П. А. Слепухин Институт Органического Синтеза Уро ран

Вид материала

Документы

Подобный материал:

• Для участия в конференции зарегистрировалось 107 человек. Среди них 26 докторов, 30.63kb.
• Уральского Отделения Российской Академии наук (уо ран) и Института органического синтеза, 40.03kb.
• Уральское отделение Российской Академии наук Институт экономики Уро ран курганский, 37.75kb.
• Российская Академия Наук Уральское Отделение Институт экологии растений и животных, 102.2kb.
• Уральского Отделения Российской Академии Наук (уо ран) и Института органического синтеза, 36.5kb.
• Доклад на Всероссийской научной конференции «От СССР к рф: 20 лет итоги и уроки», 140.15kb.
• Краткий справочник будущего аспиранта иэ уро ран, 151.99kb.
• Химия и технология основного и тонкого органического синтеза, 51.12kb.
• Ю. С. Пивоваров Прошу подтвердить получение, 33.67kb.
• Семинар "нелинейный анализ и экстремальные задачи", 47.15kb.

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В СОЛЯХ 2-ЗАМЕЩЕННОГО 1-АЛКИЛ-3-ХЛОРПИРАЗИНИЯ.

П. А. Слепухин

Институт Органического Синтеза УрО РАН

620219, г. Екатеринбург, ГСП-147, ул. С. Ковалевской, 20

E
-mail: slepukhin@ios.uran.ru


В продолжение работы, посвященной химии 2,3-дизамещенных солей пиразиния, мы исследовали нуклеофильное замещение в солях 3-фенилимино-2-хлор-1,4-диэтил-3,4-дигидропиразиния. Ранее нами были получены пиразинимины (2), дальнейшее алкилирование которых протекает по N₄ с образованием катиона (3), который с N-нуклеофилами вступает в реакцию с дальнейшим замещнием хлора с образованием продуктов (4), а также реагирует с С-нуклеофиами.

Реакцией (1) со вторичными аминами получены соли (5). Взаимодействие (5) с различными С-нуклеофилами протекает с образованием смесей и затрагивает различные положениям гетерокольца. Так, соли (5) в реакциях с карбкатионами, генерированными из ацетилацетона, ацетоуксусного эфира и др., подвергаются атаке по незамещеному атому углерода (С₆), давая продукты tele-замещения (6), в то время как реакция с малононитрилом или циануксусным эфиром протекает преимущественно с образованием продуктов замещения остатка морфолина при С₂ гетерокольца (7). Соотношение продуктов атаки по С₂ или С₆ зависит от электронного строения нуклеофила и стабильности промежуточного σ-аддукта.

Работа выполнена при финансовой поддержке РФФИ (грант № 00-15-97390).