Программа для поступающих в вузы (ответы)
Информация - Химия
Другие материалы по предмету Химия
?аются исходные кислоты.
Кислоты находят широкое применение в промышленности. Муравьиная кислота применяется в текстильной и кожевенной промышленности; уксусная в быту, при производстве специального шелка, красителей, сложных эфиров, ацетона; щавелевая в крашении, при производстве красителей, в кожевенной промышленности. Высшие кислоты применяются при производстве мыла, каучука и резиновых изделий, линолеума, смазочных масел. Также кислоты широко используются в различных синтезах.
Сложные эфиры, их номенклатура. Получение сложных эфиров и их гидролиз. Применения сложных эфиров. Синтетические волокна на основе сложных эфиров. Жиры как представители сложных эфиров, их роль в природе и свойства. Химическая переработка жиров.
Сложные эфиры являются наиболее важными функциональными производными кислот с общей формулой R CO O R, т.е. их можно рассматривать как производные кислот, у которых гидроксил замещен алкоксильной группой. Изомерия сложных эфиров обусловлена строением радикалов, связанных с ацилатной группой
Сложные эфиры широко распространены в природе. Аромат многих цветов, плодов, ягод обусловлен присутствием в них сложных эфиров. Чрезвычайно распространены в растительном и животном мире относящиеся к сложным эфирам жиры.
Эфиры низших одноатомных спиртов и низших кислот летучие жидкости с приятным запахом цветов, ягод. Этилформиат имеет запах рома, изоамилацетат запах груш, этилбутират запах абрикосов, изоамилбутират запах ананасов, бензилацетат запах жасмина и др. Из-за их запаха эти эфиры используются в парфюмерной и пищевой промышленности как фруктовые эссенции. Эти эфиры мало растворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, сами являются растворителями. Температуры кипения сложных эфиров ниже, чем у соответствующих кислот, так как им не присуща ассоциация.
Важнейший способ получения сложных эфиров взаимодействие карбоновых кислот со спиртами реакция этерификации.
RCOOH + ROH - RCOOR + H2O.
В качестве катализаторов применяют конц. H2SO4 , газообразный HCl, BF3 и др. Влияние кислотного катализатора заключается в протонировании карбонильного кислорода и, следовательно, в увеличении положительного заряда на атоме углерода карбоксильной группы, что делает его более способным к присоединению нуклеофильного реагента спирта:
Реакция этерификации обратима. Избыток спирта или кислоты благоприятствует сдвигу равновесия вправо. Увеличить выход эфира можно также постоянным выведением одного из образующихся веществ из сферы реакции. Скорость реакции этерификации зависит от природы спирта и кислоты, а именно с каким атомом углерода связана гидроксильная группа (первичным, вторичным или третичным) и каково строение углеродной цепи, связанной с карбоксильной группой. Объемистые радикалы создают пространственные затруднения и мешают образованию промежуточных продуктов присоединения. Особенно плохо подвергаются этерификации третичные спирты.
Химические свойства:
- Действие воды (гидролиз):
R CO OR + HOH - RCOOH + ROH
- Реакция переэтерификации:
R CO OR + R”OH - R CO OR” + ROH
- Действие аммиака (аммонолиз):
CH3 CO OC2H5 + NH3 > CH3 CO NH2 + C2H5OH
- Восстановление
R CO OR - R CH2OH + ROH
В состав растительных и животных организмов наряду с белковыми веществами и углеводами входят жиры и жироподобные вещества. Главной составной частью растительных и животных жиров являются сложные эфиры глицерина и высших жирных кислот триглицериды пальмитиновой, стеариновой, олеиновой, линолевой и др. Химическая природа жиров бала установлена в первой четверти XIX века Шеврелем. Во всех жирах остаток спирта один и тот же (остаток глицерина): разница между жирами обусловлена остатками кислот. Жиры не имеют резкой температуры плавления и, предварительно размягчаясь, плавятся в определенном интервале температур. Жиры легко растворяются в органических растворителях; они практически нерастворимы в воде, но могут образовывать с ней стойкие эмульсии в присутствии ПАВ (молоко). При длительном хранении на воздухе, под действием влаги и света жиры прогоркают приобретают неприятный запах и вкус, при этом повышается и их кислотность.
В промышленности реакция гидролитического расщепления жиров широко используется для получения глицерина и жирных кислот или их солей, т.е. мыла. Расщепление производят как в кислой, так и в щелочной среде. В первом случае образуется глицерин и смесь свободных кислот стеарин:
СН2 ОСОС17Н35 Глицерин
СН ОСОС15Н31 > Стеариновая кислота Стеарин
СН2 ОСОС15Н31 Пальмитиновая кислота
В щелочной среде наряду с глицерином получают соли этих кислот мыла.
Очень важной реакцией, имеющей промышленное значение, является реакция гидрогенизации жиров превращение жидких жиров в твердые. Сущность этой реакции состоит в присоединения водорода к непредельным кислотам и превращение их в предельные (Ni, 200C, 15 кгс/см):
СН2 ОСОС17Н35 СН2 ОСОС17Н35
СН ОСОС15Н31 + 6Н2 = СН ОСОС17Н35
СН2 ОСОС15Н31 СН2 ОСОС17Н35
Лучшие сорта гидрированного жира используются для получения маргарина. Маргарин представляет собой эмульсию гидрированного жира, животного жира (говяжьего) или растительного масла в молоке. По виду и запаху продукт напоминает сливочное масло: для придания желтого цвета в него добавляют яичн?/p>