Алканы (Предельные углеводороды или Парафины)

Вид материала

Урок

Содержание I. Изучение нового материала. Физические свойства. II. Закрепление знаний, умений и навыков

Подобный материал:

• Самостоятельная работа по теме: «Алкадиены. Каучук», 51.05kb.
• Модуль Предельные углеводороды, 224.21kb.
• Алекберова А., Моу лицей №102 г. Челябинска. /2010г Химия,10Б, 56.81kb.
• Предельные и непредельные углеводороды, 29.39kb.
• Лабораторная работа, 221.5kb.
• Тест «Нефть» 1 часть Углеводороды, с общей формулой СnН2n+2, входящие в состав нефти:, 31.27kb.
• «Предельные углеводороды», 29.62kb.
• Тема: Обобщение темы «Алканы», 345.38kb.
• Занятие Теория строения органических веществ, 24.9kb.
• 1. автомобильные топлива, 866.47kb.

Блок уроков Алканы (Предельные углеводороды или Парафины)

(№22-29 в тематическом планировании) (ссылка скрыта)

Цели уроков:

1. Дать учащимся понятие о предельных углеводородах, их химическом, пространственном и электронном строении. Ознакомить с понятием гомологии, правилами названия веществ и составления формул по современной (систематической) номенклатуре. Дать понятие о галогенопроизводных предельных углеводородах.

2. Уметь объяснять тетраэдричное строение молекулы метана, зигзагообразное строение цепи у предельных углеводородов; уметь записывать молекулярные структурные и электронные формулы предельных углеводородов, называть их по систематической номенклатуре и по названию составлять формулы. Уметь различать понятия «гомолог» и «изомер». Составлять формулы гомологов и изомеров для данного органического вещества.

3. Знать химические свойства предельных углеводородов, уметь составлять уравнения химических реакций, указывать условия их протекания. Знать способы получения и области применения предельных углеводородов.

4. Продолжить формирование мировоззренческих понятий: о познаваемости природы, причинно-следственной зависимости между составом, строением, свойствами и применением предельных углеводородов и др.

При объяснении материала по ходу лекции демонстрация опытов и лабораторных опытов, которые требуются по программе (есть в тематическом планировании в 10 классе по учебнику Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. «Химия. 10 класс. Профильный уровень». Учебник для 10 класса).

I. Изучение нового материала.

Алканы – это органические соединения, углеводороды алифатического (ациклического) предельного характера, в молекулах которых между атомами углерода только одинарные связи (σ-связи), и которые соответствуют общей формуле C_nH_2n+2.

| | CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃

– C – C – бутан

| |

• Все атомы углерода в молекулах алканов находятся в состоянии sp³-гибридизации, т.е. все четыре гибридные орбитали атома углерода одинаковы по форме, энергии и направлены в углы равносторонней треугольной пирамиды – тетраэдра.
  
• Угол между связями составляет 109°28´, поэтому молекулы нормальных алканов с большим числом атомов углерода имеют зигзагообразное строение (зигзаг), хотя молекулы алканов могут приобретать самую разнообразную форму, потому что вокруг одинарной углерод-углеродной связи возможно практически свободное вращение.
  
• Связи углерод-углерод являются неполярными и плохо поляризуемыми, длина связи C–C равна 0,154нм. Связи C–H несколько короче и являются слабополярными.
  
• Отсутствие в молекулах алканов полярных связей приводит к тому, что они плохо растворимы в воде, не вступают во взаимодействие с ионами. Наиболее характерными для алканов являются реакции, протекающие по свободно-радикальному механизму.
  

Для алканов характерно структурная изомерия:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 пентан

4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH – CH3 | CH3 2 метилбутан

CH3 1 2| 3 CH3 – C – CH3 | CH3 2,2-диметилпропан

Для производных алканов характерна еще и изомерия положения заместителей:

4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH – CH3 | Cl 2-хлорпентан

4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 | Cl 1-хлорпентан

Физические свойства.

