Д. И. Менделеева Химический синтез Магистерская программа

Вид материала

Программа

Содержание Темы контрольных работ 9. Учебная практика по дисциплине

Подобный материал:

• Углерод (лат. Carboneum), с химический элемент IV группы периодической системы Менделеева, 70.86kb.
• Углерод (лат. Carboneum), с химический элемент IV группы периодической системы Менделеева, 72.21kb.
• Происходит от греческого слова azoos безжизненный, по-латыни Nitrogenium. Химический, 73.37kb.
• Происходит от греческого слова azoos безжизненный, по-латыни Nitrogenium. Химический, 66.35kb.
• Лат. Fluorum, f химический элемент VII группы периодической си­стемы Менделеева, относится, 101.42kb.
• Лат. Astatium, астатин, Аt радиоактивный химический элемент VII группы периодической, 19.34kb.
• Новая синтез-программа в Храме Культуры, 46.39kb.
• Рабочая программа дисциплины «Методы визуального и параллельного программирования», 102.66kb.
• Кемеровский Государственный Университет Химический факультет утверждаю декан химического, 165.49kb.
• И. М. Головных 2010 г. Учебный план Направление подготовки магистра: 28020068 (553500), 69.32kb.

Темы контрольных работ

1. Способы выражения концентрации растворов.
   
2. Основные классы химических соединений и методы их получения.
   
3. Итоговая контрольная работа
   

2. Вопросы к зачёту.
   

1. Основные приёмы работы в лаборатории неорганического синтеза.
   
2. Химическая посуда, реактивы, нагревательные приборы.
   
3. Общие приёмы и правила проведения химического синтеза
   
4. Методы и приёмы выделения и идентификации продуктов реакции.
   
5. Методы очистки твёрдых веществ:
   

А) перекристаллизация;

Б) возгонка;

В) зонная плавка;

Г) транспортные химические реакции;

Д) очистка растворов солей;

6. Химические методы очистки органических растворителей (применяемых для кристаллизации неорганических веществ для изменения их растворимости).
   

7.Взаимосвязь растворимости соединений с их составом и строением.

8.Водные и неводные и растворители их использование в синтезах.

9.Растворимость соединений в смешанных растворителях и их использование в синтезах.

10.Теплоемкость газов и её значение в химическом синтезе.

11.Реакции веществ в газовом состоянии.

12.Цепные реакции в газовой фазе.

13.Теория переходного состояния в приложении к газовым реакциям.

14.Химические транспортные реакции в синтезе неорганических веществ.

15.Фазовые переходы в кристаллических веществах.

16.Полиморфные превращения простых веществ и их использование в синтезе.

17. Механизм и кинетика твёрдофазных реакций.
    
18. Твёрдофазные процессы с участием сложных веществ и их использование в синтезе.
    

19.Восстановление водородом: а) металлов и неметаллов из оксидов; б) металлов из оксидов.

20.Металлотермические методы получения металлов и неметаллов восстановлением из оксидов.

21. Получение металлов и неметаллов из водных растворов солей.
    
22. Получение оксидов с низшей степенью окисления.
    
23. Термическое разложение солей, гидроксидов и др. веществ на воздухе.
    
24. Термическое разложение веществ в атмосфере индифферентных газов.
    
25. Особенности хранения и получения гидроксидов.
    
26. Способы получения гидроксидов:
    

А) электролиз растворов без кислородных солей.

Б) методом ионного обмена при помощи ОН^- анионитов.

В) обменными реакциями.

Г) получение гидроксидов щелочноземельных металлов взаимодействием оксидов с водой

21. Получение галогенидов: а) хлорированием металлов, неметаллов, оксидов; б) бромированием металлов, неметаллов, оксидов; в) иодированием металлов, неметаллов, оксидов.
    
22. Реакции гидрирования и получение гидридов.
    
23. Лабораторные способы получения кислот.
    
24. Получение солей кислородсодержащих кислот.
    
25. Методы синтеза безводных неорганических соединений. Обезвоживание кристаллогидратов солей кислородсодержащих кислот.
    
26. Получение двойных солей.
    
27. Получение гидроксосолей.
    
28. Получение ацидосоединений.
    
29. Синтез аммиакатов и аминатов.
    
30. Синтез внутрикомлексных соединений.
    
31. Получение внутрикомплексных солей.
    
32. Важнейшие источники информации о путях синтеза неорганических и координационных соединений.
    

