Органи́ческая хи́мия

Вид материала

Документы

Содержание Классификация органических соединений Основные классы органических соединений Строение органических молекул Строение органического вещества Требования безопасности Законодательное регулирование Опасные ингредиенты в составе косметики Болезни, вызываемые косметикой Стандарты натуральной косметики

Органи́ческая хи́мия — раздел ссылка скрыта, изучающий соединения ссылка скрыта, их структуру, свойства, методы ссылка скрыта. Органическими называют соединения углерода с другими элементами. Наибольшее количество соединений углерод образует с так называемыми элементами-органогенами: H, N, O, S, P.Способность углерода соединяться с большинством элементов и образовывать молекулы различного состава и строения обусловливает многообразие органических соединений (к концу ссылка скрыта их число превысило 10 млн). Органические соединения играют ключевую роль в существовании живых организмов.

Предмет органической химии включает следующие цели, экспериментальные методы и теоретические представления:

• Выделение индивидуальных веществ из растительного, животного или ископаемого сырья
  
• Синтез и очистка соединений
  
• Определение структуры веществ
  
• Изучение механизмов химических реакций
  
• Выявление зависимостей между структурой органических веществ и их свойствами
  

Классификация органических соединений

В основе классификации лежит структура органических соединений. Основа описания структуры — ссылка скрыта. Атомы элементов обозначаются латинскими символами, как они обозначены в ссылка скрыта ([[таблица Менделеева|таблицею элементов. ссылка скрыта и ссылка скрыта обозначаются пунктирной линией, ссылка скрыта обозначаются указанием ссылка скрыта частиц, входящих в состав молекулы. Поскольку в подавляющее большинство органических молекул входит ссылка скрыта, его обычно не обозначают при изображении структуры. Таким образом, если в структуре у одного из атомов изображена недостаточная ссылка скрыта, значит, возле этого атома расположен один или несколько атомов водорода.

Атомы могут образовывать циклические и ссылка скрыта.

Основные классы органических соединений

• ссылка скрыта — соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода. Они в свою очередь делятся на:
  
  • Насыщенные — не содержат кратные связи в своей структуре.
    
  • Ненасыщенные — имеют в своём составе хотя бы одну двойную и/или тройную связь.
    
  • С открытой цепью
    
  • С замкнутой цепью — содержат цикл
    

К ним относятся ссылка скрыта, ссылка скрыта, ссылка скрыта, ссылка скрыта, ссылка скрыта, ссылка скрыта.

• Соединения с гетероатомами в функциональных группах — соединения, в которых углеродный радикал R связан с функциональной группой. По характеру функциональных групп делятся на:
  
  • Галогенсодержащие
    
  • ссылка скрыта, ссылка скрыта
    
  • ссылка скрыта
    
  • ссылка скрыта
    
  • Соединения, содержащие карбонильную группу
    
    • ссылка скрыта
      
    • ссылка скрыта
      
    • ссылка скрыта
      
  • Соединения, содержащие карбоксильную группу (ссылка скрыта, ссылка скрыта)
    
  • Серосодержащие соединения
    
  • Азотсодержащие соединения
    
  • ссылка скрыта
    

• ссылка скрыта — содержат гетероатомы в составе кольца. Различаются по числу атомов в цикле, по виду гетероатома, по количеству гетероатомов в цикле.
  

• Органического происхождения — как правило соединения очень сложной структуры, зачастую принадлежат сразу к нескольким классам органических веществ, часто полимеры. Из-за этого их сложно классифицировать и их выделяют в отдельный класс веществ.
  

• ссылка скрыта — вещества очень большой молекулярной массы, которые состоят из периодически повторяющихся фрагментов — мономеров.
  

