Технология тонкого органического синтеза
Информация - Разное
Другие материалы по предмету Разное
?ы;
)проведение химических реакций, выделение промежуточных и целевых продуктов, их анализ и очистку, модифицирование;
)принятие мер безопасности, экологический контроль, экономический анализ.
Основные методы органического синтеза можно разбить на три группы:
) конструктивные, ведущие к образованию новых связей С-С, назначение которых - построение скелета будущей молекулы (например, реакция Гриньяра, реакция Фриделя-Крафтса, цикло - присоединение);
) деструктивные, ведущие к разрыву определенных связей С-С iелью удаления той или иной группировки из молекулы после того, как ее роль в синтезе сыграна (например, декарбоксилирование, периодатное окисление диолов);
) методы трансформации функциональных групп. Последнее важно для введения в молекулы исходных или промежуточных соединений функциональных групп и их защиты, требующихся для осуществления очередной конструктивной реакции, а на заключительных стадиях синтеза - для введения необходимых функциональных групп в целевое соединение
Окончательный выбор метода синтеза происходит после всестороннего комплексного анализа этих этапов и их оптимизации.
1. Реакции органического синтеза
Ниже приводится далеко не иiерпывающий список реакций органического синтеза, классифицированных по признаку изменения химического класса синтезируемой молекулы:
Гидрирование по кратной связи.
Дегидрирование с образованием кратной связи.
Гидратация .
Дегидратация с образованием кратной связи.
Алкилирование .
Ацилирование )
Циклизация - образование циклической структуры в молекуле.
Галогенирование - введение атома галогена в молекулу посредством обмена водорода или присоединения по кратной связи.
Нитрование NO2.
Этерификация - взаимодействие органической кислоты со спиртом с получением сложных эфиров.
Окисление - в узком смысле - внедрение кислорода в молекулу, в широком - любое изменение в молекуле, приводящее к увеличению степени окисления углерода, например, дегидрирование, повышение кратности связи углерод-углерод.
Сульфирование - обмен водорода на сульфогруппу.
Полимеризация
Зачастую органические реакции являются сочетанием двух и более названных более простых реакций, например: "оксигалогенирование", "гидрогалогенирование". Уникальным реакциям могут быть присвоены имена химиков, их обнаруживших - синтез Гриньяра и т.д.
2. Синтез циклогексанола.
В данной работе я решила рассмотреть дополнительно, в качестве примера на реакцию гидрирования, синтез циклогексанола. Так как циклогексанол приобретает все большее промышленное значение как полупродукт для синтеза адипиновой кислоты гексаметилендиамина (мономеры для производства волокна найлон), а также капролактама (мономер для производства волокна капрон). Циклогексанол может применяться также как растворитель нитрата целлюлозы, масел, жиров, феноло - формальдегидных смол и многих веществ, используемых для производства лаков; способен растворять сырой и вулканизованный каучук. Вводится в качестве добавки в производстве технических, моющих средств и хозяйственного мыла.
Циклогексанол представляет собой беiветную жидкость со слабым камфорным запахом.; образует кристаллы напоминающие фенол; и кристаллическом, и в жидком виде горюч; пары циклогексанола в воздухом образует взрывчатые смеси. В воде растворим ограниченно.
Циклогексанол в крупных заводских масштабах получают гидрированием фенола:
С6Н5ОН + 3Н2С