CH₄…C₄H₁₀ C₅H₁₂…C₁₅H₃₂ C₁₆H₃₄…

Газы (без запаха) Жидкости (имеют запах) Твердые вещества (без запаха)

t° кипения и t° плавления увеличиваются

Алканы – бесцветные вещества, легче воды, плохо растворяются в воде.


Химические свойства.

1. Реакции замещения (по свободно-радикальному (цепному) механизму) – разрыв связей C – H и замещение атомов водорода:
   

1. Галогенирование:
   

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

хлорметан

Алканы очень активно реагируют с фтором; хлорирование протекает под действием сета и является фотохимической цепной реакцией: низшие алканы (CH₄, C₂H₆, C₃H₈) можно прохлорировать полностью.

2. Нитрование:
   

1. в газовой фазе при 400-500°C (образуется смесь изомерных нитроалканов, а также нитроалканы с меньшим числом атомов углерода в результате разрыва связей C–C):
   

500°C

CH₄ + HO – NO₂ CH₃ – NO₂ + H₂O

нитрометан

+ HNO₃, t>140°C

CH₃ CH₂ CH₃ CH₃ CH₂ CH₂ NO₂ + CH₃ – CH – CH₃ + CH₃ CH₂ NO₂ + CH₃ NO₂

-H₂O |

NO₂

пропан 1-нитропропан 2-нитропропан нитроэтан нитрометан

(32%) (33%) (26%) (9%)

2. разбавленной азотной кислотой при 140°C и при повышенном или нормальном давлении – реакция М. И. Коновалова (смесь изомерных нитросоединений); легче всего замещаются атомы водорода у третичного атома углерода, труднее – у вторичного, наиболее трудно – у первичного:
   

CH₃ CH₃

| 140°C |

CH₃ – CH₂ – C – CH₃ + HO – NO₂ CH₃ – CH₂ – C – CH₃ + H₂O

| разб. |

H NO₂

2-метилбутан 2-метил-2-нитробутан

3. Сульфирование:
   

CH₃ CH₃

| t°C |

CH₃ – CH₂ – C – CH₃ + HO – SO₃H → CH₃ – CH₂ – C – CH₃ + H₂O

| конц. |

H SO₃H

2-метилбутан 2-метилбутан-2-сульфобутан

(2-метил-2-сульфокислота)

2. Реакции отщепления (элиминирования):
   

1. Дегидрирование:
   

400-600°C

1. C₂H₆ C₂H₄ + H₂
   

алкан алкен

1000°C

2. 2 CH₄ C₂H₂ + 3 H₂
   

алкан алкин

3. Пиролиз
   

1200 °C

CH₄ C + 2 H₂

2. Крекинг:
   

t°C

C₁₆H₃₄ → C₈H₁₈ + C₈H₁₆

гексадекан октан октен

3. Дегидроциклизация (ароматизация):
   

Pt, 300°C

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂– CH₂– CH₂ – CH₃ C₆H₅ – CH₃ + 4H₂

гептан метилбензол

3. Изомеризации:
   

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₃ → CH₃ – CH – CH₃

|

CH₃

бутан метилпропан

4. Окисления:
   

1. Горение:
   

CH₄ + 2 O₂ → CO₂ + 2 H₂O

2 CH₄ + 3 O₂ → 2 CO + 4 H₂O

CH₄ + O₂ → C + 2 H₂O

2. Окисление кислородом воздуха:
   

2 CH₄ + O₂ → 2 CH₃ – OH

метанол

O

//

CH₄ + O₂ → H – C + H₂O

\

H

метаналь

O

//

2 CH₄ + O₂ → 2 H – C + 2 H₂O

\

OH

метановая кислота (муравьиная кислота)

3. При обычных условиях алканы устойчивы к действию окислителей (KMnO₄, K₂Cr₂O₇)
   

