Geum.ru

Программа для поступающих в вузы (ответы)

Информация - Химия

Другие материалы по предмету Химия

C6H4ClОН + п-C6H4ClОН

  • C6H5ОН +3HNO3 (к) > C6H2(NO2)3ОН + 3H2O
  • C6H5ОН + HNO3(p) > о-C6H4NO2ОН + п-C6H4NO2ОН
  • C6H5ОН + CH2C(CH3)CH3 > (CH3)3CC6H4?OH

    • Фенол применяется для производства красителей пикриновой кислоты и особенно для получения пластмасс фенолоформальдегидных смол. Растворы фенола используются для дезинфекции.

     

    Альдегиды, их строение, номенклатура, химические свойства (реакции окисления и восстановления). Получение и использование муравьиного и уксусного альдегидов. Фенолформальдегидные смолы.

    Соединения, в молекулах которых карбонильная группа связана с одним органическим радикалом и с атомом водорода называются альдегидами. Соединения, в которых карбонильная группа связана с двумя органическими радикалами, называются кетонами. В функциональной группе альдегидов и кетонов связь между углеродом и кислородом двойная. Углеродный атом карбонильной группы находится в состоянии sp2-гибридизации и его конфигурация является плоской. В отличие от двойной С=С связи, вследствие большей ЭО кислорода по сравнению с углеродом, связь поляризована за счет смещения электронной плотности ?-связи к кислороду:

    >С?+ = О?

    Полярность сказывается на физических и химических свойствах. Многие альдегиды и кетоны хорошо растворимы в воде. Низшие альдегиды обладают резким запахом, многие высшие альдегиды и кетоны обладают приятным запахом и используются в парфюмерии.

    Реакции присоединения:

     

    1. RCHO + 2H > RCH2OH RR”C=O + 2H > RR”CHOH

     

    2. C?+ + :CN > CCN + H+ > CCN

    || | |

    O? O OH

     

    3. H2CО+ H2O > H2C(OH)2

    OH HCl OR

    4. RCHO + ROH > RC< + ROH > RC< + H2O

    | OR | OR

    H H

    5. RCOH + Ag2O > RCOOH + 2Ag

    Реакции замещения кислорода карбонильной группы.

    Формальдегид: в промышленности формальдегид получают из метилового спирта. Пары спирта вместе с воздухом пропускают над раскаленной медью:

    2СН3ОН + 2О2 > 2СН2О + 2H2O К-р: Cu

    Другим важным способом является неполное окисление метана:

    СН4 + О2 >СН2О + H2O к-р: t=400

    Используется для различных синтезов. Обладает токсичностью для микроорганизмов и применяется как дезинфицирующее средство. Используется в кожевенной промышленности, для хранения медицинских препаратов и т. д.

    Ацетальдегид: в промышленности получают из ацетилена по реакции Кучерова и окислением этанола. Современным способом получения является каталитическое окисление этилена:

    СН2=СН2 + ?О2 > СН3СНО К-р: PdCl2

    Используется для получения уксусной кислоты, этилацетата, “сухого спирта” (метальдегида) и этилового спирта.

    Ацетон: в промышленности получают каталитической кетонизацией уксусной кислоты, дегидрированием изопропилового спирта, прямым окислением пропилена:

    СН2=СНСН3 + ?О2 > СН3СОСН3 К-р: PdCl2, Cu2Cl2

    Ацетон применяется как растворитель для лаков, кинопленки, для получения искусственного ацетатного волокна, ацетилена, а также во многих синтезах.

     

    Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы. Химические свойства карбоновых кислот. Муравьиная кислота, ее восстановительные способности. Уксусная и стеариновая кислоты, их применение. Олеиновая кислота как представитель непредельных карбоновых кислот. Мыла как соли высших карбоновых кислот.

    Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие в молекуле группу СООН , носящую название карбоксильной, происходящее от названий составляющих ее групп: карбонильной СНО, гидроксильной ОН. По числу карбоксильных групп кислоты делятся на одноосновные, двухосновные и многоосновные. По характеру радикала на предельные, непредельные, ароматические и т. д. Изомерия обусловлена строением углеводородного радикала. Для низших членов ряда наиболее употребительны тривиальные названия. Кислоты имеют высокие температуры кипения и плавления, что обусловлено наличием водородных связей. Низшие кислоты обладают острым кислым запахом, высшие запаха не имеют. Низшие кислоты хорошо растворимы в воде, но с увеличением радикала растворимость уменьшается.

    Карбоксильная группа содержит в себе карбонильную и гидроксильную группы. Вследствие близкого расположения они оказывают сильное влияние друг на друга. Гидроксогруппа кислот легче отщепляет протон водорода, чем гидроксогруппа спиртов. Причина усиления кислотности полярная карбонильная группа. Карбонильный атом углерода, несущий положительный заряд, стремится погасить дефицит электронов, притягивая электронные пары не только связей RC и С=О, но и свободные электронные пары кислорода гидроксильной группы. Поэтому гидроксильный кислород сильнее оттягивает электронную пару связи ОН (1), усиливая положительный заряд на водороде (2):

    Химические свойства:

     

    1. RCOOH + NaOH > RCOONa + H2O
    2. 2RCOOH + Mg > (RCOO)2Mg + H2
    3. RCOONa + HCl(p) > RCOOH + NaCl

    H2SO4

    1. RCOOH + H2SO4(к) не идет ( HCOOH >СO + H2O)
    2. Реакция ацилирования:

     

     

    Путем замещения гидроксильной группы различными группами можно получить функциональные производные кислот: аммиак-аммонийные соли, галогенангидриды, сложные эфиры, амиды, нитрилы и др. При гидролизе всех производных кислот полу?/p>