Взаимодействие 3-арил(гетарил)гидразоно–3Н-фуран-2-онов с бензиламином
Курсовой проект - Химия
Другие курсовые по предмету Химия
sp;
По методике, аналогичной вышеуказанной, получают 5-толил-3Н-фуран-2-он из 2г (0,01041моль) 4-толил-4-оксобутановой кислоты , 4.95мл (0,08328 моль) уксусной кислоты и 4.75мл (0,03124 моль) уксусного ангидрида.
Выход =1,81г (83%)Тпл.= 88-900С /12/.
Литературные данные /10/Тпл.= 89-900С.
3.5 Получение солей диазония
О-нитроанилиндиазоний гидросульфат
Стеклянный стаканчик объемом 100 мл помешают в баню с сухим льдом, добавляют 0,2 г. (0,00185моль) о-нитроанилина и раствор серной кислоты(0,54мл Н2SO4 + 0,23мл Н2О) при постоянном перемешивании до полного растворения. Затем к полученной смеси приливают раствор NaNO2 массой 0,38г и 2мл H2O, перемешивают в течении 5 минут оставляют еще на 10 минут, после чего делают пробу на йодкрахмальную бумажку (должна быть положительной) и нейтрализуют кристаллическим ацетатом натрия до тех пор, пока индикаторная бумажка не перестанет синеть. Далее соль, без дополнительного выделения использовалась в качестве диазокомпоненты в реакциях азосочетания с фуран-2-онами.
М-нитроанилиндиазоний гидросульфат
Методика получения аналогична методике указанной выше. Далее соль, без дополнительного выделения использовалась в качестве диазокомпоненты в реакциях азосочетания с фуран-2-онами.
П-нитроанилиндиазоний гидросульфат
Методика получения аналогична методике указанной выше. Далее соль, без дополнительного выделения использовалась в качестве диазокомпоненты в реакциях азосочетания с фуран-2-онами.
Бензоимидазолдиазоний гидросульфат
Методика получения аналогична методике указанной выше. Далее соль, без дополнительного выделения использовалась в качестве диазокомпоненты в реакциях азосочетания с фуран-2-онами.
3.6Азосочетание 5-Аr-3Н-фуран-2-онов с солями диазония
-(2-(2-нитрофенил)гидразоно)-5-толил-3Н-фуран-2-он (5b)
Методика получения 3-(2-(2-гидроксифенил)гидрозоно)-5-толил-3Н-фуран-2-она, аналогична методике указанной выше.
Выход - 1.67г (92%) Т пл. 244-2460С
Литературные данные /9/ Т пл.= Тпл. 244-2460С
3-(2-(2-нитрофенил)гидразоно)-5-фенил-3Н-фуран-2-он (5e)
Методика получения 3-(2-(2-нитрофенил)гидрозоно)-5-фенил-3Н-фуран-2-она, аналогична методике указанной выше.
Выход - 1.51г (81%) Т пл. 220-2220С
Литературные данные /9/ Т пл.= Тпл =220-2220С
3-(2-(3-нитрофенил)гидразоно)-5-толил-3Н-фуран-2-он (5c)
Методика получения 3-(2-(3-нитрофенил)гидрозоно)-5-толил-3Н-фуран-2-она, аналогична методике указанной выше.
Выход - 1.63г (95%) Т пл. 244-2460С
Литературные данные /9/ Т пл.= Тпл. 244-2460С
-(2-(3-нитрофенил)гидразоно)-5-фенил-3Н-фуран-2-он (5f)
Методика получения 3-(2-(3-нитроксифенил)гидрозоно)-5-фенил-3Н-фуран-2-она, аналогична методике указанной выше.
Выход - 1.57г (85%) Т пл. 220-2220С
Литературные данные /9/ Т пл.= Тпл. 220-2220С
-(2-(4-нитрофенил)гидразоно)-5-толил-3Н-фуран-2-он (5d)
Методика получения 3-(2-(4-нитрофенил)гидрозоно)-5-толил-3Н-фуран-2-она, аналогична методике указанной выше.