Строение органических молекул

Органические молекулы в основном образованы ссылка скрыта неполярными связями C—C, или ковалентными полярными типа C—O, C—N, C—Hal. Согласно ссылка скрыта ссылка скрыта и ссылка скрыта молекула является устойчивой, если внешние ссылка скрыта всех атомов полностью заполнены. Для таких элементов как ссылка скрыта, ссылка скрыта, ссылка скрыта, ссылка скрыта необходимо 8 электронов, чтобы заполнить внешние ссылка скрыта, для ссылка скрыта необходимо только 2 электрона. ссылка скрыта объясняется смещением электронной плотности в сторону более ссылка скрыта атома.

Классическая ссылка скрыта не в состоянии объяснить все типы связей, существующие в органических соединениях, поэтому современная теория использует ссылка скрыта и квантовохимические методы.

Строение органического вещества

Свойства органических веществ определяются не только строением их молекул, но и числом и характером их взаимодействий с соседними молекулами, а также взаимным пространственным расположением. Наиболее ярко эти факторы проявляются в различии свойств веществ, находящихся в разных агрегатных состояниях. Так, вещества, легко взаимодействующие в виде газа, могут совершенно не реагировать в твёрдом состоянии, или приводить к другим продуктам.

В твёрдых органических веществах, в которых наиболее ярко проявляются эти факторы, различают органические кристаллы и аморфные тела. Их описанием занимается наука "ссылка скрыта", основание которой связывают с именем советского физика-кристаллографа ссылка скрыта. Примеры полезных органических твёрдых тел — органические люминофоры, разнообразные полимеры, сенсоры, катализаторы, электропроводники, магниты и др.Особенности органических реакций

В ссылка скрыта обычно участвуют ссылка скрыта, они проходят быстро и до конца при комнатной температуре. В ссылка скрыта часто происходят разрывы ссылка скрыта с образованием новых. Как правило, эти процессы требуют особых условий: определённой температуры, времени реакции, и часто наличия ссылка скрыта. Обычно протекает не одна, а сразу несколько реакций, поэтому ссылка скрыта целевого вещества зачастую не превышает 50 %. Поэтому при изображении органических реакций используют не уравнения, а схемы без расчёта ссылка скрыта.

Реакции могут протекать очень сложным образом и в несколько стадий, не обязательно так, как реакция условно изображена на схеме. В качестве промежуточных соединений могут возникать ссылка скрыта R⁺, ссылка скрыта R⁻, ссылка скрыта R^·, ссылка скрыта CX₂, ссылка скрыта, ссылка скрыта, и другие активные или нестабильные частицы, обычно живущие доли секунды. Подробное описание всех превращений, происходящих на молекулярном уровне во время реакции, называется ссылка скрыта.

Реакции классифицируются в зависимости от способов разрыва и образования связей, способов возбуждения реакции, её ссылка скрыта.

Косметика (от ссылка скрыта κοςμητική — «имеющий силу приводить в порядок» или «обладающий опытом декорирования») — «учение о средствах и методах улучшения внешности человека. Косметикой также называют средства и способы ухода за ссылка скрыта, ссылка скрыта и ссылка скрыта, применяемые с целью улучшения внешности человека, а также вещества, применяемые для придания свежести и красоты ссылка скрыта и ссылка скрыта». ^[1]. Не путать со значением слова «ссылка скрыта» — «раздел медицины, разрабатывающий средства и методы улучшения внешности человека (его ссылка скрыта, ссылка скрыта) посредством ссылка скрыта или устранения дефектов ссылка скрыта, применения ссылка скрыта и др.

