Изучение состава гексанового экстракта коры сосны
Дипломная работа - Химия
Другие дипломы по предмету Химия
тетракозанол (лигноцериловый спирт).
Жиры: триглицериды, моноглицериды
Жиры представлены в коре сравнительно слабо. Например, еловая кора содержит около 5,3 % сырых жиров. Фракция восков состоит главным образом из лигноцериловой и бегеновой кислот частично в свободной форме, а частично этерифицированных лигноцериловыми бегеновыми спиртами, а также глицерином. Иногда присутствуют пальметиновая, капроновая, азелаиновая, а также ненасыщенные кислоты, главным образом олеиновая, линолевая и линоленовая. В основной массе свободные жирные кислоты, найденные в экстрактивных веществах - это кислоты насыщенные, моноеновые, диеновые и триеновые, содержащие 16-20 атомов углерода.
Спирты, свободные или связанные в восках представляют собой насыщенные соединения с прямыми цепями из 16-28 атомов углерода, ненасыщенные спирты, стерины, полипреновые спирты. Анализ стеринов присутствующих в экстрактах показал, что основным компонентом во всех случаях является ?-ситостерин, а затем (примерно в 10 раз меньше) следует компестерин. Другие стерины, такие, как холестерин, ?-пинен и т.д. составляют лишь следы.
Жиры и воски экстрагируют неполярными растворителями: бензином, диэтиловым эфиром, гексаном, петролейным эфиром [5].
1.4 Фенольные вещества коры хвойных пород деревьев
Образование фенольных соединений свойственно всем представителям растительного мира. Это вещества, содержащие в своей молекуле ароматическое кольцо, которое несет одну, две и более гидроксильных группы. Важнейшая функция фенольных соединений в растительных тканях - их участие в окислительно-восстановительных процессах.
Известное в природе огромное разнообразие фенольных соединений можно разделить на три основные группы в соответствии с их углеродным скелетом: С6-С1-, С6-С3- и С6-С3-С6 - соединения. К группе С6-С1- соединений относятся оксибензойные кислоты: n - оксибензойная, протокатехиновая, ванилиновая, галловая и сиреневая. Группа С6-С3- соединений включает подгруппы оксикоричных кислот и кумаринов.
В коре широко распространены эфиры галловой кислоты, составляющие основу гидролизуемых дубильных веществ, свободная галловая кислота присутствует в растениях довольно редко. Оксибензойные кислоты обнаружены в коре кедра сибирского [7-8], коре белой, красной и канадкой ели, коре пихты [9]. В коре кедра, пихты и лиственницы широко распространены гликозиды и сахарные эфиры оксикоричных кислот [7-12]. В коре сосны (Pinus Silvestris) обнаружены гликозиды n-гидроксибезойной, ванилиновой, кумаровой, феруловой кислот, а также стильбены, лигнаны, флавоноиды и проантоцианидины [13].
Оксикоричные кислоты занимают особое положение среди растительных фенольных соединений. Они широко распространены в растениях и являются биогенетическими предшественниками большинства других фенольных соединений [14]. В коре хвойных растений фенолкарбоновые и оксикоричные кислоты входят в состав фенольного воска и представлены как в свободном, так и в виде сложных эфиров с алифатическими спиртами [15-19].
В этилацетатном экстракте коры лиственницы сибирской было установлено наличие следующих кислот: фенолкарбоновых, n-оксибензойной, протакатеховой, ванилиновой и сиреневой кислоты, а также окскоричных - n-кумаровой (цис-, транс-формы), феруловой (цис-, транс-формы) и кофейной кислот.
= R2 = H - n - оксибензойная кислота,
R1 = H, R2 = OH - протокатехиновая кислот,
R1 = H, R2 = OCH3 - ванилиновая кислота,
R1 = R2 = OCH3 - сиреневая кислота.
, (2)
R = H - n - кумаровая кислота,
R = OH - кофейная кислота,
R = OCH3 - феруловая кислота.
В литературе имеются сообщения о выделении из коры лиственницы сибирской алкилферулатов [19,22]. Спиртовая часть эфиров представлена рядом высших н-алифатических спиртов С20-С24, среди которых доминируют эйкозанол и доказанол. Авторами [20] при изучении этилацетатного экстракта коры лиственницы сибирской наряду с фракцией алкилферулатов была выделена фракция алкилкумаратов.
R = H, n = 18 - эйкозанипкумарат,
R = OСH3 , n = 18 - эйкозанилферулат,
R = OCH3, n = 20 - доказанилферулат.
Наиболее многочисленную группу природных фенольных соединений представляют флавоноиды - соединения С6-С3-С6 ряда, имеющие в молекуле два бензойных ядра, соединенных друг с другом трехуглеродным фрагментом.
флаваны катехины лейкоантоцианидин
антоцианидины флаваноны флаванонолы
флавоны флавонолы
Вещества катехиновой природы обнаружены во многих древесных растениях. Так, мономерные катехины найдены в коре дугласовой пихты, коре сибирской сосны, коре лиственницы и ели [7,23,24]. Катехины - беiветные вещества. Об обнаружении флаван-3-олов в коре лиственницы сообщается в ряде работ [16,19].
R = R1 = H - (-) - эпиафцелехин,
R = ОH, R1 = H - (+) - катехин,
R = R1 = OH - (+) - галлокатехин.
Лейкоантоцианидины или флаван-3-диолы встречаются в составе очень многих растений. Несмотря на это, количество отдельных представителей их невелико. Лейкоантоцианидины - весьма неустойчивые соединения. При нагревании с разбавленными кислотами и при некоторых других воздействиях они образуют димеры, олигомеры и окрашенные полимеры (флобафены). В природе флавандиолы функционируют как предшественники конденсированных таннидов.
R = H - лейкопеларгонидин,
R = OH - лейкоцианидин
Антотоцианины присутствуют в коре в виде полимеров, глюкозидов, сложных эфиров ароматических кислот. В коре красной ?/p>