Образовательный стандарт по направлению 550800 «Химическая технология и биотехнология». Код оксо 240502

Вид материалаОбразовательный стандарт

Содержание


Цели и задачи учебной дисциплины
"Органическая химия"
Количество часов
III семестр ВВЕДЕНИЕ
Предельные углеводороды (алканы)
Этиленовые углеводороды (алкены)
Ацетиленовые углеводороды (алкины)
Диеновые углеводороды (алкадиены)
Алициклические углеводороды.
Ароматические углеводороды (арены)
Полициклические арены с изолированными циклами
Конденсированными циклами
Галогенпроизводные углеводородов
Гидроксилсодержащие соединения
Простые эфиры
Органические пероксиды
Сероорганические соединения
Азотсодержащие органические соединения
Элементорганические соединения
Альдегиды и кетоны
...
Полное содержание
Подобный материал:
  1   2   3


ФЕДЕРАЛЬНОЕ АГЕНСТВО ПО ОБРАЗОВАНИЮ

ВОЛЖСКИЙ ПОЛИТЕХНИЧЕСКИЙ ИНСТИТУТ

(филиал)

ВОЛГОГРАДСКОГО ГОСУДАРСТВЕННОГО ТЕХНИЧЕСКОГО УНИВЕРСИТЕТА


КАФЕДРА “ХИМИЯ И ОБЩАЯ ХИМИЧЕСКАЯ ТЕХНОЛОГИЯ”


«УТВЕРЖДАЮ»

Зам. директора ВПИ (филиал) ВолгГТУ

по учебной работе

______________________О.А. Тишин

“___”____________________ 2006 г.


ОБРАЗОВАТЕЛЬНЫЙ СТАНДАРТ

по направлению 550800 – «Химическая технология и биотехнология».

Код ОКСО 240502

РАБОЧАЯ ПРОГРАММА

по дисциплине - “Органическая химия”

Факультет Инженерно-экономический

Курс II III

Семестр III IV V

Всего часов аудиторных занятий 68 85 85

Лекций, час 34 34 34

Практические занятия, час 17 17 17

Лабораторные занятия, час 17 34 34

Самостоятельная работа, час 51 34 34

Орг. СРС, час 12 9 9

Зачет - + -

Экзамен + - +


Волжский 2006

Рабочая программа составлена на основании Государственного образовательного стандарта высшего профессионального образования, утвержденного 27.03.2000 г. И учебного плана.


Составитель учебной программы,

к.х.н., доцент Г. Ю. Паршин

Согласовано:

Заведующий кафедрой ВХТПЭ

д.т.н., профессор В.Ф. Каблов


Рабочая программа утверждена на заседании кафедры

“Химия и общая химическая технология”

“_­­­__”________ 2006 г

Заведующий кафедрой

д.х.н., профессор Г.М. Бутов


Одобрена методическим советом ФЭИ ВПИ

Председатель методического совета факультета _________Е.А. Приходько

“___”________2006 г

Декан факультета_______________ Е.А. Приходько


  1. ЦЕЛИ И ЗАДАЧИ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

1.1 Курс «Органическая химия» предназначен для студентов, обучающихся на первой ступени высшего образования по направлению «Химическая технология и биотехнология для получения академической степени «бакалавр».

Основная цель преподавания курса – на основе теоретических представлений дать студентам систематические знания по наиболее крупному постоянно развивающемуся разделу – органическая химия. Которая играет ведущую роль в создании и развитии современных отраслей науки и техники, рациональном природопользовании, охране окружающей среды, развитии биотехнологии и медицинской химии.

1.2 Задачами освоения дисциплины является изучение закономерностей строения основных классов органических соединений, механизмов органических реакций, общих принципов превращения органических (синтетических и природных) соединений, их свойств и путей практического использования; приобретение навыков экспериментальной работы с органическими веществами; формирование понятий о важнейших биологических процессах; подготовка к самостоятельной работе химика-технолога и химика-биотехнолога.

В результате изучения курса студент должен знать:

- важнейшие понятия органической химии, способы получения, физические и химические свойства основных классов органических и природных соединений;

- промышленные и лабораторные методы синтеза, способы выделения, очистки и идентификации органических соединений;

должен уметь:

- составить схему синтеза и получить нужное органическое соединение по известным методикам, идентифицировать его физико-химическими методами;

- пользоваться справочной и монографической литературой по органической химии;

- логически мыслить, предвидеть и прогнозировать ход органических реакций.

