления с едкими щелочами;

В - Нагревание с альдегидами в присутствии концентрирован­ной серной кислоты;

Г - С солями тяжелых металлов.

5. Для испытания подлинности какого из перечисленных ниже пре­
паратов ФС предлагает использовать цветную реакцию со спир­
товым раствором орцина и концентрированной хлороводород­
ной кислотой в присутствии железа (Ш) хлорида?

А- Стрептомицина сульфат;

Б- Канамицинасульфат;

В - Гентамицина сульфат;

Г - Амикацин;

Д- Тобрамицин.

6. Какие из методов количественной оценки рекомендуются ФС для
определения индивидуальных полусинтетических пенициллинов?
А- Фотоэлектроколориметрия;

Б - Спектрофотометрия;

В - Микробиологический метод;

Г - Ацидиметрический метод после нагревания с натрия гидроксидом;

Д - Йодиметрия после щелочного гидролиза.

7. Какие из перечисленных ниже методов количественного опреде­
ления можно использовать для канамицина сульфата и гентами­
цина сульфата?

А- Биологический метод;

Б - Поляриметрический;

В - Фотоколориметрический;

Г - Нингидриновый;

Д- Аргентометрический.

8. С помощью каких физических методов оценивают чистоту ан­
тибиотиков пенициллинового ряда?

А- Флуориметрия;

Б - Потенциометрия;

В - Поляриметрия;

Г - Тонкослойная хроматография;

Д- Газожидкостная хроматография;

Е - Фотоэлектроколориметрия.

9. Укажите, какими качественными реакциями можно доказать на­личие в молекуле кардиостероида:

а) стероидного цикла;

б) пятичленного лактонного цикла.

Поясните условия выполнения реакций Либермана - Бурхардта, Балъета, Легаля. Приведите уравнения химических реакций.

10. Напишите латинские названия, структурные формулы и химические названия следующих препаратов группы андрогенов и ана­боликов: тестостерона пропионата, метандростенолона, фенаболина, ретаболила, спиронолактона. Приведите общие уравненияхимических реакций подлинности препаратов.
    
11. Укажите, какими реакциями в стероидных гормонах (андрогенах
    и анаболиках) можно обнаружить сложно - эфирную и гидроксильную группы и перечислите условия их проведения.
    
12. Поясните, как выполнить идентификацию препаратов эстрогенных гормонов с помощью реакции образования азокрасителя.
    Напишите на примере этинилэстрадиола уравнения химическихреакций.
    
13. Обоснуйте возможность использования физико - химических
    методов в анализе препаратов гестагенных гормонов. Приведите
    уравнения химических реакций, лежащих в основе определения
    прегнина методом фотоэлекгроколориметрии.
    
14. Провести анализ многокомпонентных лекарственных форм,
    изготавливаемых в аптеке и заводских условиях.
    

1) Раствора натрия салицилата 2%-100 мл
Гексаметилентетрамина 2,0
Кофеина—бензоата натрия 0,5

2)Настоя травы термопсиса из 0,6 -200 мл
Натрид гидрокарбоната

Натрия бензоата по 4,0

3) Раствор йода спиртовой 5%

ЭКЗАМЕНАЦИОННЫЕ ВОПРОСЫ ПО ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ ХИМИИ ДЛЯ СТУДЕНТОВ 5 КУРСА ЗАОЧНОГО ОТДЕЛЕНИЯ

1. Общегосударственная система учреждений и мероприятий,

направленных на планирование и разработку нормативной доку­ментации на лекарственные средства.

2. Стандартизация лекарственных средств в соответствии с уни­фицированными требованиями и методами испытания лекарственных средств.
   
3. Современное состояние и пути совершенствования стандар­тизации лекарственных средств.
   
4. Система совершенствования фармакопейных статей.
   
5. Роль и место метрологии в стандартизации и контроле каче­ства лекарственных средств. Понятие о валидации. Стандартные образцы.
   
6. Обеспечение качества при производстве, распределении, хра­нении и потреблении лекарственных средств.
   
7. Перспективы развития исследований по изысканию новых ле­карственных средств и совершенствования методов их оценки.
   
