Синтез, очистка и исследование 2-нафтилацетата
Дипломная работа - Химия
Другие дипломы по предмету Химия
где ?изб - избыток количества вещества, моль
?т - теоретическое количество вещества по уравнению.
, (6)
где?(%) - избыток количества вещества в %.
?изб(С4Н6О3)=0,11 - 0,07=0,04 моль
?изб(NaOH)=0,14-0,07=0,07 моль
Рассчитываем массы исходных веществ по уравнению
Из формулы (2) находим массу в 100% вещества:
m(С10Н7ОН)=0,07тАв144=10,08 г
m(С4Н6О3)=0.07тАв102.09=7,15 г
m(NaOH)=0,07тАв40=2,8 г
Из формул (2) и (4) рассчитываем массы и объемы веществ данной концентрации:
m(С4Н6О3)=7.15 г
V(С4Н6О3)=7,15тАв1,082=7,74 мл
mр-ра(NaOH)=2.8/0.1=28 г
Vр-ра=28/1,11=25,23 мл
Все расчеты сведены в таблице 2.
Таблица 2 - Количества исходных веществ
Название вещества, формулаТребуемые количестваизбытокПо уравнениюПо методике?изб, мольВ %?тв г и мл?мВ г и мл 100% веществаДанной концентрации100% веществаДанной концентрации1234567892-нафтол С10Н7ОН0,0710,08 г10,08 г0,0710,08г10,08г ----Уксусный ангидрид С4Н6О30,077,15 г 7,15 г 7,74 мл0,1111,36 г 10,50 мл11,36г 10,50 мл0,0436,36Гидроксид натрия NaOH, ?=10%0,072,8 г28 г 25,23 мл0,145,55 г 55,5 г 50 мл0,0750,00
Реакция ацилирования?-нафтола уксусным ангидридом протекает в разбавленном растворе щелочи, уксусный ангидирд берется в избытке, для того, чтобы сместить равновесие реакции в сторону образования эфира, тем самым увеличивая выход продукта. Гидроксида натрия и уксусного ангидрида по уравнению реакции требуется 0,07 моль, а по методике 0,118 и 0,04 моль соответственно.
3 ГЛАВНЫЕ ЭТАПЫ СИНТЕЗА
.1 Приготовление исходных и вспомогательных реактивов и собирание приборов
.1.1Приготовление исходных и вспомогательных реактивов
Прежде чем использовать 2-нафтол в синтезе, его перекристаллизовывают из воды, разбавленного этилового спирта или четыреххлористого углерода. В качестве растворителя удобно использовать воду, в этом случае перекристаллизацию проводят так: круглодонную колбу с навеской 2-нафтола помещают на песчаную баню, добавляют небольшое количество воды (в несколько меньшем количестве, чем требуется для полного растворения) и нагревают колбу. После полного растворения 2-нафтола горячий раствор выливают в плоскодонную колбу или химический стакан через воронку со смоченным бумажным фильтром приспособление для перекристаллизация приведено на рисункеА1 в приложении А. В процессе охлаждения отфильтрованного раствора образуются кристаллы 2-нафтола, которые потом отделяют от воды вакуум-насосом на воронке Бюхнера (рисунок А2 приложения А).
В круглодонную колбу на 500 мл наливают 50 мл 10% раствор гидроксида натрия, помещают туда 10 г 2-нафтола, взвешенного на технических весах. Аккуратно перемешивая содержимое колбы, растворяют большую часть 2-нафтола.
Добавляют 10,5 мл уксусного ангидрида и колотый лед. Снова встряхивают колбу для большего растворения 2-нафтола.
Приготовление раствора гидроксида натрия, ?=10%, 50 мл.
Взвешиваем рассчитанную массу гидроксида натрия (стр. 12).
Рассчитываем объем воды, требующийся для 50 мл раствора:
m(H2O)=mр-ра - m(NaOH)=55.5 - 5.55=50 г
?(H2O)=1 г/мл
V(H2O)=50тАв1.00=50 мл
Навеску, взвешенную на технических электронных весах, помещают в химический стакан, добавляют 50 мл воды и перемешивают стеклянной палочкой до полного растворения.
.1.2 Сборка приборов
Круглодонную колбу со смесью соединяем с обратным воздушным холодильником. Перемешивают смесь в течении 15 - 20 минут, круговыми движениями колбы, придерживая холодильник (рисунок 1).
Рисунок 1 - Прибор для синтеза 2-нафтилацетата. 1 - обратный холодильник, 2 - круглодонная колба.
.2 Отделение вещества от сопутствующих продуктов
Полученные кристаллы 2-нафтилацетата отфильтровывают на воронке Бюхнера.
Кристаллы 2-нафтилацетата промывают на воронке водой, сушат на воздухе.
Очищают высушенный продукт перекристаллизацией из разбавленного этилового спирта или из бензина с температурой кипения 60 - 80С, так как 2-нафтилацетат растворим в этих веществах. Процесс перекристаллизации можно проводить в химическом стакане. Для этого в разбавленный этиловый спирт помещают 2-нафтилацетат и перемешивают стекляннойпалочой до растворения вещества. Очищаемое вещество переходит в раствор, а нерастворимые примеси будут оседать на дне стакана. Отделяют верхний слой, аккуратно сливая его в химический стакан.
Полученный очищенный 2-нафтилацетат отсасывают на воронке Бюхнера и сушат.
При необходимости повторяют очистку.
Выход 2-нафтилацетата по методике составляет 13 г.
.3Идентификация
Для идентификации полученного вещества проводят качественную реакцию, проверяют растворимость в растворителях, определяют температуру плавления.
ХОД СИНТЕЗА
В качестве исходного вещества по методике используют перекристаллизованный 2-нафтол, но для синтеза брали обычный реактив, то есть перекристаллизацию не проводили. Сначала смешивали 2-нафтол и 10%-ный раствор гидроксид натрия. Смесь этих веществ в колбе приобрела бежевый оттенок , произошло частичное растворение пластинок 2-нафтола. Затем добавили колотый лед. В последнюю очередь добавляли уксусный ангидрид. Колбу соединили с воздушным обратным холодильником. Перемешиваем смесь, встряхивая колбу. В процессе реакциинаблюдается выпадение белых кристаллических пластинок 2-нафтилацетата. Через 15 минут содержимое колбы отфильтровали на воронке Бюхнера (рисунок 2) и промыли водой. Полученное вещество высушили на воздухе. Высушенный 2-нафтилацетат представлял собой темно-бежевое кристалличе