1.3. Данный курс необходим для целостного восприятия химии как науки, для осознанного освоения многих разделов аналитической и физической химии. Он обеспечивает также подготовку для изучения би­отехнологии и экологии. Кроме того, он закладывает основы для изучения на более высоком уровне дисциплин при получении высшего профессиональ­ного образования и квалификации "дипломированный специалист" инженера химика-технолога или "магистр" (степень) по специальностям 250100 - Хи­мическая технология органических веществ, 250500 -Химическая технология высокомолекулярных соединений, 250600 - Технология переработки пластмасс и эластомеров и 251300 - Охрана окружающей среды и рациональное ис­пользование природных ресурсов.

Программа основана на знании школьных курсов химии и биологии и опирается на курсы общей и неорганической химии (в первую очередь раз­делы - строение атома, периодической система элементов Д.И.Менделеева, природа химической связи и строение молекул, основные закономерности протекания химических реакций, свойства элементов, комплексные соеди­нения), физики (спектральные методы анализа), аналитической и физичес­кой химии.

Органическая химия как базовая дисциплина в цикле химических и технологических дисциплин является теоретическим фундаментом современной химической технологии, биотехнологии и технологии получения про­дуктов питания и товаров широкого потребления.


  1. СОДЕРЖАНИЕ УЧЕБНОЙ ДИСЦИПЛИНЫ

"ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ"






Но-

мер

темы


Название темы.


Наименование вопросов рассматриваемых на лекции.

Количество часов



Методи-

ческая

литература



Форма

контроля



Лекции

Номер


лабора-

торной

работы



Семинары

1

2

3

4

5

6

7



1

III семестр

ВВЕДЕНИЕ


Предмет органической химии. Развитие теоретических представлений в органической химии. Теория химического строения органических соединений Бутлерова и её значение. Стереохимическое и электронное строение органических веществ.

Валентные состояния атома углерода. Гибридизация. Природа связи в органических соединениях, Ковалентная связь (длина, направленность, полярность, прочность). - и -связь.

Классификация реакций органических соединений. Понятие о субстрате и реагенте (свободные радикалы, электрофилы и нуклеофилы). Принцип ЖМКО (Пирсон).

Классификация органических соединений (по строению углеродной цепи и по природе функциональной группы). Номенклатура органических соединений. Понятие о гомологических рядах. Изомерия (структурная и пространственная) органических соединений.

Электронные эффекты в органической химии. Индукционный и мезомерный эффекты. Понятие о резонансе и таутомерии.

Сырьевые источники органических веществ. Природные газы, нефть, уголь и способы их переработки. Моторное топливо («октановое число»). Критическая температура. Сланцы (кероген).




5



-



-



Му - 1




Ко. Эк.




2


ПРЕДЕЛЬНЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАНЫ)

Особенности строения. Гомологический ряд. Изомерия (конформационная). Номенклатура. Нахождение в природе. Способы получения (реакции Тропша-Фишера, Вюрца, Дюма, Кольбе). Физические свойства. Реакционная способность С-Н связей в алканах. Различие в реакционной способности атомов водорода, связанного с первичным, вторичным и третичным атомом углерода. Цепные реакции (Семёнов).

Химические свойства: галогенирование, сульфирование, сульфохлорирование и сульфоокисление, нитрование (по Коновалову – жидкофазное и парофазное), окисление, крекинг, дегидрирование и изомеризация.

Важнейшие представители алканов. Применение.



4



-


1, 2


Му - 2

Му - 3

Му - 7


Кр, Кол, Дз, Эк.


3


ЭТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКЕНЫ)

Особенности строения. Гомологический ряд. Изомерия (геометрическая). Номенклатура. Способы получения (правило Зайцева, механизмы элиминирования). Физические свойства.

Химические свойства. Реакции присоединения: гидрирование, галогенирование (механизм AdE), гидрогалогенирование (правило Морковникова, обращённое присоединение галоген водорода в присутствии перекиси – перекисный эффект Караша), гипогалогенирование, гидратация, алкилирование.

Окисление алкенов: гидроксилирование, эпоксидирование и озонирование (реакции Вагнера, Прилежаева и Гарриеса). Полимеризация алкенов: радикальная и ионная (катионная и анионная), сополимеризация: катализаторы и ингибиторы. Стереорегулярные и неупорядоченные (синдио-, изо- и атактические полимеры. Хлорирование и окисление алкенов аллильного типа. Изомеризация.

Важнейшие представители алкенов. Применение.



4


-


3


Му - 4

Му - 7


Кр, Кол, Дз, Эк.