8. Современное состояние и задачи контроля качества при внутриаптечном производстве лекарственных средств: сис­тема и способы поэтапного контроля, пути повышения качества
   инъекционных растворов и глазных капель.
   
9. Общие методические приемы в оценке качества многоком­понентных лекарственных форм: основные пути анализа слож­ных лекарственных форм без разделения и с разделением ингре­диентов с последующим их определением.
   
10. Экспресс-анализ лекарств. Общая схема анализа сложных ле­карственных форм и экстемпоральной рецептуры. Привести при­ меры расчетных формул определения ингредиентов в сложных лекарственных формах.
    
11. Понятие сертификации, система сертификации и порядок сертификации лекарственных средств в Российской Федерации.
    
12. Изучение природных соединений и его значение для создания новых лекарственных средств (на примере морфина, кокаина, хинина, эстрадиола и др.).
    
13. Объемный анализ, основанный на реакции нейтрализации в водной и неводной средах. Теоретические основы метода. Пре­ имущества и недостатки различных методов. Приведите приме­ры определения лекарственных средств основного, кислотного характера, солей. Напишите уравнения химических реакций, рас­считайте молярные массы эквивалентов и составьте расчетные
    формулы.
    
14. Окислительно-восстановительные методы в фармацевтичес­ком анализе: йодиметрия, перманганатометрия, цериметрия. При­ведите примеры этих методов с уравнениями химических реак­ций, рассчитайте молярные массы эквивалентов анализируемых препаратов и составьте расчетные формулы.
    
15. Броматометрический и йодхлорметрический методы количе­ственного определения фармацевтических препаратов. Напиши­те уравнения химических реакций, рассчитайте молярные массы эквивалентов и составьте расчетные формулы с учетом и без учета контрольного опыта.
    
16. Количественный анализ лекарственных веществ на основе реакций обмена, образования нерастворимых и малодиссоциированных соединений: аргентометрия, тиоцианометрия (родано-
    метрия), меркуриметрия. Преимущества и недостатки методов. Напишите уравнения химических реакций. Рассчитайте моляр­ные массы эквивалентов и составьте расчетные формулы.
    

17. Метод ннтритометрии и применение его в фармацевтическом анализе. Способы установления конца титрования. Напишите уравнения химических реакций, рассчитайте молярные массы эк- вивалентов и составьте расчетные формулы.
    

18. Применение комплексонометрнческого титрования в фарма­цевтическом анализе. Какое непременное условие должно соблю­даться при данном методе? В каких случаях применяется метод
    обратного титрования? Приведите уравнения химических реак­ций. Рассчитайте молярные массы эквивалентов и составьте рас­четные формулы.
    
19. Состояние и перспективы использования физико-химичес­ких методов в фармацевтическом анализе Сущность метода. Связь оптической изомерии с фармакологи­ческим действием лекарственных препаратов на примере хини­на, хинидина, левомицетина, синэстрола и др.
    
20. Поляриметрический метод анализа лекарственных средств Сущность метода. Связь оптической изомерии с фармакологи­ческим действием лекарственных препаратов на примере хини­на, хинидина, левомицетина, синэстрола и др.
    

21. Сущность рефрактометрического метода анализа и примене­ние его для анализа лекарственных веществ и сложных лекар­ственных форм. Приведите примеры расчетных формул.
    
22. Фотометрические методы, используемые в фармацевтическом
    анализе: флуориметрия, фототурбидиметрия, фотоэлекгроколориметрия. Основной закон светопоглощения. Основные части фотоэлектроколориметра и принцип работы на приборах ФЭК-5 6 и КФК.
    
23. Спектрофотометрия в УФ- и видимой области спектра, при­емы использования в фармацевтическом анализе. Сущность ме­тода. Приведите примеры анализа лекарственных средств с по­мощью УФ-спектрофотометрии.
    
24. Современные инструментальные методы установлення структуры и подлинности лекарственных веществ: УФ-, ИК-, ЯМР-спектроскопия, масс-спектрометрия. Какую информацию
    о строении органических соединений получает химик с помо­щью этих методов?
    