Косметика — это химическая формула, состоящая из химических веществ, ингредиентов. В состав одного косметического средства может входить более 50 ссылка скрыта. Каждый ссылка скрыта несет определенные функции в составе ссылка скрыта косметики. Один и тот же ссылка скрыта может обладать несколькими свойствами. В свою очередь все ингредиенты делятся по группам:

• Абразивные вещества
  
• Поглотители (абсорбенты)
  
• Добавки
  
• Антикоррозионные вещества
  
• Вещества против перхоти
  
• Противомикробные вещества
  
• ссылка скрыта
  
• Антистатики
  
• Связующие вещества
  
• Биологические добавки
  
• Отбеливающие вещества
  
• Растительные добавки
  
• Буферное вещество
  
• Хелатообразующие
  
• ссылка скрыта
  
• Денатуранты
  
• Вещества для удаления волос
  
• Вещества, смягчающие кожу
  
• ссылка скрыта
  
• Стабилизаторы эмульсий
  
• Пленкоообразующие
  
• ссылка скрыта
  
• ссылка скрыта (отдушки)
  
• Краски для волос
  
• Вещества, удерживающие влагу
  
• Контрастеры
  
• Окислители
  
• ссылка скрыта
  
• ссылка скрыта
  
• Различные газы
  
• Восстановители
  
• Растворители
  
• ссылка скрыта или ПАВы
  
• Поглотители УФ-радиации (солнцезащитные фильтры)
  
• Вещества, регулирующие вязкость
  

При составлении ссылка скрыта косметики учитываются многие аспекты: она должна привлекать покупателей своим ароматом и консистенцией, быть удобной и простой в использовании, а главное — исполнять свое основное предназначение — улучшать внешность, придавать свежесть и красоту лицу, телу, волосам, ногтям и т. д. Чтобы соблюсти все требования, в химическую формулу добавляют множество веществ, которые не имеют отношения к ее основному предназначению — уходу за внешним видом. Включение дополнительных веществ в состав косметики обусловлено исключительно маркетинговыми соображениями. К ним относятся антикоррозионные вещества, антистатики, связующие вещества, контрастеры, вещества, регулирующие вязкость. Добавление ссылка скрыта, например, обусловлено необходимостью смешать несмешиваемые в природе вещества — жиры и масла и воду, в противном случае косметика не будет иметь товарный вид, будет растекаться и расслаиваться.

ссылка скрыта также не имеют никакого отношения к уходу за кожей. Они служат для того, чтобы косметика как можно дольше сохраняла свой товарный вид: не расслаивалась, не теряла консистенцию, не изменяла цвет и запах. Основное назначение ссылка скрыта — предотвращение роста вредных ссылка скрыта, которые могут привести к различным заболеваниям. Если в состав косметики входят вода и жир, в такую косметику добавляют обычно два консерванта — для защиты водной части и для защиты жировой части косметики. В качестве ссылка скрыта используют в основном т. н. «ссылка скрыта». Только в России продолжают использовать в качестве ссылка скрыта токсичный ссылка скрыта — бронопол и его производные. Причем его добавляют даже в косметику для детей.

Требования безопасности

В проекте Федерального закона «О парфюмерно-косметической продукции и ее производстве» много внимания уделяется вопросам безопасности косметики. Статья 4. Общие требования: «Парфюмерно-косметическая продукция, выпускаемая в обращение на территории Российской Федерации, при использовании по назначению и при использовании, которое можно разумно предвидеть в течение срока годности, не должна причинять вреда жизни и здоровью человека».

Безопасность парфюмерно-косметической продукции обеспечивается совокупностью требований:

1. к составу;
   
2. к микробиологическим показателям;
   
3. к уровню содержания токсичных элементов;
   
4. к токсикологической безопасности;
   
5. к клинической безопасности;
   
6. к потребительской упаковке;
   
7. к информации для потребителей.
   

В проекте Закона в Приложении 1 приведет список из более чем 400 химических веществ, которые запрещены в составе косметики. Данный список — это копия приложения к европейской ссылка скрыта

В США контролем над безопасностью ингредиентов, входящих в состав косметики, занимаются специальные организации. Независимая организация ссылка скрыта призвана следить за тем, чтобы токсичные для организма ингредиенты не были включены в состав косметических средств. С 1976 года ссылка скрыта было проверено около 2 тысяч ингредиентов. Проверкой безопасности ароматических добавок (отдушек) в составе косметики и ссылка скрыта занимается другая организация — ссылка скрыта. В России нет таких организаций.

