Фенолы: методы синтеза и химические свойства
Курсовой проект - Химия
Другие курсовые по предмету Химия
МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РФ
ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ
СТАВРОПОЛЬСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
МЕДИКО-БИОЛОГО-ХИМИЧЕСКИЙ ФАКУЛЬТЕТ
КАФЕДРА ОРГАНИЧЕСКОЙ, ФИЗИЧЕСКОЙ И ФАРМАЦЕВТИЧЕСКОЙ ХИМИИ
Курсовая работа
на тему: Фенолы: методы синтеза и химические свойства
Выполнила: студентка III курса, МБХФ,
группы Б1 Тараненко А.А.
Научный руководитель: к.х.н.
,доцент кафедры органической,
физической и фармацевтической химии
Демидов О.П.
Ставрополь, 2011
Содержание
Введение
Теоретическая часть
1. Способы получения фенолов
2. Свойства фенолов
2.1 Кислотные свойства фенолов
2.2 Таутомерия фенолов
2.3 Этерификация фенолов
2.4 Реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце
2.4.1 Галогенирование фенолов
2.4.2 Нитрование фенолов
2.4.3 Сульфирование фенолов
2.4.4 Нитрозирование фенолов
2.4.5 Алкилирование и ацилирование по Фриделю-Крафтсу
2.4.6 Формилирование фенолов
2.4.7 Конденсация фенолов с альдегидами и кетонами
2.4.8 Реакция Кольбе
2.4.9 Азосочетание
2.5 Перегруппировка Кляйзена
2.6 Окисление фенолов
Практическая часть
1. 2,2-дигидроски-1,1-бинафтил (?-бинафтол)
2. О- и п-нитрофенолы
Заключение
Список используемой литературы
Введение
Органические соединения, содержащие атом гидроксила, связанный непосредственно с атомом углерода ароматического ядра, называются фенолами.
Название этого класса соединений происходит от греческого слова фено - несущий свет. Для бензола, впервые выделенного М.Фарадеем в 1825 году из светильного газа, было предложено два названия бензол и фено, отражающее его происхождение из светильного газа. О6щепринятым стало название бензол, a другое название было использовано для обозначения радикала С6Н5.
Первый представитель гомологического ряда фенолов - окси-бензол C6H5OH называют обычно просто бензолом или карболовой кислотой.
Нумерацию начинают от углеродного атома, связанного с гидроксилом. Многие фенолы сохраняют тривиальные названия:
Обычно фенолы представляют собой твердые кристаллические вещества, но некоторые алкилфенолы являются жидкостями (м-крезол). Сам фенол находится при комнатной температуре в твердом состоянии, его температура плавления (43 C). Самым характерным свойством фенолов является их слабая кислотность, которая обусловлена тем, что гидроксил связан c ненасыщенным атомом углерода ароматического ядра, т. е. наличием енольной группировки -СН=С(ОН)-. Сам фенол - слабая кислота, (рКк= 10,0) . Он образует соли (феноляты) c едким натром.
По количеству гидроксильных групп, связанных с ароматическим кольцом фенолы делят на одноатомные, двухатомные и трехатомные. Большинство имеет тривиальные названия:
Многоатомные фенолы дают все характерные реакции фенолов, причем могут участвовать в реакции все гидроксильные группы фенола. С увеличением числа гидроксильных групп молекула становится все менее устойчивой к действию окислителей.
Целью данной курсовой работы является изучение методов получения и химических свойств фенолов.
Задачи курсовой работы:
изучение методов синтеза фенолов;
изучение химических свойств фенолов;
синтез бинафтола;
синтез о- и п-нитрофенолов.
Теоретическая часть
. Способы получения фенолов
Фенол и его гомологи образуются при сухой перегонке дерева и в большом количестве - при перегонке каменного угля. Однако коксохимическое производство не может полностью удовлетворить промышленные потребности в феноле.
Кроме того, существует целый ряд синтетических методов получения.
.Замещение сульфогруппы на гидроксил
Наиболее старый промышленный метод получения фенолов заключается в сплавлении щелочных арилсульфонатов c твердыми гидроксидом натрия или гидроксидом калия или со сравнительно легкоплaвкой смесью этих гидроксидов при 300-350С.
Для получения самого фенола метод щелочного плавления в настоящее время не используется, но он широко используется для получения 2-нафтола, резорцина, ализарина и других фенолов.
Получение из ароматических галоидных соединений.
Фенолы можно получать по Ульману действием едких щeлoчeй нa ароматические галоидные соединения в присутствии тонкого порошка меди, a также действием водяного пара при выcoких температурах и давлении или в присутствии катализаторов.
2.Замещение диазогруппы на гидроксил
Универсальным методом замещения аминогруппы на гидроксил в ароматическом ряду является диазотирование первичного амина с последующим разложением соли диазония в водном растворе серной кислоты.
3.Получение фенола из гидропероксида кумола (кумольный метод)
Метод включает две стадии: окисление изопропилбензола (кумола) кислородом воздуха до гидропероксида и его кислотное разложение:
Окислительные методы
Один из них основан на переработке циклогексана:
2. Свойства фенолов
<