Тема: «циклопарафины: строение, свойства, применение»

Вид материала

Урок

Содержание II. Изучение нового материала (лекция) Свободное вращение

Подобный материал:

• Тема урока: «Фосфор. Строение атома, аллотропия, свойства и применение фосфора», 43.99kb.
• Тема: Альдегиды и кетоны, их строение химические свойства. Получение и применение муравьиного, 10.58kb.
• Тема урока: Алкены. Получение, химические свойства и применение алкенов. Цели и задачи, 108.44kb.
• Конспект урока «Общая характеристика подгруппы углерода. Углерод», 56.22kb.
• Разработка урока по химии в 9 классе на тему : «Азотная кислота,строение, свойства,, 38.4kb.
• Строение и свойства металлических материалов лекция 2 Строение и свойства металлов, 103.5kb.
• Строение, свойства, получение. Цель: изучить строение, свойства и способы получения, 283.21kb.
• Урок по теме: «Опорно-двигательная система. Строение, состав и свойства костей», 98.27kb.
• Тема: Строение и свойства кристаллических и аморфных тел, 98.29kb.
• Урок по физике 11-го класса: "Свойства электромагнитных волн, распространение, 96.99kb.

Тема: «ЦИКЛОПАРАФИНЫ: СТРОЕНИЕ, СВОЙСТВА, ПРИМЕНЕНИЕ»

Цели урока: 1. Дать учащимся понятие о циклических углеводородах. 2. Знать физические и химические свойства циклопарафинов в сравнении с предельными углеводородами, уметь записывать уравнения реакций, доказывающие химические свойства циклопарафинов. 3. Знать практическое применение циклопарафинов, исходя из свойств данных веществ, способы получения.

Ход урока

I. Подготовка к восприятию нового материала

1. Проверка домашнего задания.

У доски 1-й учащийся - задача № 1, стр. 50. 2-й учащийся - задача 7, стр. 23.

2. Работа классу.
Решить задачу:

При сжигании 2,1 г вещества образуется 6,6 г оксида углерода (IV) и 2,7 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,91. Определите молекулярную формулу данного вещества.

3. Фронтальная беседа по вопросам:

а) Какие вещества называют гомологами? изомерами?

б) Почему углеводороды называют предельными?

в) Почему углеводородная цепь (у предельных углеводородов) имеет зигзагообразное строение? Почему эта цепь может принимать в пространстве разные формы?

г) Почему атомы углерода соединяются в цепи?

д) В чем причина многообразия органических соединений? И другие вопросы.

II. Изучение нового материала (лекция)

1. Понятие о циклопарафинах.

Кроме рассмотренных предельных углеводородов с открытой цепью атомов - парафинов, существуют углеводороды замкнутого, циклического строения. Их называют циклопарафинами, например:



Общая формула циклопарафинов: С_пН_2п.

Они имеют на два атома водорода меньше, чем у предельных. Почему?

Циклопарафины называют также циклоалканами. Пяти- и шестичленные циклопарафины были впервые открыты в нефти профессором Московского университета В. В. Марковниковым. Отсюда их другое название - нафтены.

Молекулы циклопарафинов часто содержат боковые углеродные цепи:





2. Строение циклопарафинов.

По строению молекул циклопарафины сходны с предельными углеводородами. Каждый атом углерода в циклоалканах находится в состоянии sp³-гибридизации и образует четыре δ-связи С - С и С - Н. Углы между связями зависят от размера цикла. В простейших циклах С₃ и С₄ углы между связями С - С сильно отличаются от тетраэдрического угла 109°28 что создает в молекулах напряжение и обеспечивает их высокую реакционную способность.

Свободное вращение вокруг связей С-С, образующих цикл, невозможно.

3. Изомерия и номенклатура.

Для циклоалканов характерны два вида изомерии.

а) 1-й вид — структурная изомерия - изомерия углеродного скелета (как для всех классов органических соединений). Но структурная изомерия может быть обусловлена разными причинами.

Во-первых, размером цикла. Например, для циклоалкана С₄Н₈ существует два вещества:





Также к структурной изомерии относится межклассовая. Например, для вещества С₄Н₈ можно записать структурные формулы веществ, относящихся к разным классам углеводородов.



б) 2-й вид - пространственная изомерия у некоторых замещенных циклоалканов обусловлена отсутствием свободного вращения вокруг связей С - С в цикле.

Например, в молекуле 1,2-диметилциклопропанадве группы СН₃ могут находиться по одну сторону от плоскости цикла (цис-изомер) или по разные стороны (транс-изомер).



Названия циклоалканов образуются путем добавления приставки цикло- к названию алкана с соответствующим числом атомов углерода. Нумерацию в цикле производят таким образом, чтобы заместители получили наименьшие номера.

Структурные формулы циклоалканов обычно записывают в сокращенном виде, используя геометрическую форму цикла и опуская символы атомов углеро­да и водорода.



4. Физические свойства циклопарафинов.

При обычных условиях первые два члена ряда (С₃ и С₄) - газы, C₅ – С₁₀ - жидкости, высшие - твердые вещества. Температуры кипения и плавления циклоалканов, как и их плотности, несколько выше, чем у парафинов с равным числом атомов углерода. Как и парафины, циклоалканы практически нерастворимы в воде.

5. Химические свойства.

По химическим свойствам циклоалканы, в частности циклопентан и циклогексан, сходны с предельными углеводородами. Они химически малоактивны, горючи, вступают в реакцию замещения с галогенами.



в) Также они вступают в реакцию дегидрирования (отщепления водорода) в присутствии никелевого катализатора.



По химическому характеру малые циклы (циклопропан и циклобутан) склонны к реакциям присоединения, в результате которых происходит разрыв цикла и образуются парафины и их производные, чем они напоминают ненасыщенные соединения.

а) Присоединение брома





6. Получение циклопарафинов.

а) Циклопентан, циклогексан и их производные составляют основную часть некоторых сортов нефти. Поэтому их получают в основном из нефти. Но существуют и синтетические методы получения.

б) Общим способом получения циклоалканов является действие металлов на дигалогенопроизводные алканов.



7. Применение циклоалканов. Из циклопарафинов практическое значение имеют циклопентан, циклогексан, метил циклогексан, их производные и другие. В процессе ароматизации нефти эти соединения превращаются в ароматические углеводороды - в бензол, толуол и другие вещества, которые широко используются для синтеза красителей, медикаментов и т.д. Циклопропан применяют для наркоза. Циклопентан используется как добавка к моторному топливу для повышения качества последнего и в разных синтезах.

В нефти содержатся также карбоксильные производные циклопентана -циклопенткарбоновая кислота и ее гомологи, называемые нафтеновыми кислота­ми. При очистке нефтяных продуктов щелочью образуются натриевые соли этих кислот, обладающие моющей способностью (мылонафт). Циклогексан используют главным образом для синтеза адипиновой кислоты и капролактама - полупродуктов для производства синтетических волокон найлон и капрон.

III. Закрепление знаний и умений.

Задача 2. При сгорании вещества массой 4,2 г образуется 13,2 г оксида уг­лерода (IV) и 5,4 г воды. Плотность паров этого вещества по воздуху равна 2,9. Оп­ределите молекулярную формулу данного вещества.

Задача 3. При сгорании 7,5 г вещества образуется 11 г оксида углерода (IV) и 4,5 г воды. Плотность паров этого вещества по водороду равна 14 Определите молекулярную формулу данного вещества.

Зад на дом §