Законодательное регулирование

В каждой стране существует контролирующие организации, которые занимаются вопросами производства и продажи косметики. В Европейских Сообществах руководящим документом является ссылка скрыта, принятая 27 июля 1976, и многочисленные приложения к ней. В США вопросами косметики занимается ссылка скрыта. Основной руководящий документ — ссылка скрыта

В России сертификация косметики является одной из наиболее серьезных проблем потребительского рынка. Прежде всего, это связано с практически не поддающимся контролю ссылка скрыта (поддельной косметики). Основополагающим документом, в соответствии с которым проводится сертификация косметики в России, является ссылка скрыта.

В настоящее время ссылка скрыта разрабатывает ссылка скрыта.

• «Глава 1. Общие положения
  
• Статья 1. Сфера применения
  
• п 3. Парфюмерно-косметическая продукция подразделяется на следующие группы однородной продукции:
  
  1. средства для ухода за кожей;
     
  2. средства для ухода за волосами;
     
  3. декоративная косметика;
     
  4. средства для придания запаха;
     
  5. средства для ухода за полостью рта;
     
  6. средства для ухода за интимными органами;
     
  7. средства, применяемые до, во время и после бритья;
     
  8. средства для ухода за ногтями.»
     

Подтверждение соответствия косметики требованиям Федерального закона носит обязательный характер и осуществляется в следующих формах: декларирования соответствия.

В феврале 2010 года вступило в силу ссылка скрыта от обмене сертификации косметической продукции.

Руководитель Роспотребнадзора Геннадий Онищенко заявил, что отмена правительством обязательной сертификации большинства продуктов и косметики в России не должна привести к снижению их качества. Согласно постановлению правительства, производители, в частности, продуктов питания, сырья для их производства, пива, водки и прочих напитков, и косметики отныне могут ограничиться декларациями соответствия взамен ранее обязательной сертификации товаров. «Отмена сертификации соответствия, перевод ее в раздел декларирования никакого отношения к надзору за качеством продукции не имеет», — сказал главный государственный санитарный врач РФ.

Опасные ингредиенты в составе косметики

К сожалению, вредные ссылка скрыта и примеси в косметике встречаются значительно чаще, чем хотелось бы, а некоторые их них представляют реальную угрозу для здоровья. Среди них дурной славой пользуются: ссылка скрыта, ссылка скрыта и химические ссылка скрыта, которые влияют на ссылка скрыта и ссылка скрыта системы.

• «Gender benders» (дословный перевод: «вещество, которое способно изменить пол»).
  

В современном индустриальном обществе в окружающую среду выбрасывается большое количество химических соединений, которые оказывают негативное влияние на здоровье человека, и в частности на ссылка скрыта и изменяют ссылка скрыта организма в целом. Эти вещества получили название ссылка скрыта. Они попадают в косметические средства и пищевые продукты из пластиковых упаковок. Экоэстрогены также входят в состав моющих средств в виде ссылка скрыта и ссылка скрыта, используются в очищающих средствах, косметических препаратах, туалетных принадлежностях и пищевых продуктах. Например, BHA (бутилированный гидроксианизол, Butylated hydroxytoluene) используется в качестве антиоксиданта. Вещества, относящиеся к группе фталатов: ссылка скрыта (dibutyl phthalate), ди-2-этилгексилфталат (di-2-ethylhexyl phthalate), ди-изопропилфталат (di-isopropyl phthalate) и бензилбутилфталат (benzyl butyl phthalate). Опасность их состоит в том, что они имеют особенность накапливаться в тканях ссылка скрыта, и с течением времени уровень их содержания становится все выше и выше, что может отразиться на работе ссылка скрыта.