Выход - 1.61г (90%) Т пл. 244-2460С
Литературные данные /9/ Т пл.= Тпл. 244-2460С
-(2-(4-нитрофенил)гидразоно)-5-фенил-3Н-фуран-2-он (5h)
Методика получения 3-(2-(4-нитроксифенил)гидрозоно)-5-фенил-3Н-фуран-2-она, аналогична методике указанной выше.
Выход - 1.57г (85%) Т пл. 220-2220С
Литературные данные /9/ Т пл.= Тпл. 220-2220С
3-((бензоимидазол)гидразоно)-5-фенил-3Н-фуран-2-он
Методика получения 3-((бензоимидазол)гидразоно)-5-фенил-3Н-фуран-2-он, аналогична методике указанной выше.
Выход - 1.60 г (87%) Т пл. 210-2120С
Литературные данные /9/ Т пл.= Тпл. 210-2120С
3.7 Реакции с бензиламином
N-бенил-3-(2-(4-нитрофенил)гидразоно)-5-толил-3Н-пиррол -2-он (5b)
В круглодонную колбу, объемом 50 мл,снабженную обратным холодильником помещают 0.3 г (0,0025 моль) и 1 мл (0,0091 моль) бензиламина. Растворитель - этиловый спирт. Смесь нагревают в течении 10 часов. Затем реакционную смесь подкисляют соляной кислотой до pH=7. Затем реакционную смесь переносят в стакан с водой. Получены кристаллы светло-коричневого цвета.
Выход 83%, Тпл 100-1010С
Найдено, % С =69,45 , N =14,01 , H = 4,61
Вычислено, % С =69,89 , N =13,58 , H =4,89 , C24H20N4O3
ИК -спектр, ?, см-1: 1682 (C=O), 3064 (NH), 1648 (C=N)
ЯМР1Н - спектр, м.д. ( c, H, -CH- )=4.5, (c, H, -NH)=6,137, (c, 2H, CH2)=3,35,
N-бензил-3-(2-(4-нитрофенил)гидразоно)-5-фенил-3Н-пиррол-2-он
Методика получения N-бензил-3-(2-(4-нитрофенил)гидразоно)-5-фенил-3Н-пиррол-2-он, аналогична указанной выше
Выход 85% Тпл=120-121
Найдено, % , N = 13,23
Вычислено, % С =69,89 , N =13,58 , H =4,89 , C24H20N4O3
ИК -спектр, ?, см-1: 1681 (C=O), 3065 (NH), 1645 (C=N)
ЯМР1Н - спектр, м.д. ( c, H, =CH- )=4.51, (c, H, -NH)=6,129, (c 2H, -CH2-)=3,36, (3H, -CH3)=2,63
N-бензил-3-(2-(3-нитрофенил)гидразоно)-5-толил-3Н-пиррол-2-он
Методика получения N-бензил-3-(2-(3-нитрофенил)гидразоно)-5-толил -3Н-пиррол-2-он, аналогична указанной выше
Выход 80% Тпл=119-120
Найдено, % N = 13,78
Вычислено, % С =69,89 , N =13,58 , H =4,89 , C24H20N4O3
ИК -спектр, ?, см-1: 1670 (C=O), 1574 (C=N),3062 (-NH-)
ЯМР1Н - спектр, м.д. (c, 3H, -CH3)=1,99; (c, 2H, -CH2-)=4,658; (c, H, =CH-)=6,085
N-бензил-3-(2-(3-нитрофенил)гидразоно)-5-фенил-3Н-пиррол-2-он
Методика получения N-бензил-3-(2-(3-нитрофенил)гидразоно)-5-фенил-3Н-пиррол-2-он, аналогична указанной выше
Выход 87%, Тпл=99-1000с
Найдено, % С =70,01 , N =13,22 , H =5,12
Вычислено, % С =69,89 , N =13,58 , H =4,89 , C24H20N4O3
ИК -спектр, ?, см-1: 1653 (C=O);1527 (C=N); 3063 (