39. Общая характеристика нуклеофильного замещения в алифатическом ряду. Субстраты и нуклеофильные реагенты. Механизм S_N2 на примере гидролиза бромметана. Механизм S_N1 на примере гидролиза третбутилхлорида.

40. Стереохимия реакций S_{N .} Вальденовское обращение. Влияние различных факторов на механизм и скорость S_N : структуры субстрата; строения алкильных групп; природы замещаемых групп; нуклеофильной активности реагента; растворителей и катализаторов.

41. Нуклеофильное замещение алкилгалогенидов. Гидролиз алкилгалогенидов в кислой и щелочной среде. Реакции β-элиминирования. Влияние различных факторов на смещение равновесия «замещение-отщепление» (строения радикала, основности реагента, температуры).

42. Нуклеофильное замещение алкилгалогенидов. Синтез простых эфиров по Вильямсону. Получение смешанных эфиров. Получение алкилфениловых эфиров.Получение сложных эфиров.

43. Нуклеофильное замещение алкилгалогенидов Аммонолиз алкилгалогенидов. Получение аминов. Реакция Гофмана. Получение α-аминокислот. Аминирование алкилгалогенидов фталимидом калия (реакция Габриэля).

44. . Нуклеофильное замещение алкилгалогенидов. Получение йод- и фторалканов реакцией обмена. Реакция Финкельштейна. Замещение галогенов в алкилгалогенидах на нитрил- и нитрат-анион.

45. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах. Общая характеристика. Реакции S_N гидроксильной группы на галоген при помощи галогеноводородов. Реакции S_N гидроксильной группы на галоген действием галогенангидридов минеральных кислот. Реакции S_N гидроксильной группы в спиртах на анионы минеральных кислот. Получение нитратов и алкил- и диалкилсульфатов.

46. Нуклеофильное замещение гидроксильной группы в спиртах.Замещение гидроксильной группы в спиртах на аминогруппу. Замещение гидроксильной группы на аминогруппу в фенолах. Нуклеофильное замещение в спиртах на алкоксианион (синтез простых эфиров). Побочные процессы. Синтез диоксана из этиленгликоля.

47. Общая характеристика нуклеофильного замещения у карбоновых кислот и их производных. Катализ протонными кислотами. Катализ кислотами Льюиса. Реакции этерификации. Смещение равновесия реакций этерификации в синтезе. Гидролиз сложных эфиров. Гидролиз в кислой и щелочной среде.

48. Нуклеофильное замещение у карбоновых кислот и их производных. Переэтерификация (алкоголиз) сложных эфиров. Реакции ацилирования спиртов, фенолов и аминов ангидридами и хлорангидридами кислот. Замещение хлора в хлорангидридах кислот на аминогруппу. Замещение алкоксильной группы в сложных эфирах на аминогруппу.

49. Общая характеристика электрофильного замещения S_E2 в ароматическом ряду. Механизм реакции. Правило ориентации для реакций электрофильного замещения. Орто-и пара-ориентанты. Статический и динамический факторы. Мета-ориентанты. Статический и динамический факторы.

50. Нитрование по S_E2 в ароматическом ряду. Нитрующие агенты. Нитрование бензола, нафталина, антрацена. Нитрование производных ароматических углеводородов. Нитрование толуола. Нитрование ароматических альдегидов и кислот. Нитрование ароматических соединений с электронодонорными заместителями. Нитрование фенола. Введение одной и нескольких нитрогрупп.

51. Сульфирование по S_E2 в ароматическом ряду. Сульфирующие агенты. Механизм реакции сульфирования. Побочные реакции сульфирования. Сульфирование ароматических соединений. Особенности сульфирования бензола, фенола, толуола, ПАУ. Получение моносульфокислот первичных аминов методом запекания. Реакция сульфохлорирования.

52. Галогенирование по S_E2 в ароматическом ряду. Механизм реакций галогенирования в ароматическое ядро. Особенности фторирования, бромирования, хлорирования и иодирования ароматических соединений (бензола, толуола, ПАУ).Галогенирование ароматических соединений, содержащих электроноакцепторные и электронодонорные заместиители.

53.Алкилирование по Фриделю-Крафтсу. Алкилирующие агенты, катализаторы, побочные процессы. Ацилирование по Фриделю-Крафтсу. Ацилирующие агенты. Ацилирование ароматических соединений хлорангидридами и ангидридами кислот. Формилирование ароматических соединений. Реакции Гаттермана, Гаттермана-Коха. Карбоксилирование фенолов оксидом углерода (IV) – реакция Кольбе-Шмитта. Электрофильное замещение в молекулах фенолов действием формальдегида.

