Ароматические углеводороды
Информация - Химия
Другие материалы по предмету Химия
крезола образуются три изомерных нитросоединения:
О-двузамещенные, содержащие заместители различных родов, также дают два изомера. Примером может служить о- нитротолуол. При хлорировании о- нитротолуола в качестве главного продукта образуется 6-хлор-2-нитротолуол и в меньшем количестве 4-хлор-2-нитротолуол:
Несогласованная ориентация. Имеются и такие двузамещенные бензолы, в которых один из заместителей направляет новые группы в иные положения, чем второй заместитель. Для этих соединений характерно наличие двух заместителей одного рода, находящихся в о- и n- положении друг к другу, или двух заместителей различных родов, расположенных в м- положении. В таких случаях несогласованной ориентации ориентирующие влияния конкурируют между собой, и в результате может образоваться много различных изомеров.
С образованием только одного изомера идет замещение в n- двузамещенных бензола с одинаковыми заместителями (например, в n- дихлорбензоле, n-ксилоле):
Соединения с одинаковыми заместителями в о-положении обычно образуют смесь двух изомеров. Например, при нитровании о- дихлорбензола получается как 3- нитро, так и 4- нитрозамещенное:
Если заместители обладают разной ориентирующей силой, то, как правило, ориентацию определяет более сильный ориентант ( ОН- группа):
Если в молекуле бензола имеются заместители I B II родов, то ориентацию определяет в основном заместитель I рода.
. Токсичность
При остром отравлении наблюдаются головная боль, тошнота, рвота, возбуждение, подобно алкогольному, затем постепенное угнетение, изредка судороги; смерть наступает от остановки дыхания. Для хронических отравлений характерны тяжелые поражения системы крови и кроветворных органов, сопровождающиеся снижением содержания в крови эритроцитов, лейкоцитов и тромбоцитов, расстройства функции нервной системы, поражения печени и органов внутренней секреции. Наиболее тяжелые хронические отравления вызывает бензол. При действии паров или пыли ароматических углеводородов наблюдается помутнение хрусталика. Раздражающее действие производных бензола на кожу возрастает по мере увеличения числа метильных групп, особенно выражено оно у мезитилена (триметилбензол). Замещение водорода в боковой цепи на галоген (хлор, бром) усиливает раздражающее действие ароматических углеводородов на дыхательные пути и слизистые оболочки глаз. Токсические свойства ароматических амино- и нитросоединений связаны с их способностью превращать оксигемоглобин в метгемоглобин.
Нафталин и его производные могут вызывать поражение нервной системы, желудочно-кишечного тракта, почек, раздражение верхних дыхательных путей и кожи. Соединениям многоядерных ароматических углеводородов с конденсированными кольцами присуща канцерогенная активность. Опухоли обычно возникают в местах непосредственного контакта с этими ароматическими углеводородами, но изредка и в отдаленных органах (мочевой пузырь)
.Применение
Ароматические углеводороды играют важную роль в экономике с начала девятнадцатого столетия, когда в качестве растворителя каучука стал использоваться растворитель из каменноугольной смолы.
В настоящее время соединения ароматического ряда в чистом виде используются для синтеза пластмасс, синтетического каучука, красителей, взрывчатых веществ, пестицидов, детергентов, духов и лекарств. Эти вещества используются, главным образом, как компонент растворителей, и в разной пропорции входят в состав горючего.
Кумол используется как высокооктановая добавка к авиационному топливу, как разбавитель для эфироцеллюлозных красок и лаков, как важный исходный материал для синтеза фенола и ацетона, а также для крекингового получения стирола. Это вещество входит в состав многих промышленных нефтяных растворителей с температурой кипения от 150 до 160. Кумол хорошо растворяет жиры и смолы, и поэтому используется в качестве замены бензола во многих отраслях промышленности. п-цимол присутствует в некоторых эфирных маслах и может быть получен гидрированием моноциклических терпенов. Он является побочным продуктом производства бумаги из сульфитной целлюлозы и используется, в основном, совместно с другими растворителями и ароматическими углеводородами как разбавитель для лаков.
Кумарин применяется как дезодорирующий и усиливающий запах компонент в производстве мыла, табака, резиновых изделий и духов. Он также используется в фармацевтических препаратах.
Бензол запрещен к применению в товарах широкого потребления, а во многих странах было прекращено его использование в качестве растворителя и компонента жидкости для сухой химчистки. Бензол широко применялся при изготовлении стирола, фенолов, малеинового ангидрида и ряда детергентов, взрывчатых веществ, фармацевтических препаратов и красителей. Он использовался как топливо, химический реактив и экстрагирующий агент для семян и орехов. Моно-, ди- и триалкильные производные бензола используются, прежде всего, как растворители и разбавители в производстве духов и промежуточных материалов для красителей.
Эти вещества присутствуют в некоторых нефтепродуктах и в дистиллятах каменноугольной смолы. Псевдокумол используется при изготовлении духов, а 1,3,5-триметилбензол и псевдокумол используются также как промежуточные звенья в производстве красителей, но главное промышленное п