25. Электрохимические методы анализа лекарственных средств: потенциометрия и полярография. Основные части потенциометра
    и принцип работы на приборах ЛПУ-01 и РН-340.
    
26. Хроматографические методы анализа лекарственных средств: бумажная, тонкослойная, колоночная и ионообменная хроматог­рафия. Принцип качественного и количественного анализа мно­гокомпонентных лекарственных смесей с помощью ТСХ.
    
27. Газожидкостная и высокоэффективная жидкостная хрома­тография.
    
28. Методы переведения ковалентно-связанных галогенов в ионогенное состояние с последующим анализом для целей иден­тификации и количественного определения.
    
29. Установление подлинности и количественное определение лекар­ственных веществ по функциональным группам: спиртовый, енольный, фенольный гидроксил.
    
30. Реакции идентификации и методы количественного определе
    

ния по оксо- (альдегидной и кетонной), карбоксильной и слож-ноэфирной группам.

31. Реакции идентификации и методы количественного определения
    по алифатической и ароматической амино- и имидной группам.
    
32. Производные циклопентанпергидрофенантрена (стероидные соединения). Классификация и номенклатура. Особенности стро­ения. Зависимость между структурой и фармакологическим действием.
    
33. Карденолиды. Характеристика, классификация. Роль стерических факторов. Стандартизация карденолидов, требования к качеству. Лекарственные вещества ряда дигитоксигенина (ацетил-
    дигитоксин, дигитоксин, дигоксин) и строфантидина (строфан­тин, эризимин), гликозиды ландыша (коргликон).
    
34. Гормоны. Характеристика. Значение в медицине. Классифика­ция. Андрогены и анаболики. Связь структуры с действием. Метилтестостерон, метандростенолон, метиландростендиол, фено-
    болин, ретаболил, спиронолактон (верошпирон). Эстрогены. Ха­рактеристика. Связь структуры с действием. Эфиры эстрадиола, этинилэстрадиол. Работы Бутенандта и Ружички.
    
35. Витамины. Характеристика. Классификация. Источники и ме­тоды получения. Работы отечественных и зарубежных ученых в области исследования витаминов.
    
36. Антивитамины и коферментные лекарственные вещества, их значение в медицинской практике.
    
37. Антибиотики. Общая характеристика и классификация. Мето­ды и источники получения. Работы отечественных и зарубеж­ных ученых в области антибиотических веществ.
    
38. Беталактамиды. Классификация антибиотиков по химическо­му строению, направленности и механизму действия.
    
39. Гетероциклические соединения, характеристика, классифика­ция. Значение как лекарственных веществ.
    
40. Алкалоиды. Характеристика. Классификация. Методы выделе­
    ния алкалоидов. Работы ВИЛРа, ЦХЛС - ВНИХФИ, Института
    химии лекарственных веществ Узбекистана. Работы школ акад.
    А.П. Орехова и проф. И.А. Преображенского, акад. А.С. Садыко-
    ва, акад. СЮ. Юнусова.
    
41. Реакции идентификации азотсодержащих гетероцикличес­ких соединений. Реакции обнаружения: общие (осадочные), спе­цифические и др.; механизм реакций.
    
42. Методы количественного определения азотсодержащих ге­тероциклических соединений. Преимущества и недостатки раз­ личных методов количественного анализа.
    
43. Барбитураты. Характеристика Общие методы установления подлинности и количественного определения. Связь между структу­рой и фармакологическим действием. Факторы нестабильности
    и условия хранения.
    
44. Производные фурана. Амиодарон, гризсофульвин.
    
45. Лекарственные средства нитрофуранового ряда: нитрофурал (Фурацилин), фуразолидон, нитрофурантоин (Фурадонин), фурагин.
    
46. Кумарины и их производные: этилбискумацетат (Неодикумарин), фепромарон, аценокумарол (Синкумар).
    
47. Хромановые соединения: токоферолы (витамины группы Е) как лекарственные средства; токоферола ацетат.
    
48. Производные бензо-гамма-пирона. Натрия кромогликат (Интал).
    
49. Фенилхромановые соединения: флавоноиды (витамины груп­пы Р): рутозид (рутин), кверцетин, дигидрокверцетин.
    
