Синтез, очистка и исследование 2-нафтилацетата
Дипломная работа - Химия
Другие дипломы по предмету Химия
КУРСОВАЯ РАБОТА
Диiиплина: ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Тема: СИНТЕЗ, ОЧИСТКА И АНАЛИЗ 2-НАФТИЛАЦЕТАТА
СОДЕРЖАНИЕ
Реферат
Условные обозначения, названия и единицы измерения физических величин
Введение
Свойства 2-нафтилацетата и исходных веществ
.1Физические свойства 2-нафтилацетата
.2Электронное строение
1.3Способы получения
.4Свойства исходных веществ
2Расчет количеств исходных веществ
.2Расчет количеств исходных веществ по методике
2.3Расчет количеств исходных веществ по уравнению
3 Главные этапы синтеза
.1 Приготовление исходных и вспомогательных реактивов и собирание приборов
.1.1 Приготовление исходных и вспомогательных реактивов
.1.2Сборка приборов
.2Отделение вещества от сопутствующих продуктов
3.3Идентификация
4Ход синтеза
5Характеристика синтезированного вещества
5.1 Физико-химические константы и растворимость
.2 Идентификация
.3 Выход продукта
Выводы и рекомендации
Список использованных источников
Приложения
УСЛОВНЫЕ ОБОЗНАЧЕНИЯ, НАЗВАНИЯ И ЕДИНИЦЫ ИЗМЕРЕНИЯ ФИЗИЧЕСКИХ ВЕЛИЧИН
Абсолютная погрешность?, %
Относительная погрешность?
Выход вещества от теоретического?т, %
Выход вещества от указанного в методике?м,%
Индукционный эффектI
Мезомерный эффектM
Количество вещества ?, моль
Избыток количества вещества?изб,моль
Теоретическое количество вещества по уравнению?т, моль
Избыток количества вещества в % ?(%), %
Масса веществаm, г
Масса раствораmр-ра, г
Теоретическая масса веществаmт, г
Масса вещества по методикеmм, г
Масса полученного веществаmр, г
Молярная масса вещества М, г/моль
Массовая доля?, %
Объем раствораV или Vр-ра,мл
Показатель преломленияn20D
Плотность вещества?, г/см3 Плотность раствора?р-ра, г/мл
Температура кипенияt, ?С
Температура плавленияt, ?C
Теоретическое значение температуры плавленияt1, ?C
Экспериментальное значение температуры плавленияt2, ?C
ВВЕДЕНИЕ
нафтилацетат реактив синтезированный
Целью курсовой работы является синтез 2-нафтилацетата по выбранной методике. Рассчитать исходные количества вещества по методике и по уравнению реакции, выход продукта. Анализ экспериментальных данных: выход продукта реакции, физико-химические константы (определение температуры плавления, проверка растворимости), идентификация. Рассмотреть различные способы получения, строение, химические свойства данного вещества.
Для полученного 2-нафтилацета необходимо провести очистку от сопутствующих веществ и проделать качественные реакции, исследовать растворимость в различных растворителях, определить температуру плавления. Проанализировать экспериментальные данные и сделать выводы по выходу продукта, степени чистоты полученного вещества. Сделать вывод о целесообразности использования данной методики для синтеза 2-нафтилацетата.
-Нафтилацетат - органическое соединение, относится к классу сложных эфиров и имеет формулу:
Структурная формула: Молекулярная формула:
С12Н10О2
Название по систематической номенклатуре:уксуснонафталиновый эфир.
По рациональной: 2-нафтилацетат.
1 СВОЙСТВА 2-НАФТИЛАЦЕТАТА И ИСХОДНЫХ ВЕЩЕСТВ
.1 Физические свойства 2-нафтилацетата
-Нафтилацетат - беiветное кристаллическое вещество, кристаллизуется из этанола в виде игл, растворим в этаноле, эфире, хлороформе, нерастворим в воде. Молекулярная масса 186,21 г/моль, температура плавления 68,5?С.[3] Сведений о токсичности 2-нафтилацетата не имеется, но данное вещество может быть получено из нафталина, воздействие которогочрезвычайно опасно для здоровья человека, а иногда даже смертельно[5].
.2Электронное строение
Молекула 2-нафтилацетата состоит из двух конденсированных бензольных колец (нафталина) и кислотного остатка уксусной кислоты - иона. Рассмотрим сначала строение нафталина. Молекула нафталина состоит из двух конденсированных колец в о-положенияхбензольных колец. В нафталине все десять атомов С находятся sp2 - гибридизации. Не гибридизованные р-орбитали образуют сопряженную систему, состоящую из десяти ?-электронов. Согласно современным представлениям молекула нафталина имеет плоское строение с менее равномерным, чем в бензоле, распределением ?-электронной плотности, что проявляется в различной длине связей С - С:
Положения 1,4,5, и 8 принято называть ?-положениями, а 2,3,6 и 7 - ?-положениями. Для нафталина, таким образом возможно существованиедвух однозамещенных изомеров: ?- и ?-изомеров [1].
Ацетат-ион , входящий в состав 2-нафтилацетата, находится в положении 2 (?), он относится к ориентантам второго рода, и за счет отрицательных мезомерного (- М)и индукционного эффекта (- I) снижает электронную плотность в положениях 1, 3, 6, 8, так как ?-положение второго кольца обладает большей активностью по сравнению с ?-положениями, то замещение происходит в положениях 5 и 8.
Характерные реакции:
реакции электрофильного замещение SE,
реакции нуклеофильного замещения по связи ,
реакции окисления.
Реакции нуклеофильного замещения
Для 2-нафтилацетата характерны реакции гидролиза (а), переэтерификации (б), образования амидов (в). Реакция ката