5. Образование синтез-газа:
   

t°C, Kt

CH₄ + H₂O CO + 3 H₂

Получение:

1. Получение метана:
   

1. В промышленности:
   

1. из природного газа;
   
2. синтез из оксида углерода (II) и водорода (из синтез-газа):
   

Ni, 300°C

CO + 3H₂ CH₄ + H₂O

2. В лаборатории:
   

1. гидролиз карбида алюминия:
   

Al₄C₃ + 12H₂O → 3CH₄↑ + 4Al(OH)₃

2. сплавление солей уксусной кислоты (ацетатов) со щелочами:
   

t°

CH₃ COONa + NaO H → CH₄↑ + Na₂CO₃

ацетат натрия (твердый)

(твердый)

2. Получение гомологов метана:
   

1. В промышленности:
   

1. из природного сырья (нефть, газ, горный воск);
   
2. синтез из оксида углерода (II) и водорода (из синтез-газа):
   

Ni, 300°C

nCO + (2n + 1)H₂ C_nH_2n+2 + nH₂O

2. В лаборатории:
   

1. каталитическое гидрирование (+H₂) непредельных углеводородов:
   

Ni, 150°C

C_nH_2n + H₂ C_nH_(2n+2)

алкен алкан


Pt

C_nH_2n-2 + 2H₂ C_nH_2n+2

алкин алкан

2. взаимодействие галогеналканов с активными металлами (реакция А. Вюрца):
   

Происходит димеризация углеродной цепи исходного галогеналкана с образованием алкана с четным числом атомов углерода в цепи:

R – Br Na R Na – Br

+ → │ +

R – Br Na R Na – Br


2CH₃ – Br + 2Na → CH₃ – CH₃ + 2NaBr


Если в реакции участвуют разные галогеналканы, то образуется смесь алканов:


3R – Br + 3R′ – Br + 6Na → R – R + R – R′ + R′ – R′ + 6NaBr


Применение метана


HNO₃


NH₃ типографская краска

Метанол CH₃OH C (сажа) резина

H₂ красители

CH₃Cl Топливо



CH₂Cl₂ CH₄ CO + H₂

Растворители «Синтез-газ»

CHCl₃

C₂H₂

CCl₄ Ацетилен


Фреон CF₂Cl₂

O

//

H – C

\

H

Формальдегид



O

//

H – C

\

OH

Муравьиная кислота Пластмассы

Применение гомологов метана

1. как горючее для дизельных, турбореактивных двигателей, двигателей внутреннего сгорания,
   
2. как основа смазочных масел,
   
3. как сырье для производства синтетических жиров и др.,
   
4. как промышленный и бытовой газ
   

II. Закрепление знаний, умений и навыков


Домашние задания:

• §11 (с.69-83);
  
• записи в тетради;
  
• упражнения 2, 4 и 5 (с.83) – письменно;
  
• задачи 7-12 (с.84).
  

Используемая литература

1. «Репетитор по химии (издание 15-ое)», под редакцией Егорова А. С., Феникс – Ростов-на-Дону, 2006
   

2. Габриелян О. С., Маскаев Ф. Н., Пономарев С. Ю., Теренин В. И. « Химия 10 класс: профильный уровень». (Учебник для общеобразовательных учреждений), Дрофа – Москва, 2005
   
3. Рудзитис Г. Е., Фельдман Ф. Г. «Химия 10: органическая химия (Учебник для 10 класса средней школы)», Просвещение – Москва, 1991
   
4. Перекалин В. В., Зонис С. А. «Органическая химия (учебное пособие для студентов педагогических институтов по химическим и биологическим специальностям)», Просвещение – Москва, 1982
   

5. «Органическая химия. Том1 (Основной курс)» под редакцией Н. А. Тюкавкиной (учебник для студентов вузов по специальности «Фармация»), Дрофа – Москва, 2004
   

Используемые ЦОРы

На уроке можно использовать данный материал в виде презентации: ссылка скрыта (рабочая версия).