4


АЦЕТИЛЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКИНЫ)

Особенности строения. Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Физические свойства. Сравнение реакционной способности алкенов и алкинов (затруднение реакций присоединения, С-Н кислотность).

Химические свойства.

Реакции присоединения: водорода, галогенов, галогеноводородов, воды (реакция Кучерова), спиртов, синильной, хлорноватистой и карбоновых кислот.

Реакции замещения: образование ацетелинидов, конденсация с альдегидами и кетонами.

Ди-, три-, поли- и изомеризация.

Важнейшие представители (ацетилен и винилацетилен). Применение.



3


-


5


Му - 7


Кр, Кол, Дз, Эк.


5


ДИЕНОВЫЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АЛКАДИЕНЫ)

Особенности строения. Изомерия. Номенклатура.

Диены с куммулированными двойными связями (Аллены). Строение.

Диены с изолированными двойными связями. Получение и свойства.

Диены с сопряжёнными двойными связями (1-3 диены). Промышленные способы получения изопрена и дивинила. Физические свойства и строение. Химические свойства: реакции присоединения и озонирования, диеновый синтез ди- и полимеризация.

Натуральный и синтетический каучуки. Гуттаперча.



4


-


4


Му - 7


Кр, Кол, Дз, Эк.


6


АЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ.

Классификация. Изомерия (конформации циклогексана). Номенклатура. Строение циклоалканов. «Теория напряжения» Байера. Природные источники и способы получения. Физические свойства. Химические свойства. Важнейшие представители. Применение. Каркасные углеводороды, пропелланы.




3


-


6


Му - 5

Му - 7


Эк.


7



АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ (АРЕНЫ)


АРЕНЫ РЯДА БЕНЗОЛА

Строение бензола. Формы Кекуле и Дьюара. Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура. Природные источники. Получение бензола и его гомологов. Физические свойства.

Химические свойства: гидрирование, хлорирование в различных условиях, окисление бензола и его гомологов, галогенирование, нитрование, сульфирование, алкилирование и ацилирование. Механизм реакции SE2аром. Влияние заместителей на направление и скорость замещения (заместители I и II рода). Статический и динамический факторы. Согласованная и несогласованная ориентация заместителей. Механизмы реакций нклеофильного и радикального замещения.

Важнейшие представители: бензол, толуол, ксилол, кумол, стирол, фенилацетилен. Применение.




7



-



7



Му - 6

Му - 14



Кр, Дз, Эк.


8


ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРЕНЫ С ИЗОЛИРОВАННЫМИ ЦИКЛАМИ

Дифенил. Получение, строение, физические и химические свойства. Сравнение поведение дифенила и бензола в реакциях электрофильного замещения.

Дифенилметан. Получение, строение, физические и химические свойства (подвижноть атомов водорода в метиленовой группе).

Трифенилметан. Получение, строение, физические и химические свойства, Причины особых свойств С-Н связи в метиновой группе. Трифенилметильный катион, анион и радикал. Трифенилметановые красители. Лейкосоединения. Псевдооснования. Фенолфталеин.




4



-




8



-



Эк



9



ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИЕ АРЕНЫ С

КОНДЕНСИРОВАННЫМИ ЦИКЛАМИ


Нафталин. Изомерия и номенклатура производных нафталина. Строение, получение, физические и химические свойства нафталина. Реакции электрофильного замещения (правила ориентации), присоединения, окисления. Применение.

Антрацен. Получение, строение, физические и химические свойства. Важнейшие производные: антрахинон и ализарин.

Фенантрен. Изомерия. Номенклатура и нахождение в природе производных фенантрена. Получение (синтез Пшорра). Химические и физические свойства, применение.





2



-



8



-





Эк.




11


IV семестр

ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ УГЛЕВОДОРОДОВ

Классификация. Изомерия. Номенклатура.

Моногалогеналканы. Способы получения. Физические свойства. Особенности строения (полярность и поляризуемость).

Основные типы химических реакций.

Механизмы реакций нуклеофильного замещения SN1 и SN2. Реакции отщепления Е1 и Е2. Зависимость механизма реакции от строения галогенпроизводного, природы атома галогена, нуклеофила и растворителя. Стереохимический эффект реакции. Вальденовское обращение.

Взаимодействие с металлами.

Моногалогеналкены, -алкины, -арены. Зависимость реакционной способности атома галогена от строения радикала. Механизм замещения галогена в ароматичеком ядре. Дегидробензол.

Важнейшие представители.

