Синтез диметилэтилкарбинола (2-метилбутанола-2)
Курсовой проект - Химия
Другие курсовые по предмету Химия
Синтез диметилэтилкарбинола (2-метилбутанола-2)
Содержание
Введение
. Химические превращения кетонов
. Общая часть
. Экспериментальная часть
Выводы
Список литературы
Введение
Основой данной курсовой работы является синтез диметилэтилкарбинола, который так же имеет название амиленгидрат.
Это вещество относится к амиловым или пентиловым спиртам с общей формулой С5Н11(ОН). Пентиловые спирты существуют в нескольких изомерных формах, и из восьми возможных структурных изомеров три также имеют оптически активные формы. Среди всех структурных форм четыре являются первичными спиртами: 1-пентанол (амиловый спирт), 2-метил-1-бутанол, изопентиловый спирт (3-метил-1-бутанол), изоамиловый спирт и третбутилкарбинол (2,2-диметил-1-пропанол); три - вторичными спиртами - 2-пентанол, 3-пентанол и 3-метил-2-бутанол; и последняя - третичным спиртом - третпентиловый спирт (2-метил-2-бутанол) [6].
Наибольшую важность в практическом отношении представляет изобутилкарбинол. Этот спирт составляет главную составную часть так называемого сивушного, или фузельного, масла, образующегося в небольшом количестве, наряду с обыкновенным спиртом, при брожении сахаристых жидкостей, картофельных заторов, свекловичной патоки.
Диметилэтилкарбинол представляет жидкость (т. пл. - 12) с камфарным запахом, кипящую при 102,5 и действующую снотворно, вследствие чего применяется для легких наркозов. Технически его готовят, исходя из амилового спирта брожения, который действием хлористого цинка переводится в обыкновенный амилен, состоящий главным образом из триметилэтилена; амилен взбалтывают при - 20 с разбавленной серной кислотой, и полученный раствор кипятят с водой. При 200 он разлагается на воду и триметилэтилен; при окислении распадается на ацетон и уксусную кислоту [5].
Целью работы является двухстадийный синтез диметилэтилкарбинола и анализ литературы на тему химические превращения кетонов.
1. Химические превращения кетонов
. Структура.
Кетоны - соединения общей формулы RRCO. Группы R и R могут быть алифатическими или ароматическими
Наличие карбонильной группы С=О определяет в основном химические свойства кетонов. [1] Карбонильная группа легко атакуется нуклеофильными агентами по двум причинам. В-первых, эта группа может существовать в двух резонансных формах, одна из которых несет положительный заряд на карбонильном атоме углерода. Во-вторых, электроотрицательность атома кислорода обуславливает постоянную поляризацию карбонильной группы, углеродный атом которой оказывается заряженным положительно [2]
Химия альдегидов и кетонов определяется наличием карбонильной группы. Эта группа, во-первых, является местом нуклеофильной атаки и, во-вторых, увеличивает кислотность атомов водорода, связанных с ?-углеродным атомом. Оба эти эффекта вполне согласуются со строением карбонильной группы, и по сути дела оба обусловлены способностью кислорода принимать отрицательный заряд [1]. В схеме 1 отражены основные направления превращений карбонильных соединений [3].
Схема 1
2. Енолизация.
Кетоны с водородным атомом в ?-положении к карбонильной группе являются слабыми СН-кислотами, они способны образовывать сопряженный амбидентный анион и енол [3]. Енолизация включает две стадии: быстрое обратимое протонирование кислорода карбонильной группы (1) с последующим медленным отщеплением ?-водородного атома (2) [1]:
3. Нуклеофильное присоединение.
Карбонильная группа содержит двойную углерод-кислородную связь; поскольку подвижные ?-электроны сильно оттянуты к кислороду, углерод карбонильной группы является электронодефицитным центром, а кислород карбонильной группы - электроноизбыточным. Поскольку эта часть молекулы плоская, она относительно доступна для атаки сверху или снизу от этой плоскости в направлении, перпендикулярном к ней. Не удивительно, что эта доступная поляризованная группа очень реакционноспособна.
Поскольку важнейшая стадия в этих реакциях - образование связи с электронодефицитным (кислым) карбонильным углеродом, то карбонильная группа более всего склонна к взаимодействию с электроноизбыточными нуклеофильными реагентами, т. е. с основаниями. Типичными реакциями кетонов это реакции нуклеофильного присоединения [1]. Общая схема реакции:
(3)
а) Присоединение С-нуклеофилов к двойной связи углерод-кислород включает целую группу весьма различных реакций, так как различна природа С-нуклеофилов. Известен ряд С-нуклеофилов карбанионной природы. В основном здесь идет речь о металлорганических соединениях со связью С - М различной полярности:
(4)
Углеводородные остатки R2 могут быть различного типа (алкильные, алкенильные, арильные, алкинильные).
В результате реакции присоединения образуются производные алканолов или других гидроксилсоединений - алканоляты (алкоксиды), это важный метод получения спиртов.
На присоединении сопряженного карбаниона, генерированного из кетона, к карбонильной группе основывается важная реакция - альдольная конденсация. В реакции альдольной конденсации образуются ?-гидроксикарбонильные соединения. В некоторых случаях альдольная конденсация прои