Синтез и свойства новых биологически активных соединений на основе В-дикетонов нафталинового ряда
Дипломная работа - Химия
Другие дипломы по предмету Химия
Федеральное агентство по образованию
ГОУ ВПО Сибирский государственный технологический университет
Факультет: Химических технологий
Кафедра: Органической химии и технологии органических веществ
Синтез и свойства новых биологически активных соединений на
основе ?-дикетонов нафталинового ряда
(ОХ и ТОВ. 000000.148.ПЗ)
Дипломник И.А. Кашара
Зав. кафедрой Г.А. Субоч
Руководитель М.С. Товбис
Консультанты
Технологической части
Конструкторской части
Научно
исследовательской части А.В. Любяшкин
Безопасности
и экологичности проекта В.Г. Горчакова
Экономической части С.И. Кузичкин
Нормоконтроль Н.А. Гаврилова
Реферат
Дипломная работа выполнена по теме Синтез и свойства новых биологически активных соединений на основе ?-дикетонов нафталинового ряда.
Пояснительная записка состоит из введения, литературного обзора, в котором рассмотрены методы синтеза ароматических соединений, обсуждения результатов, экспериментальной части, выводов, безопасности и экологичности работы и технико-экономических показателей.
В работе описаны эксперименты по введению ?- и ?-нафтильных заместителей в нитрозоароматические системы. По разработанным методикам впервые получены нитрозопиразолы, содержащие ?- и ? нафтильные заместители.
Пояснительная записка содержит 57 с. текста, 15 таблиц, 5 рисунков, 19 схем, 59 литературных источников. Графическая часть состоит из 5 листов формата А1.
Введение
Сложность создания новых высокоэффективных лекарственных препаратов обусловлена многообразием факторов, влияющих на фармакологический эффект. Из многих тысяч полученных из природного сырья или синтезированных веществ только единицы оказываются эффективными.
Создание оригинальных лекарственных препаратов очень долгий и трудоемкий процесс. Есть два пути создания новых лекарственных препаратов. Один, имеющий более чем вековую историю, - эмпирический. Другой путь - направленный поиск. Эффективность поиска биологически активных соединений составляет в настоящее время около 0,02%, а по другим данным даже 0,01%, т.е. в среднем из 5000-10000 синтезированных и проверенных на активность соединений, в практику внедряются только одно лекарственное вещество.
Эмпирический поиск осуществляется классическим методом проб и ошибок. Исходя из эмпирически установленных закономерностей о влиянии тех или иных функциональных групп на биологическую активность, осуществляют синтез ряда соединений. Затем проводят предварительные испытания, отбирают наиболее активные вещества, которые подвергаются всестороннему фармакологическому исследованию [1].
Направленный поиск заключается в теоретическом предсказании биологической активности вещества по его химической структуре и осуществлении направленного синтеза этой структуры.
Перспективным направлением в создании оригинальных лекарственных препаратов может служить поиск новых химико фармацевтических препаратов гетероароматического ряда [1].
Известен ряд гетероароматических соединений, проявляющих антибактериальную активность. К ним относятся производные хиноксолина[1], нитрофурана, 8-и 4- гидроксихинолинов, нафтиридина, пиразолона [1]. Все эти соединения обладают достаточно широким спектром действия. Поэтому настоящая дипломная работа посвящена поиску новых, ранее неизвестных соединений пиразольного ряда.
1. Аналитический обзор
Большое значение для химии фармацевтических препаратов имеют гетероароматические соединения, проявляющие антибактериальную активность, например, производные пиразолона [1].
Первым в этом ряду стоит пиразол, который имеет ароматический характер и способен вступать в реакции замещения. Водород у атома азота имеет слабовыраженный кислотный характер. Двойные связи в гетероцикле могут частично или полностью гидрироваться, давая при этом пиразолин и пиразолидин.
пиразол пиразолин пиразолидин 5-пиразолон
Наиболее распространёнными лекарственными веществами в ряду этих соединений являются производные 5-пиразолона, проявляющие жаропонижающее и болеутоляющее действия.
Общую структурную формулу препаратов данной группы можно представить следующим образом:
RНазвание
Антипирин
Амидопирин
Анальгин
Исходным продуктом для получения этой группы препаратов служит 3-метил-1-фенил-5-пиразолон, который является продуктом крупнотоннажного производства анилинокрасочной промышленности (его получают конденсацией фенилгидразина с дикетонами или ацетоуксусным эфиром).
. Антипирин (Antipyrinum). 1-Фенил-2,3-диметилпиразолон-5:
Беiветные кристаллы или белый кристаллический порошок без запаха, слабо горьковатого вкуса.
Антипирин является одним из производных пиразолона. Препараты этой группы оказывают болеутоляющее, жаропонижающее и в той или другой степени противовоспалительное действие. По анальгезирующей и жаропонижающей активности они близки к производным салициловой кислоты. Производные пиразолона уменьшают проницаемость капилляров и препятствуют развитию воспалительных реакций.
Антипирин оказывает умеренное анальгезирующее, жаропонижающее и противовоспалительное действие. При местном применении оказывает некоторое кровоостанавливающее действие. Применяю