54. Диазосоединения. Формы существования диазосоединений в различных средах. Реакции диазотирования. Диазотирующие агенты. Механизм и условия осуществления реакций диазотирования. Побочные процессы диазотирования. Способы диазотирования. Реакции диазосоединений с выделением азота (реакции Шимана, Зандмейера и др.). Реакции солей диазония без выделения азота. Азосоединения. Реакции азосочетания. Общая схема синтеза азокрасителя. Азосоставляющая и диазосоставляющая красителя. Таутомерные превращения азокрасителей на примере метилового оранжевого.
    
    55. льдольная и кротоновая конденсация альдегидов и кетонов. Карбонильная компонента. Метиленовая компонента. Катализаторы. Механизмы альдольной и кротоной конденсации в кислой и щелочной средах. Особенности конденсации кетонов. Смешанная конденсация алифатических альдегидов и кетонов.
        

56. Конденсация альдегидов и кетонов с соединениями алифатического ряда. Механизм процесса. Конденсация ароматических альдегидов с алифатическими альдегидами и кетонами. Конденсация ароматических альдегидов с ангидридами карбоновых кислот. Механизм реакции Перкина. Конденсация альдегидов или кетонов с дикарбоновыми кислотами.
    
57. Конденсация сложных эфиров и ароматических альдегидов. Общая характеристика конденсации сложных эфиров. Синтез ацетоуксусного эфира. Конденсация сложных эфиров с кетонами.
    
58. Бензоиновая конденсация. Конденсация ароматических альдегидов и ангидридов ароматических кислот с третичными жирно-ароматическими аминами и фенолами. Синтезы малахитового зелёного и флуоресцеина. Конденсация непредельных алифатических альдегидов с ароматическими аминами. Синтез хинолина. Синтез фенолфталеина.
    
59. Реакции окисления. Окисление по кратным углерод-углеродным связям. Получение α-оксидов, α-гликолей. Реакции озонирования. Окисление с разрывом кратной связи. Применяемые окислители, лабораторные условия синтеза.
    
60. Окисление спиртов и карбонильных соединений. Окисление первичных спиртов в альдегиды. Окисление вторичных спиртов. Окислительное ращепление α-гликолей. Окисление первичных спиртов в карбоновые кислоты. Защита гидроксильных групп в лабораторных синтезах. Окисление альдегидов. Синтез сахарной и пирослизевой кислот. Окислители избирательного действия. Окисление кетонов. Синтез адипиновой кислоты.
    
61. Окисление ароматических соединений. Окисление с ращеплением ароматических ядер. Синтез фталевого ангидрида. Окисление ароматических соединений в хиноны. Синтезы антрахинона и хингидрона. Окисление боковых цепей ароматических соединений. Получение дифенилкетона.
    
62. Реакции восстановления. Восстановление соединений с кратными углерод-углеродными связями. Применяемые восстановители. Восстановление спиртов. Восстановление альдегидов и кетонов. Восстановление по реакции Кижнера. Восстановление по методу Клемменса. Восстановление неустойчивых или дефицитных карбонильных соединений.
    
63. Окислительно-восстановительные реакции карбонильных соединений. Избирательное восстановление альдегидов и кетонов в спирты. Окислительно-восстановительное диспропорционирование альдегидов. Получение сложных эфиров из альдегидов (реакция Тищенко). Восстановление карбоновых кислот и их производных в альдегида и спирты.
    

2. Примерные темы рефератов и докладов.
   

1. Особенности синтеза соединений брома с металлами и неметаллами.
   
2. Особенности синтеза галогеноводородов и получения без кислородных кислот.
   
3. Синглетный кислород.
   
4. Особенности синтеза кристаллогидратов солей серной кислоты.
   
5. Особенности синтеза гидразина и гидроксиламина.
   
6. Особенности синтеза, свойства и применение нитрозилсерной кислоты и хлорида нитрозила.
   
7. Особенности синтеза фосфористой, метафосфорной и ортофосфорной кислоты.
   
8. Особенности синтеза водородных соединений элементов 5 группы главной подгруппы периодической системы Д.И. Менделеева и их значение для дальнейших синтезов.
   
9. Синтезы сульфидов и тиосолей сурьмы.
   