Ди- и полигалогенпроизводные. Способы получения, свойства, применение. Фреоны.




6



1




1,2



Му - 9

Му - 10



Кр, Дз, Эк.


12



ГИДРОКСИЛСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ


Классификация. Изомерия. Номенклатура.

Одноатомные предельные спирты. Способы получения. Физические и химические свойства (образование алкоголятов, простых и сложных эфиров, реакции дегидратации, замещения ОН-группы). Важнейшие представители. Применение.

Одноатомные непредельные спирты. Способы получения. Физические и химические свойства. Применение.

Ароматические спирты. Способы получения. Физические и химические свойства. Применение.

Двух- и трёхатомные спирты (гликоли и глицерин). Способы получения. Физические и химические свойства. Применение.

Одноатомные фенолы. Способы получения. Физические и химические свойства (кислотность, реакции замещения атома водорода ОН-группы, замещение водорода в ароматическом ядре, конденсация с алифатическими альдегидами, получение пластмасс). Применение фенола и крезолов.

Двух- и трёхатомные фенолы. Способы получения. Физические и химические свойства в сравнении с фенолом. Применение.


8


1


3,4


Му - 10

Му - 11

Му - 16

Му - 18


Кр, Дз, Эк.


13



ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ


Способы получения. Физические и химические свойства (получение оксониевых соединений, комплексообразование, расщепление, окисление в гидропероксиды). Применение.

Циклические простые эфиры. Получение -оксидов. Своства оксида этилена (изомеризация, реакции со спиртами, этиленгликолем, аммиаком, аминами, магнийорганическими соединениями). Диоксан, тетрагидрофуран. Применение.



2



-


3


-


Кр, Эк


14




ОРГАНИЧЕСКИЕ ПЕРОКСИДЫ


Способы получения. Физические и химические свойства. Применение.



2


-


-


-


Эк.


15



СЕРООРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ


Классификация. Номенклатура.

Тиоспирты. Тиоэфиры. Способы получения. Физические и химические свойства. Применение.

Алифатические и ароматические сульфокислоты. Способы получения. Физические и химические свойства. Применение.



3


-


5


-


Эк.


16


АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Нитросоединения. Строение нитрогруппы. Электронное строение и реакционная способность диоксида азота и нитрит-иона.

Нитроалканы. Получение (по Коновалову, парафазным нитрованием, взаимодействием галогеналканов с нитритом серебра). Химические свойства нитроалканов: восстановление, нитро-аци-нитро-таутомерия, гидролиз нитросоединений и солей аци-нитроформ. Взаимодействие нитроалканов с азотистой кислотой и с альдегидами.

Нитроарены. Получение (нитрованием бензола и толуола). Химические свойства: электрофильное и нуклеофильное замещения (ipso-атака). Восстановление нитроаренов в кислой нейтральной и щелочной среде.

Арилнитроалканы. Получение. Ориентирующее влияние нитроалкильных групп.

Синтез ароматических полинитросоединений с различным расположением нитрогрупп.

Амины. Типы, изомерия, строение.

Алкиламины. Получение: взаимодействием аммиака со спиртами и галогеналкилами, расщеплением по Гофману, восстановлением нитросоеденений, цианидов и изоцианидов. Химические свойства: основность, взаимодействие с минераль-ными кислотами, нуклеофильность, алкилирование, ацилиро-вание, взаимодействие с азотистой кислотой.

Диамины алифатические. Получение, химические свойства. Найлон.

Ариламины. Физические свойства. Типы ароматических аминов. Получение первичных ариламинов: восстановлением нитроаренов, нуклеофильным замещением, расщеплением по Гофману. Химические свойства: взаимодействие с азотистой кислотой, реакции электрофильного замещения, взаимодей-ствие с альдегидами, окисление, гидрирование, основность, кислотность, нуклеофильность, алкилирование спиртами и галоидалкилами, ацилирование, получение Шифовых оснований.

Алкилариламины. Получение алкилированием ариламинов и анилидов, гидрированием Шиффовых оснований.

Получение диалкилариламинов.

Диарил- и триариламины. Получение.

