Применение проблемного обучения при изучении темы: "Предельные одноосновные кислоты"
Курсовой проект - Педагогика
Другие курсовые по предмету Педагогика
?льзуют названия с суффиксом-карбоксилат.
Таблица 2 Примеры номенклатуры солей карбоновых кислот
КарбоксилатНазвание солейНСОО-М+Формиаты
СН3СОО-М+Ацетаты
СН3СН2СОО-М+Пропионаты
СН3СН2СН2СОО-М+Бутираты
СН3СН(СН3)СОО-М+Изобутираты
СН3СН2СН2СН2СОО-М+Валераты
(СН3)3ССОО-М+Пивалаты
Циклогексанкарбоксилаты
В кислой среде (рН меньше 3) ионизация кислот практически не происходит, а может осуществиться присоединение протона к карбонильной группе:
OO . . . H SO4O - H
R - C+ H HSO4 RC R - C + HSO4
O - H O - HO - H
Вначале образуются прочные водородные связи, но при увеличении кислотности среды растет концентрация протонированной карбоновой кислоты.
Образование водородной связи и тем более протонированой формы значительно увеличивает положительный заряд на углеродном атоме карбонильной группы и электрофильность этой группы. Это можно изобразить при помощи резонансных структур:
O - HO - HO - H
R - CR - CR - C
O - HO - HO -H
В протонированной форме оба кислородных атома фактически становятся одинаковыми:
O - H
R - C(2b + 2b + b = 1)
O - H
Основность карбоновых кислот (рКвн+ = -6) сравнима с основностью кетонов (рКвн+= -6. . . 8), но значительно ниже основности простых эфиров (рКвн+ = -2. . . 4).
Так, в растворе 1 моль/л серной кислоты концентрация протонированой формы карбоновой кислоты не превышает 0,001 %, а в растворе 70%-ной серой кислоты протонировано около 50% карбоновой кислоты.
Несмотря на малую концентрацию протонированой формы, присутствие небольших количеств сильных кислот исключительным образом влияет на реакционную способность карбоновых кислот (образование сложных эфиров и др.). Очевидно, большую роль играет также образование водородной связи. [7]
Важнейшие представители. Муравьиная кислота бесцветная едкая жидкость с острым запахом, смешивающаяся с водой. Впервые выделена в ХУП в. из красных муравьев перегонкой с водяным паром. В природе встречается в свободном состоянии также в крапиве.
Муравьиная кислота - надежное оружие рыжих муравьев. Ядовитая железа такого муравья содержит от 20 до 70% муравьиной кислоты, это главный компонент его оборонного средства. Именно им муравьи парализуют добычу. Муравьиная кислота встречается также в некоторых растениях, в частности в жгучей крапиве. [8]
Источники накопления муравьиной кислоты в атмосфере- выхлопные газы автомобилей и различные промышленные дымы, претерпевающие химические превращения под действием солнечных лучей.
Получают муравьиную кислоту из гидроксида натрия и оксида углерода нагреванием под давлением:
100 - 105 CH2SO4
Na + OH + COНСОО Na +HCOOH
0,5 - 1, 0МПа
Оксид углерода и спирты в присутствии алкоксидов образуют сложные эфиры муравьиной кислоты:
RO - Na + , 80 oC
CO + ROH НСООR
3, 0 МПа
Муравьиная кислота в отличие от других карбоновых кислот содержит атом водорода у углеродного атома, формально группу Н С в молекуле муравьиной кислоты можно рассматривать как альдегидную группу. Вследствие этого муравьиная кислота обладает восстанавливающими свойствами, при действии окислителей превращается в СО2 и Н=О:
Своеобразной реакцией муравьиной кислоты является распад на СО и Н2О при взаимодействии с концентрированной серной кислотой:
Муравьиная кислота широко используется в органическом синтезе, например для получения формамида, диметилформамида, щавелевой кислоты. [9]
Уксусная кислота одно из первых органических соединений, которое было выделено в относительно чистом виде и описано уже в ХI в. алхимиками как продукт перегонки натурального уксуса. В 1845 г. немецкий химик А.Кольбе осуществил ее синтез. Водный раствор этой кислоты известен как столовый уксус. Безводная уксусная кислота затвердевает при температуре = 17 С. Ее часто называют ледяной уксусной кислотой. Метод приготовления ледяной уксусной кислоты, вошедший в Российскую фармакопею, был разработан в 1784г.
Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с острым запахом и кислым вкусом, неограниченно смешивающуюся с водой. Безводную уксусную кислоту называют ледяной, так как при 16 С на замерзает и образует кристаллы, подобные льду. Обычная уксусная кислота, содержащая 2-3% воды, замерзает при температуре ниже 13 С.
Уксусная кислота известна издавна. Ее разбавленные водные растворы образуются при брожении вина. При перегонке водных растворов получают приблизительно 80%-ную кислоту (уксусную эссенцию), которую применяют для пищевых целей.
Синтетическую уксусную кислоту для нужд химической промышленности получают различными методами. Один из методов заключается в окислении уксусного альдегида, который, в свою очередь, получают из этилена окислением в присутствии РdСl2 или из ацетилена:
РdCl2; CuCl2OН2О; Кат.
СН2 = СН2CH3CНС = СН
H2O; O2H
O2; Кат.
Кат.: t0О2; Кат.
СН3ОН + СОСН3СООНСН3СН2СН2СН3
Второй метод заключается в карбонилировании метанола. Третий метод каталитическое окисление бутана.
Уксусную кислоту используют в качестве растворителя и как исходное вещество для синтеза производных уксусной кислоты (ацетилхлорида, ацетангидрида, амидов, сложных эфиров). Соли уксусной кислоты (ацетаты) применяют в текстильной промышленности в качестве протравителей и в синтезе как основные катализаторы. [3]
Масляная кислота - бесцветная жидкость с острым запа