• ссылка скрыта (1,4-диоксан) Dioxane (1,4-Dioxane)
  

Это вещество является хорошо известным ссылка скрыта (веществом, вызывающим раковые заболевания). ссылка скрыта был получен случайно, как нежелательный побочный продукт при производстве некоторых косметических ингредиентов — когда две молекулы оксида этилена соединяются во время побочной химической реакции. Прежде чем использовать ингредиент в косметике, это ссылка скрыта необходимо тщательно удалить посредством выпаривания в ссылка скрыта. ссылка скрыта (ethylene oxide) также применяется в косметике как ссылка скрыта, ссылка скрыта и пленкообразователь. В составе косметики его можно выделить по названию: PEG, ссылка скрыта (polyethylene glycol), ссылка скрыта (polyoxyethylene), а также ссылка скрыта с окончанием «-eth» (например, семейство laureth) или «-oxynol».

• ссылка скрыта (Nitrosamines)
  

ссылка скрыта, иначе называемые ссылка скрыта, являются агрессивными ссылка скрыта, способными поникать в организм человека через ссылка скрыта. Они не используются в качестве ингредиентов для косметических средств, как, например, ссылка скрыта. Они могут образовываться случайно во время получения отдельных ссылка скрыта, либо при взаимодействии двух абсолютно безопасных ингредиентов в составе конечного продукта. Даже химические вещества, выделяемые ссылка скрыта человека, могут вступать в реакцию с ингредиентами, в результате чего образуются ссылка скрыта. Известно, что некоторые ингредиенты являются нитрозирующими веществами, например: ссылка скрыта (sodium nitrite), используемый в качестве ингибитора коррозии, некоторые краски для волос, консерванты, такие как 2-бром-2-нитропропан-1,3-диол (2-bromo-2-nitropropan-1,3-diol) (БНПД или Бронопол — BNPD или Bronopol) и 5-бром-5-нитро-1,3-диоксан (5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane) (Бронидокс С Bronidox). Поэтому известные производители косметики не используют данные ингредиенты в составе косметики. Однако указанные вещества можно встретить в составе косметики, которая производится в России.

Болезни, вызываемые косметикой

• Чувствительная кожа
  

Многие женщины полагающие, что у них аллергия на косметические средства, на самом деле страдают от раздражения, вызванного одним или группой химических веществ, входящих в состав косметических средств. Исследования, проведенные в ЕС, ^[12] показали, что 42 % женщин считают, что у них чувствительная кожа. Если кожа быстро реагирует на применение косметических, средств, содержащих раздражающие компоненты, то можно с уверенность сказать, что это чувствительная кожа. Нередко такие проявления, как ссылка скрыта, красные пятна, а иногда и ссылка скрыта (ссылка скрыта), быстро проходят, если пораженный участок помыть водой или успокоительным лосьоном. Как правило, чувствительность кожи провоцируют ссылка скрыта и красящие химические вещества, а также ссылка скрыта, солнцезащитные фильтры и многие другие, как натурального, так и синтетического происхождения.

• ссылка скрыта
  

ссылка скрыта возникает тогда, когда ссылка скрыта организма вступает в реакцию с веществом, которое обычно не вызывает таких реакций у других людей. Симптомами ссылка скрыта являются: ссылка скрыта, образование опухолей на коже, ссылка скрыта. Появления простых аллергических реакций можно избежать, если прекратить пользоваться косметическими средствами, вызывающими негативный эффект. Определить такие средства можно только проконсультировавшись у врача или в результате проведения кожной ссылка скрыта.

• ссылка скрыта и ссылка скрыта с черными головками (комедоны)
  

Угри с черными головками возникают тогда, когда волосяные мешочки или сальные железы ссылка скрыта оказываются заблокированными жирной смесью, состоящей из кожного сала (натуральный кожный жир) и ссылка скрыта (грубый волокнистый белок, который покрывает ссылка скрыта, ссылка скрыта и ссылка скрыта). Эта смесь затвердевает и превращается в пробку, которая при соприкосновении с воздухом приобретает черный цвет. Если в такие пробки попадают ссылка скрыта и обретают способность размножаться, то угри с черными головками становятся инфицированными и образуются красные прыщи — ссылка скрыта. Одной из причин возникновения ссылка скрыта являются масляные или жирные вещества, которые проникают в поры кожи вместе с косметикой и закупоривают их.

