Методика и техника пособие для учителей издание пятое, переработанное и дополненное Под общей редакцией Е. И. Оржековской
| Вид материала | Документы |
- Учебник издание пятое, переработанное и дополненное проспект москва 2001 Том 3 удк, 11433.24kb.
- Учебник издание пятое, переработанное и дополненное проспект москва 2001 Том 3 удк, 11230.01kb.
- Курс экономической теории учебник Издание 4-е, дополненное и переработанное Под общей, 13419.12kb.
- Открытое общество и его враги. Том I. Чары Платона, 8727.87kb.
- Учебник 3-е издание, переработанное и дополненное, 10138.23kb.
- Учебник. 3-е издание, переработанное и дополненное, 10586.44kb.
- Жёлтышева анжела владимировна, 2426.67kb.
- П. И. Пидкасистого третье издание, дополненное и переработанное Учебное пособие, 11008.18kb.
- Рабочая программа учебного курса «Литература», 449.21kb.
- Учебное пособие для технических вузов Серия «Современное высшее образование», 19249.92kb.
БЕНЗОЙНЫЙ АЛЬДЕГИД
С бензальдегидом учащихся можно ознакомить кратко. Главная цель, которая преследуется здесь, — показать, что альдегиды существуют среди соединений не только жирного, но и ароматического ряда органических соединений.
Поэтому будет вполне достаточно ознакомить учащихся на опыте с характерным запахом а/тьдегида (что связано с практическим его использованием), с реакцией серебряного зеркала (что устанавливает принадлежность его к классу альдегидов) и с окислением кислородом воздуха (что наиболее убедительно показывает превращение альдегидов в кислоты).
Запах бензальдегида и окисление кислородом воздуха. Одновременно с тем, как учитель начинает излагать сведения о бензальдегиде, на ученические столы выдают часовые стекла или стеклянные пластинки, на которых нанесено по нескольку капель бензальдегида. Учащиеся знакомятся с запахом вещества. После того как объяснен дальнейший материал и продемонстрирована реакция серебряного зеркала с бензальдегидом (см. ниже), учитель сообщает, что бензойную кислоту, которую не пришлось наблюдать в проведенной реакции, .можно видеть на выданных пластинках с бензальдегидом. К этому времени на стеклах начинают появляться красивые кристаллы бензойной кислоты (для этого необходимо 10—15 мин). К следующему уроку весь альдегид превращается в кристаллы. Учащиеся составляют соответствующее уравнение реакции:
Реакция серебряного зеркала. Реакцию проводят совершенно так-
же, как с другими альдегидами. К 5—8 мл аммиачного раствора оксида серебра в чистой пробирке прибавляют 2—3 капли бензальдегида и нагревают смесь в горячей воде или осторожно над небольшим пламенем спиртовки. Образуются бензойная кислота и серебро.
АЦЕТОН (ДИМЕТИЛПРОПАНОН)
Школьной программой не предусматривается изучение кетонов. Однако некоторые учителя знакомят учащихся на уроках или в процессе внеклассной работы с окислением вторичных спиртов и практически наиболее важным представителем класса кетонов — ацетоном. Ниже приводятся опыты, которые могут быть использованы с этой целью.
Горение ацетона. Несколько капель ацетона наливают на крышку фарфорового тигля и поджигают. Ацетон горит слабо светящимся пламенем.
Растворимость ацетона в воде. К 2 мл воды добавляют равный объем ацетона. По встряхивании не удается установить расслоения жидкостей. Ацетон растворяется в воде.
Ацетон как растворитель смол и пластмасс. На этом свойстве ацетона основано его применение для изготовления лаков и для склеивания изделий из пластмасс.
а) В нескольких миллилитрах ацетона в пробирке растворяют при помешивании стеклянной палочкой столько целлулоида, чтобы раствор стал слегка вязким. Смачивают полученным лаком вату и натирают ею гладкий кусочек дерева — после улетучивания растворителя предмет оказывается «лакированным».
б) Два кусочка очищенной кинопленки или органического стекла (плексигласа) смачивают с концов ацетоном.
