Характеристика алкадiСФнiв
Информация - Химия
Другие материалы по предмету Химия
O
CH2=C-CH=CH2 + 2О3 > CH2 CCH CH2
OO OO
CH3 CH3
РЖзопрен Озонiд iзопрену
2H2O
> 2HCHO + CH3-C-CHO + 2H2O2
(Zn)
O
Метаналь 2-Оксопропаналь
(формальдегiд)
6. Одержання алкадiСФнiв
Завдяки великому промисловому значенню алкадiСФнiв розроблено багато способiв iх добування.
1 Ступеневе дегiдрування бутану та iзопентану над
змiшаним каталiзатором оксидом хрому (РЖРЖРЖ) на оксидi алюмiнiю:
t0, kat t0, kat
СН3-СН2-СН2-СН2 CH3-CH2-CH=CH2
H2 H2
> CH2=CH-CH=CH2.
2Реакцiя ЛебедСФва одночасне дегiдрування i дегiдратацiя етанолу:
4400C
2СН3-СН2-ОН CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O + H2.
ZnO/Al2O3
Лабораторнi способи
-дегалогенування вiцинальних тетрагалогеналканiв за допомогою цинку чи магнiю:
CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br +2 Zn CH2=CH-CH=CH2 +2 ZnBr2.
1,2,3,4-Тетрабромбутан Дивiнiл
-дегiдрогалогенування 1,4-дигалогеналканiв спиртовим розчином лугу:
CH2Br-CH2-CH2-CH2Br+2КОН(спирт.)
1,4-Дибромбутан >CH2=CH-CH=CH2+2KBr+ 2H2O.
Дивiнiл
-дегiдратацiя -глiколiв (двоатомних спиртiв з гiдроксильними групами в 1,4-положеннях):
СН2-СН2-СН2-СН2 t0
CH2=CH-CH=CH2 + 2H2O.
OH OH H2SO4(к)
Бутандiол-1,4
7. Застосування алкадiСФнiв
АлкадiСФни (iзопрен, дивiнiл) використовуються для одержання синтетичних каучукiв.
Натуральний каучук високоеластичний матерiал природного походження, який одержують iз латексу соку каучуконосних рослин (гевея, гваюла, кок-сагиз, тау-сагиз та iн.) - при дii на нього коагулянтом оцтовою кислотою.
За складом i будовою натуральний каучук являСФ собою iзопреновий полiмерний ланцюг iз цис-конфiгурацiСФю, при якiй всi однаковi групи (у даному випадку СН2) розмiщенi з одного боку вiд подвiйного звязку. Такий полiмер називаСФться стереорегулярним:
---СН2 СН2---
С===С
СН3 Н n
Макромолекула натурального каучуку складаСФться у середньому з 250 елементарних ланок, а молекулярна маса коливаСФться у межах 150000-500000.
Для надання каучуку мiцностi та стiйкостi до зношування, перепадiв температур, дii розчинникiв i агресивних хiмiчних реагентiв, його пiддають вулканiзацii нагрiванню iз сiркою (вулканiзатор) у сумiшi з наповнювачем (найчастiше це сажа), внаслiдок чого ланцюги нормальноi будови зшиваються у сiтчастi тривимiрнi макромолекули. Вулканiзований каучук називають гумою. Гума мiстить значно менше подвiйних звязкiв, нiж каучук, оскiльки частина iх руйнуСФться при взаСФмодii iз сiркою (рис. 2).
Якщо вмiст сiрки досягаСФ 32%, подвiйних звязкiв не залишаСФться, окремi ланцюги фiксуються сульфiдними мiстками, а каучук перетворюСФться на ебонiт тверду речовину з iншими властивостями.
Натуральний каучук дефiцитний дорогий продукт, тому розробленi способи добування синтетичних каучукiв iз заданими властивостями. Для цього застосовують процес сополiмеризацii сумiсноi полiмеризацii алкадiСФнiв з iншими ненасиченими сполуками, якi можна розглядати як похiднi етилену: з вiнiлхлоридом СН2=СНСl, стиреном СН2=СН-С6Н5, акрилонiтрилом СН2=СН-CN.
Наприклад, сополiмер бутадiСФну i стирену бутадiСФнстиреновий каучук, який завдяки великiй мiцностi та стiйкостi до зношування використовуСФться для виробництва автомобiльних шин. Схема сополiмеризацii:
n CH2=CH-CH=CH2 + n CH2=CH ---
C6H5
БутадiСФн-1,3 Стирен
С6Н5
> (-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2-)n
БутадiСФнстиреновий каучук (БСК)
РЖз галогенопохiдних дiСФнових вуглеводнiв також одержують цiннi види каучукiв, наприклад, хлоропреновий каучук, який маСФ високу свiтло- i термостiйкiсть, а також стiйкiсть до дii розчинникiв, бензинiв, олiй, тому на його основi виробляють бензопроводи, шланги для нафтопромислiв тощо.
n CH2=CH-C=CH2 ------- (-CH2CH=C-CH2- )n
Cl Cl
2-ХлорбутандiСФн-1,3 Хлоропреновий каучук
(хлоропрен)
СH3 S H3C S H3C
тАж--CH2CCHCH2CH2C==CCH2CH2CCHCH2тАж
H3C S CH3 H3C S
тАж--CH2CCH CH2HC ==CCH CH2 CH==CCHCH2тАж
S S
Рисунок 2 Схема утворення сiтчастоi структури внаслiдок вулканiзацii натурального каучуку (пунктиром показанi межi елементарних ланок)