Диазосоединения. Типы диазосоединений, их взаимопрев-ращения. Электронное строение иона диазония. Получение солей диазония (в растворе и в свободном виде). Диазогидраты (основания и псевдооснования). Электронное строение диазотат-иона, его двойственная реакционная способность. Механизм образования диазотирующих агентов и их реакции с ариламинами. Реакции солей диазония с выделением азота: получение фенолов, хлор-, бром-, иод- и фторбензола, нитрилов, кислот, получение роданидов, нитросоединений, кетонов, аренов (3 способа). Механизм реакции Зандмейера (примеры синтезов). Реакции солей диазония без выделения азота: получение фенилгидразина, N-нитроанилина, N-нитрозофенилгидроксиламина. Реакция азосочетания. Меха-низм реакции. Получение азосоединений, диазоаминобензола, аминоазобензола. Азокрасители. Примеры получения. Азо- и диазосоставляющие. Метилоранж. Получение и применение как индикатора.

Нитрилы. Электронное строение цианогруппы, её прочность. Номенклатура нитрилов. Получение: непосред-ственно из галогеналкилов и опосредованно из кислот и альдегидов через амиды и оксимы. Химические свойства: гидролиз в кислой и щелочной среде, восстановление.

Акрилонитрил. Получение. Синтезы СВ И СКН.

Изонитрилы. Электронное строение изоцианогруппы. Номенклатура. Получение из галогеналкилов, первичных аимнов (качественная реакция). Гидролиз. Восстановление.



9


2, 3, 4


6,7,8


Му - 14

Му - 15

Му - 18


Кр, Дз, Кол, Эк.


17



ЭЛЕМЕНТОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ


Общая характеристика. Классификация по характеру связи углерод-элемент и по элементам. Номенклатура. Общие способы получения и химические свойства.

Литийорганические соединения. Применение.

Магний- и аллюминийорганические соединения. Исполь-зование в органическом синтезе.

Кремнийорганические соединения. Силаны, силоксаны, силиконы, силиконовые масла, каучуки (силастики).

Фосфорорганические соединения



4


-


-


-


Эк.




18


V семестр

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

Классификация. Изомерия и номенклатура. Строение карбонильной группы.

Предельные и ароматические альдегиды и кетоны. Способы получения. Физические и химические свойства. Гидрирование. Нуклеофильное присоединение (синильной кислоты, бисульфита натрия, аммиака и его производных, спирта, PCl5). Реакции окисления, полимеризации и конденсации (альдольная, кротоновая, сложноэфирная, Кляйзена, Перкина, бензоиновая).

Непредельные альдегиды и кетоны. Способы получения, свойства и применение акролеина, кротонового альдегида, метилвинилкетона.

Кетены. Строение. Получение. Применение.

Дикарбонильные соединения. Способы получения и свойства глиоксаля, диацетила и ацетилацетона.

Хиноны. Изомерия. Номенклатура. Способы получения и свойства.




6



5



1,3



-



Кр, Дз, Эк.


19



КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ


Классификация. Изомерия и номенклатура. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-аниона. Полярные влияния, степень диссоциации и сила кислот.

Предельные и ароматические одноосновные кислоты. Способы получения. Физические и химические свойства. Способы получения и химические свойства производных кислот: солей, галогенангидридов, ангидридов, амидов, эфиров. Муравьиная и уксусная кислоты. Применение.

Двухосновные предельные кислоты. Способы получения. Декарбоксилирование и дегидратация. Синтез циклических кетонов пиролизом кальциевых и бариевых солей. Получение, строение и свойства натриималонового эфира. Синтезы на его основе.

Непредельные одно- и двухосновные кислоты. Способы получения. Химические свойства. Акриловая, метакриловая, коричная, малеиновая и фумаровая кислоты.

Фталевые кислоты. Способы получения. Физические и химические свойства. Получение и свойства фталевого ангидрида. Глифтали, лавсан.




5


6, 7


2,3


Му - 18


Кр, Дз, Кол, Эк.


20



СОЕДИНЕНИЯ СО СМЕШАННЫМИ ФУНКЦИЯМИ



ОПТИЧЕСКАЯ ИЗОМЕРИЯ

Стереохимическое строение органических веществ (Вант-Гофф, Ле Бель). Ассиметрический атом углерода. Оптические антиподы (энантиомеры). Диастереоизимеры (эритриоизомеры, треомеры). Рацемат и мезоформа. Зависимость количества оптических изомеров от числа хиральных атомов углерода в молекуле.

Проекционные формулы Фишера. L- и D-ряды. Правила написания и пользования ими.

R- и S-номенклатура. Правило Кан-Ингольда-Прелога. Изображение ассиметрических молекул с помощью проекций Ньюмена и Фишера.

Молекулярная ассиметрия.

Методы разделения рацематов.




2



-



4,7



-



Дз, Эк.


21



ГИДРОКСИКИСЛОТЫ


Изомерия и номенклатура (основность и атомность).