Через 1—2 мин накладывают концы пленки друг на друга и слегка сдавливают. После высыхания кусочки оказывают прочно склеенными ацетоном.
Отношение к аммиачному раствору оксида серебра. В две пробирки наливают одинаковые количества аммиачного раствора оксида серебра. В одну пробирку прибавляют раствор альдегида, в другую — такой же объем ацетона. Пробирки помещают одновременно в стакан с горячей водой. В пробирке с альдегидом появляется зеркало в пробирке с ацетоном восстановления серебра и, следовательно, окисления кетона не происходит.
Окисление ацетона. Ацетон не может быть окислен окисью серебра (см. предыдущий опыт), но он может быть окислен более энергичными окислителями.
Около 1 мл ацетона разбавляют в пробирке водой, приливают
серной кислоты, подогревают и вносят небольшими порциями измельченный перманганат калия, пока не перестанет исчезать его фиолетовая окраска. При нагревании раствора можно обнаружить по запаху пары уксусной кислоты.
При окислении происходит разрыв углеродной цепи и образование двух кислот — уксусной и муравьиной:
Получение бромацетона. Учащимся можно показать, что углеводородные радикалы кислородсодержащих органических веществ сохраняют в основном свойства углеводородов. Примером тому оказывается реакция бромирования ацетона:
Реакция ацетона с бромом, кроме того, дает возможность довольно просто и в безопасной форме ознакомить учащихся с получением одного из слезоточивых веществ (лакриматоров). В настоящее время известны вещества, значительно превосходящие бромацетон по слезоточивому действию. Однако, принимая во внимание, что задача сводится к ознакомлению не с силой, а с характером действия вещества, целесообразно ограничиваться в указанных целях именно этим примером.
В вытяжном шкафу наливают в пробирку 1 мл ацетона и вносят несколько капель брома. Уже без подогрева обычно начинает ощущаться острый запах бромацетона. Если реакция не наступает, пробирку слегка подогревают (осторожно, беречь глаза!). Смачивают жидкостью из пробирки несколько полосок фильтровальной бумаги и раздают их на стеклышках учащимся или же помещают несколько капель жидкости на железную пластинку и нагревают ее над пламенем спиртовки.
Как только действие бромацетона на глаза обнаружено, хотя бы и в слабой форме, демонстрацию его прекращают и проветривают помещение.
Уравнение реакции учащиеся смогут составить сами, если им указать, что здесь в каждой молекуле ацетона замещается бромом один атом водорода.
В качестве наиболее сильного слезоточивого вещества указывается хлорацетофенон
раздражающей концентрацией которого в воздухе считается 0,0003 мг/л.
Получение ацетона. В случае отсутствия в школьной лаборатории ацетон может быть получен для демонстрационных целей из солей уксусной кислоты, например, по реакции:
В наиболее простом виде опыт может быть проведен без выделения образующегося продукта.
В пробирке накаливают 2—3 г безводного ацетата натрия CH3COONa. Через 3—5 мин ощущается запах ацетона. Пары его при поджигании горят. По охлаждении пробирки с помощью соляной кислоты можно констатировать образование карбоната:
2CH3COONa СН3 - СО - СН3 + Na2CO3
Na2CO3 + 2НС! 2NaCl + Н2О + СО2
ГЛАВА VII
КАРБОНОВЫЕКИСЛОТЫ
Изучение предельных одноосновных кислот лучше всего начинать со второго члена гомологического ряда — с уксусной кислоты. Эта кислота частично уже известна учащимся, она доступна для школы, на ней более характерно проявляется структура карбоновых кислот. Муравьиная кислота как первый член ряда имеет некоторые особенности в строении и свойствах, а поэтому менее удобна для первоначального ознакомления с классом кислот.
В ряду одноосновных кислот вслед за уксусной и муравьиной рекомендуется рассмотреть также высшие гомологи кислот. Это позволит создать у учащихся более полную картину о гомологическом ряде и не возвращаться к этим кислотам в последующей теме при изучении жиров.
Химические свойства кислот в настоящей главе приводятся не полностью. С целью избежать повторения реакции кислот со спиртами описываются в следующей главе, где они являются специальным предметом рассмотрения.