Антрахиноны: жостер, алоэ, ревень
Дипломная работа - Медицина, физкультура, здравоохранение
Другие дипломы по предмету Медицина, физкультура, здравоохранение
Курсовая работа
"Антрахиноны: жостер, алоэ, ревень"
Содержание
1. Общая характеристика антрагликозидов
. Общие сведения об антрахиноне
. Жостер
. Алоэ
. Ревень
. Каскара - препарат на основе коры крушины
Литература
1. Общая характеристика антрагликозидов
Антраценопроизводные - большая группа природных соединений, в основе которых лежит ядро антрацена различной степени окисленности (по среднему кольцу - кольцо В).
Рис. Антрацен
Распространение
Растения, содержащие производные антрацена, широко распространены в природе. Они обнаружены в основном в высших растениях (около 100 соединений), найдены в лишайниках, грибах, некоторых насекомых и морских организмах.
Растения этой группы встречаются в диком виде и возделываются в совхозах. Они принадлежат к различным семействам: крушиновые (жостер слабительный, крушина ольховидная); гречишные (ревень, щавель конский); бобовые (сенна); лилейные (различные виды алоэ); зверобойные (зверобой продырявленный). Встречаются в других семействах.
Биологическая роль антраценопроизводных
Точно не установлена. Согласно одной точке зрения, они выполняют функцию защиты от паразитов, согласно другой - играют роль в окислительно-воссстановительных процессах растений, а также способствуют накоплению полисахаридов. В корах их содержание увеличивается в период сокодвижения растения, то есть ранней весной; в листьях, траве - в фазе цветения; подземных частях - в фазе осеннего увядания растения; плодах - в период их созревания.
Классификация
Антраценопроизводные делятся на три основные группы:
. Мономеры - соединения, в основе которых лежит одно ядро антрацена;
а) Окисленные формы, в основе которых лежит антрахиноновое ядро;
б) Восстановленные формы - производные антранола, антрона, оксиантрона.
. Димеры - соединения с двумя ядрами антрацена;
. Конденсированные антраценопроизводные.
Большинство природных соединений антрацена относится к антрахиноновому ряду. Внутри подгруппы соединения разделяются в зависимости от характера расположения заместителей. Заместителями у антраценопроизводных могут быть гидроксильные и метоксильные группы или метильная группа, которая может быть окислена до спиртовой, альдегидной и кислотной.
Рис
Рис.
Чаще встречаются производные 1,8-диоксилантрахинона или хризацина.
Рис.
К ним относятсясоединения, названные эмодинами: франгула-эмодин, алоэ-эмодин и другие анна логичные соединения: реин, хризофановая кислота.
Рис.
Указанные соединения и их гликозиды содержатся в растениях, обусловливая их слабительное действие.
Производные антрахинона, содержащие оксигруппы в ?- и ?-положениях, содержат ализарин:
ализарин
Рис.
Они оказывают нефролитическое действие и применяются для лечения мочекаменной болезни.
Восстановленные формы антраценопроизводных очень лабильны, легко окисляются кислородом воздуха до антрахинонов и поэтому изучены меньше.
Димеры (бимолекулярные соединения) включают как окисленные, так и восстановленные формы, чаще восстановленные. Восстановленные формы соединены в димеры, как правило, по среднему кольцу в ?- и ?-положениях. Молекула димерного соединения может быть симметрична, то есть состоять из одинаковых остатков, или несимметрична - из разных. Примером димерного симметричного соединения является эмодин-антрон.
эмодин-антрон
Рис.
В свежей коре крушины (и живом растении) находится первичный антрагликозид в восстановленной форме - франгуларозид. В листьях кассии содержатся сеннозиды, в корне ревеня - пальмидины. В лекарственном сырье встречается смесь антраценопроизводных. Конденсированные антраценопроизводные выделены из различных видов зверобоя, например гиперицин.
антрахинон жостер алоэ ревень каскара
гиперицин
Рис.
Препарат зверобоя - новоиманин, содержащий конденсированные антраценопроизводные, обладает высокой антибакториальной активносстью. Сахарный компонент может быть представлен глюкозой, рамнозой, арабинозой.
Большинство антрагликозидов - о-гликозиды. Сахарный компонент может быть присоединен к агликону в ?- и ?-положениях, например: глюкореин - из разных видов ревеня, щавеля; франгуларозид - из крушины; сеннозиды - из кассии. Обнаружены также С-гликозиды, выделенные из различных видов алоэ.
Способы получения
Антрагликозиды хорошо растворяются в воде, этаноле и метаноле, поэтому из сырья они выделяются водой, водно-спиртовыми смесями и метанолом.
Физические свойства
Антраценопроизводные - кристаллические вещества желтого или оранжево-желтого цвета, хорошо растворимы в воде, щелочах и разбавленном спирте; плохо - в хлороформе, ацетоне, эфире. Агликоны их, наоборот, хорошо растворяются в органических растворителях и значительно хуже в воде.
Заготовка
Сырье собирают в фазу наибольшего содержания БАВ: кору крушины ранней весной, в период сокодвижения; подземные органы ревеня, щавеля конского - в фазу увядания растения; листья сенны и алоэ с культивируемых растений - 2-3 раза за сезон, по мере развития р