Синтез, химические превращения биологически активных функционализованных ( O, n )гетеро-1,3-диенов и их кольчатых аналогов 02. 00. 03 органическая химия



СодержаниеОфициальные оппоненты
Пржевальский Николай Михайлович
Российский химико-технологический
Общая характеристика работы
Цель работы
Научная новизна.
Практическая значимость.
Автор защищает
Апробация работы.
Личный вклад автора
Структура и объем диссертации.
Основное содержание работы
11a,b) и 2,2,5,5-тетрагалогенгексан-1,3,4,6-тетраоны (12a-p
19a) с ацетилметилентрифенилфосфораном (20a
19 с илидами 20a,b
2. Синтез и некоторые реакции моно- и полиядерных азагетероциклов на основе (O,N)гетеро-1,3-диенов и их производных
H)-илиденуксусных кислот (29a,b) или 5-фенил-2-[2-(4-хлорфенил)-2- оксоэтилиден]фуран-3(2H
30e также получен при действии изопропилиден-гидразида п-нитробензойной кислоты на эфир кислоты 29b
H)-фуранонов с гидразидом антраниловой кислоты, и это отличие выражается в создании неизвестных ранее 2-арил-4a
35 по строению эфиры (2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден)уксусной кислоты (33a-e
H-индол-3-илиден)уксусных кислот 33 при кипячении смеси в этаноле приводит с препаративным выходом к образованию эфиров (2-оксо-
3. Синтез и некоторые свойства бис-гетероциклов – синтетических эквивалентов N-гетеро-1,3-диенов
Синтез бис гетероциклов из производных 2-(2-оксо-1,2-дигидро-3H-индол-3-илиден)уксусных кислот
Синтез 3-гетарилхинолинов
54. Его нагревание в ПФК приводит к тетрахинолину 55
62: Het=2-хинолил; 62a
65 цинком в уксусной кислоте с выходом 84% был получен 2,3’-бихинолин (53a
76. Образовавшийся енамин 77
83). Выход составил 42-68%. 83a
84 были получены и встречным синтезом через тионы 86
86, например, элементным бромом приводит к хинолонам 84а
85 с металлическим цинком в ТГФ образуют с практически количественным выходом смесь диастереомеров 88
85a аналогично калию. Неожиданно, в реакции соли 85а
85а радикал 87а
82d с LDA в ТГФ оказался 1,1’-диметил-3,3’-ди(3-хинолил)-1,1’,2,2’-тетрагидро-2,2’-бихинолин (89а
88 с нуклеофильными и электрофильными реагентами. Мы показали, что реакция соединений 88
88. В качестве уходящей группы выступает анион 90
88a-e с хлором бромом и йодом проводили при комнатной температуре в четыреххлористом углероде. Единственными продуктами реакции
82a,g-j и солей 85a-e
82f с серой также можно было ожидать циклизации. Образовавшийся азиниевый катион в данных условиях может нуклеофильно тиолироват
4. Биологическая активность замещённых (O,N)гетеро-1,3-диенов, их нециклических и кольчатых аза-аналогов
Основное содержание работы изложено в следующих публикациях