Одноосновные двухатомные гидроксикислоты. Способы получения. Химические свойства (реакции с участием одной или двух функциональных групп (реакции гидроксикислот с различным взаиморасположением групп с водоотнимающими реагентами). Молочная кислота. Фенолкарбоновые кислоты.

Двухосновные трехатомные гидроксикислоты. Физико-химические свойства. Вальденовское обращение.

Двухосновные четырёхатомные гидроксикислоты. Винная, мезовинная и виноградная кислоты.

Трёхосновные четырёхатомные гидроксикислоты. Лимонная кислота.



3



-


4,7


-


Кр, Кол, Дз, Эк.


22



ОКСОКИСЛОТЫ


Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Химические свойства. Ацетоуксусная кислота. Ацетоуксусный эфир. Строение. Кето-енольная таутомерия, реакции кетонной и енольной форм, гидролиз (кетонное и кислотное расщепление). Синтезы на основе ацетоуксусного эфира.




3


-


5,7


-


Кр, Кол, Дз, Эк.


23

ГИРДРОКСИКАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ


Изомерия и номенклатура. Способы получения. Химические свойства (реакции с участием одной или двух функциональных групп (реакции гидроксикарбонильных соединений с различ-ным взаиморасположением групп с водоотнимающими реагентами).




2


8


5,7


-


Кр, Дз, Эк.


24



АМИНОСПИРТЫ


Общие способы получения и химические свойства. Отдельные представители, значение и применение (этаноламин, холин, ацетилхолин, пиперазин, фенамин, эфедрин, адреналин и норадреналин, мескалин). Медиаторы.



1


-


6,7


-


Кр, Кол, Дз, Эк.


25



АМИНОКИСЛОТЫ


Изомерия. Номенклатура. Получение аминокислот различного строения. Химические свойства: реакции по амино-группе, по карбоксильной группе, свойства, обусловленные присутствием двух групп.

Комплексоны.

Анестетики. ПАБК, новокаин, анестезин.

Медиаторы. ГАМК.



2


-


6,7


-


Кр, Кол, Дз, Эк.


26

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ


Классификация. Номенклатура. Ароматические гетероциклы (типы гетероатомов – пиридиновый, пирольный, борепино-подобный). Влияние природы гетероатома на свойства гетероциклов.



1


-


8


-


Кр, Кол, Дз, Эк.


27



АРОМАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ОДНИМ ГЕТЕРОАТОМОМ


Пятичленные гетероциклы. Общая характеристика.

Фуран. Пиррол. Тиофен. Получение. Кислотно-основные свойства, реакции присоединения, окисления, электрофильного замещения, расщепление цикла, замены гетероатома (цикл Юрьева).

Фурфурол – получение, свойства, применение.

Природа подвижности атома водорода N-H связи в пирроле. Получение и свойства пирролкалия и пирролмагнийгалло-генидов (сравнение со свойствами фенолятов).

Применение пирролинов, пирролидина, пирролидонов, N-винилпиролидона, поливинилпиролидона.

Понятие о порфинах, порфиринах, хлороформе и гемине.

Индол. Получение. Сравнение реакционной способности с пирролом. Индолилкарбоновые кислоты – триптофан, гетероауксин. Гидроксииндолы. Индиго – получение, строение, свойства. Дигидроиндиго (белое индиго). Понятие о кубовом крашении.

Шестичленные гетероциклы. Пиридин. Получение, строение и химические свойства (основность, реакции присоединения, замещения, раскрытия цикла, окисления и озонолиза.

Пиколины. С-Н активность их метильных групп.

Таутомерия амино- и гидроксипиридинов (пиридонов).

Пиридинкарбоновые кислоты. Никотиновая кислота. Никотинамид.

Хинолин. Получение и свойства. Изохинолин. Акридин. Акрихин.




6



-



8



-



Кр, Кол, Дз, Эк.


28


АРОМАТИЧЕСКИЕ ГЕТЕРОЦИКЛЫ С ДВУМЯ ГЕТЕРОАТОМАМИ

Пиразол. Получение и свойства. Пиразолон. Антипирин. Амидопирин.

Имидазол. Гистидин, Гистамин.

Тиазол. Пеницилин. Бензтиазол и его производные.

Пиримидин. Урацил. Тимин. Цитозин. Барбитуровая кислота. Веронал. Люминал.

Пурин. Мочевая кислота. Кофеин. Теобромин. Аденин. Гуанин.

Алкалоиды.




3



9



8



-


Кр, Дз, Эк.