Фенолы: методы синтеза и химические свойства
Курсовой проект - Химия
Другие курсовые по предмету Химия
ь то, что механизм окисления может сильно меняться в зависимости от природы одно- или двухэлектронного окислителя. Сам фенол при окислении двухэлектронным окислителем - бихроматом натрия или MnO2 в серной кислоте образует с удовлетворительным выходом пара-хинон.
Универсальным одноэлектронным окислителем фенолов является соль Фреми - нитрозодисульфонат калия - редкий пример стабильного неорганического нитроксильного свободного радикала, полученного впервые еще в 1845 году. Окисление фенолов солью Фреми идет в очень мягких условиях по радикальному механизму и приводит к пара-хинонам с выходами, близкими к количественному.
Самый простой и удобный способ получения орто- и пара-бензохинонов состоит в окислении соответственно пирокатехина и гидрохинона.
Практическая часть
1.2,2-дигидроски-1,1-бинафтил (?-бинафтол)
Исходные вещества: ?-нафтол - 3 г
FeCl36H2O - 5,68 г
К кипящему раствору 1,5 г ?-нафтола в 200 мл дистиллированной воды при перемешивании медленно приливают раствор 2,84 г гексагидрата хлорида железа FeCl36H2O в 20 мл воды. При этом образуется белый осадок бинафтола. Затем в этом же растворе растворяют ещё 1,5 г ?-нафтола, а затем снова при кипении прикапывают раствор 2,84 г FeCl36H2O в 20 мл воды.
Реакционную смесь перемешивают еще 30 минут при температуре 100C. Осадок бинафтола отфильтровывают и кипятят его в 200 мл воды для удаления избытка ?-нафтола. После фильтрования продукт перекристаллизовывают из EtOH-H2O. Получают 2,65 г (88 %) продукта в виде бесцветных игл с Тпл=215С.
Pасчет синтеза
Реактив и формула Характеристики исходных веществКоличества исходных вещестМолекулярная массаФизиологическое действиеconstДля кислот и щелочейПо методикеПо ур-нию реакции в моляхИзбыток в моляхTпл, С04млгмоль?-нафтол 144обладает сильными антисептическими и паразитотропными свойствами1221,2172,530,022- Гексагидрат хлорида железа FeCl36H2O 270,5является токсичным307,52,95,680,022-
Характеристика основного продукта
Название Молекулярная массаФизиологическое действиеКонстантыРастворимость Кислотно-основные свойстваОтделение продуктаTпл, СTкип, СD204N20dБинафтол286215С
Константы и выход вещества
Название и формулаКонстанты Выход Молекулярная массаTпл, СTкип, СгОт теоретического, %От указанного в методике, %Теоретический, гБинафтол 286202С2,587952,86
Механизм
2.О- и п-нитрофенолы
В трехгорлую колбу емкостью 50 мл помещают 18,5 мл 20% азотной кислоты и при охлаждении колбы холодной водой и механическом перемешивании по каплям вводят раствор 2,82 фенола в 3-4 мл воды. Реакционная масса при этом становится темно-коричневой. После введения всего фенола смесь перемешивают еще в течении 1-2 часов. Затем водный раствор кислоты сливают, темное тяжелое масло несколько раз промывают водой и, перенося в круглодонную колбу, подвергают перегонке с водяным паром. Отгоняющийся при этом о-нитрофенол затвердевает в форштоссе холодильника, откуда его целесообразно время от времени извлекать, не изменяя режима перегонки, при помощи проволоки, загнутой на конце. По окончании отгонки о-нитрофенол отфильтровывают на воронке Бюхнера и высушивают. Выход около 1 г (23 % от теоретического). Тпл=45С.
Для выделения п-нитрофенола в перегонную колбу добавляют 17 мл 10% NaOH, переносят полученный раствор в фарфоровую чашку и упаривают на водяной бане до тех пор, пока капля раствора не будет выкристаллизовываться. Раствор охлаждают, выделившийся п-нитрофенол отфильтровывают на воронке Бюхнера, тщательно отжимают на фильтре при помощи стеклянной пробки и два раза промывают небольшим количеством 40% раствора NaOH. Посветлевшую массу растворяют при нагревании в 8-10 мл 10% раствора соляной кислоты. Раствор кипятят с активированным углем до обесцвечивания. Из отфильтрованного от угля раствора при охлаждении выпадает п-нитрофенол, в виде бесцветных игл. Выход около 0,25 г. Тпл=114С
Расчет синтеза
Реактив и формула Характеристики исходных веществКоличества исходных вещестМолекулярная массаФизиологическое действиеconstДля кислот и щелочейПо методикеПо ур-нию реакции в моляхИзбыток в моляхTпл, С04млгмольФенол 94Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу.40,81,072,62,820,02981- Азотная кислота HNO363токсична-41,59201,11518,5210,310,2702Гидроксид натрия NaOH40токсичен323101,108917190,47510,4452Соляная кислота HCl36,5токсична-18101,047699,40,2610,2302
Характеристика основного продукта
Название Молекулярная массаФизиологическое действиеКонстантыРастворимость Кислотно-основные свойстваОтделение продуктаTпл, СTкип, СD204N20dО-нитрофенол139Поражают центральную нервную систему, печень452141,29П-нитрофенол1142791,479Константы и выход вещества
Название и формулаКонстанты Выход Молекулярная массаTпл, СTкип, СгОт теоретического, %От указанного в методике, %Теоретический, гО-нитрофенол139452140,922904,1П-нитрофенол1142790,25804,1
Механизм
Заключение
В работе были рассмотрены основные способы получения фенолов и их химические свойства, приведены примеры важнейших реакций. Так же были синтезированы три соединения со следующими выходами (от теоретического):
бинафтол (87 %);
о-нитрофенол (22 %);
п-нитрофенол (5 %).
,<http:/