«сучасні методи експрес аналізу органічних речовин» Виконав манжос о. В зміст

Вид материала

Документы

Содержание 3. Виявлення природи вуглецевого ланцюга Реакція з бромом

Подобный материал:

• «Визначення ступеню дисоціації електроліту методом кріоскопії» Виконав манжос, 284.4kb.
• Предмет, завдання та методи хімії, 223.71kb.
• Зміст, 3842.84kb.
• Обмін речовин, 61.95kb.
• Сучасні інформаційні технології та інноваційні методи навчання у вивченні англійської, 93.41kb.
• Зміст, 545.05kb.
• Затверджено постановою президії вак україни від 10. 11. 1999, 17.49kb.
• Програма для вступних іспитів на кваліфікаційний рівень «Спеціаліст», «магістратр», 720.85kb.
• Правила поводження з реактивами Виконання хімічного експерименту вимагає уваги, зосередженості,, 136.78kb.
• Програма підготовки учнів до ІІ (районного/міського) етапу Всеукраїнських учнівських, 88.82kb.

Група I. Сполуки, в яких переважають полярні групи: солі, поліоли, сахариди, аміноспирти, гідроксікарбонові кислоти, ди- і полікарбонові кислоти, аміди нижчих кислот, аліфатичні амінокислоти, сульфонові кислоти.

Група II. Сполуки, в яких переважають неполярні групи: вуг­леводні і їх галогенопохідні, прості і складні ефіри, спирти більш ніж з п'ятьма атомами вуглецю, вищі альдегіди і кетони, вищі оксими, середні і вищі карбонові кислоти, ароматичні карбонові кислоти, ангідриди карбонових кислот, лактони, складні ефіри, вищі нітрили і аміди кислот, феноли, тіофеноли, вищі аміни, хінони, азосполуки.

Група III. Сполуки, в яких вплив полярних і неполярних груп однаковий: нижчі аліфатичні спирти, нижчі аліфатичні аль­дегіди і кетони, нижні аліфатичні нітріли, аміди і оксими, нижні циклічні прості ефіри (тетрагідрофуран, 1,4-діоксан), нижчі і серед­ні карбонові кислоти, гідрокси- і оксокарбонові кислоти, дикарбонові кислоти, багатоатомні феноли, аліфатичні аміни, піридин і його гомоло­ги, амінофеноли.

Група IV. Висококонденсовані вуглеводні, аміди вищих кислот, антрахінони, похідні пурину, деякі амінокислоти (цистин, тиро­зин), сульфанілова кислота, вищі аміни і сульфонамиды, високомолеку­лярні сполуки.

б) Розчинність в основах і кислотах. Виконуючи ці проби, завжди необ­ходимо перевіряти, чи не сталося з речовиною яких-небудь змін. Особливо схильні до цих реакцій сполуки, що відносяться до груп II і IV, оскільки в результаті солеутворення речовина здатна розчинятися у воді. У речовин, що відносяться до груп I і III (тобто розчинні у воді), слід заздалегідь визначити рН водного розчину за допомогою індикаторного паперу.

У розбавленій соляній кислоті розчинні аліфатичні і аромати­чні аміни (розчинність останніх значно зменшується із збільшенням числа арильних груп: дифеніламін майже нерозчинний , а трифеніламін зовсім нерозчинний.

Розчинні і в гідроксиді натрію, і гідрокарбонаті натрію сильнокислі речовини, а саме: карбонові, сульфонові і сульфінові кислоти, деякі сильнокислі феноли (нітрофеноли, 4-гідроксикумарин) і ін. Лише у гідроксиді натрію розчинні феноли, деякі єноли, іміди, первинні аліфатичні нітросполуки, незаміщені або монозаміщені (по атому азоту) арилсульфонаміди, оксими, тіофеноли, тіоли.

Органічні основи при дії лугів виділяються зі своїх солей. При цьому вони випадають в кристалічному вигляді або у вигляді маслоподібних речовин. Можна виявити їх і за запахом. Жирні кислоти, що містять більше 12 атомів вуглецю, при додаванні лугів вже не дають прозорих розчинів: замість цього утворюються типові мила.

β -Дикарбонільні сполуки, створюючі солі із спиртним розчином гідроксиду калія, не можна нейтралізувати 5%-вим водним розчином гідроксиду натрію.

Деякі речовини розчиняються як в кислотах, так і в лугах. До таких (амфотерних) речовин належать амінокислоти, амінофеноли, аміносульфонові і аміносульфінові кислоти і інші сполуки.

в) Розчинність в концентрованій сірчаній кислоті. Розчинення в концентрированій сірчаній кислоті часто супроводиться хімічними перетвореннями, ознаками яких є розігрівання, виділення газів і так далі. Про­ба з сірчаною кислотою не дозволяє віднести речовину до однієї з вказаних вище груп, проте вона дає можливість зробити інші корисні висновки: ненасичені сполуки перетворюються на водорозчинні ефіри сірчаної кислоти; кисневмісні сполуки зазвичай переходять в розчин з утворенням солей оксонію (якщо органічна сполука містить не більше 9—12 атомів вуглецю); спирти етерифікуються або дегідратуються; олефіни можуть полімеризуватися; деякі вуглеводні сульфуються; трифенілкарбінол, фе­нолфталеїн і родинні сполуки виявляються по галохромному ефекту; йодовмісні сполуки розкладаються з виділенням йоду.

3. ВИЯВЛЕННЯ ПРИРОДИ ВУГЛЕЦЕВОГО ЛАНЦЮГА

ВИЯВЛЕННЯ НЕНАСИЧЕНИХ СПОЛУК

Виявлення ненасичених сполук принципово можливо за допомогою всіляких реакцій приєднання. Для цієї мети можна використовувати взаємодію з бромом в тетрахлорметані або з перманганатом (знебварвлення). Інші дані про наявність ненасичених сполук дає ІЧ-спектроскопія [7, с. 50-56]; крім того, в спектрах ЯМР ¹Н по типових хімічних зсувах можна виявити вінілові, ацетиленові і ароматичні протони. [8, с. 278-281]

Реакція з бромом [9, с. 338-339]

Тетрахлорметан (тетрахлорвуглець) як розчинник переважний, о­скільки він не розчиняє бромоводень; тому, якщо бром витрачається на реакцію заміщення, це легко виявляється по виділенню бромоводню.

Обмеження: бром приєднується не до всіх олефінів. Якщо сполука має замісники подвійного зв'язку, що володіють, — I- або —М-ефектом, то це або уповільнює реакцію, або зовсім запобігає їй. Олефіни, які мають об’ємні замісники приєднують бром часто лише в крижаній оцтовій кислоті або воді. Аліфатичні і ароматичні