10. Синтез оксидов свинца и их модификаций.
    
11. Синтезы пероксидов металлов.
    
12. Синтез титатоновой кислоты и её солей.
    
13. Синтез хромовой кислоты и её солей.
    
14. Синтез молибденовых и вольфрамовых кислот.
    
15. Синтез и выращивание кристаллов хромокалиевых квасцов.
    
16. Особенности синтеза и получение соединений марганца (VI).
    
17. Особенности синтеза ферратов.
    
18. Синтезы аммиакатов кобальта и никеля.
    
19. «Принудительное» образование сольватокомплексов.
    
20. Синтезы комплексных соединений в неводных растворителях путём ионного обмена.
    
21. Электросинтез координационных соединений.
    
22. Нетрадиционные окислители в препаративной координационной химии.
    
23. Восстановители в препаративной координационной химии.
    
24. Синтез комплексных гидридов бора и алюминия.
    
25. Молекулярные перегруппировки координационных соединений.
    
26. Геометрическая изомеризация октаэдрических координационных соединений.
    
27. Влияние структуры субстрата в синтезах веществ по реакции нуклеофильного замещения.
    
28. Катализаторы процессов нуклеофильного замещения в алифатическом ряду.
    
29. Синтез сложных эфиров по реакции Вильямсона.
    
30. Особенности синтеза иод- и фторалканов в реакциях нуклеофильного замещения.
    
31. Реакции замещения гидроксильной группы в спиртах на анионы неорганических кислот.
    
32. Реакции ангидридов карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами.
    
33. Переэтерификация сложных эфиров.
    
34. Реакции карбоновых кислот с фенолами и аминами.
    
35. Правило ориентации для реакций электрофильного замещения в ароматическом ряду.
    
36. Нитрование ароматических углеодородов.
    
37. Сульфирование ароматических углеводородов.
    
38. Галогенирование ароматических углеводородов.
    
39. Алкилирование ароматических соединений.
    
40. Ацилирование ароматических соединений.
    
41. Контроль за ходом реакций диазотирования.
    
42. Способы диазотирования в химической лаборатории.
    
43. Альдольная конденсация альдегидов и кетонов.
    
44. Реакции конденсации сложных эфиров.
    
45. Бензоиновая конденсация.
    
46. Реакции окисления органических веществ по углерод-углеродным связям.
    
47. Реакции окисления карбонильных соединений.
    
48. Реакции восстановления органических соединений.
    
49. Окислительно-восстановительные реакции карбонильных соединений.
    

2. Методика проведения контрольных мероприятий.
   

Контрольные работы разработаны на 5-6 вариантов, которые представлены на отдельных карточках. Во время проведения контрольных работ следует указать в тетради номер варианта. Задания контрольных работ можно не переписывать. Для расчётных задач исходные данные можно представить в виде «Дано:….». После указания номера задания можно приступить к его решению. Ответы на вопросы, уравнения реакций следует записывать полностью и пользоваться только общепринятыми сокращениями. В расчётных задачах следует цифрами указывать последовательность действий и записывать ответ.

Тестирование магистрантов проводится во время полу семестровой аттестации, а также перед проведением зачёта по предмету. Тесты разработаны по всему курсу и являются, в основном, тестами закрытого типа. При бланочном тестировании необходимо указать фамилию магистранта и выбрать правильные варианты ответов, пометив их галочкой или обвести. При компьютерном тестировании необходимо указать фамилию и установить курсор напротив правильного варианта ответа в каждом тесте. Бланочный вариант тестирования проверяется преподавателем и выставляется оценка в соответствии с заданными критериями. В компьютерном варианте оценивание уровня знаний проводит компьютер.

Коллоквиумы проводятся по вопросам, с которыми магистранты знакомятся заранее. Сдача коллоквиумов проводится во время, отведённое для СРС согласно разработанному графику СРС. Магистрант, подготовившийся к сдаче коллоквиума, получает от преподавателя не менее 2-х вопросов и готовится к ответу за 10-15 минут. Затем следует ответ по вопросам коллоквиума в виде собеседования с преподавателем. Ответ оценивается по пяти-бальной шкале. В случае использования рейтинговых шкал, магистрант получает балл, соответствующий введённому рейтингу.


8. Методические рекомендации по организации изучения дисциплины (представлены в приложениях к данной программе).

9. Учебная практика по дисциплине (не предусмотрена).