Стандарты натуральной косметики

1 сентября 2009 года Европейские сообщества при участии BDIH (Germany), BIOFORUM (Belgium), COSMEBIO & ECOCERT (France), ICEA (Italy) and SOIL ASSOCIATION (UK) приняли ссылка скрыта (COSMOS-standard) натуральной косметики и косметики «органик».

В состав натуральной косметики и косметики «органик» должны входить пять видов ссылка скрыта: ссылка скрыта, природные минералы, растительные ингредиенты, которые получают физическими и химическими методами, а также другие группы ингредиентов.

Производители косметики, которые заявляют о своей продукции как о натуральной, обязаны предоставлять следующую информацию: происхождение и способ получения ингредиентов, полный состав косметики, условия хранения, производства и вид и качество упаковки, состояние окружающей среды, различные сертификаты соответствия.

Запрещено включать в состав натуральной и «органик» косметики ссылка скрыта, использовать сырье из ссылка скрыта, радиоактивные вещества. Также запрещено тестировать косметику на животных. Однако такое тестирование ингредиентов разрешено, исходя из законов страны-производителя.

Для отнесения того или иного ссылка скрыта к категории «натуральный» или «органик» используются специальные формулы, где учитывается соотношения: качество сырья, способ получения ингредиента и другие показатели. В результате каждому ингредиенту присваивается определенное цифровое значение — баллы.

Для того, чтобы продукция определенного бренда была сертифицирована как «органик» или как «натуральная», 95 % всех используемых в составе натуральных ингредиентов должны быть произведены физическими методами и не меньше, чем 20 % косметики одного бренда должно иметь сертификаты «органик». Исключение составляет быстро смываемая косметика (rinse-off — например, очищающие средства), лосьоны и пудра. Не меньше 10 % такого вида косметики может быть сертифицировано как «органик».

Также в COSMOS-standard подробно описана тара, в которой органическая косметика может храниться. В частности, запрещено хранить такую косметику в пластиковой таре.

Отличительным знаком для натуральной косметики и косметики «органик» является маркировка косметики обозначениями: «COSMOS-ORGANIC» или « COSMOS-NATURAL». В названии косметики не допускаются обозначения типа «organic shampoo» и т. п. Правильное написание: «Shampoo with organic jojoba oil».

В России нет четкого определения, что собой представляет «натуральная» или «органик» косметика. Отсутствует государственное регулирование производства и рекламирования «натуральной» косметики.


Литература

• ссылка скрыта 360с.
  
• Гауптман З., Грефе Ю., Ремане Х., «Органическая химия», Москва, «Химия», 1979.
  
• Марч Дж., «Органическая химия: реакции, механизмы и структура», в 4-х томах, Москва, «Мир», 1987.
  
• Кери Ф., Сандберг Р., «Углубленный курс органической химии», в 2-х томах, Москва, «Химия», 1981.
  
• Реутов О. А., Курц А. Л., Бутин К. П. «Органическая химия», в 4-х частях, Москва, Изд-во МГУ, «БИНОМ. Лаборатория знаний», 1999—2004. ссылка скрыта
  
• Травень В. Ф. «Органическая химия», в 2-х томах, Москва, ИКЦ «Академкнига», 2004.
  
• Химическая энциклопедия, п. ред. Кнунянц, т.3, Москва, «Большая Российская Энциклопедия», 1992.
  
• Робертс Дж., Касерио М. , «Основы органической химии», Изд. 2, в 2-х томах, Москва, «Мир», 1978.