Изучение состава гексанового экстракта коры сосны

Дипломная работа - Химия

Другие дипломы по предмету Химия



дставителей монотерпенов служит камфора. Кроме камфоры в коре были найдены такие монотерпены, как мирцен, лимонен, ?- пинен, ?-пинен, ?3 - карен, камфен,борнеол и др.

мирцен лимонен? пинен? пинен ?3 каренкамфенборнеол(+) - карен

Терпены - соединения непредельные, характеризуются повышенной способностью к изомеризациям, которые вызваны действием кислот, химических агентов, высокой температурой, кислородом воздуха. Такая нестойкость терпенов по отношению к химическим воздействиям очень затрудняет исследования этого класса веществ [5]. При детальном анализе терпенов сосновой коры были идентифицированы более редкие терпены, такие как производные нордегидроабиетина [6].

Смоляные кислоты (дитерпеновые кислоты) - природные карбоновые кислоты ряда с общей формулой C19H27-31COOH.

Смоляные кислоты вырабатываются всеми хвойными деревьями семейства сосновых (75-95%).

К смоляным кислотам относятся, как правило, трициклические кислоты:

Пимаровая Сандракопимаровая Изопимаровая Левопимаровая

кислота кислота кислота кислота

Палюстровая Абиетиновая Неоабиетиновая Дегидроабиетиновая

Кислота кислота кислота кислота

Ламбертиановая кислота

Смоляные кислоты, выделенные в индивидуальном виде, являются беiветными кристаллическими веществами, способными при охлаждении затвердевать и в аморфном . В воде нерастворимы.

Смоляные кислоты вступают в реакции как по карбоксильной группе, выступая как типичные карбоновые кислоты, так и по двойной связи как типичные алкены (реакции изомеризации, димеризации, окисления, конденсации , гидрирования, дигидрирования, галогенирования, сульфирования и др.). Способны к автоокислению, которое сопровождается декарбоксилированием.

Пимаровая, сандракопимаровая и изопимаровая кислота не содержат сопряжённые двойные связи и поэтому являются устойчивыми к нагреванию на воздухе. Левопимаровая, палюстровая, абиетиновая, неоабиетиновая кислота с сопряжёнными двойными связями быстро окисляются на воздухе и легко изомеризуются друг в друга, а также вступают в реакции диенового синтеза. Все смоляные кислоты легко конденсируются с фенолами , что позволяет проводить их химическую модификацию.

Количественное определение смоляных кислот проводят методами газожидкостной хроматографии .

В индивидуальном виде смоляные кислоты ввиду экономической неэффективности как правило не выделяют. Их используют в качестве канифоли и её производных. Щелочные соли смоляных кислот, растворимые в воде, применяют для проклейки бумаги и картона, как эмульгаторы. Нерастворимые соли смоляных кислот и переходных металлов используются как сиккативы .

Абиетиновая кислота обладает противовирусной активностью. Её натриевая соль и амид используются как регуляторы роста растений, инсектоакарициды, фунгициды.

1.3 Жиры, воски и их составляющие

Жиры представляют собой сложные эфиры высших карбоновых кислот с глицерином, а воски - эфиры жирных кислот с другими высшими спиртами.

Воски: СН3-(СН2)n-О-(СН2)m-2СН3

Жирные кислоты:

, (6), (7)

Спирты: С20Н41ОН эйкозанол, С22Н45ОН докозанол (бегеновый спирт), С24Н49ОН