50. Серосодержащие гетероциклы. Производные тиофена. Тиклопидин (Тиклид).
    
51. Производные пиррола (витамины группы В₁₂): цианокобаламин, гидроксокобаламин (Оксикобаламин), кобамамид.
    
52. Производные тетрагидропиррола. Линкомицина гидрохлорид,клиндамицин.
    
53. Производные пирролизидина. Платифиллина гидротартрат.
    
54. Производные индола. Резерпин, индометацин, триптофан, серотонина адипинат, ондансетрон (Зофран), трописетрон (Навобан), суматриптанасукцинат(Имигран), арбидол, винпоцетин.
    
55. Производные эрголина (алкалоиды спорыньи и их производ­ные): дигидроэрготамин, дигидроэргокристин, ницерголин, эргометрин, эрготамин, метилэргометрин, бромокриптин.
    
56. Производные пиразола. Антипирин, метамизол-нагрий (Аналь­гин), фенилбутазон (Бутадион), пропифеназон.
    
57. Производные нмидазола. Пилокарпина гидрохлорид, бендазола гидрохлорид (Дибазол), клонидина гидрохлорид (Клофелин), метронидазол, клотримазол, кетоконазол, нафазолина нитрат (На­
    фтизин), омепразол, домперидон (Мотилиум), ксилометазолин (Галазолин).
    
58. Производные гистамина и близкие по структуре соединения:
    Гистамина дигидрохлорид, дифенгидрамина гидрохлорид (Ди­медрол), хлоропирамин (Супрастин), ранитидин, фамотидин.
    
59. Производные 1,2,4-триазола. Флуконазол (Дифлюкан).
    
60. Производные пиперидина. Тригексифенидила гидрохлорид (Циклодол), кетотифен (Задитен), лоратадин (Кларитин).
    
61. Производные пиперазина. Циннаризин.
    
62. Производные пиридинметанола: пиридоксина гидрохлорид (витамин группы В₆), пиридоксальфосфат, пирикарбат (Пармидин), эмоксипин.
    
63. Производные дигидропиридина: нифедипин, амлодипин, никардипин.
    
64. Производные пиридин-3-карбоновой кислоты: кислота нико­тиновая, никотинамид, никетамид (диэтиламид кислоты никоти­новой); пикамилон.
    
65. Производные пиридин-4-карбоновой кислоты. Противотуберкулезные средства и антидепрессанты на основе изоникотиновой кислоты: изониазид, фтивазид, протионамид, этионамид, ниаламид.
    
66. Производные тропана. Атропина сульфат, скополамина гид­робромид и их синтетические аналоги как сложные эфиры аминоспиртов и замещенных карбоновых кислот: гоматропина гид­
    робромид, тропацин, апрофен и др.
    
67. Производные 4-замещенных хннолина. Хинин, хинидин и их соли. Хлорохина фосфат (Хингамин), гидроксихлорохина суль­фат (Плаквенил).
    
68. Производные 8-замещенных хинолина как антибактериаль­ные лекарственные средства: хинозол, хлорхинальдол, нитроксолин (5-НОК).
    
69. Фторхннолоны: ломефлоксацин, офлоксацин, ципрофлоксацин.
    
70. Производные бензилизохинолина: папаверина гидрохлорид и
    его синтетический аналог - дротаверина гидрохлорид (Но-шпа).
    
71. Производные фенантренизохинолина. Морфин, кодеин и их соли; полусинтетические производные морфина: апоморфина гидрохлорид, этилморфина гидрохлорид. Тримеперидина гидро­хлорид (Промедол), фентанил, трамадола гидрохлорид, лоперамида гидрохлорид, налтрексона гидрохлорид.
    
72. Производные хиназолина. Празозин.
    
73. Производные пиримидин-2,4-диона. Метилурацил, фторурацил. Нуклеозиды: тегафур (Фторафур), зидовудин (Азидотимидин), ставудин.
    
74. Производные пиримидин-2,4,6-триона (барбитуровой кисло­ты): барбитал, фенобарбитал, тиопентал-натрий, бензобарбитал (Бензонал), гексобарбитал-натрий (Гексенал).
    
75. Производные 1,2-бензотиазина. Пироксикам.
    
76. Производные и и римнд и нотна юла. (витамины группы В,) как лекарственные средства: тиамина хлорид и бромид, кокарбоксилаза, фосфотиамин, бенфотиамин.
    
77. Производные ксантина: кофеин, теофиллин, теобромин, аминофиллин (Эуфиллин), дипрофиллин, ксантинола никотинат, пентоксифиллин.
    
78. Производные гуанина. Ацикловир (Зовиракс), ганцикловир (Цимевен).
    
79. Производные пурина: инозин (Рибоксин), аллопуринол, меркаптопурин, азатиоприн.
    
80. Производные птеридина. Кислота фолиевая и ее аналоги. Метотрексат.
    
81. Производные нзоаллоксазина (витамины группы В,) как ле­карственные средства: рибофлавин, рибофлавина мононуклеотид.
    
82. Производные фенотиазина. Алкиламннопронзводные: хлорпромазина гидрохлорид (Аминазин), промазина гидрохлорид (Пропазин), левомепромазин, трифлуоперазина дигидрохлорид (Трифтазин), флуфеназина деканоат (фторфеназин-деканоат) и др.
    
83. Производные фенотиазина. Аи ильные производные: этацизин, морацизина гидрохлорид (Этмозин).
    
84. Производные бензодиазепина: хлордиазепоксид (Хлозепид),медазепам, диазепам (Сибазон), оксазепам, нитразепам, феназепам, алпразолам и др.
    
85. Производные дибензодиазенина. Клозапин (Азалептин).
    
86. Производные 1,5-бензотиазепина. Дилтиазем.
    
87. Производные иминостильбена. Карбамазепин.
    
88. Пенициллины. Общая химическая структура, ее особенности. Связь между строением и биологическим действием. Бензилпенициллин, его натриевая, калиевая и новокаиновая соли, бенза-
    тин-бензилпенициллин; феноксиметилпенициллин.
    
89. Полусинтетические ненициллипы оксациллина натриевая соль, ампициллин, карбенициллина динатриевая соль, амоксициллин.
    
90. Цефалоспорины. Химические превращения бензилпенициллина и получение 7-аминодезацетоксицефалоспорановой кислоты (7-АДЦК). Природный цефалоспорин С как источник получения 7-аминоце-фалоспорановой кислоты (7-АЦК). Частичный на­
    правленный синтез на основе 7-АДЦК и 7-АЦК. Цефалексин, цефалотин и др.
    
91. Ингибиторы бета-лактамаз. Сульбактам, кислота клавулановая.
    
92. Аминогликозиды. Стрептомицина сульфат, канамицина суль­фат, гентамицина сульфат. Получение полусинтетических произ­водных: амикацин.
    
93. Макролиды и азалиды. Эритромицин, азитромицин (Сумамед).
    
94. Кортикостероиды. Дезоксикортона ацетат, кортизона ацетат, гид­рокортизон, преднизолон, фторзамещенные вещества (дексаметазон и др.).
    
95. Андрогенные гормоны как лекарственные средства: тесто­стерона пропионат, метилтестостерон.
    
96. Синтетические анаболические средства: метандиенон (Метандростенолон), метандриол (Метиландростендиол), нандролона фенилпропионат (Феноболин), нандролона деканоат (Ретабо-
    лил). Ципротерона ацетат (Андрокур). Пипекурония бромид.
    
97. Эстрогены. Эстрон и эстрадиол как лекарственные вещества. Зависимость между строением и биологическим действием. Предпосылки для получения производных: этинилэстрадиол, ме-
    странол, эстрадиоладипропионат.
    
98. Гестагены и их синтетические аналоги: прогестерон, норэтис-
    терон (Норколут), медроксипрогестерона ацетат (Депо-провера)
    

СИТУАЦИОННЫЕ ЗАДАЧИ

1. Дайте обоснование и проведите анализ раствора кислоты нико­тиновой 1 % для инъекций по ФС.
   
2. Дайте обоснование и проведите анализ по ФС кофеина-бензоата натрия.
   
3. Дайте обоснование и проведите анализ гексамидина по ФС.
   
4. Дайте обоснование и проведите анализ барбитала по ФС.
   
5. Дайте обоснование и проведите анализ бутадиона по ФС.
   
6. Дайте обоснование и проведите анализ кофеина по ФС.
   
7. Дайте обоснование и проведите анализ количественного опре­деления раствора никотинамида для инъекций по ФС.
   
8. Дайте обоснование и проведите анализ таблеток изониазида по ФС.
   
9. Дайте обоснование и проведите анализ раствора пиридоксина гидрохлорида для инъекций по ФС.
   
10. Приведите обоснование количественного определение оксилидина в таблетках по ФС и напишите расчетную формулу для оп­ределения количественного содержания.
    
11. Приведите обоснование обнаружения примеси метилового эфи­ра пиридоксина в лекарственном веществе пиридоксина гидро­хлорид по ФС.
    
12. В ФС физостигмина салицилат и прозерин дайте обоснование разделам, подтверждающим лабильность лекарственных веществ.
    
13. Дайте обоснование, почему ФС допускают в разделе «Описание» двойственность внешнего вида некоторых лекарственных ве­ществ: резерпина, секуринина нитрата, анальгина, бутадиона и
    

ДР-

14. Дайте обоснование и проведите анализ тиопентал - натрия по ФС.
    
15. Дайте обоснование и проведите анализ аминазина по ФС.
    
16. Дайте обоснование и проведите анализ кислоты никотиновой по ФС.
    
17. Дайте обоснование и проведите анализ пирацетама по ФС.
    
18. Дайте обоснование и проведите анализ морфина - стандарта по ФС.
    

19. Дайте обоснование и проведите анализ оксилидина по ФС.
    
20. Дайте обоснование и проведите анализ сиднокарба по ФС.
    
21. Дайте обоснование и проведите анализ азафена по ФС.
    
22. Дайте обоснование и проведите анализ этмозина по ФС.
    
23. Дайте обоснование и проведите анализ сиднофена по ФС.
    
24. Дайте обоснование и проведите анализ эргокальциферола - стан­дарта по ФС.
    
25. Дайте обоснование и проведите анализ гидрокортизаона ацетата поФС.
    
26. С какой целью при йодометрическом методе количественного
    анализа антипирина добавляют натрия ацетат и хлороформ? Мож­ но ли титрование вести без индикатора крахмала?
    
27. Дайте обоснование метода определения примеси посторонних алкалоидов в лекарственном веществе секуринина нитрат.
    

ДАЙТЕ ОБОСНОВАНИЕ

И ПРОВЕДИТЕ АНАЛИЗ СЛЕДУЮЩИХ

ЛЕКАРСТВЕННЫХ ФОРМ:

28. Дибазола

Папаверина гидрохлорида по 0,02
Сахара 0,2

29. Анальгина 0,75
    Натрия бромида 3,0
    Раствора глюкозы 40 % - 200,0
    
30. Пиридоксина гидрохлорида 0,005
    Кислоты никотиновой 0,05
    Глюкозы 0,2
    
31. Раствора атропина сульфата 1 % -10,0
    Натрия хлорида 0,09
    
32. Бензилпенициллина натриевой соли 100 000 ЕД
    Норсульфазола 0,15
    

33. Натрия бромида 1,0
    Кофеина - натрия бензоата 0,5
    Воды очищенной 200,0
    
34. Раствора пилокарпина гидрохлорида 1%-10,0
    

	Натрия хлорида	0,068
35.	Фенобарбитала Глюкозы	0,01 0,2
36.	Калия йодида Антипирина Новокаина	1,0-300,0 3,0 2,0
37.	Новокаина Сульфацил - натрия Фурацилина (1 : 5000) - 20,0	0,2 2,0
38.	Дибазола Кислоты никотиновой по Сахара	0,03 0,3
39.	Кальция хлорида Калия бромида по 2,0 Кодеина 0,1 Воды очищенной до 100,0
40.	Дибазола Папаверина гидрохлорида по Натрия гидрокарбоната	0,02 0,3